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DE2530522A1 - Fluessige, desinfizierende mittel auf basis von quaternaeren ammoniumverbindungen - Google Patents

Fluessige, desinfizierende mittel auf basis von quaternaeren ammoniumverbindungen

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Publication number
DE2530522A1
DE2530522A1 DE19752530522 DE2530522A DE2530522A1 DE 2530522 A1 DE2530522 A1 DE 2530522A1 DE 19752530522 DE19752530522 DE 19752530522 DE 2530522 A DE2530522 A DE 2530522A DE 2530522 A1 DE2530522 A1 DE 2530522A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ppm
alkyl
disinfecting
propanediol
hydroxymethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19752530522
Other languages
English (en)
Inventor
Boewing Walter Dipl Che Grosse
Peter Dr Voegele
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19752530522 priority Critical patent/DE2530522A1/de
Publication of DE2530522A1 publication Critical patent/DE2530522A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18Nitro compounds
    • A01N33/20Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
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  • Pest Control & Pesticides (AREA)
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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • "Flüssige, desinfizierende Mittel auf Basis von quaternären Ammoniumverbi ndungen" Gegenstand der Erfindung sind flüssige, desinfizierende Mittel auf Basis von quartären Ammoniumverbindungen, die als synergistisch wirkenden Zusatz 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propandiol enthalten.
  • Desinfizierende Mittel auf Basis von quartären Ammoniumverbindungen haben sich in den Betrieben der Ernährungswirtschaft wie beispielsweise Getränke- oder Molkereibetrieben, bei der Desinfektion sowie gegebenenfalls Reinigung von festen Oberflächen gut bewährt. Die Anwendungskonzentrationen derartiger Mittel liegen in der Großenordnung von etwa 0,5 , wobei der Gehalt an quartären Ammoniumverbindungen etwa zwischen 100 - 200 ppm liegt. Ein Nachteil dieser Produkte besteht in dem relativ hohen Gehalt an quaternären Ammoniumverbindungen, da bei mangelhafter Nachspülung oder fehlers hafter Arbeitsweise zu hohe Rückstandskonzentrationen verbleiben.
  • Dies gibt vielleicht Anlaß zu technologischen Schwierigkeiten, insbesondere bei der Weiterverarbeitung von Milch, wo beispielsweise eine Säuerungshemmung bei der Joghurtherstellung eintritt. Auch liegen die desinfizierenden Mittel auf Basis von quaternären Ammoniumverbindungen, insbesondere wenn sie in Kombination mit Reinigungsmitteln angewandt werden, häufig in Pulverform vor, da die Einarbeitung in flüssige Produkte> insbesondere hoher Konzentration, nicht problemlos ist.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die obigen Mängel weitgehend vermeiden kann, wenn man sich der nachstehend beschriebenen desinfizierenden flüssigen Mittel auf Basis von quaternären Ammoniumverbindungen bedient. Diese sind dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Gehalt an 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propandiol enthalten.
  • Als quartäre desinfizierende Ammoniumverbindungen kommen Verbindungen der allgemeinen Formeln: worin R1 einen organischen Rest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 Alkylreste mit Jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R4 einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe, die gegenbenenfalls substituiert ist, und X ein Anion bedeuten, in Betracht.
  • Der organische Rest R1 besteht vorzugsweise aus einem aliphatischen Rest in Form eines Alkylrestes bzw. eines durch Heteroatome wie Sauerstoff oder Stickstoff unterbrochenen Alkylrests oder aus einem aliphatisch- aromatischen Rest.
  • Bei den zuletzt genannten Verbindungen ist im allgemeinen der aliphatische Rest am quartären Stickstoffatom durch Heteroatome wie Sauerstoff oder Stickstoff oder durch eine Phenoxygruppe unterbrochen.
  • Sofern der Rest R4 eine Aralkylgruppe darstellt, kann der aromatische Ring substituiert sein, insbesondere durch Chlor, Brom und niedere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Von den in Betracht kommenden quartären Ammonlumverbindungen sind insbesondere die nachstehenden zu nennen: Diäthyl-dodecyl-benzyl-ammoniumchlorid Dimethyl-octadecyl-dimethylbenzyl-ammoniumchlorid Dimethyl -didecyl -ammoniumchlorid Dimethyl-didodecyl-ammoniumchlorid Trimethyl-tetradecylammoniumchlorid Benzyl-dimethyl-alkyl-(C12-C18)-ammoniumchlorid Dichlorbenzyl-dimethyl-dodecyl-ammoniumchlorid Cetylpyridiniumchlorid Cetylpyridiniumbromid Cetyl-trimethyl-ammoniumchlorid laurylpyridiniumchlorid Laurylpyridiniumbisulfa t Benzyl-dodecyl-di-(ß-oxyäthyl)-ammoniumchlorid Dodecylbenzyl-trimethyl-ammoniumchlorid n-Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid (Alkylrest: 40 % C12, 50 % C14, 10 % C16) Lauryl-dimethyl-äthyl-ammoniumäthylsulfat n-Alkyl-dimethyl-(l-naphthylmethyl) -ammoniumchlorid (Alkylrest: 98 % C12, 2 % C14) Cetyldimethylbenzylammoniumchlorid lauryldimethylbenzylammoniumchlorid oder Verbindungen der folgenden Formeln: (p-Diisobutylphenoxy-äthoxy-äthyl-dimethyl-benzylammoniumchloridmonohydrat) (Dimethyl-dodecyl-(ß-phenoxyathyl)-ammoniumbromat) R = Alkylrest C9-C15 (Alkyl-tolylmethyl-trimethyl-ammoniumchlorid) (Dodecyl-carbamyl-methyl-benzyl-dimethyl-ammoniumchlorid) Schließlich kommen als quartäre desinfizierende Ammoniumverbindungen auch solche in Betracht, bei denen die Alkylgruppen durch Stickstoffatome unterbrochen sind, die weitere quartäre Ammoniumgruppen bilden. Aus dieser Gruppe sind besonders die quartären Verbindungen der nachstehenden Formeln zu nennen: Gewünschtenfalls können ein oder mehrere der genannten quaternären Ammoniumverbindungen Anwendung finden.
  • Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, wenn die flüssigen desinfizierenden Mittel 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,5-propandiol im Uberschuß - bezogen auf die quaternäre Ammoniumverbindung - enthalten. Im allgemeinen wird der 5 bis 50fache Uberschuß - berechnet in Gewichtsprozent -verwendet, da es erwünscht ist, den Gehalt an quaternären Ammoniumverbindungen möglichst niedrig zu halten.
  • Die Anwendungskonzentrationen der quaternären Ammoniumverbindungen liegen daher in den erfindungsgemäßen flüssigen Mitteln unter 60 ppm, vorzugsweise unter 20 ppm. Es ist außerordentlich Uberraschendv daß man mit so niedrigen Konzentrationen gute Desinfektionswirkungen erzielen kann, zumal 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propandiol selbst in relativ hohen Konzentrationen nur eine sehr geringe mikrobizide Wirksamkeit zeigt.
  • Es ist häufig zweckmäßig, die Abhängigkeit der Wirksamkeit der quaternären Ammoniumverbindungen von der Wasserhärte durch Beigabe geeigneter Komplexbildner aufzufangen. Ein derartiger Zusatz kann aber auch aus anderen Gründen erfolgen. Als Zusatzstoffe kommen somit Phosphate, insbesondere Polymerphosphate sowie vorzugsweise Phosphonsäuren, wie beispielsweise Aminotrimethylenphosphonsäure, Hydroxyäthan-l,ldiphosphonsäure und 2-Phosphonobutan-1 ,2,4-tricarbonsäure sowie Athylendiamintetraphosphonsäure in Betracht. Ebenfalls können Anwendung finden Aminopolycarbonsäuren wie Nitrilotriessigsäure und Äthylendiamintetraessigsäure. Die Menge der zugesetzten Komplexbildner in der Anwendungskonzentration beträgt etwa 0,01 - 0,1 Gew.-ß.
  • Die flüssigen desinfizierenden Mittel auf Basis von quaternären Ammoniumverbindungen können neutral oder alkalisch eingestellt sein. Als besonders wirksam haben sich alkalische Produkte erwiesen.
  • Für die Herstellung alkalischer Produkte sind daher Zusätze wie Na0H, KaOH, Na2C03, Ka2CO) geeignet. Aus Gründen der Löslichkeit sind bei hochkonzentrierten Wirkstoffkonzentraten die Kaliumverbindungen vorzuziehen. Weiterhin können die Produkte noch Netzmittel enthalten. Dabei kommen insbesondere wenig schäumende, nichtionogene Netzmittel in Betracht in Form von fithylenoxidanlagerungsprodukten an Fettaminen, Alkylphenolen und insbesondere Fettalkoholen. Als weitere Zusätze kommen in Betracht Alkalisilikate wie insbesondere Kaliwasserglas, Alkanolamine und gegebenenfalls Lösungsvermittler wie niedrig äthoxylierte höhere Fettalkohole.
  • Die genannten weiteren Zusätze finden in üblichen Mengen und Mengenverhältnissen Anwendung.
  • Ein Vorteil der erfindungsgemäßen Mittel besteht darin, daß sie sich leicht in alkalische flüssige Produkte einarbeiten lassen.
  • Die nachstehenden Beispiele verdeutlichen nochmals, daß man mit außerordentlich geringen Mengen an quaternären Ammoniumverbindungen in Kombination mit 2-(Hydroxymethyl) 2-nitro-1,3-propandiol eine gute bakterizide Wirkung erreicht.
  • Beispiel 1 Synergistische bakterizide Wirkung bei pH 7,5 vom A = Benzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid und B = 2(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,)-propandiol.
  • Suspensionstest mit Staphylococcus aureus nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (DGHM) Tabelle A
    Abtötungszeit
    (min.)
    12,5 ppm A 60
    500 ppm B über 60
    12,5 ppm A + 500 ppm B 20
    1000 ppm = 0,1 % = 1 g/l Beispiel 2 Synergistische bakterizide Wirkung bei pH 11,5 (Einstellung mit NaOH) von A = Benzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid und B = 2(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,)-propandiol.
  • Suspensionsteste nach den Richtlinien der DGHM Tabelle B
    Staphylococcus aureus Abtötungszeit
    (min.)
    6,25 ppm A über 60
    250 ppm B über 60
    6,25 ppm A + 250 ppm B 20
    12,5 ppm A 5
    500 ppm B über 60
    12,5 ppm A + 500 ppm B 2,5
    25 ppm A 2,5
    1000 pprn B über 60
    25 ppm A + 1000 ppm B 1
    Pseudomonas aeruginosa
    25 ppm A 5
    1000 ppm B 60
    25 ppm A + 1000 ppm B 2,5
    Beispiel 3 Synergistische bakterizide Wirkung verschiedener quartärer Ammoniumverbindungen mit 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propandiol.
  • Suspensionsteste nach den Richtlinien der DGHM mit Staphylococcus aureus. Der pH-Wert betrug 11,5.
  • Tabelle C B = 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propandiol C = Reinigungsmittel, bestehend aus 20 % KOH 3 % 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure 6 % 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsäure 6 % Aminotrimethylenphosphonsäure 16 % Kaliwasserglas 40 Be 5 % nichtionogene Netzmittel (Äthylenoxid-Anlagerungsprodukt an Fettalkohol) Rest Wasser A1 = Benzyl -dimethyl -a lkyl -ammoniumchlorid A2 = Dichlorbenzyl-dimethyl-dodecyl-ammoniumchlorid A5 = Laurylpyridiniumbisulfat A4 = Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid A5 = Cetyldimethylbenzylammoniumchlorid
    Abtötungszeit
    in Minuten
    1. 0,25 % C + 6,25 ppm A1 60
    2. 0,25 ß C + 6,25 ppm A1 + 125 ppm B
    3. 0,25 % C + 6,25 ppm A2 60
    4. 0,25 C C + 6,25 ppm A2 + 125 ppm B 1
    5. 1 ffi C + 25 ppm A3 60
    6. 1 % C + 25 ppm A3 + 500 ppm B 2,5
    7. 1 % C + 25 ppm A4 40
    8. 1 % C + 25 ppm A4 + 500 ppm B 5
    9. 1 % C + 25 ppm A5 40
    lo. 1 % C + 25 ppm A5 + 500 ppm B 5
    Beispiel 4 Synergistische mikrobizide Wirkung verschiedener Desinfektionsmittel.
  • Suspensionsteste nach den Richtlinien der DGHM.
  • Der pH-Wert betrug 11,5.
  • Tabelle D A = Benzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid B = 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propandiol C = Reinigungsmittel, bestehend aus 20 % KOH 3 % 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure 6 % 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsäure 6 % Aminotrimethylenphosphonsäure 16 % Kaliwasserglas 40 Be 5 % nichtionogenes Netzmittel (thylenoxid-Anlagerungsprodukt an Fettalkohol) Rest Wasser
    Staphylo- Aero- Pseudomo-
    coccus bacter nas aeru-
    aureus aero- ginosa
    genes
    1. 0,5 % C überl20 r120 1
    2. 0,5 % C + 12,5 ppm A unter 1 unter 1 1
    + 500 ppm B
    3 6,25 ppm A + 250 ppm B 20
    4. 12,5 ppm A + 500 ppm B 2,5 20 5
    ?. 25 ppm A + 1000 ppm B unter 1 2,5 2,5
    Beispiel 5 Es wurde ein Desinfektionsmittel-Konzentrat hergestellt aus: 17 Gew.-% KaOH 5 Gew.-% Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure 3 Gew.-% 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsäure 15 Gew.-% Kaliwasserglas (40/41 Be) 5 Gew.- nichtionogenes Netzmittel (thylenoxidanlagerungsprodukt an Fettalkohol) 0,2 Gew.-% Dichlorbenzyl-dimethyl-dodecyl-ammoniumchlorid 3 Gew.- 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,7-propandiol 51>8 Gew.-% Wasser Zur praktischen Anwendung wurde dieses Konzentrat im Verhältnis 1 : 100 mit Wasser verdünnt. Das Mittel zeigte auch nach sechsmonatiger Lagerung des Konzentrats eine unverändert gute Desinfektionswirkung.

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    Öl Flüssige, desinfizierende Mittel auf Basis von quaternären Ammoniumverbindungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,)-propandiol.
  2. 2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Anwendungskonzentration der quaternären Ammoniumverbindungen unter 60 ppm, vorzugsweise 20 ppm, liegt.
  3. 3. Mittel gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie 2-(Hydroxymethyl)-2-nitro-1,7-propandiol im vorzugsweise 5 - 50fachen ueberschuß, bezogen auf die quaternäre Ammoniumverbindung, enthalten.
  4. 4. Mittel gemäß Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen weiteren Zusatz an Komplexbildnern, insbesondere Phosphonsäuren.
DE19752530522 1975-07-09 1975-07-09 Fluessige, desinfizierende mittel auf basis von quaternaeren ammoniumverbindungen Withdrawn DE2530522A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3496540A4 (de) * 2016-08-11 2020-07-15 Ecolab USA Inc. Interaktion zwischen antimikrobiellen quaternären verbindungen und anionischen tensiden
US11406103B2 (en) 2016-03-01 2022-08-09 Ecolab Usa Inc. Sanitizing rinse based on quat-anionic surfactant synergy

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US11406103B2 (en) 2016-03-01 2022-08-09 Ecolab Usa Inc. Sanitizing rinse based on quat-anionic surfactant synergy
EP3496540A4 (de) * 2016-08-11 2020-07-15 Ecolab USA Inc. Interaktion zwischen antimikrobiellen quaternären verbindungen und anionischen tensiden
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