DE2707119C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Pyrethroiden in
pharmazeutischen Zusammensetzungen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von mindestens
einer der Verbindungen aus der Gruppe:
- a) der Verbindungen der Formel (A) worin Hal ein Chlor- oder Bromatom ist und R einen Rest der Formel oder bedeutet,
- b) der Verbindungen der Formel (B) worin entweder R₁ und R₂ einen Methylrest bedeuten oder miteinander einen Cycloalkylrest mit 5 Kohlenstoffatomen bilden,
- c) der Verbindungen der Formel (C)
- d) der Verbindungen der Formel (D)
in pharmazeutischen Zusammensetzungen.
Insbesondere betrifft die Erfindung die Verwendung einer der
folgenden Verbindungen:
3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3S-(2′,2′-dichlorvinyl)-cyclopropan-
1R-carboxylat;
(±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat;
(±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dichlorvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat;
3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dichlorvinyl)-cyclopropan- 1R-carboxylat;
5-Benzyl-3-furylmethyl-2,2-dimethyl-3R-cyclopentylidenmethyl- cyclopropan-1R-carboxylat,
(±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat;
(±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dichlorvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat;
3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dichlorvinyl)-cyclopropan- 1R-carboxylat;
5-Benzyl-3-furylmethyl-2,2-dimethyl-3R-cyclopentylidenmethyl- cyclopropan-1R-carboxylat,
oder eine Mischung dieser Verbindungen sowie die Verwendung
solcher pharmazeutischer Zusammensetzungen, die als wirksames
Prinzip eines der 5-Benzyl-3-furylmethylchrysanthemate in cis-
oder trans-Form, racemischer oder optisch aktiver Form oder
eine Mischung dieser Verbindungen enthalten, und die Verwendung
solcher pharmazeutischer Zusammensetzungen, die als wirksames
Prinzip das 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat
enthalten.
Unter den Mischungen des 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans- und
-d-cis- oder -dl-trans- und -dl-cis-Chrysanthemats kann man insbesondere
solche nennen, die 5 bis 95% 5-Benzyl-3-furylmethyl-
d-trans- oder -dl-trans-Chrysanthemat einerseits und 95 bis 5%
5-Benzyl-3-furylmethyl-d-cis- oder -dl-cis-Chrysanthemat andererseits
enthalten.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung pharmazeutischer Zusammensetzungen,
die (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-
cyclopropan-1R-carboxylat enthalten, sowie die Verwendung pharmazeutischer Zusammensetzungen,
die (S)-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat enthalten
und die Verwendung von pharmazeutischen Zusammensetzungen, die
Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat enthalten.
Die Verbindungen der obigen Formeln A, B, C, D sind bekannt; sie können insbesondere
nach dem in der französischen Patentschrift 15 03 260 beschriebenen
Verfahren hergestellt werden.
Die Verbindungen der obigen Formeln A, B, C, D sind bezüglich ihrer insektiziden
Wirksamkeit bekannt. Sie werden häufig zur Bekämpfung von Insekten,
beispielsweise Fliegen, Mistkäfern und Maikäfern, verwendet.
Es wurde nunmehr gefunden, daß diese Verbindungen eine ausgezeichnete
Wirkung gegen Acarien besitzen, die ihre Verwendung
insbesondere beim Tier zur Bekämpfung von insbesondere allen Sorten
von Krätzen bzw. Krätzmilben, wie der sarkoptischen Krätze,
der psoroptischen Krätze und der chorioptischen Krätze ermöglichen,
wobei der Juckreiz rasch verschwindet und die Narbenbildung
der Verletzungen begünstigt wird.
Die Verbindungen der vorstehenden Formeln A, B, C, D ermöglichen auch die Bekämpfung
aller Arten von Zecken, wie beispielsweise der Species Boophilus,
Hyalomma, Amblyomma und Rhipicephalus.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können bei allen Tieren und
insbesondere bei Rindern, Schafen, Schweinen und beim Geflügel
angewendet werden. Sie können auf parenteralem Wege, über den
Verdauungstrakt und insbesondere auf oralem Wege oder auch auf
lokalem Wege verabreicht werden.
Die Verbindungen der obigen Formeln weisen eine ausgezeichnete Toleranz
gegenüber der Haut und eine ausgezeichnete allgemeine Toleranz
auf. Insbesondere ist es möglich, eine große Anzahl von Tieren
im gleichen Stall zu behandeln, ohne daß diese belästigt werden.
Vorteilhaft verwendet man die Verbindungen der obigen Formeln zusammen
mit einem synergistischen Mittel, wie dem α-[2(2-Butoxyäthoxy)-
äthoxy]-4,5-methylendioxy-2-propyltoluol (oder Piperonylbutoxid)
oder dem 2,3-Dicarboximid der N-(2-Äthylbenzyl)-bicyclo-[2,2,1]-
hepta-5-en-anhydrophthalsäure.
Die pharmazeutischen Formen werden nach in der pharmazeutischen
Industrie üblichen Techniken hergestellt.
Für die lokale Anwendung beispielsweise verwendet man in Wasser
emulgierbare Lösungen, die selbst zum Zeitpunkt der Anwendung in
Wasser zu emulgieren sind. Sie umfassen im allgemeinen 1/500 bis
1/5 und vorzugsweise 1/100 bis 1/10 Gew.-Teile des aktiven Prinzips.
Diese Lösungen enthalten sehr häufig eine große Menge an
für die Pyrethroide synergistischen Mitteln, wie vorstehend erwähnt.
Sie können beispielsweise eine Gewichtsmenge an Piperonylbutoxid
vom 2- bis 15-fachen und vorzugsweise 3- bis 7-fachen des
aktiven Prinzips enthalten.
Diese Lösungen enthalten im allgemeinen auch Emulgiermittel, wie
die Mittel der "Tween"- und der "Span"-Reihe. Man verwendet vorzugsweise
nicht-ionische Emulgiermittel, wie Polysorbat 80 oder
Triton X 100. Diese Emulgiermittel sollen die Benetzung und das
Eindringen des aktiven Prinzips in die Hautverletzungen begünstigen.
Man verwendet vorzugsweise eine Gewichtsmenge an Emulgiermitteln,
die beim 2- bis 20-fachen, besonders bevorzugt beim
5- bis 10-fachen des aktiven Prinzips liegt.
Diese Lösungen können auch ein Antioxidans enthalten, das in den
organischen Lösungsmitteln löslich ist, wie Tocopherolacetat.
Das wirksame Prinzip und die derivaten Mittel, beispielsweise die
synergistischen Mittel, Emulgiermittel und Antioxidantien liegen
im allgemeinen gelöst in einem Alkohol, wie Äthylalkohol, oder
auch in einer Mischung von Äthylalkohol und Isopropanol sowie
in einer Mischung von Äthylalkohol, Isopropylalkohol oder Äthylacetat
vor.
Die Dosierung variiert für die äußerliche Anwendung mit den zu
behandelnden Tieren und den Parasiten, von denen sie befallen
sind. Für das 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat verwendet
man beispielsweise vorteilhaft Lösungen von 1/1000. Für
das (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dichlorvinyl)-
cyclopropan-1R-carboxylat beispielsweise verwendet man
Lösungen von 1/10000 des wirksamen Prinzips.
Zur subkutanen oder intramuskulären Anwendungsweise verwendet
man beispielsweise die Verbindungen der Formel I, gelöst in einem
für diesen Zweck geeigneten Excipienten, wie eine Mischung von
Benzylbenzoat und Arachisöl. Die Lösungen zur Injektion können
auch α-Tocopherolacetat und Piperonylbutoxid enthalten.
Zur Anwendung auf oralem Wege kann man Kapseln verwenden.
Für die veterinärmedizinische Anwendung ist es bequem, die Verbindungen
der obigen Formeln im Gemisch mit für die Tiere geeigneten
Nahrungsmitteln zu verwenden. Die Nahrungsmittelzusammensetzungen
für Tiere bestehen im allgemeinen aus einem für das Tier geeigneten
Nahrungsmittel, das eine der Verbindungen der Formel I oder
eine Mischung dieser Verbindungen enthält.
Man kann beispielsweise Nahrungsmittelzusammensetzungen für Tiere
verwenden, die 0,004 bis 0,2 Gew.-% (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-
2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan-1R-carboxylat
oder 0,04 bis 10% 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat
enthalten. Man kann für Tiere auch Nahrungsmittelzusammensetzungen
verwenden, die 0,04 bis 0,3% (S)-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat
oder auch 0,03 bis 7,5 Gew.-% Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat
enthalten. Zu den Nahrungsmittelzusammensetzungen für
Tiere kann man erfindungsgemäß ein synergistisches Mittel fügen.
Die Dosierung hängt von der Verabreichungsmethode, dem zu behandelnden
Tier und dem Gastparasiten ab.
Beispielsweise kann man an von Krätzmilben befallene Rinder vorzugsweise
0,20 bis 0,80 g pro kg Körpergewicht an 5-Benzyl-3-furyl-
methyl-d-trans-chrysanthemat, 0,003 bis 0,013 g pro kg Körpergewicht
(-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-
cyclopropan-1R-carboxylat, 0,02 bis 0,08 g pro kg Körpergewicht
(S)-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat bzw. 0,4 bis 3 g
pro kg Körpergewicht Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat verabreichen.
Die Untersuchung der chronischen Toxizität für die Ratte zeigt,
daß die vorstehend aufgezeigten Dosierungen für das Tier ungefährlich
sind.
So werden beispielsweise auf oralem Wege die Dosis von 2 g pro
kg Körpergewicht für das 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat,
die Dosis von 0,010 g pro kg Körpergewicht von (-)-α-
Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropa-n-
1R-carboxylat, die Dosis von 0,075 g für das (S)-Allethrolon-
d-trans-chrysanthemat und die Dosis von 2 g pro kg Körpergewicht
für das Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat hinsichtlich der
chronischen Toxozität für die Ratte gut toleriert.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung pharmazeutischer Zusammensetzungen
in der Veterinärmedizin, wobei eine der Verbindungen der obigen
Formeln mit cis- oder trans-Struktur in racemischer oder
optisch aktiver Form oder eine Mischung dieser Verbindungen vorliegt,
ferner die Verwendung von pharmazeutischen Zusammensetzungen, die zur Bekämpfung
von durch Acarien und insbesondere durch Krätzmilben und
Zecken hervorgerufenen Erkrankungen bestimmt sind, die eine der
Verbindungen der obigen Formeln A, B, C, D mit cis- oder trans-Struktur in racemischer
oder optisch aktiver Form oder eine Mischung dieser Verbindungen
enthalten, wobei auch ein synergistisches Mittel
enthalten sein kann. Eines der bevorzugten synergistischen
Mittel ist das Piperonylbutoxid. Die Erfindung betrifft
insbesondere die Verwendung von pharmazeutischen Zusammensetzungen, die zur Behandlung
von psoroptischer Krätze verwendet werden und als wirksames
Prinzip eine der Verbindungen aus der Gruppe von (-)-α-
Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropa-n-
1R-carboxylat, 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat,
(S)-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat und Neopynaminol-d-
trans-chrysanthemat oder eine Mischung dieser Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäß verwendeten pharmazeutischen Zusammensetzungen
dienen insbesondere zur lokalen, parenteralen und zur oralen
Anwendung.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung,
ohne sie zu beschränken.
Man stellt Lösungen der folgenden Formulierung her:
| 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat|5 g | |
| Piperonylbutoxid | 25 g |
| Polysorbat 80 | 10 g |
| Triton X 100 | 25 g |
| Tocopherolacetat | 1 g |
| Äthylalkohol q.s.p. | 100 ml |
Man erhält so eine Lösung, die man zum Anwendungszeitpunkt in
5 l Wasser verdünnt.
Man stellt eine Lösung der folgenden Formulierung her:
| (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl--3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan-1R-carboxylat|0,5 g | |
| Piperonylbutoxid | 2,5 g |
| Polysorbat 80 | 10 g |
| Triton X 100 | 25 g |
| Tocopherolacetat | 1 g |
| Äthylalkohol q.s.p. | 100 cm³ |
Man erhält so eine Lösung, die man zum Zeitpunkt der Anwendung
in 5 l Wasser verdünnt.
Man stellt eine Lösung der folgenden Formulierung her:
| 3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan-1R-carboxylat|2 g | |
| Piperonylbutoxid | 10 g |
| Polysorbat 80 | 10 g |
| Triton X 100 | 25 g |
| Tocopherolacetat | 0,4 g |
| Citronensäure | 0,4 g |
| Äthylalkohol q.s.p. | 100 cm³ |
Man verdünnt die Lösung vor dem Verbrauch in Wasser.
Man stellt eine Lösung der folgenden Formulierung her:
| 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimidomethyl-2,2-dimethyl--3R- (2-methyl-1-propenyl)-cyclopropan-1R-carboxylat (oder Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat)|5 g | |
| Piperonylbutoxid | 25 g |
| Polysorbat 80 | 15 g |
| Triton X 100 | 20 g |
| Tocopherolacetat | 1 g |
| Äthylalkohol q.s.p. | 100 cm³ |
Man verdünnt die Lösung vor dem Verbrauch in Wasser.
Man stellt eine Lösung der folgenden Formulierung her:
| (S)-Allethrolon-2,2-dimethyl-3R-(2-methyl-1-propenyl)- cyclopropan-1R-carboxylat|5 g | |
| Piperonylbutoxid | 25 g |
| Polysorbat 80 | 10 g |
| Triton X 100 | 25 g |
| Tocopherolacetat | 1 g |
| Äthylalkohol q.s.p. | 100 cm³ |
Man stellt eine injizierbare Lösung folgenden Gehalts her:
| 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat|2 g | |
| Piperonylbutoxid | 6,65 g |
| α-Tocopherolacetat | 6,33 g |
| Benzylbenzoat | 29 g |
| Arachisöl q.s.p. | 100 cm³ |
Man stellt eine injizierbare Lösung folgenden Gehalts her:
| (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl--3R-(2′,2′-dibromvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat|0,03 g | |
| Piperonylbutoxid | 1 g |
| α-Tocopherolacetat | 0,15 g |
| Benzylbenzoat | 29 g |
| Arachisöl q.s.p. | 100 cm³ |
Man stellt eine injizierbare Lösung folgenden Gehalts her:
| (S)-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat|0,2 g | |
| Piperonylbutoxid | 0,6 g |
| α-Tocopherolacetat | 0,25 g |
| Benzylbenzoat | 29 g |
| Arachisöl q.s.p. | 100 cm³ |
Man stellt eine injizierbare Lösung folgenden Gehalts her:
| Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat|4 g | |
| Piperonylbutoxid | 12 g |
| α-Tocopherolacetat | 1 g |
| Benzylbenzoat | 29 g |
| Arachisöl q.s.p. | 100 cm³ |
Man stellt Kapseln her, die 1 g (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-
2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan-1R-carboxylat
enthalten.
Man verwendet als geeignetes Basisnahrungsmittel einen Mais, deshydratisierte
Luzerne, Getreidestroh, Palmenkohl-Melassenkuchen,
Harnstoff und ein vitaminisierten Mineralwürzstoff enthaltendes
Nahrungsmittel.
Dieses Nahrungsmittel enthält zumindest 11% rohe Proteinmaterialien
(wovon 2,8% auf den Harnstoff entfallen), 2,5% Fettmaterialien
und höchstens 15% Cellulosematerialien, 6% Mineralstoffe
und 13% Feuchtigkeit.
Das verwendete Nahrungsmittel entspricht 82 Futtereinheiten pro
100 kg und enthält pro 100 kg 910 000 i.E. Vitamin A, 91 000 i.E.
Vitamin D₃, 156 mg Vitamin E und 150 mg Vitamin C.
Man bringt in dieses Nahrungsmittel 0,3 kg 5-Benzyl-3-furylmethyl-
d-trans-chrysanthemat pro 100 kg Gesamtnahrungsmittel ein.
Man verwendet das gleiche ausgewogene Basisnahrungsmittel wie in
Beispiel 11 und bringt 0,04 kg (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-
dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan-1R-carboxylat pro
100 kg Gesamtnahrungsmittel ein.
Man verwendet das gleiche ausgewogene Basisnahrungsmittel wie in
Beispiel 11 und bringt 0,2 kg (S)-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat
pro 100 kg Gesamtnahrungsmittel ein.
Man verwendet das gleiche ausgewogene Basisnahrungsmittel des Beispiels
11 und bringt 0,25 kg Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat
ein.
50 kleine Stiere von 550 bis 600 kg sind von psoroptischer Krätze
befallen.
Man führt an diesen Stieren an verschiedenen befallenen Punkten
durch Kratzen bis zum Blutrot Entnahmen vor der Behandlung
und anschließend 5, 15 und 25 Tage nach der ersten Behandlung
durch.
Man verdünnt die Lösung, deren Formel in Beispiel 1 angegeben
wurde in 5 l Wasser (die Konzentration der Lösung an wirksamen
Prinzip beträgt 1/1000).
Man trägt die so erhaltene Lösung auf die befallenen Stellen
dreimal in 10-tägigen Intervallen an den Tagen 0, +10, +20
auf.
Man erhält folgende Ergebnisse:
vor der Behandlung sind 25 Entnahmen positiv; man stellt die
Anwesenheit von lebenden Psoropten fest;
5 Tage nach der ersten Behandlung ist bei allen Tieren der Juckreiz verschwunden, die Haut beginnt ihr normales Aussehen anzunehmen und lediglich bei drei Rindern pro 50 befinden sich an den Wundstellen noch Parasiten;
15 Tage und 25 Tage nach Beginn der Behandlung ist kein einziger lebender Psoropt mehr festzustellen.
5 Tage nach der ersten Behandlung ist bei allen Tieren der Juckreiz verschwunden, die Haut beginnt ihr normales Aussehen anzunehmen und lediglich bei drei Rindern pro 50 befinden sich an den Wundstellen noch Parasiten;
15 Tage und 25 Tage nach Beginn der Behandlung ist kein einziger lebender Psoropt mehr festzustellen.
Die Hautverträglichkeit ist sehr gut.
Bei lokaler Verabreichung ermöglicht das 5-Benzyl-3-furylmethyl-
d-trans-chrysanthemat in einer Lösung, die 1/1000 wirksames Prinzip
enthält, die wirksame Bekämpfung der Krätze.
An Kälber wurden an der Basis des Ohres Mikrokapseln, die 20 ml
der verdünnten Lösung des Beispiels 1 enthielten, auf subkutanem
Wege verabreicht.
Die Tiere wurden 15 Tage beobachtet und es wurde keine Rötung,
keine Temperatur, kein Haarausfall und kein Juckreiz festgestellt.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird ausgezeichnet toleriert.
6 junge Rinder der Rasse "Charolaise" sind mit psoroptischer
Krätze befallen.
Die Tiere werden während 4 Monaten regelmäßig mit üblichen Ixodicides
behandelt. Trotz der Behandlung sind die Rinder nach
4 Monaten immer noch stark von Parasiten befallen.
Man stellt fest, daß die Tiere allgemein mit Krätze befallen sind,
wobei Zonen mit schuppigen Hautentzündungen und Verdickungen der
Haut auftreten (Rhinozeroshaut). Es ist eine schwere Entzündung
der Haut sowie das Abreißen von Epidermisschichten festzustellen.
An bestimmten Stellen ist die Haut buchstäblich zerstört, wund,
bildet Absonderungen und blutet. Alle Tiere sind beträchtlich abgemagert.
Entnahmen an den Stellen der krätzigen Verletzungen
zeigen das Vorliegen zahlreicher Acarien der Art Psoroptes.
Nun wird mit der Behandlung mit der Verbindung (A) begonnen. Man
zerstäubt über jedem Rind 1 1/2 l einer wäßrigen Lösung von
1/10 000 der Verbindung (A).
12 Tage später stellt man eine deutliche Verbesserung an den Hautstellen
fest und der Juckreiz ist verschwunden. Entnahmen zeigen,
daß nur noch an zwei Dritteln der Tiere lebende Psoroptes auftreten.
2 Tage später führt man eine zweite Behandlung durch. 12 Tage
später, d. h. 26 Tage nach Beginn der Behandlung, ist die Haut
wieder normal geworden, das Fell sprießt aus den früheren Verletzungen
und der Juckreiz ist völlig verschwunden. Die Tiere
sind klinisch geheilt und Entnahmen zeigen keine Acarien mehr.
Die Verbindung (A) besitzt eine sehr stark ausgeprägte acaricide
Wirksamkeit gegenüber der Krätzmilbe bei Rindern.
3 Kühe der Rasse "Maine-Anjou" sind von der Krätze am Niveau des
Schwanzes, an den Schenkeln und den Lenden befallen. Die Rinder
weisen eine schuppige Hautentzündung auf, an bestimmten Stellen
ist die Haut abgeschürft, bildet Absonderungen und blutet. Es
zeigt sich auch eine übermäßige Krustenbildung.
Eine Untersuchung auf Parasiten vor der Behandlung der 3 Rinder
zeigt die Anwesenheit von Acarien der Art Psoroptes.
Die Behandlung beginnt am Tag 0 mit einem Präparat, das 1%
(S)-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat enthält, durch kräftiges
Einreiben der wunden Stellen mittels einer Bürste.
Die lokale Toleranz der Lösung ist ausgezeichnet.
48 Stunden nach der Behandlung stellt man eine deutliche klinische
Besserung der absondernden Wunden fest und der Juckreiz ist
verschwunden.
Die Untersuchung der Parasiten am Tag +7 zeigt, daß ein einziges
Rind (das am stärksten befallene) noch lebende Psoroptes aufweist.
Die Verbindung (D) weist eine interessante acaricide Wirksamkeit
gegenüber Krätzmilben beim Rind auf.
Man bestimmt die semichronische Toxozität an der Ratte während
einer Dauer von 3 Wochen.
Bei 75 mg pro kg Körpergewicht wird die Verbindung gut toleriert.
Ein Ochse, eine Jungkuh und eine Kuh der Rasse "Maine-Anjou" sind
allgemein von der Krätze befallen, wobei Zonen mit einer absondernden
Hautentzündung und Verdickung der Haut vorliegen.
Man kann eine starke Entzündung der Haut und das Abreißen von
Epidermisstellen durch die Hörner und die Hinterglieder feststellen.
Eine Untersuchung von Epidermisfetzen, die von den absondernden
Verletzungen stammen, vor der Behandlung der drei Rinder zeigt
die Anwesenheit von lebenden Acarien der Art Psoroptes.
Die Behandlung wird am Tag 0 mit einem Präparat vorgenommen,
daß 1‰ Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat enthält. Es
wird 1 l der Lösung pro Rind durch kräftiges Reiben mit der
Bürste verabreicht, wobei stark über die Grenzen der wunden Stellen
hinaus aufgetragen wird.
Die Toleranz des Präparats ist ausgezeichnet.
Nach 48 Stunden zeigen die Rinder eine beginnende klinische
Heilung mit Verschwinden des Juckreizes und einer deutlichen
Besserung der absondernden Wunden.
Die Untersuchung der Parasiten, durchgeführt am Tag +7 zeigte,
daß keine lebenden Psoroptes mehr festgestellt werden konnten.
Die Verbindung (C) weist eine interessante acaricide Wirksamkeit
gegenüber der Krätzmilbe von Rindern auf.
Die Überlegenheit der erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen
geht aus folgenden Vergleichsversuchen hervor.
Es wurden Untersuchungen an einer Probe von Boophilus microplus
Teleogenes durchgeführt, um die Anti-Zeckenwirkung in vitro in
verschiedenen Verdünnungen in Wasser der zu untersuchenden
Produkte festzustellen.
Diese verschiedenen Verdünnungen von 1 ml Produkt pro 1000 bis
19 000 ml Wasser (1 : 1000 bis 1 : 10 000) sollen die interessanteste
wirtschaftliche und technische Verdünnung für die Registrierung
beim Landwirtschaftsministerium zeigen.
Als erfindungsgemäße Verbindung wurde das "Produkt P" getestet,
nämlich die als Deltamethrin bekannte Substanz α-Cyano-3-phenoxybenzyl-
2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan-1R-carboxylat.
Zu Vergleichszwecken wurde das aus W. Claus, "Die Medikamente der
Veterinärmedizin" (1973), Seite 101, bekannte Asuntol verwendet.
Die Untersuchung der Wirkung "in vitro" des erfindungsgemäßen
Produkts P und von Asuntol auf Teleogenes wurde nach Tests durchgeführt,
bei denen die Produkte in den gewünschten Verdünnungen
bereitet wurden. Dann wurden Gruppen von Boophilus microplus
mit 10 Teleogenes pro Gruppe gebildet. Als Kontrolle wurde
eine Gruppe von 10 Teleogenes in Wasser getaucht.
Nach 5-minütigem Eintauchen wurden die Teleogenes gesammelt
und auf Filtrier- oder Toilettenpapier getrocknet.
Die Gruppen wurden dann mit dem Datum des Beginns der Untersuchung
und der Verdünnung identifiziert und wurde auf Petrischalen
in einem Trockenschrank bei 27°C und 70% Feuchtigkeit
eingebracht. Unter diesen Bedingungen legten die weiblichen
Tiere Eier oder nicht.
Die Eiablage auf die Petrischalen nach dem ersten Testtag wurde
untersucht und die Untersuchung wurde bis zum Ende der Legeperiode
fortgesetzt.
Die bei diesen Untersuchungen erhaltenen Ergebnisse sind in
der Tabelle 1 aufgeführt.
Anschließend wurden die Eier in Teströhrchen eingelegt und
identifiziert. Sie wurden mit Baumwolle verschlossen und erneut
in den Trockenschrank bei 27°C und 70% Feuchtigkeit eingesetzt,
um den Schlupf zu beobachten, der normalerweise am
6. Tag nach der Umfüllung von den Petrischalen in die Röhrchen
erfolgt.
Gleichzeitig mit dem Eischlupf und der Geburt der Neolarven
wurden die verbleibenden Eier festgestellt, um zu bestimmen
ob sie fruchtbar waren oder nicht. Die fruchtbaren Eier waren
glänzend und klar braun und die unfruchtbaren Eier matt und
dunkel.
Die Neolarven wandelten sich noch im Trockenschrank zu infizierenden
Larven um. Sie wurden auf Rinder (Wirte) aufgebracht und
konnten ihren normalen Lebenszyklus als Boophilus microplus
fortsetzen.
Das Produkt P und Asuntol wurden an Stämmen von Teleogenes
getestet, die resistent gegen phosphorhaltige Produkte zur Bekämpfung
von Zecken waren. Sie wurden in Argentinien gesammelt.
Aus der folgenden Tabelle ist ersichtlich, daß das erfindungsgemäße
Produkt P eine starke Wirkung zur Bekämpfung von Zecken
in vitro aufweist, die insbesondere bei Verwendung von Verdünnungen
von 1 : 2000 der des Handelsprodukts Asuntol stark überlegen
ist.
Beim Produkt P ergaben sich bis zu Verdünnungen von 1 : 3000 nur
sehr geringe Prozentsätze der Ablage von Eiern, die darüberhinaus
zu 100% unfruchtbar waren.
Claims (11)
1. Verwendung von mindestens einer der Verbindungen aus der
Gruppe:
- a) der Verbindungen der Formel (A) worin Hal ein Chlor- oder Bromatom ist und R einen Rest der Formel oder bedeutet,
- b) der Verbindungen der Formel (B) worin entweder R₁ und R₂ einen Methylrest bedeuten oder miteinander einen Cycloalkylrest mit 5 Kohlenstoffatomen bilden,
- c) der Verbindungen der Formel (C)
- d) Der Verbindungen der Formel (D)
in pharmazeutischen Zusammensetzungen.
2. Verwendung einer der folgenden Verbindungen:
3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3S-(2′,2′-dichlorvinyl)-cyclopropan-
1R-carboxylat;
(±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat;
(±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dichlorvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat;
3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dichlorvinyl)-cyclopropan- 1R-carboxylat;
5-Benzyl-3-furylmethyl-2,2-dimethyl-3R-cyclopentylidenmethyl- cyclopropan-1R-carboxylat,
oder eine Mischung dieser Verbindungen, gemäß Anspruch 1.
(±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat;
(±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dichlorvinyl)- cyclopropan-1R-carboxylat;
3-Phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dichlorvinyl)-cyclopropan- 1R-carboxylat;
5-Benzyl-3-furylmethyl-2,2-dimethyl-3R-cyclopentylidenmethyl- cyclopropan-1R-carboxylat,
oder eine Mischung dieser Verbindungen, gemäß Anspruch 1.
3. Verwendung einer der Verbindungen 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-
trans-chrysanthemat,
(-)-α-Cyano- 3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan- 1R-carboxylat,
S-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat oder
Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat als Wirkstoff, gemäß einem der vorstehenden Ansprüche.
(-)-α-Cyano- 3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan- 1R-carboxylat,
S-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat oder
Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat als Wirkstoff, gemäß einem der vorstehenden Ansprüche.
4. Verwendung einer der Verbindungen der Formel A, B, C oder D
mit cis- oder trans-Struktur in racemischer oder optisch aktiver
Form oder eine Mischung dieser Verbindungen, gemäß einem der
vorstehenden Ansprüche.
5. Verwendung einer oder mehrerer der Verbindungen der Formel A,
B, C, D, gemäß einem der vorstehenden Ansprüche im Gemisch
mit einem Tierfuttermittel.
6. Verwendung gemäß Anspruch 5, wobei die Zusammensetzung 0,004 bis
0,2 Gew.-% (-)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-
(2′,2′-dibromvinyl)-cyclopropan-1R-carboxylat enthält.
7. Verwendung gemäß Anspruch 5, wobei die Zusammensetzung
0,04 bis 10% 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat
enthält.
8. Verwendung gemäß Anspruch 5, wobei die Zusammensetzung 0,04 bis
0,3% S-Allethrolon-d-trans-chrysanthemat enthält.
9. Verwendung gemäß Anspruch 5, wobei die Zusammensetzung 0,03
bis 7,5 Gew.-% Neopynaminol-d-trans-chrysanthemat enthält.
10. Verwendung einer der in den vorstehenden Ansprüchen genannten
Verbindungen bei der Bekämpfung von Acariasis.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102007025609A1 (de) * | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Meyer, Ulrich, Dr. | Mittel zur Zeckenentfernung |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5096895A (en) * | 1976-12-24 | 1992-03-17 | Burroughs Wellcome Co. | Novel synergistic compositions |
| DE2860310D1 (en) * | 1977-11-09 | 1981-02-19 | Ciba Geigy Ag | 3-phenoxy-alpha-vinylbenzylesters of vinylcyclopropanecarboxylic acids, process for their preparation and their use as pesticides |
| DE2860760D1 (en) * | 1977-11-22 | 1981-09-17 | Shell Int Research | Method of controlling acarid pests by means of cyclopropane carboxylate esters, the use of such esters as an acaricide, and one of said esters as a novel compound |
| CA1117005A (en) * | 1978-03-07 | 1982-01-26 | Patrick G. Feakins | Animal ear-tags, their manufacture and their use |
| EP0005563B1 (de) | 1978-04-12 | 1981-10-21 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Schädlingsbekämpfungsmittel und deren Verwendung |
| DE2819788A1 (de) * | 1978-05-05 | 1979-11-08 | Bayer Ag | Benzylester mit fluorsubstituierten aether- und/oder thioaethergruppen und ihre verwendung als insektizide |
| AU528416B2 (en) * | 1978-05-30 | 1983-04-28 | Wellcome Foundation Limited, The | Pesticidal formulations |
| FR2428029A1 (fr) * | 1978-06-06 | 1980-01-04 | Roussel Uclaf | Esters d'acides cyclopropane carboxyliques substitues d'alcool a-cyane, leur procede de preparation et les compositions insecticides ou nematicides les renfermant |
| JPS5527104A (en) * | 1978-07-19 | 1980-02-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | Pesticidal composition |
| FR2451161A1 (fr) * | 1979-03-16 | 1980-10-10 | Roussel Uclaf | Melanges synergiques a base d'esters de (s) allethrolone et de (r) allethrolone, doues d'activite contre les arthropodes |
| FR2471187A1 (fr) * | 1979-12-10 | 1981-06-19 | Roussel Uclaf | Nouvelles compositions destinees a la lutte contre les parasites des animaux a sang chaud |
| US4826874A (en) * | 1979-06-29 | 1989-05-02 | Roussel Uclaf | Use of pyrethroids in a pour-on parasitic method |
| US4301155A (en) * | 1979-10-01 | 1981-11-17 | The Dow Chemical Company | Insecticidal synergistic mixtures of O,O-diethyl O-(3,5,6-trichloro-2-pyridinyl)phosphorothioate and 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid:cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester |
| US4301154A (en) * | 1979-10-01 | 1981-11-17 | The Dow Chemical Company | Insecticidal synergistic mixtures of 0,0-diethyl 0-(3,5,6-trichloro-2-pyridinyl)phosphorothioate and 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid:cyano(6-phenoxy-2-pyridinyl)methyl ester |
| FR2470602A1 (fr) * | 1979-12-04 | 1981-06-12 | Roussel Uclaf | A titre de produit destine a la lutte contre les acariens parasites des animaux, le 1r, cis 2,2-dimethyl 3-(2,2-dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (s) a-cyano 3-phenoxy benzyle |
| HU182802B (en) * | 1980-02-26 | 1984-03-28 | Biogal Gyogyszergyar | Fotostabil delousing (insecticide) composition containing synthetic piretroides |
| US4479968A (en) * | 1980-10-17 | 1984-10-30 | The Wellcome Foundation Ltd. | Control of ectoparasitic infestations of pigs |
| GB2088212B (en) * | 1980-11-21 | 1985-12-04 | Wellcome Found | Pest control |
| US5286749A (en) * | 1980-11-21 | 1994-02-15 | Pitman-Moore Inc. | Control of sheep ectoparasites |
| GB2137089B (en) * | 1983-03-31 | 1986-12-31 | T & R Chemicals Inc | Pyrethroid-containing pharmaceutical compositions |
| US4762718A (en) * | 1984-07-20 | 1988-08-09 | Fearing Manufacturing Co., Inc. | In situ insecticide |
| FR2579867B1 (de) * | 1985-04-03 | 1989-02-24 | Roussel Uclaf | |
| US5274136A (en) * | 1987-05-27 | 1993-12-28 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Process for the preparation of ketones |
| US5157048A (en) * | 1987-05-27 | 1992-10-20 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Process for the preparation of ketones and novel insecticides produced therefrom |
| HU198830B (en) * | 1988-02-05 | 1989-12-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Arthropodicides comprising cypermethrin trans-isomers and tetramethrin |
| JPH0248810A (ja) * | 1988-08-10 | 1990-02-19 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 高周波利得制御装置 |
| FR2642421B1 (fr) * | 1989-01-30 | 1991-09-06 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide 2,2-dimethyl 3-(2-monohaloethenyl) cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| NZ232874A (en) * | 1989-03-13 | 1992-09-25 | Scient Chemicals Pty Ltd | Ectoparasiticide in polar solvent together miscible in aqueous component |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1168797A (en) * | 1965-12-09 | 1969-10-29 | Nat Res Dev | Cyclopropane Carboxylic Acid Derivatives and their use as Insecticides |
| GB1305024A (de) * | 1969-07-10 | 1973-01-31 | ||
| US4012522A (en) * | 1973-02-16 | 1977-03-15 | Shell Oil Company | Pesticidal cyclopropane derivatives |
| ZA757985B (en) * | 1975-02-13 | 1976-12-29 | American Cyanamid Co | Cyclopropanecarboxylates for systemic control of ectoparasites |
-
1976
- 1976-02-19 FR FR7604560A patent/FR2341307A1/fr active Granted
-
1977
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- 1977-02-21 NZ NZ183390A patent/NZ183390A/xx unknown
- 1977-02-22 US US05/770,303 patent/US4100297A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102007025609A1 (de) * | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Meyer, Ulrich, Dr. | Mittel zur Zeckenentfernung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA771003B (en) | 1978-03-29 |
| US4100297A (en) | 1978-07-11 |
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| AU2245877A (en) | 1978-08-24 |
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