DE2753380A1

DE2753380A1 - Weichgriffmittel aus diester-amin- addukten und quaternaeren ammoniumsalzen und deren verwendung als weichspuel-, wasch- und haarnachspuelmittel

Info

Publication number: DE2753380A1
Application number: DE19772753380
Authority: DE
Inventors: Claude Dr Eckhardt
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1976-12-03
Filing date: 1977-11-30
Publication date: 1978-06-08
Also published as: US4187289A; FR2392105A1; FR2392105B1; GB1595808A; JPS5372834A; CA1097222A; ES464696A1; BE861421A

Description

CIBA-GEIGY AG. CH-4002 Dasei

*v~

Case 1-10847/+ Deutschland

Weichgriffmittel aus Diester-Atnin-Addukten und quaternären Ammoniumsalzen und deren Verwendung als Weichsplil-, Wasch- und HaarnachspUlmittel.

Gegenstand der Erfindung ist ein Weichgriffmittel, welches (a) ein Diester-Amin-Addukt der Formel

R₁-O-C-CH₂ X₁

R₀-O-C-CH-(CH₉) --N -

/L Ii i- S^w J.

-A₁-N-

m-J

n-1

worin A₁ und A₂ je Alkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder 2-Hydroxy-n-propylen, X₁, X₂ und X- je Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl oder Hydroxyhalogenalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Rast der Formel

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4057

- JC

(1.1) -(CH₂)

s'-l

ClI₂-C-OR₃

-CH -C-OR, u 4

wobei, sofern η 3 oder 4 ist, die einzelnen X₂-ReStC gleich oder voneinander verschieden sind, Y^ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen Oder einen Rest der Formel

-(CH₂)

CH₂-C-OR₅

worin R«, R₂, R₃, R,, R₅ und R_fi je Alkyl öder Alkenyl mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, m, s, s¹ und s" 1 oder 2 und η 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, wobei das Verhältnis der Diestergruppen zu den Stickstoffatomen höchstens 1 : 1 beträgt und das Addukt der angegebenen Formel als freie Base, Säuresalz oder quaternäres Ammoniumsalz vorliegt; und

mindestens ein quaternäres Ammoniumsalz der Formel

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Y-

43

und/oder

ti

CH₀ ι ί

CHo

CH₂—CH₂—NH—CO—T,

worin Q₁ und T₂ je Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen, Q₂ Alkyl oder Alkenyl mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen, Q-» T, und T₃ je Alkyl oder Alkenyl mit bis 30 Kohlenstoffatomen, Q^ Alkyl oder Alkenyl mit höchstens 30 Kohlenstoffatomen, und D, und E, je ein den Ammoniumsalzen Wasserlöslichkeit oder Wasserdispergierbarkeit verleihendes Anion bedeuten;

enthalt, wobei das Gewichtsverhältnis Diester-Amin Addukt : Ammoniumsalz 9,5 : 0,5 bis 1 : 9 beträgt.

In der Regel trägt je ein Stickstoffatom des Diester-Amin-Addukts der Formel (1) das als Komponente (a) im erfindungsgemässen Weichgriffmittel enthalten ist, nur höchstens je eine Diestergruppe der Formel (1.1) bzw. (1.2). Demzufolge stellt X₁ in Formel (1) vorzugsweise keine Diestergruppe der Formel (1.1) dar. Ebenfalls stellt X₃ in Formel (1) vorzugsweise keine Diestergruppe der Formel (1.1) dar, sofern gruppe der Formel (1.2) entspricht.

selber einer DiesterBevorzugt wird als Komponente (a) ein Diester-Amin-Addukt der Formel

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(1.3)

R₁-O-C-CH

R₀-O-C-CH-N-0

-(A_L)-N-

n-1

verwendet, worin A₁ Alkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder 2-Hydroxy-n-propylen, X, und X₅ je Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl oder Hydroxyhalogen-alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y₂ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel

0 (1.4) CH₂-C-O-R₃

-CH-C-O-R, / 0

worin R,, R₂, R₃ und R, je Alkyl oder Alkenyl mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, m 1 oder 2 und η eine ganze Zahl von 1 bis bedeuten, wobei diese Addukte als freie Basen, Säuresalze oder quaternäre Ammoniumsalze vorliegen.

Eine weiter bevorzugte Komponente (a) ist ein Addukt, das der Formel

R₁-O-C-CH₂ (1.5) I X₄

R₀-O-C-CH—ΝΑ Il

-Y,

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entspricht, worin G Hydroxyl oder insbesondere Wasserstoff und ρ 1 oder 2 bedeuten und R., R₂, X*, Xc, Yo und η die angegebene Bedeutung haben.

A, und Aj stellen somit vorzugsweise einen 2-llydroxy-n-propylen oder insbesondere einen Aethylen oder Propylenrest dar.

Eine besonders bevorzugte Komponente (a) entspricht der Formel

R,-O-C-Cll,

H R₉-O-C-CH-N-

*■ It

-(A₁) -N-

-Y.

worin X, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und Y₃ Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder ein Rest der Formel (1.4) bedeuten, und vor allem der Formel

	O Il	?6	O ti
^Rl	-0-C-(	-(A₁)-N-	CH₂-C-O-R
R₂			-CH-C-O-R. Il 4
	:h₂	0
-O-C-CH-NH- Il
O

worin A₁, R₁, Ro und η die angegebenen Bedeutungen haben.

In X₁, X₂, X₃, X^ und X₅ bzw. X^ steht Alkyl z.B. für η-Butyl, tert.Butyl, Isopropyl, n-Propyl und vor allem Aethyl oder lie thy I.

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- ir-Ah

X/ und X₅

Hydroxyalkyl in dor Definition von X,

bedeutet z.B. 2-llydroxyäthyl oder 4-Hydror.y-n-butyl.

Vorzugsweise stehen die Reste X., X₂, Methyl oder insbesondere Wasserstoff.

X₃, X/, X₅ und X_ß flir

Alkyl in Υ_χ,
1' 2 ' 3'

bzw. Y- kann gleiche Bedeutung wie für

und X-. haben, ο

Ein besonderes Interesse beanspruchen Diester-Amin-Addukt der Formel

; R₇-O-C-CH₂

-O-C-CH-N-η

?3

-Y.

worin Y, Methyl, Aethyl oder einen Rest der Formel

:—0—R₉

und R₇, Rg, R₉ und R^₀ je Alkyl oder Alkenyl mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten und η die angegebenen Bedeutungen haben.

Bei R₁, R₂. R3. R^. Rc und R^ bzw. bei

R₉ und

C ULlU ^1V£

handelt es sich vorzugsweise um Reste, die sich von verzveig- ten oder unverzweigten gesättigten oder äthylenisch ungesättigten aliphatischen Alkoholen ableiten. Beispielsweise kann es sich um Dodecyl, Tridecyl, Myristyl, Cetyl, Behenyl oder insbe-

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sondere Stearyl oder Oleyl handeln. Die Reste R. bis R,- bzw. Ky bis R,q können einander gleich oder voneinander verschieden sein.

Besonders geeignete Diester-Amin-Addukte, die als Komponente (a) eingesetzt werden, entsprechen auch der Formel

(i.io) ο

R₁-O-C-CH₂

R₀-O-C-CH-NlI-

Λ Il

-CH₀-(CH) ,-CH₀-N- *■ ι P""¹ *·

oder insbesondere der Formel

(1.11)

R₀-O-C-CH-NH-

*■ Il

-CH₂-(CH₂) J^-CH₂-N-

CH₂-C-O-R₃

-CH-C-O-R,

Il

worin R₁, R₃, R₃, R₄, X_ß, Y₃, G, η und ρ die angegebenen Bedeutungen haben.

Die Addukte der Formeln (1) bis (1.11) können wie schon erwähnt als freie Basen, Säuresalze oder quaternäre Ammoniumsalze vorliegen.

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At

Das UeberfUhren der basischen Addukte in die Säuresalze geschieht durch Aufnahme der Addukte in Wasser und Neutralisieren mit Säuren. Hierzu eignen sich z.B. Hydroxyalkyl- oder Alkylcarbonsä'uren mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder ein Diester dor phosphorigen Säure wie Milchsäure, Dirne thy lphosphi t oder vor allem Ameisensäure oder Essigsäure.

Die Sauresalze werden den freien Basen und den quaternären Ammoniumsalzen gegenüber bevorzugt.

Die quaternären Ammoniumsalze erhält man durch Quaternierung von Addukten mit tertiären Stickstoffatomen mit Üblichen Quaternierungsmitteln wie Alkylhalogenide oder Dialkylsulfaten, z.B. Methylchlorid, Dimethylsulfat oder Di-Sthylsulfat.

Von ^b.vl7. besonderem Interesse als Komponente (a) des erfindungsgemässen Weichgriffmittels ist ein Addukt der Formel

(1.12)

Il

R₀-O-C-CH-NH-

-CH₂(CH₂)

CK₂-C-O-R₉

-CH-C-O-R₁

worin R₇, R_g, R₉, R_1Q, η und ρ die angegebenen Bedeutungen haben und wobei dieses Addukt als Säuresalz vorliegt, insbesondare als Säuresalz von Säuren der vorher angegebenen Art.

809823/074k

COPY

■%■

Im Vordergrund des Interesses steht als Komponente (d) somit ein Addukt, das der Formel

(1.13)

R₇ 0OC-CH₂

CIl₂-COOR₉

R₈ OOC-CH—I>ni-CH₂-CH₂-N!I -CH₂-CH₂-NH-CH - COOR₁₀ HHH

und insbesondere der Formel

(1.14)

CH₂-COOR₉

R₇ 0OC-CH₂

R g OOC-CH NH—CH₂-CH₂-NH—CH₂—CH₂—NH—CH—COOR

HH H

entspricht, worin Z₁ den Rest einer Säure mit reduktivem

Charakter und Z,

,COO

oder HCOO

bedeuten und R₇, R_g,

Rq und R,Q die angegebenen Bedeutungen haben.

Die in den erfindungsgemässen Weichgriffmitteln als Komponente (a) eingesetzten Diester-Amin-Addukte sind an sich bekannt und werden durch an sich bekannte Methoden hergestellt. So werden diese Addukte und deren Herstellungsverfahren z.B. in der britische Patentschrift 1 419 154 beschrieben.

Als Beispiele spezifischer Vertreter von Verbindungen der Tormein (1) bis (1.14) seien die Verbindungen einer der nachfolgenien Formeln erwähnt:

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COPY

(1.15)

N-

NCn₀CH₀NIlCH₀CH ' ι L L LL

I -H]

(1.16) ROOC-Ch-CH₉-COOR¹

I CH

NH(CH₂) ₃N ^ R,R¹ = 25 mol.% 75 mol%

oder R⁼R^l=C_lgH

(1.17)

(1.18)

ROOC-CH-CH₉-COOr¹ I

CH₂^₂NH R¹OOC-CH₂-Ch-COOR

ROOC-CH-CH₉-COOr'

NHCH₉CH₉NH R¹OOC-CH₂-CH-COOR

R,R'	= 18	mol7o C₂	mol7o C₁	2^H45
	82	mo 17, C₁	y mol7o C	8*^l35
oder	20	bis 30		mo 17c
oder	80	bis 70	'35	mol7«
R=R¹	^{β C}16^H33	'35
R, R'	= 6	8^H37
	94	18^H3
oder
R=R' = oder	^C18*
R=R' =	C₁₂F

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HOCH₂CH₂-NCH₂CH₂N-CH₂CH₂Oh

C₁₈H₃₅OOC-CH₂-Ch-COOC₁₈H₃₅

₂₁₈₃₅ HCH₂^

\h-oh

NH-CH₀

I ²

C₁₈H₃₅OOC-CH-CH₂-COOC₁₈H₃₅

N-CH₀-CH-CH₀Cl

NHCH₀CH₀ OH ,22

C₁₈H₃₅OOC-CH-CH₂-COOC₁₈H₃₅

C₁₈H₃₅OOC-CH-CH₂-COOC₁₈H₃₅ (1.22) I /^C2^H5

nh(ch₂)₂nC

C₂H₅

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1.23)

ία -

it

ROOC-CH,

CH₂-COOR CH-COOR

CH₂-COOR

ROOC-CII-NIICH₂CII₂NClI₂CH₂NCH₂CH₂NCIi₂CH₂NH-CH-COOR

CH-COOR

CH-COOR CH₂-COOR

CH₂-COOR

R -

L. 24)

ROOC-CH-CHo-COOR ²

NH(CH₀),/

^{2 3}

N-CIL

^{2 3}

ROOC-CH-Ch₂-COOR

80 mol% 20 mol%

ROOC-CH,

CH₀-COOR

I.

..25) ROOC-CH-(NCH₂CH₂)₂N-CH-C00R

CH-CIL

I
CH₂OH

CH-CH,

CH₂OH

R ~ 80 mol% 20 mol%

Hierbei sind vor allem die Säuresalze der Verbindungen der Formeln (1.15) bis (1.25) im Speziellen das Salz der Formel

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R¹OOC-CH,

CH₂-COOR¹

r θ ι

ROOC—-CH-(NCH₂CH₂ ) ₂ -NH₂-CH-COOR

COOH

R,R¹ - 25 bis 30 mol% C₁₀H--

75 bis 70 mol% C₁₈H₃₅

besonders bevorzugt.

Auch Gemische der Verbindungen der Formeln (1) bis (1.26) kommen fUr ihren Einsatz als Komponente (b) des erfindungsgemässen Weichgriffmittels in Betracht.

Als Komponente (b) des erfindungsgemässen Weichgriffmittels wird ein quaternöres Ammoniumsalz eingesetzt, das aus einem Gemisch der Verbindungen der Formel (2) und (3) oder vorzugsweise aus der Verbindung der Formel (2) oder der Verbindung der Formel (3) besteht. Die Verbindung- der Formel (2) wird hierbei der Verbindung der Formel (3) gegenüber bevorzugt.

Bevorzugte Ausführungsformen der aliphatischen, quaternären Ammoniumsalze der Formel (2) entsprechen der Formel

/^H\

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- ye-2ϊ

ν; or in D2 das Amin einer Halogenwasserstoff säure, eines Dialkylsulfates mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder eine Alkylcarbonsäure mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und Q. , Q„, Q-, und Q, die angegebenen Bedeutungen haben, vor allem der Formel

(2.2)

worin Q- und Q, je Alkyl oder Alkenyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, Q₂ je Alkyl oder Alkenyl mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, Qq Alkyl oder Alkenyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen

—^ *-^> O ^*^ •■ν.

und D.

Cl

CH₃-SO₄

oder

bedeuten, und insbe

sondere der Formel

(2.3)

11

worin Q₉ und Q,_Q je Methyl oder Aethyl, Q₁₁ und oder Alkenyl mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und

je Alkyl 0

CH₃So₄

oder C₂HcSO, ^bedeuten.

Q₁ und Q₂ in Formel (2) stehen flir Vinyl, Allyl oder vor allem fUr Methyl oder Aethyl und Q₃ und Q₄ leiten sich vor allem aus gesättigten Fettsäuren wie Capryl-, Laurin-, Palmitin-, Stearin-, Arachin- und Behensäure und von ungesättigten Fettsäuren wie Decen-, OeI-, Linol- und Linolci-säure ab, wobei insbesondere technische Gemische dieser Fettsäuren in Betracht kommen.

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12Γ-

Z S

Die aliphatischen, quaternüren Ammoniumsalze der Formeln (2) bis (2.3), die als Komponente (b) der erfindungsgemässen Weichgriffmittel in Betracht kommen, sind an sich bekannt und z.B. in der US Patentschrift 3 954 630 offenbart.

Als Beispiele spezifischer Vertreter von Verbindungen der Formeln (2) bis (2.3) seien die Verbindungen einer der nachfolgenden Formeln erwähnt:

(2.A) (2.5)

(2.7)

(CH₃)₂ -N-1

(2.6) (CH₃)₂-N-

H₃₇)J

(CH₃) ₂—N

Cl

Br

CH₃SO₄

(C₂₀H₄₁) (C₂₂H₄₅)

(2.8)

(CH₃) ₂—N

R¹

Cl

R,R' - 24 H10I7.

75 mol% C₁₈H₃₇ 1 mol% C₁₈H₃₅

Hierbei wird die Verbindung der Formel (2.4) und im Speziellen (2.8) besonders bevorzugt.

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- Ur -

Auch Gemische der Verbindungen der Formeln (2) bis (2.8) kommen fllr ihren Einsatz als Komponente (b) des erfindungsgemässen Weich· griffmittels in Betracht.

Bevorzugte AusfUhrungsformen der Imidazoliumsalze der Formel (3) entsprechen der Formel

(3.1)

Il

τ.

CH₂—CH₂ —NH—CO—T₃

worin E₂ ^ die Bedeutungen von E₂ ^ in Formel (2.1) und T,, T₂ und T₃ die angegebenen Bedeutungen haben, vor allem der Formel

(3.2)

Il

CH₀

I ^

CH₂—CH₂—NH—CO-T

worin T₅ die Bedeutungen von Q₅ und Q^, T^ und T^ je die Bedeutungen von Q₇ und E₃ ^- die Bedeutungen von D₃ ^ in Formel (2.2) haben, und insbesondere der Formel

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- vr -

2*

(3.3)

Il

CH
ι

CH₂—ClI₂—Nl I—CO—rT

worin Tg die Bedeutungen von Q₅ und Qi₀» ^T7 ^unc* ^To J^{e die} Bedeutungen von Q,, und Q. ₂ und E, " die Bedeutungen von D^ ® in Formel (2.3) haben.

T₂ in Formel (3) steht somit wie Q^ und Q₂ in Formel (2) z.B. fllr Vinyl, Allyl oder vor allem Methyl und Aethyl und T₂ und T₃ leiten sich vor allem aus den fllr Q₃ und Q, angegebenen Fettsäuren ab.

Die Ammoniumsalze der Formeln (3) bis (3.3), die als Komponente (b) der erfindungsgetnässen Weichgriffmittel in Betracht kommen, sind an sich bekannt und z.B. in der US Patentschrift 3 954 und in der britischen Patentschrift 1 453 296 offenbart.

Als Beispiele spezifischer Vertreter von Verbindungen der Formeln (3) bis (3.3) seien die Verbindungen einer der nachfolgenden Formeln erwähnt:

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(3.A)

cii Cl

(3.5)

N CH₀

Il I *■

^Η33^€17~~°\ φ/ ^CH2

^ΧΝ

CH₂-CH₂-NH-CO-C₁₇H₃₃

Cl

(3.6)

^H23^C11

N-

Il

-CH₀ ι *■

CH₂ Cl

(3.7)

N CH₂

CH₂-CH₂-NH-CO-C₁₇H₃₅

H₃CSO₄

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v
29

(3.8)

Il

R₂—C

CH₀

CH₂-CH₂-NH-CO-R¹

C₂H₅SO₄

R,R' aus C

und C

= Gemisch 16^H33' ^C17^H35

Hierbei werden die Verbindungen der Formeln (3.7) und im Speziellen der Formel (3.8) besonders bevorzugt.

Auch Gemische der Verbindungen der Formeln (3) bis (3.8) kommen fUr ihren Einsatz als Komponente (b) des erfindungsgemSssen Weichgriffmittels in Betracht.

Im Vordex'grund des Interesses steht ein Weichgriffmittel, das entweder das Diester-Diamin-Addukt der Formel (1.14) oder insbesondere (1.27) als Komponente (a) und das aliphatische quaternäre Ammoniumsalz der Formel (2.3) oder insbesondere (2.8) als Komponente (b) oder, obwohl weniger bevorzugt, das Diester-Amin-Addukt der Formel (1.14) oder insbesondere (1.27) als Komponente (a) und das Imidazoliniumsalz der Formel (3.3), vor allem (3.7) oder insbesondere (3.8) als Komponente (b) eithalten.

Das bevorzugte Gemischverhältnis der Komponenten (a) zu (b) betragt 9:1 bis 3:7, vor allem 8,5:1,5 bis 3:7 und insbesondere 8:2 bis 5:5.

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Das erfindungsgemässe Weichgriffmittel weist einen Gehalt an Aktivsubstanz der Komponenten (a) und (b) von mindestens 10, vorzugsweise 25 bis 99 und insbesondere 40 bis 85 Gewichtsprozent und kann Wasser oder einen niederen Alkanol, z.B.
Isopropanol, sowie Zusatzstoffe wie Tenside, Emulgatoren,
gegebenenfalls einen Farbstoff und/oder optischen Aufheller, ein Parfüm , ein Konservierungsmittel, das sich z.B. aus einem Phenol oder Formaldehyd ableitet, und ein anorganisches Salz z.B. Natriumchlorid und Natriumsulfat, enthalten.

Das erfindungsgemässe Weichgriffmittel kann fUr verschiedene Zwecke, z.B. als WeichspUl- und HaarnachspUlmittel Verwendung finden, was ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung darstellt.

Wird das Weichgriffmittel zu einem WeichspUlmittel verarbeitet, so enthält das erhaltene WeichspUlmittel vorzugsweise 1 bis 50, insbesondere 4 bis 25 Gewichtsprozent an Aktivsubstanz der Komponenten (a) und (b). Ferner enthält das WeichspUlmittel Wasser, gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe wie einen niederen Alkanol, ein anorganisches Salz, z.B. Natriumchlorid und Natriumsulfat, ein nicht ionogenes Tensid, einen Farbstoff und/oder optischen Aufheller, ein Parfüm und, gewUnschtenfalls^ein Antimikrobikum.

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ι*

Wird das Weichgriffmittel zu einem HaarnachspUlmittel verarbeitet, so enthält das erhaltene HaarnachspUlmittel vorzugsweise 0,5 bis 20, insbesondere 2 bis 5 Gewichtsprozent an Aktivsubstanz der Komponenten (a) und (b). Ferner enthält das HaarnachspUlmittel Wasser und liegt vorzugsweise als dUnnflllssige bis viskose Emulsion vor. Ferner kann das HaarnachspUlmittel weitere Zusatzstoffe enthalten■. wie ein Konservierungsmittel,einen Farbstoff, ein Parfüm oder, falls erwünscht, ein Antischuppenmittel.

Die Applikationsverfahren, worin das erfindungsgemässe Weichgriffmittel eingesetzt werden kann, bilden einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Im Spülverfahren wird ein vorzugsweise bereits gewaschenes Substrat mit dem erfindungsgemässen WeichspUlmittel behandelt. Als Substrat kommt vor allem organisches Fasermaterial in Betracht. In der Regel wird das Fasermaterial mit einer wässrigen Flotte bei einer von den Waschgewohnheiten abhängigen Temperatur z.B. 10 bis 50°C, behandelt. Hierbei wird dem behandelten Fasermaterial stets einen weichen, geschmeidigen, angenehmen Griff verliehen. Somit besteht ein bevorzugtes Applikationsverfahren aus einem Verfahren zum Weichgriffigmachen von organischem Fasermaterial, bei welchem das Material mit einem erfindungsgemässen WeichspUlmittel, vorzugsweise als wässriger Flotte behandelt wird. Hierbei enthält in der Regel die wässrige Flotte im Liter 0,5 bis 3, vorzugsweise 1 bis 2 g WeichspUlmittel.

Das organische Fasermaterial, das erfindungsgemäss behandelt wird, kann in beliebiger Verarbeitungsstufe, d.h. als Stapfelfasern, Endlosfäden, Vliese, vor allem als Geweb» oder Gewirke, gefärbt oder ungefärbt, mit oder ohne optische ι Aufhellern behandelt oder insbesondere als bereits vci : :rvcr-

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SZ

arbeitetes Kleidungsstück vorliegen. Somit handelt es sich vorzugsweise stets um ein textiles Fasermaterial.

Als Textil fasern kommen sowohl vollsynthetische als halbsynthetische und insbesondere natürliche Fasern in Frage. Auch Mischungen von synthetischen und natürlichen Fasern kommen in Betracht.

Als Beispiele synthetischer Fasern seien Kunstseide, Zellwolle, Viskose, Cellulosed!- und triacetat, Polyacrylnitril, Acrylnitrilmischpolymere, Polyamid, insbesondere Fasern aus Poly-2-caprolactam, Polyhexylmethylendiamid-adipat oder Poly-<^>aminoundecansaure und Polyester, insbesondere Fasern, die sich von der Terephthalsäure ableiten, z.B. Poly(äthylenglycolterephthalat) oder Poly(1,4-cyclohexylendimethylenterephthalat), und als Beispiele natürlicher Fasern seien Leinen, Hanf, Ramie, Wolle und insbesondere Baumwolle genannt.

Vor allem können WoIl-, Polyacrylnitril-, Polyamid-, Polyester- oder Baumwo11gewebe bzw. Gewebe oder Gewirke aus Mischungen der genannten Fasern erfindungsgemJtss weichgriffig gemacht werden, wobei Baumwollfrotte" im Vordergrund des Interesses steht.

Im Verfahren zum Nachspülen vom Haar wird vorzugsweise bereits gewaschenes, menschliches Haar vor allem im noch feuchten Zustand mit dem erfindungsgemässen Haarnachsplllmittel vorzugsweise bei 20 bis 40° C behandelt. Hierbei wird ebenfalls dem behandelten Haarmaterial, z.B. Perticken, stets einen weich»n, geschmeidigen, angenehmen Griff verliehen. Somit beruht ein bevorzugtes Applikationsverfahren aus einem Verfahren

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zum Weichgriffigmachen von vorzugsweise menschlichem Haar, bei welchem das Haar vorzugsweise bei 20 bis 40° C mit dem erfindungsgemässen HaarnachspUlmittel behandelt wird.

Das erfindungsgemüss behandelte Material weist neben den guten Griffeigenschaften u.a. ausgezeichnete antistatische und hydrophile Eigenschaften auf, und neigt nicht zur Vergilbung. Werden die erfindungsgemässen WeichspUlmittel in Gegenwart von optischen Aufhellern appliziert, so ergeben sich gute, lichtechte Weisseffekte auf den behandelten Materialien Beim Behandeln von gefärbtem Material bleibt ebenfalls die Licht- und Nuanceechtheit der Färbungen erhalten.

Diese positiven Eigenschaften machen die erfindungsgemässen WeichspUl- und Haarnachwaschmittel für ihren Einsatz sowohl fllr das Gewerbe als auch fllr den Haushalt geeignet. Auch die Umweltfreundlichkeit, insbesondere die geringe Fischtoxizität des erfindungsgemässen Weichgriffmittels ist vorteilhaft. Zudem zeichnen sich die erfindungsgemässen Weichgriffmittel durch ihre gute Verträglichkeit mit praktisch allen in der Waschmittel-, Textil- und Kosmetikindustrie Üblichen Zusatzstoffe aus. ' '

Ein weiterer, wesentlicher Vorteil der erfindungsgemässen Weichgriffmittel besteht darin, dass die darin enthaltenen Komponenten (a) und (b) auf die guten Eigenschaften der angegebenen Art, welche die mit den Weichgriffmitteln behandelten Materialien aufweisen, keinen additiven, sondern vielmehr einen uneivarteten synergetischen positiven Effekt bewirken.

In den nachfolgenden Beispielen sind Teile Gewichtsteilc und

Prozente Gewichtsprozente.

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Beispiel 1

1 Teil der Verbindungen der Formeln (1.26), (2.8) und (3.8) wird mit entsalztem Wasser von 60° C so verdUnnt, dass bei 20° C eine l%ige Stammlösung, bezogen auf 100 % Wirksubstanz der eingesetzten Verbindung entsteht.

Die erhaltenen Stammlösungen werden in dem in den nachfolgenden Tabelle 1 angegebenen Gewichtsverhaltnissen wiederum mit Wasser von 10° dH so verdUnnt, dass sich im Liter SpUlbad insgesamt 0,2 gramm Weichgriffmittel als 100%ige Wirksubstanz befinden.

Ein Baumwollfrotte mit einem Flä'chengewicht von 334 g/m

2 und ein Polyacrylgewebe mit einem Flächengewicht von 138 g/m werden mit den SpUlbädern bei einem Flottenverhältnis von 1:20 wahrend 5 Minuten bei 25° C behandelt, geschwungen, bei 60° C getrocknet und bei 20° C und 65 % relativer Luftfeuchtigkeit konditioniert.

Die einzelnen Frotte"- und Gewebeproben werden jeweils von drei Bewertern manuell mit Hilfe von Griffnoten beurteilt, wobei 0 die schlechteste und 4 die beste Note ist. Jeder Versuch wird wiederholt, so dass die in der nachfolgenden Tabelle 1 angegebenen Griffnoten den Mittelwert von jeweils 6 Beurteilungen darstellen.

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-.25-

Tabelle 1

Gewichtsverhältnis Verbindung der Formel (1.26): Verbindung der Formel (3.8) im Spülbad	Griffrioten	Baumwolle	Versuch No.
10 : O 5 : 5 3 : 7 0 : 10	Polyacrylnitril	0,8 2.7 2,7 2,2	1 2 3 4
GewichtsVerhUltnis Verbindung der Formel (1.26): Verbindung der Formel (2.8) im Spülbad		0.75	5 6
10 : O	2	2.7	7 8
8 : 2	2.5	3.2	9 10
7:3 •	3	3,1	11 12
5 : 5	2.5	2.5	13 14
0 : 10	1,7	0	15 16
unbehandelte Muster	0

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Die gemttss Versuch 10 der Tabelle 1 erhaltenen WeichgriffeffeUte werden mit dem gemä'ss Versuchen 6 und 14 erhaltenen Weichgriffeffekten mittels der Evalutationsmethode nach J. Renard, CID *-Kongressbericht ZUrich III, Sektion C, Seiten 295 bis 304 (1972) mit Hilfe von 18 Personen nach dem Prinzip der Sequentialanalyse verglichen. Hier wurde bereits nach der ersten Serie Bewertungen der Kombination der Verbindungen im SpUlbad gem'iss Versuch 10 den einzelnen Verbindungen im SpUlbad gemäss Versuchen 6 und 14 gegenüber ganz eindeutig bevorzugt.

* CID = Comite international de la detergence.

Bei Verwendung von Säuresalzen einer der Formeln (1.15) bis (1.25) an Stelle des Säuresalzes der Formel (1.26), von Ammoniumsalzen einer der Formeln (2.4) bis (2.7) an Stelle des Ammoniumsalzes (2.8) oder von Imidazoliumsalzen einer der Formeln (3.4) bis (3.7) an Stelle des Imidazoliumsalzes der Formel (3.8) werden ähnliche Resultate wie in Tabelle 1 angegeben erzielt.

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27S3380

Beispiel 2

Ein SpUlbad, das die Verbindungen der Formeln (1.26) bzw. (2.8) enthält, wird wie in Beispiel 1 angegeben zubereitet, jedoch unter Zugabe von 0,04 7» bezogen auf das zu behandelnde Fasergewicht,z\ satzlich zu den zwei Verbindungen der Formeln (1.26) und (2.8), eines optischen Aufhellers der Formel

NaO₃S

(A) C V CH-CH f \-J V-CII=C

SO₃Na

Ein Polyamidgewirke mit einem Flächengewicht von 244 g/m wird mit diesem SpUlbad wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Der Weissgrad der behandelten Gewirke wird nach G. Anders, Textilveredelung 9[1), 10-13 (1974) mit Hilfe der Weissgradformel nach Ganz mit | ^s 15 spektrophotometrisch (Xenonlicht mit D 65) bestimmt.

Die Resultate der Weissgradmessungen sind in der nachfolgenden Tabelle 2 zusammengestellt, wobei möglichst hohe Weissgradzahlen erwünscht sind.

Bei Verwendung von Säuresalzen einer der Formeln (1.15) bis (1.25) an Stelle des Säuresalzes der Formel (1.26), oder von Ammoniumsalzen einer der Formeln (2.4) bis (2.7) bzw. Imidar:oliumsalzen einer der Formeln (3.4) bis (3.8) an Stelle des Ammoniumsalzes der Formel (2.8) werden ahnliche Resultate wie in de:: nachfolgenden Tabelle 2 angegeben erzielt.

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Tabelle

αο ο co cn ro co

Gewichtsverhältnis Verbindung der Formel (1.26) : Verbindung der Formel (2.8) iw Spülbad	Weissgrad	Versuchs No.
10 : 0 8 : 2 7 : 3 5 : 5 0 : 10	115 119 121 130 112	17 18 19 20 21

Beispiel 3

Ein SpUlbad, das die Verbindungen der Formeln (1.26) bzw. (2.8) enthalt, wird wie in Beispiel 1 angegeben zubereitet.

Ein Polyestergewebe mit einem Flächengewicht von 127 g/m wird mit diesem SpUlbad wie im Beispiel 1 angegeben behandelt, jedoch bei 22° C und 45 % relativer Luftfeuchtigkeit konditioniert. Zur Erfassung des elektrostatischen Verhaltens der behandelten Gewebe wird der Durchgangswiderstand gemessen wobei das Mittel von jeweils 2 Messungen in der nachfolgenden Tabelle 3 zusammengestellt ist. Möglichst tiefe Widerstandswerte sind erwünscht.

Bei Verwendung von Säuresalzen einer der Formeln (1.15) bis (1.25) an Stelle des Säuresalzes der Formel (1.26), oder von Ammoniumsalzen einer der Formeln (2.4) bis (2.7) bzw. Imidazoliumsalzen einer der Formeln (3.4) bis (3.8) an Stelle des Ammoniumsalzes der Formel (2.8) werden ähnliche Resultate

wie in der nachfolgenden Tabelle 3 angegeben erzielt.

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Tabelle

Gewichtsverhältnis Verbindung der Formel (.1.26) : Verbindung der Formel (2.8) in Spülbad	0 ]_ 2 3 5 10	Durchgangswiderstand in	Versuchs No.
10 9 8 η 5 0	unbehandeltes Gewebe	1,5 · 10¹² 3,5 · 10¹¹ 2,5 · 10¹⁰ 9 · 10⁹ 5,5 · 10⁹ 1,3 · 10¹²	22 23 24 25 26 27
> 10¹⁵	28

CO CO OC C

«Μ

Beispiel 4

Wässrige Emulsionen werden zubereitet, die in der nachfolgenden Tabelle 4 angegebenen Mengen der Verbindungen der angegebenen Formeln enthalten.

Perllcken aus ungelockten, ca. 30 cm langen, menschlichen Haaren werden mit Wasser benetzt. Auf jeweils eine Hälfte der benetzten Perlicke werden nun jeweils 3 ml einer der Emulsionen der in der nachfolgenden Tabelle 4 angegebenen Zusammensetzung aufgebracht, und durch Reiben mit der Hand auf das Haar verteilt. Die andere Half te der jeweiligen Perllcken wird nur mit Wasser behandelt und dient als Vergleich. Anschliessend wird das Haar kurz durchgekämmt und alsdann wird jegliche Manipulierung des Haares während 5 Minuten eingestellt. Nach dieser Zeit werden jeweils die ganzen Perllcken ausgespUlt und durchgekämmt und unter einer Föhnhaube während 30 Minuten bei 70° C trocken gelassen. Beim Kämmen der Haare im noch nassen Zustand wird die sogenannte Nasskämmbarkeit und beim Kämmen nach dem Trocknen die sogenannte Trockenkämmbarkeit mit Hilfe von Käiranbarkeitsnoten manuell beurteilt, wobei 0 die schlechteste und 3 die beste Note darstellt. Zudem wird das elektrostatische Verhalten der Haare beim Kämmen derselben nach dem Trocknen beurteilt. Die Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle 4 zusammengestellt.

Bei Verwendung von Säuresalzen einer der Formeln (1.15) bis (1.25) an Stelle des Säuresalzes der Formel (1.26), oder von Ammoniumsalzen einer der Formeln (2.4) bis (2.7) bzw. Imidazoliumsalzen einer der Formeln (3.4) bis (3.8) an Stelle des Ammoniumsalzes der Formel (2.8) werden ähnliche Resultate wie in der nachfolgenden Tabelle 4 angegeben erzielt.

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xaoeiie

t	» Noten der Nass- kärrar.barkeit	unbehandeltes Haar	Formel und Menge der Verbindungen, die in den Emulsionen zur Haarbehandlung enthalten sind	(1.26) und (2.8) 3 % Gewichtsverhältnis (1,26) : (2:8) 7,5 : 2,5	(2.8) 3 7.	(2.8) 1 %
co O (O QO ro (O	Noten der Trocken kammbarke it	O	(1.26) 3 %	3	3	3
O *»■	Elektrostatisches Verhalten beim Kaminen +/- *	O	1	3	2	1 I
	Versuchs No.	+	O	-	-	+ i
	29	+	31	32	33
30

CaJ CO GO

τ - starkes Wegfliegen der Haare (unerwünscht)
- = kein Wegfliegen der Haare (erwUnscht)

- ys -

Beispiel 5

Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, behandelt jedoch das Baunwollfrotte mit einem Spülbad, das die Kombination der Verbindungen der Formeln (1.26), bzw. (2.8) und (3.8) in den in der nachfolgenden Tabelle 5 angegebenen Gewichtsverhältnissen enthält. Die erhaltenen Griffnoten (Durchschnitt von jeweils 6 Bewertungen) der behandelten Gewebe sind ebenfalls in der nachfolgenden Tabelle 5 zusammengestellt.

Bei Verwendung von Säuresalzen einer der Formeln (1.15) bis (1.25) an Stelle des Säuresalzes der Formel (1.26) oder eines Gemisches von Ammoniumsalzen einer der Formeln (2.4) bis (2.7) mit Imidazoliumsalzen einer der Formeln (3.4) bis

(3.7) an Stelle des Gemisches des Ammoniumsalzes der Formel

(2.8) mit dem Imidazoliumsalz der Formel (3.8) werden ähnliche Resultate wie in Tabelle 5 angegeben erzielt.

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Tabelle 5

00 NJ CO

Gewichtsverhältnis Verbindungen der Formeln (1.26):(2.8):(3.8) im Spülbad	Griffnoten	Versuchs No.
10 : 0 : 0 5 : 2,5 : 2,5 0:5:5	0,8 2,6 2,4	34 35 36

Claims

PatentansprUche

1. Weichgriffmittel, dadurch gekennzeichnet, dass dieses (a) ein Diester-Amin-Addukt der Formel

O
R₁-O-C-CH₀

JL ι ί.

fl

R₀-O-C-CH-(CH₀) ,-N -

ί. \\ Z. S-I

?2

-A₁-N-

?3

worin A, und A« je Alkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder 2-Hydroxy-n-propylen, X, , X₉ ^unc* X-i je Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl oder Hydroxyhalogenalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel

CH₂-C-OR₃ -CH -C-OR. 0

wobei, sofern η 3 oder 4 ist, die einzelnen X₂-Reste gleich oder voneinander verschieden sind, Y₁ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel

CH₂-C-OR₅ -(CH₉)., ,-CH-C-OR.

a S —JL 11 O

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ORIGINAL INSPECTEO

worin R^, R₂, R₃, R^, R₅ und R. je Alkyl oder Alkenyl mit 12 bis

22 Kohlenstoffatomen, τη, s, s' und s" 1 oder 2 und η 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, wobei das Verhältnis der Diestergruppen zu den Stickstoffatomen höchstens 1 : 1 beträgt und das Addukt

der angegebenen Formel als freie Base, Säuresalz oder quaternäres

Ammoniumsalz vorliegt;

(b) und mindestens ein quaternäres Ammoniumsalz der Formel

und/oder

Il

CH₀

E₁

T₂ CH₂—CH₂—NH—CO—T₃

worin Q, und T₂ je Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl mit

höchstens 8 Kohlenstoffatomen, Q₂ Alkyl oder Alkenyl mit höchstens

8 Kohlenstoffatomen, Q₃, T₁ und T₃ je Alkyl oder Alkenyl mit 8

bis 30 Kohlenstoffatomen, Q, Alkyl oder Alkenyl mit höchstens 30 Kohlenstoffatomen, und D, und E, je ein den Ammoniumsalzen

Wasserlöslichkeit oder Wasserdispergierbarkeit verleihendes Anion

bedeuten;

enthält, wobei das Gewichtsverhältnis Diester-Amin Addukt : Ammonium-

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salz 9,5 : 0,5 bis 1 : 9 beträgt.

2. Weichgriffmittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass dieses als Komponente (a) ein Diester-Amin-Addukt der Formel

Il

R₁-O-C-CH₂

R₂

?4

-O-C-CH-N-

Il

?5

-(A₁)-N-

n-1

?5

enthält, worin A₁ Alkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder 2-Hydroxy-n-propylen, X, und X- je Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl oder Hydroxyhalogen-alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y₂ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel

0
CH₂-C-O-R₃

-CH-C-O-R. >

Il H

vorin R,_f R₂, R₃ und R, je Alkyl oder Alkenyl mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, m 1 oder 2 und η eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten, wobei diese Addukte als freie Basen, Säuresalze oder quaternäre Ammoniumsalze vorliegen.

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3. Weichgriffmittel getnäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass dieses als Komponente (a) ein Diester-Amin-Addukt der Formel

O R₁-O-C-CH₂

H R₀-O-C-CH-N-

ι- Il

-(A_L)-N-

-Y.

enthält, worin X^ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und Yo Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder ein Rest der Formel

CH₀-C-O-R-

-CH-C-O-R₇ •ι 4

bedeuten und A., R,, R₂, R₃, R, und η die im Anspruch angegebene Bedeutung haben.

4. Weichgriffmittel gemäss Anspruch 3, dadurch geken !zeichnet, dass dieses air, Komponente (a) ein Diester-Amin-Addukt der Formel

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ST

R₁-O-C-CH₂

R₀-O-C-CH-NH.

*■ Il

-(A₁)-N-

CH₂-C-O-R₃

-CH-C-O-R, η 4

enthält, worin A₁, R₁, R₂, R-, R, , X^ und η die in den Ansprüchen 2 und 3 angegebene Bedeutung haben.

5. Weichgriffmittel gemäss einem der Ansprüche 1 bin 4, dadurch gekennzeichnet, dass dieses als Komponente (a) ein Diester-Amin-Addukt enthält, welches als Säuresalz einer Hydroxyalkyl- oder Alkylcarbonsäure mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eines Diesters der phosphorigen Säure vorliegt.

6. Weichgriffmittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass dieses als Komponente (a) ein Dieseter-Amin-Addukt der Formel

CH₂-COOR₉

R₇ 0OC-CH₂

Φ Θ £

R₀OOC-CH—HH-CH₀-CH₀-NH -CH₀-CH₀-NH-CH —COOR _ΈΛ

O , I Δ ι / C ι 10

HHH

enthält, worin R₇, R_g, R₉ und R,_Q je Alkyl oder Alkenyl mit

bis 18 Kohlenstoffatomen und Z reduktivem Charakter bedeuten.

den Rest einer Säure irit

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4er -

7. Weichgriffmittel gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass dieses als Komponente (a) ein Diester-Amin-Addukt dor Formel

R₇ 0OC-CH₂

CH₂-COOR₉

φ © θ

R _ft OOC-CH -NH-CH₉-CH₀-NiI—CH₀—CH₀-NH—CH—COOR

2 V H

worin Z^ ClI₃COO ® _oci_er HCOO ® bedeuten und R₇ · Rg,
Rq und R,„ die im Anspruch 6 angegebene Bedeutung haben.

8. Weichgriffmittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass dieses als Komponente (b) ein quaternäres Ammoniumsalz der Formeln

und/oder

Il

CH₂ CH₂

T,

—CH₂—NH—CO—T

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enthHlt, worin

und

CN

J^e

Anion einer Halogenwasser-

stoffsHure, eines Dialkylsulfates mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylrest oder eine Alkylcarbonsaure mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und Q^, Q₂, Q-, Q,, T., T₂ und T~ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.

9. Weichgriffmittel gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass dieses als Komponente (b) ein quaternäres Ammoniumsalz der Formeln

^Q6 ^Q7

I/oder

Il

T —C 4

CH₀

CHo

CH₂-CH₂-NH-CO-T₆

enthält, worin Qc, Q, und T- je Alkyl oder Alkenyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, Q₇, T, und T, je Alkyl oder Alkenyl mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, Q₈ Alkyl oder Alkenyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen und Ό& und E-,® je Cl ®, CH-SO^ ® oder CJl₁-SO/ ^ bedeuten.

10. Weigriffmittel gemSss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass dieses als Komponente (b) ein quaternäres Ammoniumsalζ

809823/0744 der Formeln

Q Q

10 11

und/oder

Il

CH

CH₂-CH₂—NH—CO—T

enthält, worin Q₉, Q₁₀ und T_g je Methyl oder Aethyl, Q-. Q₁₂, T₇ und T₉ je Alkyl oder Alkenyl mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und D. '

bedeuten.

11. Weichgriffmittel, gemäss einem der Ansprüche 7 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass dieses

(a) ein Diester-Amin Addukt der im Anspruch 7 angegebenen Formel, und

(b) ein einziges quaternäres Ammoniumsalz einer der im Anspruch 10 angegebenen Formeln,

enthält.

12. Weichgriffmittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass das GewichLsverhältnis Diestpr-.'.r.in Addukt : Ammoniumsalz 9 : 1 bis 3 : 7 beträgt.

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13. Weichgriffmittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass dieses einen Trockengehalt von mindestens 10 Gewichtsprozent aufweist'.

14. Weichspulmittel, dadurch gekennzeichnet, dass dieses ein Weichgriffmittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 13 enthält.

15. HaarnachspUlmittel zur pfegeleichten Ausrüstung von menschlichem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass dieses ein Weichgriffmittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 13 enthält.

16. Verwendung der Weichgriffmittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 13 als WeichspUl- und HaarnachspUlmittel.

17. Verfahren zur Weichgriffigmachen von organischem Fasermaterial, dadurch gekennzeichnet, dass man das Material mit einem der WeichspUlmittel gemäss Anspruch 14 behandelt.

18. Verfahren zum Nachspülen von menschlichem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass man das Haar mit einem Mittel gemäss Anspruch 15 behandelt.

19. Verfahren gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass das Fasermaterial aus textlien cellulosehaltigen und/oder synthetischen Fasern besteht.

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AO

20. Verfahren gemäss Anspruch 19, dadvirch gekennzeichnet, dass das Material Baumwoll-, Folyester-, Polyamid- oder Polyacrylnitrilfasern enthält.

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