DE2526312A1 - Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen - Google Patents
Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationenInfo
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Description
- "Entzündungshemmer für kosmetische Präparationen" Gegenstand der Erfindung sind Entzündungsliemmer für kosmetische Präparationen, insbesondere für Sonnenschutz- und Sonnenbrandbekämpfungsmittel, auf Basis von cyclischen Ketalen von aromatischen Ketonen.
- Es wurde gefunden, daß cyclische Ketale der allgemeinen Formel in der Ar für einen aromatischen Rest der allgemeinen Formel in der R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, einen Alkoxyrest mit 1 - 4 C-Atomen und beide Reste zusammen mit dem 6-Ring einen Naphthylrest bedeuten, R1 für einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen oder einen Phenylrest, der durch Halogen, einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen oder einen Alkoxyrest mit 1 - 4 C-Atomen substituiert sein kann und X für einen Alkylenrest der allgemeinen Formel in der R4 - R9 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen oder eine Hydroxymethylgruppe und n die Zahlen 0 oder 1 bedeuten, stehen, in hervorragendem Maße als Entzündungshemmer für kosmetische Präparationen geeignet sind.
- Ganz besondere Bedeutung kommt den Produkten als entzündungshemmende Mittel in Sonnenschutz- bzw. Sonnenbrandbekämpfungsmitteln zu. Bei dem Einsatz in Mitteln zur Verhütung des Sonnenbrandes werden die erfindungsgemäßen entzündungshemmenden Produkte vorzugsweise in Kombination mit üblichen Ultraviolett-Filtersubstanzen verwendet.
- Die Herstellung der erfindungsgemäß als Entzündungshemmer einzusetzenden cyclischen Ketale kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen. So lassen sie sich zum Beispiel aus den entsprechenden aromatischen Ketonen und Diolen durch azeotrope Wasserabscheidung gewinnen, wie dies in der Monographie Organikum, Organisch-chemisches Grundpraktikum, VEB-Verlag der Wissenschaften (1968), Seite 379 beschrieben wird. Ein weiteres Verfahren besteht darin, daß die Kondensation des aromatischen Ketons mit dem Diol mit Orthoameisensäuretrimethylester oder Orthoameisensäuretriäthylester durchgeführt wird, wie dies von S.R. Sandler und W. Karo in Organic Functional Group Preparation Vol. 12, III, Academic Press, New York, London (1972), Seiten 2 - 70 ausführlich dargestellt wird.
- Als aromatische Ketone, die zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden cyclischen Ketale dienen können, sind zum Beispiel Acetophenon, o-, m-, p-Methoxy-, o-, m-, p-Hydroxy-, o-, m-, p-Chlor, o-, m-, p-Nitro-, o-, m-, p-Methyl-, p-Äthyl, p-Propyl-, p-Butyl, p-tert.Butyl-, p-Äthoxyl-, p-Butoxy-, o-, m-, p-Brom-, p-FluorJ2.4-, 2.5-, 2.6-, 3.4-, 3.5-Dichlor-, 2.4-, 2.5-, 3.5-Dimethoxy-2.4-, 2.5-, 3.5-Dihydroxy-, 2.4-, 2.5-Dimethyl-, 3-Chlor-4-methoxy-, 3-Methoxy-4-hydroxy-, 4-Chlor-2-hydroxy-, 2-Hydroxy-4-nitro-acetophenon, Propiophenon, p-Methoxy-, o-, m-, p-Hydroxy-, p-Chlqr-, p-Nitro-2.4-Dimethoxypropiophenon, Butyrophenon, p-Methoxy-butyrophenon, Valerophenon, Benzophenon, p-Methoxy-, p.p'-Dimethoxy-, p-Methoxyb -methyl-, p.p'-Dichlor-, 2.4-Dimethoxy-benzophenon, phenon, Acetylnaphthalin zu nennen.
- Als Diole, die zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden cyclischen Ketale eingesetzt werden können, lassen sich zum Beispiel Äthylenglykol, 1,2-, 1,3-Propylenglykol, 1.2-, 1.3-, -2.3-Butylenglykol, 2-Methyl-2.3-butylenglykol, Pinakol, Hexan-1.2-, 1.3-, 2.4-diol, Pentan-1.2-, 1.3-, 2.4-diol, 2-, 3-Methyl-pentan-2.4-diol, 2.2-Dimethyl-, 2.2-Diäthyl-pentan-2.4-diol, 2.2-Dimethyl-, 2.2-Diäthyl-, 2-Äthyl-2-methyl-, 2-Methyl-2-propyl-, 2-Äthyl-2-butyl-, 2-Hydroxymethyl-2-methylpropan-1.3-diol, Glycerin, 2.2.4-Trimethyl-pentan-1 .3-diol, 2-Methyl-, 2-Äthyl-, 2.2-Dimethyl-hexan-1.3-diol anführen.
- Erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen stellen beispielsweise 2.5.5-Trimethyl-2-phenyl-4-isopropyl-1 .3-dioxan, 2.4.5-Trimethyl-2-phenyl-1 .3-dioxolan, 2.5.5-Trimethyl-2-(m-hydroxyphenyl)-4-isopropyl-1.3-dioxan, 2.5.5-Trimethyl-(o-hydroxyphenyl)-4-isopropyl-1.3-dioxan, 2.4.5-Trimethyl-2-(m-hydroxyphenyl)-1.3-dioxolan, 2.4-Dimethyl-2-(m-hydroxyphenyl)-1.3-dioxolan, 2.4.5-Trimethyl-2-(p-hydroxyphenyl)-1 .3-dioxolan, 2.5.5-Trimethyl-2-(o-methoxyphenyl)-4-isopropyl-1 .3-dioxan, 2.4.5-Trimethyl-2-(o-Methoxyphenyl)-1.3-dioxolan, 2.4-Dimethyl- 2-(o -methoxyphenyl)1.3-dioxolan, 2.5.5-Trimethyl-2-(m-methoxyphenyl)-4-isopropyl-1.3-dioxan, 2.4.5-Trimethyl-2-(mniethoxyphenyl)-1.3-dioxolan, 2,4-Dimethyl-2-(m-methoxyphenyl)-1.3-dioxolan, 2.5.5-Trimethyl-2-(p-methoxyphenyl)-4-isopropyl-1 .3-dioxan, 2.4.5-Trimethyl-2-(p-methoxyphenyl)-1 .3-dioxolan, 2.4-Dimethyl-2-(p-methoxyphenyl)-1 .3-dioxolan, 2-Methyl-2-(p-methoxyphenyl)-1.3-dioxolan, 2.5.5-Trimethyl-2-(p-butoxyphenyl)-4-isopropyl-1.3-dioxan, 2.4.5-Trimethyl-2-(p-butoxyphenyl)-1.3-dioxolan, 2.5.5-Trimethyl-2-(2'.5'-dimethoxyphenyl)-4-isopropyl-1 .3-dioxan, 2.4.5-Trimethyl-2-(2' .5'-dimethoxyphenyl)-1 .3-dioxolan, 2.5.5-Trimethyl-2-(o-nitrophenyl)-4-isopropyl-1.3-dioxan, 2.5.5-Trimethyl-2-(p-nitrophenyl)-4-isopropyl-1.3-dioxan, 2.4.5-Trimethyl-2-(p-nitrophenyl)-1 .3-dioxolan, 2-Äthyl-2-(p-methoxyphenyl)-4-isopropyl-5.5-dimethyl-1.3-dioxan, 2.4-Dimethyl-2-(p-chlorphenyl)-1.3-dioxolan dar.
- Die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen sind farblose bis schwach gelbliche, kristalline oder flüssige Substanzen, die sich durch eine gute entzündungshemmende Wirkung bei guter physiologischer Verträglichkeit, insbesondere guter Hautverträglichkeit auszeichnen.
- Bei dem Einsatz in Sonnenschutzmitteln, die zur Verhütung des Sonnenbrandes dienen, werden die erfindungsgemäß zu verwendenden cyclischen Ketale vorzugsweise in Kombination mit üblichen Ultraviolett-Filtersubstanzen benutzt, wie zum Beispiel p-Aminobenzoesäureäthylester, -propylester, -butylester, isobutylester, -monoglycerinester, p-Dimethylaminobenzoesäureäthylester, -amylester, p-Diäthylaminobenzoesäureäthylester, -amylester, p-Methoxy-zimtsäureester, p-Amino-, p-Dimethylamino-zimtsäureester, Salicylsäurementhylester, -homomenthylester, -äthylenglykolester, -glycerinester, -2-äthylhexylester, -tert.butylester, -bornylester, -phenylester, Triäthanolammoniumsalz der Salicylsäure, Anthranilsäurementhylester, -bornylester, p-Methoxyzimtsäure-3-äthoxyäthylester, -2-äthylhexylester, pAcetamidozimtsäure-isopropylester, 2,2' -Dihydroxy-4, 4' -dimethoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-n-octoxy-benzophenon, 4-Phenylbenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon-5-sulfonsäure, 4-Phenylbenzophenon-2-carbonsäure-isooctylester, 7-Äthylamino-4-methylcumarin, 7, 8-Dihydroxycumarin, 6, 7-Dihydroxycumarin, 7 Hydroxycumarin, 4-Methyl-7-hydroxycumarin, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, Natrium-3.4-dimethoxyphenylglyoxylat, Butylbenzalaceton, Benzalacetophenon, 3-Benzyliden-D,L-campher, 3-(p-Methylbenzyliden)-D,L-campher und Urocaninsäure.
- Bei dem Einsatz als entzündungshemmende Substanzen können die erfindungsgemäßen cyclischen Ketale in flüssige, pastöse oder feste kosmetische Zubereitungen eingearbeitet werden, wie z.B.
- wäßrige Lösungen, wäßrige Suspensionen, Emulsionen, Lösungen in organischen Lösungsmitteln, Ölen, Salben, Cremes, Stifte oder Puder. Die Präparationen können den verschiedensten Zwecken dienen, wie allgemeine Hautwasser mit entzündungshemmender Wirkung, Rasierwasser, Wasser, Stifte oder Lotionen gegen Insektenstiche, Rasierpuder, Babypuder, -cremes oder -lotionen, insbesondere aber als wäßrige, emulsionsartige, ölige oder pastöse Sonnenschutz- bzw. Sonnenbrandbekämpfungsmittel.
- Bei diesem Einsatz als entzündungshemmende Substanzen werden die erfindungsgemäßen cyclischen Ketale in Mengen von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf den gesamten Ansatz des kosmetischen Mittels verwendet. Werden die erfindungsgemäßen cyclischen Ketale in Sonnenschutzmitteln in Kombination mit UV-Filtersubstanzen eingesetzt, so beträgt die Menge der UV-Filtersubstanzen 1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis 6 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Sonnenschutzmittel.
- Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
- Beispiele Zunächst soll die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden cyclischen Ketale beschrieben werden.
- A1) 2.5.5-Trimethyl-2-phenyl-4-isopropyl-1.3-dioxan Eine Mischung aus 25 g (0,2 Mol) Acetophenon, 29,2 g (0,2 Mol) 2.2.4-Trimethyl-pentan-1.3-diol, 29,6 g (0,2 Mol) Orthogmeisensäure-triäthylester und eine Spatelspitze p-Toluolsulfonsäure wurde 16 Std. bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abdestillieren der leichtflüchtigen Bestandteile (bis zu einer Sumpftemperatur von 1000 C) wurde der Rückstand in Äther aufgenommen, die Lösung mit verdünnter Sodalösung und Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Eindampfen wurde das Produkt über eine Kolonne fraktioniert destilliert. Es wurden 30 g (58 % d.Th.) reines 2.5.5-Trimethyl-2-phenyl-4-isopropyl-1.3-dioxan vom Siedepunkt 1310 C / 2,5 Torr und Brechungsindex n20 1,4974 erhalten.
- In analoger Weise wurden die folgenden Ketale hergestellt: A2) 2.4.5-Trimethyl-2-phenyl-1.3-dioxolan Sdp. 970 C / 4,0 Torr, n20: 1,4952 B) 2.5.5-Trimethyl-(o-hydroxy-phenyl)-4-isopropyl-1.3-dioxan Sdp. 1530 C / 3,0 Torr, n20: 1,5055 C1) 2.5.5-Trimethyl-2-(m-hydroxy-phenyl)-4-isoporpyl-1.3-dioxan Sdp. 181°C/ 3,5 Torr, Schmp. 75-82 °C C2) 2.4.5-Trimethyl-2-(m-hydroxy-phenyl)-1.3-dioxolan Sdp. 1620 C / 2,7 Torr, Schmp. 92 - 960 C C3) 2.5-Dimethyl-2-(m-hydroxy-phenyl)-1.3-dioxolan Sdp. 1430 C / 2,5 Torr, n20: 1,5272 D) 2.4.5-Trimethyl-2-(p-hydroxy-phenyl)-1.3-dioxolan Sdp. 1520 C / 3,3 Torr, n20 1,5228 E1) 2.5.5-Trimethyl-2-(o-methoxy-phenyl)-4-isoporpyl-1.3-dioxan Sdp. 151°C/4,0 Torr, n20: 1,5074 E2) 2.4.5-Trimethyl-2-(o-methoxy-phenyl)-1.3-dioxolan Sdp. 1170 C / 3,0 Torr, n20: 1,5101, Schmp. 38 - 400 C E3) 2.4-Dimethyl-2-(o-methoxy-phenyl)-1 .3-dioxolan Sdp. 1160 C / 3,6 Torr, n20: 1,5158 F1) 2.5.5-Trimethyl-2-(m-methoxy-phenyl)-4-isoporpyl-1.3-dioxan Sdp. 155°C/3,7 Torr, n20: 1,5040 F2) 2.4.5-Trimethyl-2-(m-methoxy-phenyl)-1.3-dioxolan Sdp. 1280 C / 3,8 Torr, n20: 1,5041 F3) 2.4-Dimethyl-2-(m-methoxy-phenyl)-1 .3-dioxolan Sdp. 1260 C / 2,1 Torr, n20: 1,5071 G1) 2.5.5-Trimethyl-2-(p-methoxy-phenyl)-4-isopropyl-1.3-dioxan Sdp. 1180 C / 0,5 Torr, Schmp. 18 - 200 C G2) 2.4.5-Trimethyl-2-(p-methoxy-phenyl)-1.3-dioxolan Sdp. 1380 C / 5,0 Torr, n20: 1,5021 G3) 2.4-Dimethyl-2-(p-methoxy-phenyl)-1.3-dioxolan Sdp. 1200 C / 3,2 Torr, n20: 1,5076 G4)2-Methyl-2-(p-methoxy-phenyl)-1.3-dioxalan Sdp. 116°C/2,6 Torr, Schmp. 36-39°C H1) 2.5.5-TrimethYl-2-(p-butoxy-phenyl)-4-isopropyl-1.3-dioxan Sdp. 1760 C / 2,3 Torr, n20: 1,4971 H2) 2.4.5-Trimethyl-2-(p-buthoxy-phenyl)-1.3-dioxolan Sdp. 1360 C / 1,3 Torr, n20: 1,4930 I1) 2.5.5-Trimethyl-2-(2'.5'-dimethoxy-phenyl)-4-isoporpyl-1.3-dioxan Sdp. 1680 C / 3,1 Torr, n20: 1,5111 I2) 2.4.5-Trimethyl-2-(2'.5'-dimethoxy-phenyl)-1.3-dioxolan Sdp. 1290 C / 1,5 Torr, n20: 1,5114 J) 2.5.5-Trimethyl-2-(o-nitro-phenyl)-4-isoporpyl-1.3-dioxan Sdp. 1660 C / 2,5 Torr, n20: 1,5100 K1) 2.5.5-Trimethyl-2-(p-nitro-phenyl)-4-isoporpyl-1.3-dioxan Sdp. 1810 C / 2,5 Torr, n20: 1,5193, Schmp. 53 - 57° C K2) 2.4.5-Trimethyl-2-(p-nitro-phenvl)-1.3-dioxolan Sdp. 157 C / 3,6 Torr, Schmp. 65 - 690 C L) 2-Äthyl-2-(p-methoxy-phenyl)-4-isopropyl-5.5-dimethyl-1.3dioxan Sdp. 157° C / 2,2 Torr, n20: 1,5047 M) 2.4-Dimethyl-2-(p-chlor-phenyl)-1.3-dioxolan Sdp. 1070 C / 3,0 Torr, n20: 1,5125 Die nachfolgenden Ausführungen sollen die entzündungshemmenden Eigenschaften der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen sowie ihre Eignung für kosmetische Präparationen, insbesondere Sonnenschutz- bzw. Sonnenbrandbekämpfungsmittel, aufzeigen.
- Bei den nachstehend aufgeführten Untersuchungen wurden die erfindungsgemäß zu verwendenden cyclischen Ketale auf ihre entzündungshemmenden Eigenschaften geprüft. Zuvor wurde eine orientierende Untersuchung ihrer Toxizität durchgeführt, um für die weiteren Untersuchungen die Test-Dosierungen festlegen zu können.
- Als Prüfung zur Beurteilung der Verbindungen bezüglich ihrer Eignung zur Hemmung der durch einen Sonnenbrand hervorgerufenen Entzündungen wurde der Rattenpfötchen-Test verwendet, wie er von F. Kemper in der Zeitschrift "Arzneimittelforschung" 10 (1960), S. 777 beschrieben ist. Zur Erzeugung des Ödems wurde den Versuchstieren 0,1 ml 6 %ige Dextranlösung in die rechte Hinterpfote ca. 5 mm tief zwischen der zweiten und dritten Zehe injiziert. Während den Kontrolltieren nur die Dextranlösung verabfolgt wurde, erhielten die Versuchstiere 30 Minuten vor deren Injektion die verschiedenen Prüfsubstanzen in der in der Tabelle angegebenen Menge injiziert bzw. per os verabreicht. Das Volumen der Pfoten wurde mit dem von F. Kemper und G. Amelin in der "Zeitschrift für die gesamte experimentelle Medizin" 131 (1959), Seite 407 näher beschriebenen elektrischen Volumen-Meßgerät bestimmt. Die Messungen erfolgten 30 Minuten nach der Injektion der Dextranlösung. Zum Vergleich wurde stets die linke unbehandelte Pfote zu den genannten Zeiten mitgemessen. Aus den Werten für die Schwellung bei Tieren, die mit der Prüfsubstanz behandelt worden waren und unbehandelten Tieren 30 Minuten nach der Dextraninjektion errechnete sich der Grad der Hemmung des Ödems in Prozent derjenigen Schwellung, die bei Tieren auftrat, die keine Prüfsubstanz erhalten hatten.
- Äls weiterer Rattenpfötchen-Test wurde die von C.H. Winter im J. of pharmac. and experiment. Therap. Bd. 14: (1963) Seite 369 beschriebene sogenannte mputations-Methodik verwendet. Bei diesem Verfahren werden die Versuchstiere 3 Stunden nach der Injectiuon des entzündungsauslösenden Stoffes getötet, und die Pfotengewichte werden festgestellt. In diesen Untersuchungen wird als entzündungsauslösenden Produkt Carrageenin eingesetzt.
- Die Hemmung der Entwicklung des Ödems der Rattenphoten durch die Prüfsubstanz, die 1 Stundevor Auslösung der Entzündung oral verabreicht wurde dient als Gradmesser der Wirkung und wird in Prozenten ausgedruckt.
- Aufgrund allgemeiner Erfahrungen können die Ergebnisse der Rattenpfötchenteste als Grundlage für die Beurteilung einer Verbindung als Sonnenbrandbekämpfungsmittel dienen.
- Ferner wurde ein Uv-Test an haarlosen Mäusen durchgeführt, der gleichfalls eine Aussage über die Brauchbarkeit der Substanzen als Sonnenbrandbekämpfungsmittel gestattet. Die haarlosen Mäuse wurden am Rücken mit einer W-Lampe aus 60 cm Entfernung 30 Minuten lang bestrahlt, wodurch eine Hautentzündung ausgelöst wurde. Bei den Versuchstieren erfolgte die Verabreichung der Prüfsubstanzen durch interperitoneale Injektion bzw. per os im Anschluß an die Bestrahlung, während die Kontrolltiere keine Nachbehandluns erhielten. Die Dosierung der Prüfsubstanzen war die gleiche wie im Rattenpfötchen-Test. Der Grad der Ödembildung wurde durch Messung der Hautfaltendicke nach 30 Stunden bestimmt.
- Aus dem Vergleich der Veränderung der Hautfaltendicke durch die Bestrahlung bei behandelten Versuchstieren mit der Veränderung der Hautfaltendicke bei Tieren, die zwar bestrahlt, aber nicht behandelt wurden, wurde der Grad der prozentualen Hemmung des Erythems bestimmt, der in der nachfolgenden Tabelle angegeben ist.
- Als weitere Prüfung wurde der UV-Erythemtest an Meerschweinchen vorgenommen. Zu diesem Zweck wird der Rücken der Versuchstiere durch Scheren und Behandeln mit einer Enthaarungscreme von Haaren befreit. Die Versuchstiere werden dann 8 Minuten bestrahlt und im Anschluß an die Bestrahlung auf den markierten Testfeldern mit den Testlösungen oder Salben behandelt. Nach 30 Minuten erfolgt der zweite Auftrag, die dritte und die folgenden Behandlungen folgen nach jeweils 60 Minuten.
- Nach 6 Stunden ab Bestrahlung werden die Tiere abgewaschen, getrocknet und visuell bewertet. Die Auswertung wird am nächsten Morgen wiederholt und aus beiden Auswertungen der Mittelwert für jede Substanz berechnet. Dabei werden als bestrahlte und unbehandelte Kontrollpunkte die beiden Bestrahlungsflecken direkt hinter den Ohren gewählt. Deren Rötungsintensität wird gleich 0 gesetzt. Verschwinden der Rötung bei den behandelten Stellen wird mit Pluspunkten bis + 4 (kein Fleck mehr erkennbar) und Verstärkung der Rötung mit Minuspunkten bis - 4 (Blasenbildung) bewertet. Die Summe der Bewertungen aus beiden Auswertungen, ins Verhältnis gesetzt zur Tierzahl mal 4 als Höchsterreichbarem (= 100 %), ergibt den prozentualen Hemmwert der Substanz. Die auf diese Weise ermittelten Hemmwerte sind in nachfolgender Tabelle unter der Rubrik "W -Erythem Meerschweinchen" aufgeführt.
- Bei den - wie vorbeschrieben - durchgeführten Untersuchungen wurden für die einzelnen Substanzen die in nachstehender Tabelle 1 aufgeführten Werte ermittelt.
- Tabelle 1 Entzündungshemmende Eigenschaften und orientierende Toxizität
orientie- Rattenpfotenteste UV-Ödem UV-Erythem Prüfsubst. runde Carrageenin Dextranödem haarl. Maus Meerschwein- Toxizität Dosis (p.o.) Hemmung Dosis (p.o.) Hemmung 5%ig in Vase chen 5%ig (g/kg) (mg/kg) (%) (mg/kg) (%) line, Hemmung in Tinktur* nach 30 h (%) Hemmung (%) A1 >1,0 500 23 - 22 38 A2 >1,0 - - - 38 C2 0,8 - - - 40 E3 >1,0 - - - 30 F1 >1,0 1000 35 1000 27 10 31 F2 >1,0 1000 12 1000 15 18 33 F3 >1,0 1000 12 1000 13 30 41 G1 >1,0 1000 33 1000 29 - 33 G2 >1,0 1000 33 1000 24 20 45 J >1,0 1000 17 1000 19 18 30 K1 >1,0 1000 26 1000 12 18 45 L >1,0 1000 29 1000 15 40 35 B >1,0 1000 30 - 49 - - 1. Eur Herstellung eines Sonnenschutzöls werden 20 g 2.4.5-Trimethyl-2-(p-methoxyphenyl)-1.3-dioxolan 30 g Menthylsalicylat unter Erwärmen feinst in 100 g Parasffinöl suspendiert, und danach wird bei ca. 25°C mit den folgenden weiteren Bestandteilen 300 g lecithinhaltiges Pflanzenöl 400 g Olivenöl 100 g Isopropylmyristinat 100 g Purcellinöl innigst vermischt.
- 2. Zur Herstellung eines Sonnenbrandpuders werden 40 g 2.4-Dimethyl-2-(m-methoxyphenyl)-1 .3-dioxolan in einem Pulververmischgerät intensiv mit 400 g Reisstärke 400 g kolloidem Ton 100 g Lycopodium 100 g Talkum in homogene Verteilung gebracht.
- 3. Zur Herstellung eines entzündungshemmenden Rasierwassers werden 30 g 2.4.5-Trimethyl-2- (m-hydroxyphenyl)-1 . 3-dioxolan zusammen mit einer Lösung von 5 g Zitronensäure 30 g Glycerin in 100 g Hammameliswasser mit einer parfümierten, 80 %igen alkoholischen Zubereitung zu insgesamt 1000 g vereinigt.
- 4. Zur Herstellung einer Sonnenschutzcreme werden 40 g Glycerinmonostearat 160 g Bienenwachs 420 g Mineralöl 50 g Ceresin 50 g einer Absorptionsbase auf Basis von Cholesterin, Bienenwachs, Stearylalkohol und Vaseline 30 g 2.5.5-Trimethyl-2-(p-nitrophenyl)-4-isopropyl-1.3dioxan 40 g Benzylsalicylat bei 650C zusammengeschmolzen. In diese warme Mischung wird ein auf die gleiche Temperatur erwärmtes Gemisch von 247 g Wasser 13 g Borax 2 g p-Oxybenzoesäuremethylester unter starkem Rühren eingearbeitet, und die erhaltene Creme wird bis zum Erreichen der Raumtemperatur weiter gerührt.
- 5. Zur Herstellung einer Sonnenschutzemulsion wird in ein auf ca. 80°C erwärmtes Gemisch von 20 g Glycerinmonostearat 70 g*Stearinsäure 30 g Ölsäure 20 g Cetylalkohol 40 g 2.5.5-Trimethyl-2-phenyl-4-isopropyl-1 .3-dioxan 40 g p-Methoxy-zimtsäure-2-äthylhexylester unter heftigem Rühren eine Mischung von 800 g Wasser, 10 g Glycerin und 9 g Triäthanolamin gegeben. Anschließend wird die erhaltene Lotion kalt gerührt.
- Vorstehende Emulsion läßt sich auch unter Mitverwendung eines Treibgases im Verhältnis 80 Teile Lotion : 20 Teilen Treibgas in Aerosolform verpacken.
- An Stelle der in den vorgenannten Rezepturen eingesetzten cyclischen Ketale können mit gleich gutem Erfolg auch die anderen vorstehend aufgeführten cyclischen Ketale verwendet werden.
Claims (5)
1.) Verwendung cyclischer Ketale der allgemeinen Formel
in der Ar für einen aromatischen Rest der allgemeinen Formel
in der R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine
Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe, einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen, einen Alkoxyrest
mit 1 - 4 C-Atomen und beide Reste zusammen mit dem 6-Ring einen Naphthylrest bedeuten,
R1 für einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen oder einen Phenylrest, der durch Halogen,
einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen oder einen Alkoxyrest mit 1 - 4 C-Atomen substituiert
sein kann und X für einen Alkylenrest der allgemeinen Formel
in der R4- R9 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen oder eine
Hydroxymethylgruppe und n die Zahlen 0 oder 1 bedeuten, stehen als Entzündungshemmer
in kosmetischen Präparationen.
2.) Verwendung cyclischer Ketale nach Anspruch 1 als Entzündung sheminer
in Sonnenschutz- bzw. Sonnenbrandbekämpfungsmitteln.
3.) Verwendung cyclischer Ketale nach Anspruch 1 und 2 in einer Menge
von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen
auf die gesamte Präparation.
4.) Verwendung cyclischer Ketale nach Anspruch 1 - 3 als Entzündungshemmer
in Sonnenschutzmitteln in Kombination mit üblichen UV-Filtersubstanzen.
5.) Verwendung cyclischer Ketale nach Anspruch 4, wobei die Menge
an W-Filtersubstanz 1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis 6 Gewichtsprozent,
bezogen auf das gesamte Sonnenschutzmittel beträgt.
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|---|---|---|---|
| DE19752526312 DE2526312A1 (de) | 1975-06-12 | 1975-06-12 | Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2526312A1 true DE2526312A1 (de) | 1976-12-30 |
Family
ID=5948947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19752526312 Withdrawn DE2526312A1 (de) | 1975-06-12 | 1975-06-12 | Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2526312A1 (de) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0400779A1 (de) * | 1989-05-31 | 1990-12-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Biologische Herstellung von Cyclohexadiendiolen |
| WO1991002515A1 (de) * | 1989-08-19 | 1991-03-07 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Entzündungshemmende wirkstoffe für kosmetische präparate |
| EP0945452A4 (de) * | 1996-11-28 | 2002-06-05 | New Japan Chem Co Ltd | Zuckerderivate, geliermittel, geliermittelzubereitungen, verfahren zu ihrer herstellung und gelzubereitungen |
| WO2004089927A1 (en) * | 2003-04-07 | 2004-10-21 | Cortical Pty Ltd | Novel methods for the treatment of inflammatory diseases |
| WO2016151009A1 (en) * | 2015-03-26 | 2016-09-29 | Giuliani S.P.A. | Compounds having antioxidant activity against free radicals and anti-inflammatory activity, and corresponding pharmaceutical or cosmetic compositions for skin care |
| WO2019024411A1 (zh) * | 2017-08-04 | 2019-02-07 | 深圳新宙邦科技股份有限公司 | 一种消氢剂及其制备方法、铝电解电容器电解液 |
-
1975
- 1975-06-12 DE DE19752526312 patent/DE2526312A1/de not_active Withdrawn
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0400779A1 (de) * | 1989-05-31 | 1990-12-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Biologische Herstellung von Cyclohexadiendiolen |
| WO1991002515A1 (de) * | 1989-08-19 | 1991-03-07 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Entzündungshemmende wirkstoffe für kosmetische präparate |
| EP0945452A4 (de) * | 1996-11-28 | 2002-06-05 | New Japan Chem Co Ltd | Zuckerderivate, geliermittel, geliermittelzubereitungen, verfahren zu ihrer herstellung und gelzubereitungen |
| WO2004089927A1 (en) * | 2003-04-07 | 2004-10-21 | Cortical Pty Ltd | Novel methods for the treatment of inflammatory diseases |
| JP2006522025A (ja) * | 2003-04-07 | 2006-09-28 | コーティカル・ピーティーワイ・リミテッド | 炎症性疾患を治療するための新規な方法 |
| AU2004228069B2 (en) * | 2003-04-07 | 2011-09-08 | Cortical Pty Ltd | Novel methods for the treatment of inflammatory diseases |
| JP4847314B2 (ja) * | 2003-04-07 | 2011-12-28 | コーティカル・ピーティーワイ・リミテッド | 炎症性疾患を治療するための新規な方法 |
| WO2016151009A1 (en) * | 2015-03-26 | 2016-09-29 | Giuliani S.P.A. | Compounds having antioxidant activity against free radicals and anti-inflammatory activity, and corresponding pharmaceutical or cosmetic compositions for skin care |
| US10550094B2 (en) | 2015-03-26 | 2020-02-04 | GIULIANA S.p.A. | Compounds having antioxidant activity against free radicals and anti-inflammatory activity, and corresponding pharmaceutical or cosmetic compositions for skin care |
| WO2019024411A1 (zh) * | 2017-08-04 | 2019-02-07 | 深圳新宙邦科技股份有限公司 | 一种消氢剂及其制备方法、铝电解电容器电解液 |
| JP2020527867A (ja) * | 2017-08-04 | 2020-09-10 | シェンズェン カプチェム テクノロジー カンパニー リミテッドＳｈｅｎｚｈｅｎ Ｃａｐｃｈｅｍ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | 水素除去剤、その製造方法、及びアルミ電解コンデンサ用電解液 |
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