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DE2660965C2 - Verfahren zur Durchführung der Phasentrennung eines Gemisches aus einem Polyphenylenätherreaktionslösungsmittel und einem Antilösungsmittel - Google Patents

Verfahren zur Durchführung der Phasentrennung eines Gemisches aus einem Polyphenylenätherreaktionslösungsmittel und einem Antilösungsmittel

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Publication number
DE2660965C2
DE2660965C2 DE2660965A DE2660965A DE2660965C2 DE 2660965 C2 DE2660965 C2 DE 2660965C2 DE 2660965 A DE2660965 A DE 2660965A DE 2660965 A DE2660965 A DE 2660965A DE 2660965 C2 DE2660965 C2 DE 2660965C2
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DE
Germany
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udf54
udf53
mixture
copper
antisolvent
Prior art date
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Expired
Application number
DE2660965A
Other languages
English (en)
Inventor
James Gordy Bennett
Glenn Dale Delmar N.Y. Cooper
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Application granted granted Critical
Publication of DE2660965C2 publication Critical patent/DE2660965C2/de
Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/44Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols by oxidation of phenols

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Durchführung der Phasentrennung eines Gemisches aus einem Polyphenylenätherreaktionslösungsmittel und einem Antilösungsmittel. Das Verfahren basiert auf der Zugabe eines polyäthoxylierten quaternären Ammoniumsalzes zum Gemisch, wodurch die Abtrennung des Lösungsmittels und Antilösungsmittels erleichtert wird.
  • Die Polyphenylenäther als solche und Verfahren zu ihrer Herstellung sind aus dem Stand der Technik bekannt; sie sind in zahlreichen Veröffentlichungen beschrieben worden, z. B. von Hay in den US-PS 33 06 874 und 33 06 875. Weitere Verfahren zur Herstellung der Polyphenylenäther sind von Van Dort in der US-PS 33 65 422, von Bennett und Cooper in den US-PS 36 39 656, 36 42 699, 37 33 299, 38 38 102 und 36 61 848 beschrieben worden. Der jeweilige Offenbarungsgehalt aller dieser Patentschriften wird durch diese Bezugnahme in die Anmeldung aufgenommen.
  • Die Verfahren, die am meisten zur Herstellung von Polyphenyläthern eingesetzt werden, umfassen die Selbst-Kondensation eines monovalenten Phenols in Gegenwart eines Sauerstoff enthaltenden Gases und eines Katalysators. Danach wurden bisher chelatbildende Mittel verwendet, um den Katalysator in eine wäßrige Phase zu extrahieren, die dann von der Polymerisatlösung abgetrennt werden kann, oder um einfach mit dem Katalysator ein Chelat zu bilden, welches in dem ausfällenden Medium löslich ist (wenn die Phasen nicht vor dem Ausfällen getrennt wurden). Antilösungsmittel wurden bisher verwendet, um das Polyphenylenätherpolymerisat auszufällen.
  • Verschiedene Additive zur Beschleunigung der Selbst-Kondensation des monovalenten Phenols sind beschrieben worden, wie beispielsweise quaternäre Ammoniumverbindungen, anorganische Bromie, Phosphoniumverbindungen und Sulfoniumverbindungen. Obwohl die bekannten Beschleuniger zufriedenstellende Ergebnisse als Reaktionsbeschleuniger zeigten, hat es sich gezeigt, daß noch Probleme in den anschließenden Gewinnungsverfahren für die Polymerisate entstehen sowie auch bei den Verfahren, die eingesetzt werden, um das Reaktionslösungsmittel vom Antilösungsmittel abzutrennen, um sie erneut verwenden zu können.
  • Es ist jetzt überraschenderweise gefunden worden, daß eine ganz bestimmte Klasse von polyäthoxylierten quaternären Ammoniumsalzen verwendet werden kann, um die Phasenauftrennung des Reaktionslösungsmittels und des Antilösungsmittels zu erhöhen, indem die Emulsionsbildung des Antilösungsmittels und Lösungsmittels verhindert wird.
  • Entsprechend dieser Feststellung ist es Aufgabe der Erfindung, einen Weg zu schaffen, um die Rate der Phasenauftrennung vom Polyphenylenätherreaktionslösungsmittel und dem Antilösungsmittel, welches zum Abtrennen des Polyphenylenäthers aus dem Reaktionsgemisch verwendet wird, zu erhöhen.
  • Gelöst wird diese Aufgabe mit einem Verfahren der eingangs definierten Art, das dadurch gekennzeichnet ist, daß dem Gemisch 10 bis 200 Teile pro Million Teile des Polyphenylenätherreaktionslösungsmittels einer Verbindung der Formel: °=c:60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;zugesetzt werden, in der R¹ und R² entweder jeweils eine niedere Alkylgruppe mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine niedere Alkylengruppe mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einer der Substituenten R¹ und R² die Gruppe -(CH&sub2;CH&sub2;-O-) x H und x eine ganze Zahl von 1 bis 40 bedeuten, und X ein Anion einer starken Säure darstellt, dann Wasser zugegeben und das Gemisch stehen gelassen wird, um das Lösungsmittel und das Antilösungsmittel in zwei verschiedene Phasen aufzutrennen und danach die entsprechenden Schichten abdekantiert werden.
  • Als Anion einer starken Säure kommen beispielsweise in Betracht: Chlor, Brom, SO&sub4; und PO&sub4;.
  • Das Polyphenylenätherharz hat sich wiederholende Einheiten der Formel °=c:70&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz6&udf54; &udf53;vu10&udf54;in welchen das Sauerstoffätheratom einer Einheit mit dem Benzolkern der nächsten benachbarten Einheit verbunden ist, n eine ganze Zahl von wenigstens 50 bedeutet, und Q und Q&min; monovalente Substituenten bedeuten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen, Kohlenwasserstoffresten, Halogenkohlenwasserstoffresten, die wenigstens zwei C-Atome zwischen dem Halogenatom und dem Phenylkern aufweisen.
  • Ein bevorzugter Polyphenyläther ist beispeilsweise Poly(2,6-dimethyl-1,4-phenylenäther).
  • Die Polyphenylenätherbildung wird durchgeführt, indem das phenolische Monomere einem geeigneten Reaktionslösungsmittel und vorzugsweise einem Kupfer-Amin-Katalysator zugesetzt wird. Bevorzugte Verfahren zur Durchführung der Polymerisation sind z. B. solche, die Kupfer(II)-Salz-sekundäre Amin- Katalysatoren wie z. B. Kupfer(II)-chlorid und Di-n-butylamin verwenden oder solche, die einen Kupfer (I)-sekundäres Amin- Katalysator verwenden. Diese Polymerisationen werden vorteilhafterweise in Gegenwart eines anorganischen Alkalimetallbromides oder eines Erdalkalibromides durchgeführt. Die anorganischen Bromide können in einer Menge von 0,1 Mol bis 150 Mol pro 100 Mol phenolischen Monomeren verwendet werden. Diese Materialien sind beispielweise in der US-PS 37 33 299 beschrieben.
  • Die primären, sekundären oder tertiären Aminkomponenten der Katalysatorkomplexe entsprechen denen, die in den oben genannten Hay-Patentschriften beschrieben wurden. Beispiele solcher Aminkomponente sind aliphatische Amine, wie z. B. aliphatische Mono- und Di-amine, bei welchen die aliphatische Gruppe aus geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffketten oder aus cycloaliphatischen Gruppen bestehen kann. Besonders bevorzugt sind aliphatische, primäre, sekundäre und tertiäre Monoamine und sekundäre und tertiäre Diamine. Insbesondere bevorzugt sind Mono-, Di- und Tri(nieder)-alkylamine, wobei die Alkylgruppen von 1 bis 6 Kohlenstoffatme aufweisen. Beispielsweise können Mono-, Di- und Trimethyl, -äthyl, -n-propyl, -i-propyl, -n-butyl substituierte Amine, Mono- und Di-cyclohexylamine, Äthyl-methylamine, Morpholin, N-(nieder)-alkylcycloaliphatische Amine wie z. B. N-Methylcyclohexylamin, N,N&min;-Dialkyläthylendiamine, die N&min;,N&min;-Dialkylpropandiamine oder die N,N,N&min;-Trialkylpentandiamine verwendet werden. Außerdem können aber auch noch cyclische tertiäre Amine wie z. B. Pyridin, alpha- Collidin oder gamma-Pikolin verwendet werden. Besonders geeignet sind N,N,N&min;,N&min;-Tetraalkyläthylendiamine und Butandiamine.
  • Gemische solcher primären, sekundären und tertiären Amine können, wenn erforderlich bzw. wenn erwünscht, verwendet werden. Ein bevorzugtes Mono(nieder)alkylamin ist n-Butylamin; ein bevorzugtes Di(nieder)alkylamin ist Di-n-butylamin; und ein bevorzugtes Tri(nieder)alkylamin ist Triäthylamin. Ein bevorzugtes cyclisches tertiäres Amin ist Pyridin. Die Konzentration des primären und sekundären Amins im Reaktionsgemisch kann innerhalb weiter Grenzen variieren, vorzugsweise wird es jedoch in niedrigen Konzentrationen zugegeben. Ein bevorzugter Bereich liegt zwischen 2,0 und 25,0 Mol pro 100 Mol des monovalenten Phenols. Wenn ein tertiäres Amin verwendet wird, ist der bevorzugte Bereich wesentlich größer, d. h, er liegt zwischen 0,2 und 1500 Mol pro 100 Mol des verwendeten monovalenten Phenols. Falls tertiäre Amine verwendet werden und falls das Wasser nicht aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird, werden vorzugsweise von 500 bis 1500 Mol Amin pro 100 Mol Phenol verwendet. Falls Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird, werden lediglich 10 Mol des tertiären Amins, z. B. Trimethylamin oder Triäthylamin, pro 100 Mol Phenol notwendigerweise verwendet und zwar als untere Grenze. Sogar kleinere Mengen an Diaminen, wie die Verwendung von N,N,N&min;,N&min;-Tetramethylbutandiamin oder N,N&min;-Di-tert-butyläthylendiamin, verwendet bis zu so niedrigen Konzentrationen wie 0,05 Mol pro 100 Mol Phenol, sind ausreichend.
  • Typische Beispiele von Kupfer(I)salzen und Kupfer(II)salzen, die für die Polyphenylenätherbildung geeignet sind, sind in den Hay-Patentschriften beschrieben worden. Solche Salze sind beipsielsweise Kupfer(I)chlorid, Kupfer(I)bromid, Kupfer(I)sulfat, Kupfer(I)azid, Kupfer(I)tetraminsulfat, Kupfer(I)acetat, Kupfer(I)butyrat, Kupfer(I)toluat, Kupfer(II)chlorid, Kupfer(II)bromid, Kupfer(II)sulfat, Kupfer(II)azid, Kupfer(II)tetraminsulfat, Kupfer(II)acetat, Kupfer(II)butyrat und Kupfer(II)toluat. Bevorzugte Kupfer(I)- und Kupfer(II)-Salze sind die Halogenide, Alkanoate oder Sulfate, z. B. Kupfer(I)bromid und Kupfer(I)chlorid, Kupfer(II)bromid und Kupfer(II)chlorid, Kupfer(II)sulfat, Kupfer(IIfluorid, Kupfer(I)acetat und Kupfer(II)acetat. Zusammen mit primären und sekundären Aminen wird die Konzentration der Kupfersalze vorzugsweise niedrig gehalten und variiert vorzugsweise zwischen 0,2 und 2,5 Mol pro 100 Mol monovalenten Phenols. Zusammen mit tertiären Aminen wird das Kupfersalz vorzugsweise in einer Menge verwendet, die 0,2 bis 15 Mol pro 100 Mol des monovalenten Phenols ergibt.
  • Die Polymerisationsreaktion wird in einem Lösungsmittel durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind in den oben angegebenen Hay-Patentschriften beschrieben worden. Aromatische Lösungsmittel wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol und o-Dichlorbenzol sind besonders bevorzugt, obwohl Tetrachlormethan, Trichlormethan, 1,2-Dichloräthan und Trichloräthylen ebenfalls verwendet werden können.
  • Das Verfahren zur Herstellung des Polymerisats sowie die Reaktionsbedingungen, wie z. B. Temperatur, Fließrate des Sauerstoffs und dergleichen, gleichen im wesentlichen den Bedingungen, die in den oben angegebenen Hay-Patentschriften beschrieben wurden, obwohl die Reaktionszeit zur Herstellung hochmolekularer Polymerisate herabgesetzt ist. Die oben angegebenen Konzentrationsbereiche sind bevorzugt, obwohl diese Bereiche bis zu einem gewissen Grade in Abhängigkeit von der Fließrate des Sauerstoffs, der Reaktionstemperatur und dergleichen variieren können.
  • Die bevorzugten Typen an polyäthoxylierten quaternären Ammoniumsalzen sind die der folgenden Formeln: °=c:70&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz6&udf54; &udf53;vu10&udf54;und °=c:60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;in denen R eine Alkylgruppe mit 16-18 Kohlenstoffatomen und s und t ganze Zahlen von 1 bis 20 bedeuten.
  • Diese Materialien werden durch Äthoxylierung von Aminen hergestellt, die aus gemischten Fettsäuren, pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, hergestellt wurden wie z. B. aus Kokosnußöl, Talgöl, oder aus gereinigten Säuren, die aus diesen Materialien isoliert werden können. Obwohl die bevorzugten Materialien auf solchen Materialien basieren, die Alkylgruppen wie z. B. Decyl-, Dodecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl- oder Eicosylgruppen aufweisen, können Materialien gemäß Formel I auch Alkenylgruppen besitzen wie z. B. Decenyl, Dodecenyl und Hexadecenyl oder die analogen Dienyl- oder Trienylreste. Diese Materialien sind im Bulletin F-4 von Armour Industrial Chemical Co., Ethoquad Chemicals, beschrieben, dessen Offenbarungsgehalt durch diese Bezugnahme in die Anmeldung aufgenommen wird.
  • Bei der praktischen Durchführung der Erfindung können auch die folgenden Materialien verwendet werden:
    • . . .Methylbis(2-hydroxyäthyl)-oleylammoniumchlorid
      Methylbis(2-hydroxyäthyl)-octadecylammoniumchlorid
      Methylbis(2-hydroxyäthyl)-cocoammoniumchlorid
      Methylbispolyoxyäthylen-(15)-cocoammoniumchlorid
      Methylpolyoxyäthylen-(15)-dicocoammoniumchlorid.

  • Die bevorzugte Art und Weise der Durchführung des Herstellungsverfahrens liegt darin, das polyäthoxylierte quaternäre Ammoniumsalz zu Beginn der Reaktion zuzugeben, so daß dessen reaktionsbeschleunigender Effekt ausgenutzt werden kann wie auch dessen Effekt beim Herabsetzen der Menge an metallischen Resten im Polymerisat und dessen Effekt bei der Abtrennung des Reaktionslösungsmittels vom Antilösungsmittel, im Anschluß an die Beendigung der Reaktion. Andererseits kann das polyäthoxylierte quaternäre Ammoniumsalz auch mit einem chelatbildenden Mittel, welches zur Beendigung der Polymerisation verwendet werden kann, dem Reaktionsgemisch zugegeben werden. Dieses Verfahren führt zu einer Herabsetzung der Katalysatorverunreinigungen, die in das Polyphenylenätherpolymerisat überführt werden und hat einen günstigen Effekt auf die Abtrennung des Reaktionslösungsmittels vom Antilösungsmittel, nach Zugabe von Wasser direkt nach Beendigung der Polymerisationsreaktion.
  • Die chelatbildenden Mittel und deren Anwendung sind gut bekannt. Viele dieser Materialien und Verfahren zu deren Anwendung sind in der US-PS 38 38 102 beschrieben worden, deren Offenbarungsgehalt mit dieser Bezugnahme in die vorliegende Anmeldung aufgenommen wird. Diese Materialien umfassen Äthylendiamintetraessigsäure und deren Mono-, Tri-, Di- und Tetranatriumsalze, Nitriltriessigsäure und deren Mono-, Di- und Trinatriumsalze.
  • Besonders bevorzugte Antilösungsmittel, sind z. B. Hexan, Cyclohexan und niedere Alkanole mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie z. B. Methanol, n-Propanol, i-Propanol, n-Butanol und n-Hexanol.
  • Das polyäthoxylierte quaternäre Amin zeigt selbst in kleinsten Mengen einen günstigen Effekt auf die Abtrennung des Reaktionslösungsmittels vom Antilösungsmittel. Wenn erforderlich oder erwnscht, kann das polyäthoxylierte quaternäre Ammoniumsalz dem Gemisch aus Reaktionslösungsmittel und Antilösungsmittel direkt zugegeben werden, um die Phasenauftrennung zu unterstützen.
  • Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Durchführung der Phasenauftrennung eines Gemisches aus einem Polyphenylenätherreaktionslösungsmittel und einem Antilösungsmittel und es basiert auf der Zugabe von 10 bis 200 Teilen, pro Million des Polyphenylenätherreaktionslösungsmittels, einer Verbindung der Formel I zum Gemisch, die Zugabe von Wasser, das Stehenlassen des Gemisches, um das Lösungsmittel und Antilösungsmittel in zwei verschiedene Phasen aufzutrennen und das Abdekantieren der entsprechenden Schichten im Anschluß daran.
  • Die Menge an verwendetem Wasser kann zwischen den folgenden Verhältnissen, nämlich 0,25-2,0, vorzugsweise 0,5-1,5 Volumen pro Volumenkonzentration (v/v), bezogen auf das Gesamtgemisch, variieren, obwohl diese Menge nicht kritisch ist.
  • Bei der Auftrennung der Lösungsmittel- und Nichtlösungsmittelgemische sollten die folgenden Faktoren berücksichtigt werden. Wenn die Toluolphase große Mengen an Methanol- Wasser aufweist, ergibt die Zeitphasendestillation zunächst das Methanol-Wasser-Toluolazeotrope, welches entfernt werden muß, bevor die Destillation des Toluols erfolgen kann. Der Effekt auf die Methanoldestillation ist viel schwerwiegender. Wenn eine toluolhaltige zweite Phase zugegen ist in der Methanol-Wasser-Phase, enthält diese niedermolekulare organische Nebenprodukte der Reaktion. Wenn dieses Material in die Destillationskolonne eindringt, destilliert das Toluol mit dem Wasser und Methanol ab.
  • Die organischen Nebenprodukte (hauptsächlich niedermolekulare Polymerisate) sind nicht in dem Methanolwasser, welches verbleibt, löslich, so daß sie ausfallen und die Destillationskolonne schnell beschichten und verstopfen. Daraufhin muß die Destillationskolonne dann abgestellt und abgekühlt werden und die Ablagerungen müssen mit Hilfe von Hacken und Stemmeisen entfernt werden.
  • Die folgenden Beispiele erläutern verschiedene Verfahren, die günstigen Effekte der polyäthoxylierten quaternären Ammoniumsalze ausnutzen. Alle Intrinsikviskositäten (I. V.) wurden in Chloroform bei 30°C gemessen.
  • Beispiel 1
  • Es wurde ein Katalysator hergestellt, in dem 0,375 g Kupfer(II) chlorid und 0,585 g Natriumbromid in 4 ml Methanol sowie 0,2 g eines polyäthoxylierten quaternären Ammoniumsalzes (Methylbis(2-hydroxyäthylen)oleylammoniumchlorid ist) verrührt wurden und dann dieses Gemisch zu einer Lösung aus 16,35 g Di-n-butylamin in 50 ml Toluol unter Bildung der Katalysatorlösung zugesetzt wurde. Der Katalysator wurde danach in ein 3 l großes Reaktionsgefäß gegeben, welches mit einer inneren Kühlspirale bzw. Kühlschlange, mit einem Turbinenschaufelrührer und mit Einlaßöffnungen für die Zugabe des Monomeren und des Sauerstoffs ausgerüstet war, und dann 360 ml Toluol hinzugegeben. Der Sauerstoff wurde mit einer Rate von 42,475 dm³ pro Stunde zu der kräftig gerührten Lösung hinzugegeben und eine Lösung aus 105 g 2,6-Xylenol in 105 g Toluol während einer Zeitspanne von 22 Minuten durch eine Milton-Roy-Pumpe in das Reaktionsgefäß eingegeben; danach wurden 50 ml Toluol zugegeben. Die Temperatur wurde während der ersten Stunde bei 30°C gehalten und dann auf 40°C erhöht. Eine kleine Probe wurde nach 60 Minuten abgezogen, mit 50%iger wäßriger Essigsäure verrührt, zentrifugiert und die organische Phase abdekantiert und das Polymerisat durch Zugabe von Methanol ausgefällt. Die Proben wurden in Abständen von 15 Minuten entnommen und die erforderliche Zeit, bis zu welcher eine Intrinsikviskosität von 0,55 dl/g erreicht wurde, wurde mit Hilfe einer Kurve, bei welcher die Intrinsikviskosität gegen die Reaktionszeit aufgetragen wurde, bestimmt. Diese Reaktion wurde noch einmal mit einem anderen polyätheroxylierten quaternären Ammoniumsalz, Methylbis(2-hydroxyäthyl)octadecylammoniumchlorid, und noch einmal ohne Zugabe eines polyäthoxylierten quaternären Ammoniumsalzes wiederholt.
  • Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten: °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;sb18&udf54;&udf53;ta:7,6:12:18&udf54;&udf53;tw,4&udf54;&udf53;tz5&udf54; &udf53;sg8&udf54;\\ I.¤V.&udf50;(60¤min.)\ erforderliche Zeit&udf50;fÝr einen Wert von&udf50;0,55¤dl/g (Min.)&udf53;tz5,10&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg9&udf54;\Kontrollversuch\ 0,40\ 83&udf53;tz&udf54; \Ansatz A\ 0,44\ 75&udf53;tz&udf54; \Ansatz B\ 0,46\ 80&udf53;tz10&udf54; &udf53;te&udf54;
  • Beispiel 1 zeigt die reaktionsbeschleunigenden Effekte des polyäthoxylierten quaternären Ammoniumsalzes, obwohl dieser Effekt viel deutlicher ist bei den niedrigeren 2,6-Xylenolkonzentrationen wie z. B. bei den Konzentrationswerten gemäß Beispiel 6.
  • Beispiel 2
  • Gemäß dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde ein Polymerisat aus 2,6-Xylenol hergestellt, wobei jedoch als Katalysator ein Gemisch aus 0,49 g Kupfersulfat-Monohydrat und 0,57 g Natriumbromid verwendet wurde. Es wurde kein polyäthoxyliertes quaternäres Ammoniumsalz zum Katalysator hinzugeben. Nach 90 Minuten wurden 5,5 g einer 38%igen wäßrigen Lösung eines Trinatriumsalzes der Äthylendiamintetraessigsäure zugesetzt und das Gemisch 15 Minuten lang gerührt. Das Polymerisat wurde durch Zugabe von 1,7 Volumen Methanol, welches 5% Wasser enthielt, ausgefällt und durch Filtration abgetrennt.
  • Ein Teil des Filtrates wurde 1 Minute lang mit dem gleichen Volumen an destilliertem Wasser geschüttelt, woraufhin man das Gemisch stehen ließ. Es wurde dabei eine Emulsion gebildet.
  • Die Phasenauftrennung war nach 15 Minuten unvollständig; beide Schichten waren trübe und es befand sich eine große Dickschicht zwischen den Phasen. Zwei weitere Proben des Filtrates wurden auf ähnliche Weise mit Wasser nach Zugabe von 100 ppm, bezogen auf den Toluolgehalt, zwei verschiedener polyäthoxylierter quaternärer Ammoniumsalze und zwar Methylbis(2-hydroxyäthyl) oleylammoniumchlorid und Methylbis(2-hydroxyäthyl)octadecylammoniumchlorid, geschüttelt. Beide Ammoniumsalze ermöglichten eine klare Abtrennung in eine klare wäßrige und eine Toluolphase innerhalb von 4 Minuten.
  • Beispiel 2 zeigt die Verwendung von polyäthoxylierten quaternären Ammoniumsalzen bei der Wiedergewinnung der Lösungsmittel, die für die Herstellung der Polyphenylenäther verwendet wurden. Eine Tesla-Spule und bivalente Kationen, wie z. B. Kalzium- und Magnesiumchlorid, zeigten keinen Erfolg beim Auftrennen der Emulsionen, die durch das Lösungsmittel- Antilösungsmittelgemisch gebildet waren.
  • Beispiel 3
  • 315 g 2,6-Xylenol, gelöst in einem gleichen Gewichtsanteil Toluol, wurden während eines Zeitraumes von 15 Minuten in ein 3,785 l großes Reaktionsgefäß gegeben, dessen Inhalt, bestehend aus 0,8 g N,N&min;-Di-t-butyläthylendiamin, 4,5 g Butyldimethylamin und 24 ml einer Lösung, hergestellt, indem 8,58 g Brom zu 100 ml Methanol, welches 1,23 g basisches Kupfer(II)karbonat und 13,1 g 2,6-Xylenol enthielt, zugegeben wurden, gerührt wurde. Ein schneller Strom aus Sauerstoffgas wurde in der Nähe des Reaktionsgefäßbodens während und nach der Zugabe eingeführt. Die Reaktion wurde während einer Gesamtzeit von 75 Minuten durchgeführt. Das Gemisch wurde mit 5,4 g einer 38%igen wäßrigen Lösung eines Trinatriumsalzes von EDTA und 15 ml Wasser verrührt und das Polymerisat durch Zugabe von 1,75 Volumen 95%igen Methanols ausgefällt. Drei 45 ml Portionen des Filtrates wurden in Schraubflaschen überführt und kleine Mengen einer 1%igen Lösung eines polyäthoxylierten quaternären Ammoniumsalzes und zwar Methylbis(2-hydroxyäthyl)oleylammoniumchlorid, d. h. eine ausreichende Menge, um eine Konzentration von 30 und bzw. 150 ppm eines ethoxylierten Amins, bezogen auf den Toluolgehalt des Gemisches, zu bilden, wurden zwei der Flaschen beigegeben. 30 ml destilliertes Wasser wurde in jede Flasche eingegeben und die Gemische 1 Minute lang kräftig geschüttelt; die Zeit, die erforderlich war, um eine vollständige Phasenauftrennung zu erreichen, wurde gemessen. °=c:100&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;sb18&udf54;&udf53;ta:12:18&udf54;&udf53;tw,4&udf54;&udf53;tz5&udf54; &udf53;sg8&udf54;\Konzentration des poly¿thoxy-&udf50;lierten quatern¿ren&udf50;Ammoniumsalzes&udf50;(ppm in Toluol)\ Zeit bis zum&udf50;Dekantieren&udf50;(Minuten)&udf53;tz5,10&udf54; &udf53;tw,4&udf54;&udf53;sg9&udf54;\kein\ 40&udf53;tz&udf54; \150\ 8&udf53;tz&udf54; \30\ 2&udf53;tz10&udf54; &udf53;te&udf54;@0
  • Beispiel 3 zeigt die Effizienz des polyäthoxylierten quaternären Ammoniumsalzes bei der Beschleunigung der Phasenauftrennung der Gemische aus Polyphenylenätherreaktionslösungsmittel und Antilösungsmittel.

Claims (1)

  1. Verfahren zur Durchführung der Phasenauftrennung eines Gemisches aus einem Polyphenylenätherreaktionslösungsmittel und einem Antilösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß dem Gemisch 10 bis 200 Teile pro Million Teile des Polyphenylenätherreaktionslösungsmittels einer Verbindung der Formel °=c:60&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz5&udf54; &udf53;vu10&udf54;zugesetzt werden, in der R¹ und R² entweder jeweils eine niedere Alkylgruppe mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine niedere Alkenylgruppe mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einer der Substituenten R¹ oder R² die Gruppe -(CH&sub2;CH&sub2;-O-) x H und x eine ganze Zahl von 1 bis 40 bedeuten und X ein Anion einer starken Säure darstellt, dann Wasser zugegeben und das Gemisch stehen gelassen wird, um das Lösungsmittel und das Antilösungsmittel in zwei verschiedene Phasen aufzutrennen und danach die entsprechenden Schichten abdekantiert werden.
DE2660965A 1975-11-11 1976-11-09 Verfahren zur Durchführung der Phasentrennung eines Gemisches aus einem Polyphenylenätherreaktionslösungsmittel und einem Antilösungsmittel Expired DE2660965C2 (de)

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