DE267416C

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Publication number: DE267416C
Application number: DENDAT267416D
Authority: DE
Also published as: DE267415C; FR459256A; DE267414C

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

In dem Patent 267414 und dem Zusatzpatent 267415 ist beschrieben, daß bei der Kondensation von 1 · 5-Diaminoanthrachinon mit a-Naphtochinon ein Kondensationsprodukt entsteht, welches im Anthrachinonkern noch eine freie Aminogruppe besitzt, welche mit Halogenanthrachinonen unter Bildung anthrimidähnlicher Körper zu reagieren vermag, die den Charakter echter Küpenfarbstoffe besitzen.In the patent 267414 and the additional patent 267415 is described that in the condensation of 1 × 5-diaminoanthraquinone a condensation product is formed with a-naphthoquinone, which is still in the anthraquinone nucleus has a free amino group which reacts with haloanthraquinones to form anthrimide-like Bodies capable of reacting that have the character of real vat dyes.

Es wurde nun gefunden, daß auch das Kondensationsprodukt des Diaminoanthrachinons mit Benzochinon eine freie reaktionsfähige Aminogruppe im Anthrachinonkern enthält und sich mit geeigneten Halogenanthrachinonen leicht weiterkondensieren läßt. Für das Vorhandensein einer freien Aminogruppe lagen keine Anhaltspunkte vor, und der Erfolg des Verfahrens war deshalb nicht auf Grund einer Analogie mit dem bekannten, auf der Umsetzung von Aminoderivaten der Anthrachinonreihe mit Halogenanthrachinonen beruhenden Verfahren vorauszusehen.It has now been found that the condensation product of diaminoanthraquinone with benzoquinone contains a free reactive amino group in the anthraquinone nucleus and can be easily condensed further with suitable halogen anthraquinones. For there was no evidence of the presence of a free amino group and its success the procedure was therefore not based on an analogy with the known on the Implementation of amino derivatives of the anthraquinone series with halogen anthraquinones based Procedure foreseen.

Es entstehen braun bis braunrot färbende Küpenfarbstoffe, welche durch volle, kräftige Nuancen und sehr gute Echtheiten ausgezeichnet sind.The vat dyes are brown to brown-red in color, which are caused by full, strong Nuances and very good fastness properties are excellent.

Example:

24 kg Diaminoanthrachinon-i · 5 werden mit ~ 240 kg Eisessig (oder Alkohol) im emaillierten, im Wasserbad befindlichen Kessel angerührt, hierzu gibt man 21,5 kg Benzochinon, rührt unter mäßigem Erwärmen ungefähr 12 Stunden und läßt darauf erkalten. Das sich nahezu quantitativ ausscheidende Kondensationspro-^ dukt wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Es ist ein ziegelrotes Pulver, unlöslich in Wasser, Alkalien und Säuren, schwer löslich mit gelbroter Farbe in heißem Alkohol, mit gelboranger Farbe in heißem Aceton, leichter löslich mit gelbroter Farbe in heißem Nitrobenzol; die Farbe der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist dunkelrotbraun. Man kann bei der Darstellung des Kondensationsproduktes auch mit molekularen Mengen Benzochinon auskommen und doch nahezu quantitative Ausbeuten erhalten, wenn man einen Sauerstoffüberträger zusetzt und während der Reaktion einen Luftstrom durch die Flüssigkeit leitet.24 kg diaminoanthraquinone-i5 are mixed with ~ 240 kg glacial acetic acid (or alcohol) in the enamelled, The kettle located in the water bath is stirred, 21.5 kg of benzoquinone are added and the mixture is stirred with moderate heating for about 12 hours and then allowed to cool. That almost Quantitatively separating condensation product is filtered off with suction, washed and dried. It is a brick-red powder, insoluble in water, alkalis and acids, hardly soluble with yellow-red color in hot alcohol, with yellow-orange color in hot acetone, lighter soluble with yellow-red color in hot nitrobenzene; the color of the solution in concentrated Sulfuric acid is dark red-brown. One can in the representation of the condensation product get along with molecular amounts of benzoquinone and still get almost quantitative yields if you use an oxygen carrier is added and a stream of air is passed through the liquid during the reaction.

34,5 kg obigen Kondensationsprodukts, 24,5 kg ß-Chloranthrachinon, 500 kg Nitrobenzol, 8,5 kg entwässertes Natriumacetat und 0,5 kg Kupferchlorür oder Chlorid oder feines Kupferpulver werden im geeigneten Gefäß 6 bis 12 Stunden auf 180 bis 200° C. erhitzt. Nach dem Erkalten ist die Masse zu einem kristallinischen Brei erstarrt. Man verdünnt mit der ungefähr zehnfachen Menge Alkohol, saugt den Niederschlag ab, wäscht denselben zunächst mit34.5 kg of the above condensation product, 24.5 kg of β-chloroanthraquinone, 500 kg of nitrobenzene, 8.5 kg dehydrated sodium acetate and 0.5 kg of copper chloride or chloride or fine copper powder are heated to 180 to 200 ° C for 6 to 12 hours in a suitable vessel. After cooling down the mass has solidified to a crystalline paste. One dilutes with that approximately ten times the amount of alcohol, sucks off the precipitate, first washes it with it

*) Früheres Zusatzpatent: 267415.*) Previous additional patent: 267415.

Alkohol, dann mit salzsäurehaltigem Wasser. Der Farbstoff kann direkt in dieser Pastenform verwendet werden. Getrocknet ist derselbe ein dunkelrotbraunes Pulver, welches in den üblichen organischen Lösungsmitteln fast unlöslich ist, in heißem Nitrobenzol ist es schwer mit gelboranger Farbe löslich. Die Farbe, der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist gelbbraun und schlägt beim Verdünnen mit Wasser nach Ziegelrot um. Der Farbstoff färbt Baumwolle in der Hydrosulfitküpe rotbraun, die Färbungen sind wasch-, licht- und chlorecht.Alcohol, then with water containing hydrochloric acid. The dye can be used directly in this paste form be used. When dried, it is a dark red-brown powder which is contained in the it is almost insoluble in common organic solvents; in hot nitrobenzene it is difficult soluble with yellow-orange color. The color of the solution in concentrated sulfuric acid is yellow-brown and turns brick-red when diluted with water. The dye dyes cotton in the hydrosulfite vat red-brown, the dyeings are washable, light and chlorine law.

Verwendet man bei der Kondensation an Stelle von ß-Chloranthrachinon die gleiche Menge a-Chloranthrachinon und arbeitet sonst wie im Beispiel beschrieben ist, so entsteht gleichfalls ein braunrot färbender Küpenfarbstoff mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Die Lösung desselben in heißem Nitrobenzol ist blaurot gefärbt, die in konzentrierter Schwefelsäure dunkelbraun.If the same is used in the condensation instead of ß-chloranthraquinone Amount of a-chloranthraquinone and otherwise works as described in the example, so arises likewise a brown-red dyeing vat dye with very good fastness properties. The solution of the same in hot nitrobenzene is blue-red in color, that in more concentrated Sulfuric acid dark brown.

Claims

Patent claim:

Modification of the process of the main patent 267414, consisting in that 1 · 5-diaminoanthraquinone is condensed with benzoquinone for the purpose of producing red-brown to brown vat dyes and the condensation product is reacted with α- or ß-chloroanthraquinone.