DE2643473A1 - Verfahren zur herstellung von 1,1-dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)- aethan - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 1,1-dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)- aethanInfo
- Publication number
- DE2643473A1 DE2643473A1 DE19762643473 DE2643473A DE2643473A1 DE 2643473 A1 DE2643473 A1 DE 2643473A1 DE 19762643473 DE19762643473 DE 19762643473 DE 2643473 A DE2643473 A DE 2643473A DE 2643473 A1 DE2643473 A1 DE 2643473A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dicyclohexyl
- piperidyl
- preparation
- compound
- pyridyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 4
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 102100035767 Adrenocortical dysplasia protein homolog Human genes 0.000 claims 1
- 101000929940 Homo sapiens Adrenocortical dysplasia protein homolog Proteins 0.000 claims 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCCC1 BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEFUSPNGFCCTEU-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanol Chemical compound C1CCCCC1C(O)C1CCCCC1 DEFUSPNGFCCTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 1-Phenyl-1-cyclohexyl Chemical group 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- TWXWPPKDQOWNSX-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanone Chemical compound C1CCCCC1C(=O)C1CCCCC1 TWXWPPKDQOWNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- GFTXWCQFWLOXAT-UHFFFAOYSA-M magnesium;cyclohexane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].C1CC[CH-]CC1 GFTXWCQFWLOXAT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
- C07D211/12—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
a,
T 50 564
Anmelder: B.T.B. INDUSTRIA CHIMICA, Tribiano (Mailand/Italien)
Verfahren zur Herstellung von 1,1-Di cyclohexyl^-(2'-pip
eridy])-äthan
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)-äthan der Formel (I)
CH2—CH (I)
Die Verbindung (I) besitzt bei der Therapie von Herzkrankheiten interessante pharmazeutische Eigenschaften.
Die in der Literatur beschriebene Herstellung dieser Verbindung (vergl. z.B. GB-PS 1 025 578) ist sehr kompliziert und
teuer, da die folgenden Reaktionen durchgeführt werden müssen:
(a) Synthese des Dicyclohexylcarbinols, z.B. aus Cyclohexyl-magnesiumbromid und Äthylformiatj
(b) Oxydation von Dicyclohexylcarbinol zu Dicyclohexylketon;
(c) Umsetzung dieses Ketons mit Picolyllithium unter Herstellung von 1,1-Dieyelohexyl-2-(2»-pyridyl)-äthanol;
(d) Dehydratisierung von 1,1-Dicyclohexyl-2-(2r-py-^
• ridyl)-äthanol zu 1,1-Dicyclohexyl-2-(2'-pyridyl)-äthylen
und schließlich
(e) die katalytische Hydrierung der zuletzt erwähnten Verbindung zu einer Verbindung (I).
7098-15/1144
Die Umsetzung (a) ist mit den Gefahren verbunden, die üblicherweise bei einer Grignardreaktion auftreten, wohingegen
die Oxydation (b), die mit Chromsäureanhydrid durchgeführt wird, Schwierigkeiten beim Abfallwasser ergibt·
Gegenstand der Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung der Verbindung (I) durch katalytische Hydrierung
einer Verbindung der Formel (II)
i; ■a t
(II )
worin
R eine Phenylgruppe bedeutet und R* eine Phenyl- oder eine Cyclohexylgruppe bedeutet.
Wenn in der Formel (II) R1 eine Cyclohexylgruppe bedeutet,
kann die Verbindung (II), wie im folgenden Schema aufgeführt, hergestellt werden.
a·)
COCl
AlCl3
709815/1144
- H
CH2Li
1^JLcH2- C -
s^^ ι CHp-"" C —~ OH
-H2 0
Die a')-Umsetzung wird so durchgeführt, wie es an ·
sich' für die Friedel-Crafts-Reaktion bekannt ist, wobei ein
Überschuß an Benzol als Lösungsmittel verwendet wird. Das so erhaltene Phenyl-cyclohexylketon wird dann mit Picolyllithium
in.einem nichtpolaren Lösungsmittel wie Benzol oder Toluol umgesetzt, und die Dehydratisierung des entsprechenden
Carbinols (c1) wird bei sauren Bedingungen, beispielsweise
mit Schwefelsäure oder Chlorwasserstoffsäure,bei einer Temperatur von 50 bis 1000C durchgeführt.
Das 1 -Phenyl-1 -cyclohexyl-Z- (2* -pyridyl )-äthylen
(II, worin Rf Cyclohexyl bedeutet) wird schließlich über einem
Katalysator wie PtO2, Raney-Ni oder Rhodium auf Al2O, bei
einem H2-Druck von 50 bis 150 at und einer Temperatur von
80 bis 1500C durchgeführt. r
Bei einem weiteren, bevorzugten Herstellungsverfahren bedeuten in der Verbindung (II) R und Rf eine Phenylgruppe,
Die Synthese von (II) ist dann sehr einfach und umfaßt zweit
Umsetzungen:
7098 15/1 U4
(a") die Kondensation von Benzophenon (eine gut bekannte, im Handel erhältliche und billige Verbindung) mit
Picolyllithium und
(b") die Dehydratisierung des so erhaltenen 1,1-Diphenyl-2-(2
«-pyridyl)-äthanols zu 1,1-Diphenyl-2-(2«-
pyridyl)-äthylen, wie im folgenden Schema dargestellt.
a")
b»)
L-CB,- C-OH
— C
* . (II), worin R=R'= Phenyl)
Die Umsetzung a") wird in nichtpolaren Lösungsmitteln
wie bei a1) durchgeführt. Die Hydrierung b")
wird mit PtO2, Rhodium auf Al2O3 oder Ni-Raney katalysiert
.und bei einem Druck von 80 bis 150 at und einer Temperatur
von 50 bis 12O0C durchgeführt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
(a) 1,1-Diphenyl-2-(2'-pyridyl)-athanol
Eine Lösung aus 7,7 g (0,08 Mol) 2-Picolin in 35 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran wird auf -200C abgekühlt und
mit einer Lösung von 0,09 Mol n-Butyllithium in 7 ml Hexan in einer Atmosphäre von trockenem Stickstoff behandelt. Das
Gemisch wird 1 h bei Zimmertemperatur gerührt, dann wird eine Lösung aus 13 g (0,07 Mol) Benzophenon in 25 ml wasserfreiem
Toluol zugegeben. Nach dem Rühren während 1 h bei Zimmertemperatur wird das Gemisch mit 70 ml Wasser behandelt.
Der Niederschlag wird abfiltriert und getrocknet; Fp. 148 bis 1510C, Ausbeute 75%.
(b) 1,1 -Diphenyl-2- (2f -pyridyl )*-äthylen
10 g 1,1-Diphenyl-2-(2'-piperidyl)-äthanol werden
15 min bei 80 bis 9O0C mit 45 ml 30&Lger Chlorwasserstoffsäure
erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Gemisch mit 10%iger NaOH neutralisiert. Der feste Niederschlag wird filtriert
und mit Wasser gewaschen. Die Ausbeute ist fast quantitativ; Fp. 113 bis 116°C« .
(c) 1,1-Dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)-äthan
Zu einer Lösung aus 5 g 1,1-Diphenyl-2-(2'-pyridyl)-"
äthylen in 50 ml Äthanol leitet man bis zur Neutralität gasförmige HCl ein. 1 ml CH^COOH wird zugegeben und die Lösung
wird bei 80 at und 1000C in Anwesenheit von 0,3 g PtO2
hydriert. Die theoretische Menge an Wasserstoff wird in 6 h absorbiert. Nach dem Abkühlen und Filtrieren wird das Lösungsmittel
eingedampft. Das Hydrochlorid von 1,1-Dicyclohexyl-2-(2»-piperidyl)-äthan,
Fp. 243 bis 2450C, wird in einer Ausbeute von 9050 erhalten. Aus der entsprechenden Base wird das
Maleat durch Behandlung mit Maleinsäure in Äthylacetat erhalten j Fp. 186 bis 1880C. Die analytischen und spektroskopischen
Werte stehen in Übereinstimmung mit den berechneten Werten. ...■'-.-
Das gleiehf Produkt wird unter Verwendung von 5?6igem
Rhodium auf Al2O, "äTTTCatalysator bei 120 at H2 und 1000C
erhalten.
Beispiel 2
(a) 1-Phenyl-1-cyclohexyl^-(2·-pyridyl)-äthanol
Diese Verbindung wird nach dem gleichen Verfahren, Y/ie in Beispiel 1(a) beschrieben, unter Verwendung von Phenylcyclohexyl-keton
(D.H. Hey und O.C. Musgrave, J,Chem.Soc.1949i
3156) anstelle von Benzophenon hergestellt. Ausbeute 72%; Fp. 142 bis 1440C.
(b) 1-Phenyl-1-cyclohexyl-2-(2·-pyridyl)-äthylen
20 g der gemäß Beispiel 2(a) erhaltenen Verbindung werden bei 80 bis 900C mit 60 ml 30$£iger HCl während 20 min
erwärmt. Anschließend wird das Gemisch abgekühlt und mit "!Obigem NaOH neutralisiert und durch Absaugen abfiltriert.
Man erhält 17 g Rohprodukt.
(c) 1,1-Dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)-äthan
Das Rohprodukt von Beispiel 2(b) wird, wie in Beispiel 1(c) beschrieben, hydriert. Das Endprodukt wird in
einer Ausbeute von BQ% erhalten.
7 Ο 9 8 1 5 / IU 4
Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE/ Λ J Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dicyclohexyl-2-(2 · · piperidyl)-äthan, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der FormelE«R eine Phenylgruppe undR1 eine Phenylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe bedeuten,
katalytisch hydriert, - 2. Verfahren nach Anspruch 1S dadurch gekennzeichnet^ daß die Hydrierung durch PtOp katalysiert wirdβ
- 3· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung durch Rhodium auf Al2O-* katalysiert wird·
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung durch Raney-Nickel katalysiert wird«,709815/1141
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2776775A IT1054328B (it) | 1975-09-29 | 1975-09-29 | Processo per la preparazione del l 1.1 discicloesil 2 2 piperidil etano |
| IT2911975A IT1054372B (it) | 1975-11-07 | 1975-11-07 | Processo per la preparazione dell 1.1 dicicloesil 2 2 piperidil etano |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2643473A1 true DE2643473A1 (de) | 1977-04-14 |
Family
ID=26328744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762643473 Pending DE2643473A1 (de) | 1975-09-29 | 1976-09-27 | Verfahren zur herstellung von 1,1-dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)- aethan |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5253867A (de) |
| CH (1) | CH599940A5 (de) |
| DE (1) | DE2643473A1 (de) |
| ES (1) | ES452277A1 (de) |
| FR (1) | FR2325641A1 (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4191828A (en) * | 1976-04-14 | 1980-03-04 | Richardson-Merrell Inc. | Process for preparing 2-(2,2-dicyclohexylethyl)piperidine |
| US4392406A (en) * | 1981-06-22 | 1983-07-12 | Kimball International, Inc. | Switched capacitor sine wave generator and keyer |
| JPS59108603U (ja) * | 1983-01-12 | 1984-07-21 | 株式会社サト−医研 | 血圧測定用圧迫帯に於ける空気袋 |
| JPS59156603U (ja) * | 1983-04-07 | 1984-10-20 | モリト株式会社 | 血圧計用の腕帯 |
| JPS6069105U (ja) * | 1983-10-20 | 1985-05-16 | テルモ株式会社 | 血圧計用腕帯 |
-
1976
- 1976-09-27 DE DE19762643473 patent/DE2643473A1/de active Pending
- 1976-09-28 CH CH1223176A patent/CH599940A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-29 JP JP11610276A patent/JPS5253867A/ja active Granted
- 1976-09-29 ES ES452277A patent/ES452277A1/es not_active Expired
- 1976-09-29 FR FR7629250A patent/FR2325641A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2325641A1 (fr) | 1977-04-22 |
| JPS5512901B2 (de) | 1980-04-04 |
| ES452277A1 (es) | 1977-11-01 |
| CH599940A5 (de) | 1978-06-15 |
| JPS5253867A (en) | 1977-04-30 |
| FR2325641B1 (de) | 1980-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2220820A1 (de) | Verfahren zur allylischen oxydation | |
| DE2643473A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1-dicyclohexyl-2-(2'-piperidyl)- aethan | |
| JPH0381242A (ja) | ムスコンの製法及び２個の不飽和結合を有する開鎖状２，１５―ジケトン | |
| DE2318001C3 (de) | Dienische Sulfone | |
| EP0219082A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogen-Magnesium-Alanat und dessen Verwendung | |
| DE1237567B (de) | Verfahren zur Herstellung von delta 5-6-Methylsteroiden | |
| DE69616913T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,7-Dimethyl-5,7-octadien-1-ol oder Rosenoxid | |
| DE112020000129T5 (de) | Verfahren zur Synthese von lsopentenal durch lsomerisation von Methylbutinol | |
| DE2649900A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gamma- hydroxytetrahydrofuran oder tetrahydrofuran | |
| DE69116499T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alpha-Hydroxyketonen | |
| DE2705602C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Ketons | |
| DE2641075C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von symmetrischen Olefinen | |
| DE68903304T2 (de) | Verfahren zur herstellung von hydroxybenzaldehyden durch hydrocarbonylierung. | |
| EP0212708B1 (de) | Verfahren zur Hydroborierung von Alkenen und Alkinen | |
| DE2102953C2 (de) | Trien-Kohlenwasserstoffe mit 2 konjugierten Doppelbindungen | |
| DE2520735A1 (de) | Neue diole und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2444585A1 (de) | Dehydro-beta-iron und verwandte verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2201804C3 (de) | Phenyläthylbenzylamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3020298C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2,4,5,5-Pentamethyl-3-formyl-3-pyrrolin | |
| DE2263817A1 (de) | Organische verbindungen | |
| DE2050401A1 (de) | Neue Präparate zur Insektenbekämpfung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| WO1998002383A1 (de) | Verfahren zur herstellung von übergangsmetallcarbiden sowie deren verwendung als katalysatoren | |
| DE2921139A1 (de) | Ethylether des isocamphyl-guajakols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von 3- eckige klammer auf isocamphyl-(5) eckige klammer zu -cyclohexanol | |
| DE885541C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylaralkylketonen | |
| DE2945348A1 (de) | Verfahren zur synthese von gemischten alkoxy-hydridderivaten von aluminium und erdalkalimetallen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |