DE2510940A1

DE2510940A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Info

Publication number: DE2510940A1
Application number: DE19752510940
Authority: DE
Inventors: Klaus Dr Luerssen; Rudolf Dr Thomas
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1975-03-13
Filing date: 1975-03-13
Publication date: 1976-09-23
Also published as: LU74528A1; BE839434A; AT340967B; DK109976A; FR2303473A1; DD124571A5; PT64887A; JPS51112518A; ZA761550B; IL49191A0; AU1185276A; PT64887B; NL7602510A; BR7601498A; ATA179276A; FR2303473B3; ES446023A1

Description

509 Leverkusen, Bayerwerk Dii/Zl Hb

Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von weitgehend bekannten aliphatischen Chloressigsäureamiden als Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums.

Es ist bereits bekannt geworden, daß Chloressigsäureamide, wie ζ·Β. Chloressigsäure-iT-methoxymethyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-amid, herbizide Eigenschaften besitzen (vergleiche US-Patentschriften 2 863 752, 2 864 683, 3 261 680, 3 268 und 1 172 659; Deutsche Offenlegungsschrift 2 155 494 sowie J. Agricult. and Pood Chem. 4, 518 (1956) und ^, 30 (1957)).

Aus den genannten Veröffentlichungen geht hervor, daß Chloressigsäureamide einen abtötenden Effekt auf Pflanzen, vorzugsweise auf grasartige (monocotyle) Pflanzen, ausüben, wobei die Anwendung vorzugsweise vor dem Keimen der Pflanzen erfolgt.

Weiterhin ist bekannt geworden, daß bestimmte Ohloracetamide von gesättigten oder auch ungesättigten Cyclopentyl- bzw. Cyelohexylmethylaminen sowie von Furfuryl- und Pyranylmethyl-

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aminen, die im Heterocyclus auch teilweise oder ganz hydriert sein können, wie z.B. das Chloressigsäure-tetrahydro-furfuryl-(2)-amid, auf eine große Zahl grasartiger Pflanzen wachstumsdämpfend wirken (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift

2 135 623). Bei Anwendung dieser Stoffe kommt es jedoch oft zu starken Schädigungen der Pflanzen.

Außerdem ist bekannt geworden, daß bestimmte 2-Halogenäthyltrialkylammonium-halogenide pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen (vergleiche US-Patentschrift

3 156 544). So läßt sich z.B. mit Hilfe von (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid eine Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere eine Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums bei Getreide und anderen Kulturpflanzen erzielen (vergleiche US-Patentsehriften 3 318 910, 3 280 136, 3 264 317 und 3 270 027). Die Wirkung dieses Stoffes ist jedoch, vor allem bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend.

Es wurde gefunden, daß die weitgehend bekannten aliphatischen Chloressigsäureamide der Formel

R¹

—CO-CH_QC1 (I)

in welcher

1 2
R und R gleich oder verschieden sein können

und für

Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl

stehen,

starke pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Chloressigsäureamide der Formel (I) eine bessere pflanzen-

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wuchsregulierende Wirkung als das bekannte (2-Chloräthyl)-trimethylammoniumchlorid, welches ein anerkannt gut wirksamer Stoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind ferner dem Chloressigsäuretetrahydrofurfuryl-(2)-amid, welches ein chemisch ähnlicher Stoff gleicher Wirkungsart ist, in Bezug auf ihre pflanzenwuchsregulierenden Eigenschaften überlegen. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Chloressigsäureamide sind durch die Formel (I) eindeutig definiert. In der

1 2
Formel (I) stehen R und R , die gleich oder verschieden sein können, vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und für geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe der Formel (I) seien im einzelnen genannt:

Chloressigsäure-di-n-propyl-amid

Chloressigsäure-allyl-amid

Ohloressigsäure-di-allyl-amid

Chloressigsäure-n-propyl-amid

Chloressigsäure-methyl-amid

Ohloressigsäure-di-methyl- amid

Chloressigsäure-äthyl-amid

Ghloressigsäure-di-äthyl-amid

Chloressigsäure-isopropyl-amid

Chloressigsäure- (2-methyl-prop-2-enyl) -amid Chloressigsäure- (3-äthyl-pent-3-enyl) -amid

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Chloressigsäure- ( 3,4-di-methyl-hex-2-en yl) -amid Chloressigsäure-(1,1-di-methyl-propin-2-yl)-amid Chloressigsäure-(1,1-di-äthyl-propin-2 -yl)-aüiid Chloressigsäure-n-butyl-amid Chloressigsäure-di-n-butyl-amid Ghloressigsäure-tert.-butyl-amid Chloressigsäure-sec.-butyl-amid Chloressigsäure-(2-äthyl-hexyl)-amid Chloressigsäure-n-tetradecyl-amid Chloressigsäure-n-dodecyl-amid Chloressigsäure-iso-butyl-amid Chloressigsäure-(1,1-di-methyl-propyl)-amid Chloressigsäure-n-hexyl-amid Chloressigsäure-n-hexadecyl-amid Chloressigsäure-octadecyl-amid Chloressigsäure-di-isopropyl-amid Chloressigsäure-di-isobutyl-amid Chloressigsäure-di-n-octadecyl-amid Chloressigsäure-di-(2-äthyl-hexyl)-amid Chloressigsäure-di-(2-methyl-prop-2-enyl)-amid

Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind weitgehend bekannt (vergleiche US-Patentschriften 2 864 683 und 3 261 680, Deutsche Auslegeschrift 1 014 380 sowie die Deutsche Offenlegungsschrift 2 155 494). Ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren ist jedoch neu.

Einzelne der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind neu; sie können jedoch in einfacher Weise nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z.B. die oben erwähnten Druckschriften).

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Man erhält sie zum Beispiel, indem man Chloracetylchlorid der Formel

bei Temperaturen zwischen -20 ⁰O und +50 ⁰C mit einem Amin der Formel

in welcher

1 2
R und R die oben angegebene Bedeutung haben,

gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie z.B. Äthylendichlorid oder Essigester, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines anorganischen oder organischen Säurebindemittels, wie z.B. Triäthylamin oder einem Überschuß an eingesetztem Amin, umsetzt. Die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen Methoden. Zweckmäßigerweise geht man so vor, daß man nach beendeter Reaktion filtriert, vom Filtrat gegebenenfalls vorhandenes lösungsmittel abdestilliert und den Rückstand einer fraktionierten Destillation unter vermindertem Druck bzw. einer fraktionierten Kristallisation unterwirft (vergleiche auch Herstellungsbeispiele).

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Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.

Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.

Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen oder an Straßenrändern reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist.

Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine Halmverkürzung wird die Gefahr des Umknickens ("Lagerns") Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt.

Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß

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ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.

Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wuchsturn eingeschränkt wird.

Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B. mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.

Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. So ist es beispielsweise mög-.lich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern.

Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden.

Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der Abfluß von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.

Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren auch die seitliche Verzweigung durch eine

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chemische Brechnung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z.B. Interesse bei der 3% ecklingsVermehrung von Pflanzen. Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z.B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.

Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische Beerntung, z.B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.

Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren läßt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist Jedoch auch möglich, den Fruchtfall - zum Beispiel bei Obst - im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß zu fördern. Wachstumsregulatoren können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche Kraft zu vermindern, so daß eine mechanische Beerntung der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle Beerntung erleichtert wird.

Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der .Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern. Darüberhinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee, eine vollständige mechanische oder

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manuelle Beerntung in mir einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.

Durch Anwendung von V/achstumsregulatoren kann auch die Samenoder Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhytmik, beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.

Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb von Knosper: oder die Keimung vor. Samen verzögert wird, z.B. UiQ in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu-vermeiden.

Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen» daß eine Kultivierung von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt werden kann«

Hit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz bei Pflanzen induziert werden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen» Suspensionen, Pulver* Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen, der Wirkstoffe mit Streckmittel!!, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von. oberflächenaktiven Mitteln, also EEKilgiennitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittei verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frages Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatisch^ Kohlenwasser-

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stoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisöbuty!keton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste "rägerstoffet natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Ättapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate? als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol- " Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate ArylBulfonate sowie Eiweißhydrolyeate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, SuIf it ab laugen und Methylcelluloee.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischung mit Düngemitteln.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen o,5 und 90 Gewichtsprozent.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden· Die Anwendung

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geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Begasen usw.. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen, Pflanzen oder Pflanzenteile mit der Wirkstoffzubereitung oder dem Wirkstoff selbst zu bestreichen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,00005 bis 2 %, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,5 %· Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg Wirkstoff an.

Für die Anwendungszeit gilt, daß- die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.

Bei bestimmten Aufwandaengen und Konzentrationen können die erfindungegea&ßen Wirkstoffe, für die eine herbizide Verwendung noch nicht bekannt ist, auch als Herbizide eingesetzt werden.

In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne die* Möglichkeit weiterer Anwendung als Wachstumsregulatoren auszuschließen.

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Beispiel A

Wuchshemmunft / Sojabohnen

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Mono

laurat

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.

Junge Sojabohnenpflanzen werden in dem Stadium, in dem die ersten Folgeblätter entfaltet sind, mit den WirkstoffZubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 2 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Kontrollpflanzen.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.

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Tabelle A; Wuchshemmung bei Sojabohnen

Wirkstoff- Wuchs-Wirkstoff konzentration hemmung

in % in %

Kontrolle (unbehandelt) - = 0

)₃-N-CH₂-CH₂-Cl Cl 0,05 0

(bekannt)

- (CH₂),, ₂-CH₂NH-00-0H₂Gl 0,05 50

CH₃(CH₂J₃-CH-CH₂-NH-CO-CH₂Ci 0.05 20 (13) ^⁵ '

(CH, L-C-NH-CO-CH₂Cl 0,05 10

(11)

CH^c-C-NH-CO-CH₉CI 0.05 55

I *

C₂H₅

(9)

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Beispiel B

Wuch sh emmung / Gerste

Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Mono-

laurat

Junge Gerstenpflanzen werden im 2-Blatt-Stadium mit der Wirkstoff zubereitung tropfnaß besprüht. Nachdem die unbehandelten Kontrollpflanzen eine Wuchshöhe von etwa 60 cm erreicht haben, wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Kontrollpflanzen.

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/Γ

Tabelle B: Wuchshemmung / Gerste

Wirkstoff

Wirkstoff- Wuche-

k onzentration hemmung in % in %

Kontrolle (unbehandeHv

Ο·,Ο5

20

(bekannt)

CH,-(CH₉^₁-NH-CO-CH₉Cl ³ (15)²

0,05

55

CH^-CH₉-CH₅-CH₉-NH-CO-Ch₅-CI 0,05

³ (10)

CH

CH,

CH-Ch₂-NH-CO-CH₂CI (12)

0,05

85*

stärkere Bestockung als bei den Kontrollpflanzen

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Beispiel C

Wuchshemmung / . Gras (Festuca pratensis)

Lösungsmittel:
Emulgator :

10 Gewichtsteile Methanol 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Mono-

laurat

Gras (Festuca pratensie) wird in 7 cm χ 7 cm großen Kunststoff topf en angezogen und bei einer Wuchshöhe von ca· 5 cm mit den WirkstoffZubereitungen bis zum Abtropfen besprüht. Nach 5 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in i» des Zuwachses der unbehandelten Kontrollpflanzen berechnet· Es bedeuten 100 ?ί den Stillstand des Wachstums und 0 i» ein Wachstum entsprechend dem der Kontrollpflanzen·

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden !Tabelle hervor·

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Tabelle C: Wuchshemmung / Gras (Festuca pratensis)

Wirkstoff

in %

Wuchshemmung in $

Kontrolle (jonbehandelt)

ν:

C₂H₅ "CH₂-OCH₃ (bekannt)

0,1

Absterben der Pflanzen

-CH₂-NH-CO-CH₂Cl (bekannt)

0,1

Pflanzen geschädigt

CH,

CH-N.

(4)

0,05

100

3 2 2

0 C-CH₀Cl

₍₃₎

0,05

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-N^

0 C-CH₀Cl

(10)

0,05

100

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Tabelle C: (Fortsetzung)

	Wirkstoff- Konzentration in %	Wuchs- Hemmung in i>
Wirkstoff	0,05	100
^CH-CH₂-N. ^CH3 (12)


0 ^ C-CH₂Cl H

CH₃-CH₂ C-CH₉Cl
CHN^ ^d

₉
CH-N^ ^d 0,05 100

^H (16)

Il
C-CH₉Cl

^ 0,05 100

(17)

0
Il
,C-CH₉-Cl

CH,-(CH₉)^-N. ^d 0,05 100

C-CH₉Cl

^ώ 0,05 35

(21)

CH₃-CH₂ 0

^XN-C-CH₂C1 0,05 100

(22)

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/3 251094Ü

Tabelle C; (Fortsetzung)

Wirkstoff- Wuchs-Wirkstoff konzentration hemmung

ⁱⁿ # in *

OU nil pn /"\

oll,—OJÜp—ΟΠρ VJ

^N-C-CH₂Cl. 0.05 100

CH₃-CH₂-CH₂

CH, \ 0

^XCH-CH₂- J N-C-CH₂Cl 0,05 40

(25)

0
Ii
.C-CHpCl

CHp=CH-CH₀-N_n; * 0,05 95

^ ^Z H
(2)

0
(CH₂=CH-CH₂)₂-N-C-CH₂Cl 0,05 100

(28)

GEL ?
I ³ /C-CHo»C-CHo-N_v ^fc 0,05 30

(5)

0 2"5

CoHcr H

CH=C-C-N_n^ ^ ' 0,05 25

I H (₉)

C₂H₅ ^

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ίο

Herstellungsbeispiele Beispiel 1

(11-C₃H₇) ₂Ν- CO - CH₂Cl

Zu einer Lösung aus 20,2 g (0,2 Mol) Di-n-propylamin und

22.3 g (0,22 Mol) Triäthylamin in 300 ml Essigester werden bei 0 bis 10 ⁰C 24,8 g (0,22 Mol) Chloracetylchlorid zugetropft. Dabei fällt Triäthylammonium-hydrochlorid aus. Man läßt ca. 12 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Danach wird das Triäthylammonium-hydrochlorid abfiltriert. Das Filtrat wird durch Abdestillieren des Lösungsmittels eingeengt und anschließend im Hochvakuum destilliert. Man erhält

22.4 g (63 % der Theorie) Chloressigsäure-di-n-propyl-amid vom Siedepunkt Kp_{0 2mm} = 76-78⁰C.

Entsprechend den Angaben in Beispiel 1 werden die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen erhalten.

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Tabelle 1

R'

N-CO-CH₉Cl

Beispiel
Nr.

2 3

10

H
H

CH₂=CH-CH₂

-(CH₂)₂-

CH

CH,

CH-

CH,

CH₂=C-CH₂-

CH₃-CH-C-CH₂-CH₂-

CH₃

/^CH3

CH=C-C- \
CH₃

2^H5

CH=C-C- \

C₂H₅ Physikalische Konstante Fp (⁰C)

105

47

Kp (⁰C)

/ 0,5mm 72-73 / 1,3mm

72 / 2mm

85 / 0,6mm

120 / 3mm

70 / 0,1mm

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Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bei spiel Nr.	R¹	R²	Physikalisch Fp (⁰C)	e Konstante Kp (⁰C)
11	H	t-C₄H_g-	78-80
12	H	(CH₃J₂CH-CH₂-		68 / 0,4mm
13	H	CH-,- (CHo) -2"CH-CH₀-		90-92 / 0,5mm
14	H	CH₃- (CH₂J₁₂-CH₂-	60
15	H	CH₃-(CH₂)₁Q-CH₂-	55
16	H	^XCH- CH₃	41
17	H	CH₃ C₂H₅-C- CH₃	44
18	H	CH₃-(CH₂J₄-CH₂-	38
19	H	CH₃-(CH₂J₁₄-CH₂-	85
20	H	CH₃-(CH₂J₁₆-CH₂-	146
21	H	C₂H₅-		54 / 0,2mm

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Tabelle 1 (Portsetzung)

Bei spiel Nr.	R¹	^CH-	>CH-CH₂-	C₂H₅	R²	CH₃	^NCH-CH₂-	Physi Konst Fp TC)	kaiische ante Kp (⁰C)
22	C₂H₅-	H-C₄H₉-	CH₂=CH-CH₂-	C₂H₅-	CH₃-(CH₂)₁₆-CH₂-	^C2<		63 / 0,3mm
	CH	CH₃ ^CH-CH₂-	CH₃	CH₃	CH₃-(CH₂)3	CH₂=CH-CH₂-
23	CH₃""	CH₂=C-CH₂-	CH₃^	CH₃		49 / 0,1mm
24	CH₃-(CH₂)₁₆-CH₂-	H-C₄B₉-	CH₂=C-CH₂-		86/0,15mm
25	CTJ (rX3 \* *Uli,— ^ Kftlij J* ,**	^NCH-CH₂-		88/0,2mm

26	105

27		125/0,1mm

28		65/0,1mm

29		83/0,2mm

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Claims

Patentansprüche <T

1) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem aliphatischen Ghloressigsäureamid der lormel

N-CO-OH₂Ol (I)

in welcher

1 2
H und R gleich oder verschieden sein können

und für

Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl

stehen«,

2) Mittel zur Hemmung des Wachstums und zur Beeinflussung des Habitus von höheren Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein aliphatisches Chloressigsäureamid gemäß Anspruch 1 enhält.

3) Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Chloressigsäureamide gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt·

4) Verwendung von aliphatischen Chloressigsäureamiden gemäß Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums·

5) Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Chloressigsäureamide gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischtο

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