[go: up one dir, main page]

DE2621450C3 - Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen

Info

Publication number
DE2621450C3
DE2621450C3 DE19762621450 DE2621450A DE2621450C3 DE 2621450 C3 DE2621450 C3 DE 2621450C3 DE 19762621450 DE19762621450 DE 19762621450 DE 2621450 A DE2621450 A DE 2621450A DE 2621450 C3 DE2621450 C3 DE 2621450C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
ketone
butyl
reaction
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19762621450
Other languages
English (en)
Other versions
DE2621450B2 (de
DE2621450A1 (de
Inventor
Harry Dr. 6719 Bobenheim Distler
Erwin Dr. Hartert
Helmut Dr. Schlecht
Erich Dr. Tolksdorf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19762621450 priority Critical patent/DE2621450C3/de
Priority to US05/792,696 priority patent/US4164511A/en
Priority to FR7713898A priority patent/FR2350332A2/fr
Priority to CH571077A priority patent/CH624925A5/de
Priority to GB1905177A priority patent/GB1577662A/en
Priority to JP5214677A priority patent/JPS52136124A/ja
Publication of DE2621450A1 publication Critical patent/DE2621450A1/de
Publication of DE2621450B2 publication Critical patent/DE2621450B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2621450C3 publication Critical patent/DE2621450C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen, gegebenenfalls durch Nitrogruppen, Cyangruppen, Alkylgruppen, Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chloratome, Bromatome substituierten Phenylrest oder Naphthylrest bedeuten, R2 auch für ein Wasserstoffatom stehen kann, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bezeichnen können, durch Umsetzung von Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel
R3
C=O
(III)
R1
\
R2
N-H
(H)
worin R1 und R2 die vorgenannten Bedeutungen haben, und Blausäure in Gegenwart von Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung während 0,1 bis 4 Stunden bei einer Temperatur von 0 bis 800C durchführt und dabei die Konzentration der Blausäure während der Reaktion auf nicht mehr als 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Reaktionsgemisch, hält.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen durch Umsetzung von N-Arylaminen mit Carbonylverbindungen und Blausäure unter bestimmten Reaktionsbedingungen
worin R3 und R4 die vorgenannten Bedeutungen haben, mit Aminen der allgemeinen Formel
bezüglich Temperatur, Reaktionszeit und Blausäurekonzentration.
Es ist aus der DE-OS 15 43 342 bekannt, Anilin mit Formaldehyd und Blausäure bei einer Temperatur zwischen 80 und 1300C kontinuierlich umzusetzen und das Reaktionsgemisch mit Alkalihydroxid zu verseifen. Das Phenylglycinnitril selbst wird nicht isoliert Es wird angegeben, daß die Blausäure und der Formaldehyd im allgemeinen im Reaktionsgemisch zu weniger als 10%, häufig nur zu 1 bis 5% in freier Form vorliegt. In allen Beispielen wird keine freie Blausäure angewendet
Es wurde nun gefunden, daß man N-Arylaminocarbonsäurenitrile der allgemeinen Formel
R1
R3
R2
N —C—CN
R4
(I)
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen, gegebenenfalls durch Nitrogruppen, Cyangruppen, Alkylgruppen, Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chloratome, Bromatome substituierten Phenylrest oder Naphthylrest bedeuten, R2 auch für ein Wasserstoffatom stehen kann, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bezeichnen können, durch Umsetzung von Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel
R-'
C=O
(III)
R4
worin R3 und R4 die vorgenannten Bedeutungen haben, mit Aminen der allgemeinen Formel
R1
N-H
(H)
R2
worin R1 und R2 die vorgenannten Bedeutungen haben, und Blausäure in Gegenwart von Wasser, vorteilhaft erhält, wenn man die Umsetzung während 0,1 bis 4 Stunden bei einer Temperatur von 0 bis 80° C durchführt und dabei die Konzentration der Blausäure während der Reaktion auf nicht mehr als 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Reaktionsgemisch, hall.
Die Umsetzung kann für den Fall der Verwendung von Anilin und Formaldehyd durch die folgenden Formeln wiedergegeben werden:
H-N-CH2-CN + H2O
Im Vergleich zu dem in der DE-OS 15 43 342 beschriebenen Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung auf einfacherem und wirtschaftlicherem Wege N-Arylglycinnitrile in besserer Ausbeute und Reinheit. Das Verfahren ist gerade für den Betrieb im großtechnischen Maßstab und für einen kontinuierli-
chen Beirieb geeignet, bietet keine wesentlichen Abwasserfragen und ist praktisch frei von harzigem Nebenprodukten, weiche sich bei höherer Reaktionstemperatur infolge der Anwesenheit von Formaldehyd bevorzugt bilden. Alle diese vorteilhaften Eigenschaften sind im Hinblick auf den Stand der Technik überraschend.
Formaldehyd kann in flüssiger Form oder als Gas, im allgemeinen in Form seiner wäßrigen, zweckmäßig vein 10- bis 50-, vorzugsweise von 30- bis 40gewichtsprozentigen Lösung verwendet werden. Blausäure kommt als Gas oder zweckmäßig in flüssiger Form oder in wäßriger Lösung in Betracht Das Ausgangsamin II kann bevorzugt allein oder in Lösung, zweckmäßig in einem organischen Lösungsmittel, verwendet werden. Zweckmäßig sind 40- bis 60gewichtsprozentige Lösungen. Man kann die drei Ausgangsstoffe in stöchiometrischer Menge oder jede der Komponenten jeweils im Überschuß umsetzen, vorzugsweise in einem Überschuß über die stöchiometrische Menge von 0,1 bis 5 Mol Amin, vorzugsweise 0,5 bis 1 Mol Amin und/oder von 0,01 bis 0,1 Mol Blausäure je Mol Formaldehyd (berechnet 100%). Bevorzugte Ausgangsstoffe III und II und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln R3, R4 bzw. R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und R1, R2 jeweils einen Phenylrest oder Naphthylrest bedeuten, sowie R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, R2 darüber hinaus auch für ein Wasserstoffatom stehen kann. Die Reste R1 und R2 können noch durch Nitrogruppen, Cyangruppen, Alkyigruppen, Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chloratome, Bromatome, substituiert sein.
Es kommen z. B. als Ausgangsstoffe III in Betracht: Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd,
n-Butyraldehyd, iso-Butyraldehyd,
2-Methyl-butyraldehyd, 2-Äthyl-capronaldehyd,
n-Valeraldehyd, Isovaleraldehyd,
2,2-Dimethyl-propionaldehyd, n-Capronaldehyd, Isocapronaldehyd, 2-Methyl-valeraldehyd,
3-Methyl-valeraldehyd, 2-Äthylbutyraldehyd,
2,2-Dimethylbutyraldehyd,
2,3-Dimethylbutyraldehyd,
3,3-Dimethylbutyraldehyd, Önanthaldehyd, 2-Methyl-capronaldehyd, 3-Methyl-capronaldehycl, 4-Methyl-capronaldehyd, 5-MethyI-capronaldehyd, 2-Äthyl-valeraldehyd,2,2-Dimethylvaleraldehyd,
S-Äthyl-valeraldehyd^-Dimethyl-valeraldehyd,
2,3-Dimethylvaleraldehyd, 4-Äthyl-valeraldehyd, 4,4-Dimethyl-valeraldehyd,
3,4-Dimethylvaleraldehyd,
2,4-Dimethyl-valeraldehyd,
2-Äthyl-2-methyl-butyraldehyd,
2-Äthyl-3-methyl-butyraldehyd, Aceton, Methylethylketon, Methyl-n-propylketon,
Methyl-isopropylketon, Methyl-n-butylketon,
Methyl-isobutylketon, Methyl-sek.-butylketon,
Methyl-tert.-butylketon, Methyl-n-pentylketon,
Methyl-pentyl-(2)-keton, Methyl-pentyl-(3)-keton, Methyl-isoamylketon,
Methyl-(2-methyI)-butylketon,
Methyl-( 1 -methyl)-butylketon,
Methyl-(2-äthyl)-butylketon,
Mythyl-(3-äthyl)-butylketon, Methyl-(2,2-dimethyl)-butylketon,
Methyl-(2,3-dimethyl)-butylketon,
Methyl-(3,3-dimethyl)-butylketon; entsprechend unsymmetrische Ketone, die anstelle der Methylgruppe die Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-Gruppe tragen; Diäthylketon, Di-n-propylketon, Di-isopropylketon, Di-n-butylketon, Di-iso-butylketon, Di-sek.-butylketon, Di-tert-butylketon, Di-n-pentylketon, Dipentyl-(2)-keton, DipentyI-(3)-keton, Diisoamylketon, Di-(2-methyl)-butylketon,
Di-(I -methyl)-butylketon, Di-(2-äthyl)-butylketon, Di-(3-äthyl)-butylketon,
Di-(2,2-dimethyl)-butylketon,
Di-(2,3-dimethyl)-butylketon,
Di-(3,3-dimethyl)-butyIketon.
Es kommen z. B. als Ausgangsstoffe II in Betracht: Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, ter L- Butyl-α- bzw. -ß-Naphthylamin, wobei der Alkylsubstituent in 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 2- bzw. 1-Stellung, vorzugsweise in 2-, 4- oder 5-SteIlung sitzt; entsprechende Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-äther der in vorgenannten Stellungen eine Hydroxylgruppe tragenden α- und ji-Naphthylamine; in 3,4-, 4,5-, 4,8-, 5.8-, 6,7-Stellung durch Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-ButyI-gruppen disubstituiertes
01- und j9-Naphthylamin; entsprechende Dihydroxynaphthaline, von denen beide Hydroxygruppen in den angegebenen Stellungen durch vorgenannte Alkyigruppen veräthert sind; entsprechende λ- und ^-Naphthylamine mit 2 vorgenannten, aber unterschiedlichen Resten, z. B. 4-Äthyl-8-äthoxy-2-naphthylamin, 4-Methyl-5-methoxy-1 -naphthylamin; 2-Methylanilin, 3-Methylanilin, 4-Methylanilin, 2-Methoxyanilin,3-MethoxyaniIin, 4-Methoxyanilin,2,3-Dimethylanilin, 3,4-Dimethylanilin, 2,6-Dimethylanilin, 3,5-DimethyIaniIin, 2,3-Dimethoxyanilin, 3,4-Dimethoxyanilin, 3,5-Dimethoxyanilin, 2-Äthylanilin, 3-Äthylanilin, 4-Äthylanilin, 2,3-Diäthylanilin, 3,4-Diäthylanilin, 2,6-DiäthylaniIin, 3,5-DiäthyIanilin, 2-ÄthoxyaniIin, 3-Äthoxyanilin, 4-Äthoxyanilin, 2-n-Propylanilin, S-n-Propylanilin^-n-Propylanilin, 2,3-Di-n-propylanilin, 3,4-Di-n-propylaniliii, 2,6-Di-n-propylanilin, 3,5-Di-n-propylanilin,
2- Isopropylanilin, 3- Isopropylanilin, 4-IsopropyIaniIin, 2-ButylaniIin, 3-Butylanilin, 4-Butylanilin, 2-Isobutylanilin, 3-Isobutylanilin, 4-Isobutylanilin, 2-tert.- Butylanilin, 3-tert.-Butyianilin,4-tert.-Butyianiün, 2,3-Diäthoxyanilin,3,4-Diäthoxyanilin, 2,6-Diäthoxyanilin, 3,5-Diäthoxyanilin, 2,3,4-, 3,4,5-, 2,4,6-, 2,3,6-, 2,3,5-Trimethylanilin, 2,3,4-, 3,4,5-, 2,4,6-, 2,3,6-, 2,3,5-Trimethoxyanilin, 2,3,4-, 3,4,5-, 2,4,6-, 2,3,6-, 2,3,5-TriäthyIanilin, 2,3,4-, 3,4,5-, 2,4,6-, 2,3,6-, 2,3,5-Triäthoxyanilin;
in vorgenannten Stellungen ein einfach oder mehrfach durch Nitrogruppen, Chloratome und/oder Bromatome anstelle der vorgenannten Alylsubstituenten oder zusammen mit vorgenannten Alkylsubstituenten substituierte Aniline; mit vorgenannten Phenylresten und/oder Naphthylresten disubstituierte N-Arylamine; vorzugsweise Diphenylamin, <x-Naphthylamin, ^-Naphthylamin, in 2- bzw. 1-Stellung oder 4-StelIung durch die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-gruppe substituiertes «- bzw.
0-Naphthylamin, 2-MethylaniIin, 3-MethylaniIin, 4-Methylanilin, 23-Dimethylanilin, 3,4-Dimethylanilin und insbesondere Anilin.
Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von 0 bis 80, im allgemeinen zwischen 0 und 80° C, zweckmäßig zwischen 40 und 800C, vorzugsweise von 45 bis 75° C, insbesondere von 50 bis 700C, mit Unterdruck oder Überdruck oder vorzugsweise drucklos, diskontinuierlich oder vorzugsweise kontinuierlich durchgeführt Man verwendet Wasser, zweckmäßig in Geste't von wäßrigei Formaldehydlösung und/oder Aminlösungen, daneben bildet sich bei der Reaktion selbst Wasser; insgesamt kommt eine Gesamtmenge von 1 bis 6, vorzugsweise von 3 bis 4 Mol Wasser, bezogen auf Carbonylverbindung III, in Betracht Blausäure wird dem Ausgangsgemisch vor und während der Reaktion in einer solchen Menge zugegeben, daß die Konzentration während der "Reaktion nicht mehr als 0,1, vorzugsweise von 0,01 bis 0,1, insbesondere von 0,05 bis 0,1 Gewichtsprozent Blausäure, bezogen auf das Reaktionsgemisch, beträgt. Die Reaktionszeit (im kontinuierlichen Betrieb Verweilzeit) beträgt 0,1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2 Stunden. Bevorzugt verwendet man Wasser allein als Lösungsmittel, gegebenenfalls auch unter den Reaktionsbedingungen inerte, organische Lösungsmittel. Als Lösungsmittel kommen z. B. in Frage: aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Benzol, Äthylbenzol, o-, m-, p-Xylol, Isopropylbenzol, Methylnaphthalin; aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Heptan, a-Pinen, Pinan, Nonan, Benzinfraktionen innerhalb eines Siedepunktintervalls von 70 bis 1900C, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Petroläther, Dekalin, Hexan, Ligroin, 2,2,4-Trimethylpentan, 2,2,3-Trimethylpentan, 2,3,3-Trimethylpentan. Octan; und entsprechende Gemische. Zweckmäßig verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von 40 bis 10 000 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 50 bis 1500 Gewichtsprozent, bezogen auf Ausgangsstoff III.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch von Carbonylverbindung III, Blausäure und Ausgangsamin II, gegebenenfalls zusammen mit Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel, wird während der Reaktionszeit bei der Reaktionstemperatur gehalten. Man gibt Anteile der Blausäure in das Ausgangsgemisch und während der Reaktion in Portionen bzw. kontinuierlich so zu, daß die vorgenannte Blausäurekonznetration während der gesamten Reaktionszeit eingehalten wird Die laufende Messung der Blausäurekonzentration erfolgt zweckmäßig über eine Silber-KaJomelelektrode. Dann wird aus dem Reaktionsgemisch der Endstoff in üblicher Weise, z. B. durch Destillation oder Extraktion mit z. B. Cyclohexan
ίο und Destillation des Lösungsmittels, isoliert
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhältlichen N-Arylaminocarbonsäurenitrile sind Alterungsschutzmittel und wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Fungiciden, Bactericiden, Textilhilfsmitteln und Inhibitoren von Frostschutzmitteln. Alkalisalze des Phenylglycins sind Ausgangsstoffe für die indigosynthese. Bezüglich der Verwendung wird auf die vorgenannte deutsche Offenlegungsschrift und Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie, Band 9, 1957, Seite 388, Band 15,1964, Seite 219, Band 19, 1969, Seiten 300,317,339, verwiesen.
Die in dem folgenden Beispiel aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
Beispiel
In einem Rührkessel werden bei 65°C stündlich 400 Teile 3()gewichtsprozentiger, wäßriger Formaldehydlösung, 108 Teile flüssige Blausäure und 372 Teile Anilin langsam zugegeben, wobei im Reaktionsraum die Blausäurekonzentration 0,1 Gewichtsprozent (bezogen auf das Reaktionsgemisch) nicht überschritten wird. Die durchschnittliche Blausäurekonzentration beträgt 0,08 Gewichtsprozent Nach einer mittleren Verweilzeit von 60 Minuten wird das Reaktionsgemisch in einen Reaktor geführt, dessen Temperatur bei 650C liegt Im Reaktor beträgt die mittlere Verweilzeil 45 Minuten. Die Blausäurekonzentration liegt durchschnittlich bei 0,04 Gewichtsprozent. Man erhält stündlich 880 Teile eines Reaktionsgemisches, aus dem man stündlich durch Extraktion mit Benzol und Abdampfen des Benzols 512 Teile (98% der Theorie) Phenylglycinnitril vom n' 1,5591; F40 bis 42°C (aus einem 1 :1-Gemisch von Cyclohexan/lsopropanol) erhält.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen der allgemeinen Formel
    R1 R3
    \ I
    N —C—CN
    / I
    R2 R4
    (I)
DE19762621450 1976-05-08 1976-05-14 Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen Expired DE2621450C3 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762621450 DE2621450C3 (de) 1976-05-14 1976-05-14 Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen
US05/792,696 US4164511A (en) 1976-05-14 1977-05-02 Manufacture of N-arylglycinonitriles
FR7713898A FR2350332A2 (fr) 1976-05-08 1977-05-06 Procede de preparation de nitriles de glycocolles
CH571077A CH624925A5 (en) 1976-05-08 1977-05-06 Process for the preparation of glycinenitriles
GB1905177A GB1577662A (en) 1976-05-08 1977-05-06 Manufacture of glycinonitriles
JP5214677A JPS52136124A (en) 1976-05-08 1977-05-09 Method of manufacturing glycine nitrile

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762621450 DE2621450C3 (de) 1976-05-14 1976-05-14 Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2621450A1 DE2621450A1 (de) 1977-11-24
DE2621450B2 DE2621450B2 (de) 1979-03-08
DE2621450C3 true DE2621450C3 (de) 1979-10-25

Family

ID=5977990

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762621450 Expired DE2621450C3 (de) 1976-05-08 1976-05-14 Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2621450C3 (de)

Also Published As

Publication number Publication date
DE2621450B2 (de) 1979-03-08
DE2621450A1 (de) 1977-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2503582C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Alkylglycinnitrilen
DE1180372B (de) Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Dioxopiperazinen
CH628325A5 (de) Verfahren zur herstellung von n-alkylglycinnitrilen.
DE3025350C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Methylenaldehyden
DE2620445C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Glycinnitrilen
DE2455887C2 (de) Verfahren zur Herstellung von chlorierten Phenylhydroxylaminen
DE2621450C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen
EP0045386B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminonitrilen
DE2621728C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N-ArylaminocarbonsäurenitrUen
DE2625935C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen
DE2655794C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Äthylencyanhydrin
DE2620743C3 (de) Verfahren zur Herstellung von a - substituierten Piperidinoacetonitrilen
DE1190944B (de) Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen N-Vinylverbindungen
AT210882B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminoacetophenonen und deren Salzen
EP0003141A2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-arylenothiazol-Verbindungen und von deren im Ring N-substituierten Derivaten
DE1242241B (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenyl-alpha-aminoketonen und deren Saeureadditionssalzen bzw. deren optischen Antipoden
DE823739C (de) Verfahren zur Herstellung von Aralkylderivaten des 1-Methyl-2-(4&#39;-benzyloxyphenyl)-2-oxo-aethylamins
AT210883B (de) Verfahren zur Herstellung von neune substituierten Aminoacetophenonen und deren Salzen
AT238186B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolidinverbindungen
CH624925A5 (en) Process for the preparation of glycinenitriles
DE1445855A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Bakterioziden und Bakteriostatika
AT233019B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten
AT206890B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen
DE946440C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins
AT373234B (de) Verfahren zur herstellung von neuen alkanolamin- derivaten und deren saeureadditionssalzen

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
OI Miscellaneous see part 1
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)