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DE2503639A1 - Sulfonierter diazofarbstoff - Google Patents

Sulfonierter diazofarbstoff

Info

Publication number
DE2503639A1
DE2503639A1 DE19752503639 DE2503639A DE2503639A1 DE 2503639 A1 DE2503639 A1 DE 2503639A1 DE 19752503639 DE19752503639 DE 19752503639 DE 2503639 A DE2503639 A DE 2503639A DE 2503639 A1 DE2503639 A1 DE 2503639A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
dye
sulfonized
diazo dye
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19752503639
Other languages
English (en)
Other versions
DE2503639C2 (de
Inventor
Antonio Condo
Sisto Sergio Papa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ACNA Chimica Organica SpA
Original Assignee
ACNA Chimica Organica SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ACNA Chimica Organica SpA filed Critical ACNA Chimica Organica SpA
Publication of DE2503639A1 publication Critical patent/DE2503639A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2503639C2 publication Critical patent/DE2503639C2/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
    • C09B35/30Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two identical coupling components

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hybrid Cells (AREA)

Description

BEI!
2503639 2 7. Jan. 1975
Unsere Nr. 19
Ka/La
Aziende Colori Nazionali Affini ACNA S.p.A.
Mailand / Italien
Sulfonierter Diazofarbstoff
Die vorliegende Erfindung betrifft einen sulfonierten Diazofarbstoff, der zum direkten Färben von Baumwolle und anderen Cellulosefasern wie Leinen, regenerierten Cellulosefasern, Hanf, Jute geeignet ist.
Der erfindungsgemäße wasserlösliche Diazofarbstoff besitzt die folgende Formel
-C
C-N = N
N ^C - OH
HSO.
-<O>-NH-C0^O)-N= N-| η
HQ-C N
SO3H
509831/0827
Dieser Direktfarbstoff weist Anwendungscharakteristika auf, welche ähnlich denen von konventionellen Direkt-
der · farbstoffen, z.B.'Benzidinreihen, sind, jedoch ist sein Herstellungsverfahren nicht mit besonderen toxikologischen Risiken verbunden.. Benzidin, welches zur Herstellung dieser Farbstoffe verwendet wurde, ist aufgrund seiner cancerogenen Effekte eine gefährliche Verbindung und erfordert daher strenge Betriebsbedingungen.
An Cellulosefaser^ stellt dieser Parbstoff orange Farbtöne bereit.
Die Anwendung des erfindungsgemäßen Farbstoffes der Formel I wird gemäß den gleichen Verfahren wie sie für konventionelle Direktfarbstoffe verwendet werden, d.h. bei einer Temperatur, die gewöhnlich von 50 bis 1000C beträgt, unter Verwendung eines Wasserbades, das adäquate Mengen an- Farbstoff und von 5 bis 20 % (im Bezug auf das Gewicht der Faser) wasserfreies Natriumsulfat oder Natriumchlorid enthält, durchgeführt.
Das nachfolgende Beispiel dient der Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
Beispiel
22,7 Teile *t,4f-Diamino-benzanilid, suspendiert in 50 Teilen Wasser und 52 Teile Salzsäure (20° Be) wurden nach Kühlen mit 150 Teilen Eis durch bei 0 bis 5°C innerhalb von 30 Minuten erfolgenden tropfenweisen Zusatz einer Lösung von I1J Teilen Natriumnitrit in 60 Teilen
509831/0827
Wasser tetraazotiert. Nach 60minütigem Rühren'wurde überschüssige salpetrige Säure mit SuIfamidsäure entfernt.
50,8 Teile l-N-Parasulfophenyl^-methyl-S-pyrazolon wurden in 300 Teilen Wasser bei 60°C und 40 Teilen Natrium-' carbonat bei pH 8,5 bis 9 gelöst. Nach Kühlen unter 5°C durch Zusatz von 150 Teilen Eis wurde die Tetraazotierungamasse schnell (in 5 Minuten) bei pH 7,5-8 zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht unter Rühren gehalten, wobei man die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen ließ. Am folgenden Morgen wurde die Masse dus»ch Zusatz von 20 Teilen Natronlauge (36° Be) und Erhitzen auf 70 bis 80°C völlig löslich gemacht. Der Farbstoff würde durch Salzen bei 10 % (Gewicht/Volumen) ausgefällt. Zur Vervollständigung der Ausfällung wurde das gesamte Gemisch/ mit ^Teilen Salzsäure (200Be) auf genau Kongo-rot ange-: säuert. Das gesamte Gemisch wurde unter Vakuum filtriert und sorgfältig ausgepreßt.
Das erhaltene Produkt, das bei 70 bis 80°C getrocknet wurde, färbte Cellulosefasern mit orangefarbenen Farbtönen und ausgezeichneter Gleichförmigkeit.
509831 /0827

Claims (1)

  1. Patentanspruch;
    Sulfonierter Diazοfärbstoff der Formel
    N = N OH '
    HSO
    ·
    -CH
    SO ,H
    Pur: Aziende Colori Nazionali Affini ACNA S.p.A.
    Dr.H.Chr.Beil Rechtsanwalt
    509831 /0827
DE2503639A 1974-01-30 1975-01-29 Sulfonierter Diazofarbstoff Expired DE2503639C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT19963/74A IT1007163B (it) 1974-01-30 1974-01-30 Colorante disazoico idrosolubile derivato dalla 4.4 diammido ben zanilide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2503639A1 true DE2503639A1 (de) 1975-07-31
DE2503639C2 DE2503639C2 (de) 1983-12-08

Family

ID=11162675

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2503639A Expired DE2503639C2 (de) 1974-01-30 1975-01-29 Sulfonierter Diazofarbstoff

Country Status (11)

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US (1) US4250091A (de)
JP (1) JPS5848590B2 (de)
BE (1) BE825020A (de)
CA (1) CA1037030A (de)
CH (1) CH606312A5 (de)
DE (1) DE2503639C2 (de)
ES (1) ES434215A1 (de)
FR (1) FR2259138B1 (de)
GB (1) GB1484739A (de)
IT (1) IT1007163B (de)
NL (1) NL7500858A (de)

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Bei der Erteilung wurde 1 Versuchsbericht mit Färbetafel, eingegangen am 01.06.83, zur Einsicht bereitgehalten

Also Published As

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JPS5848590B2 (ja) 1983-10-29
FR2259138B1 (de) 1977-04-15
GB1484739A (en) 1977-09-01
FR2259138A1 (de) 1975-08-22
BE825020A (fr) 1975-07-30
IT1007163B (it) 1976-10-30
CH606312A5 (de) 1978-10-31
DE2503639C2 (de) 1983-12-08
NL7500858A (nl) 1975-08-01
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JPS50108323A (de) 1975-08-26
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CA1037030A (en) 1978-08-22

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