DE2555080A1 - Druck- oder waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial - Google Patents
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Vorliegende Erfindung betrifft druck- oder warmeerapfindlicb.es Aufzeichnungsmaterial, enthaltend
als Farbbildner mindestens eine Carbinol'ätherverbindung der allgemeinen Formel
o - x
(D
worin bedeuten:
R, und R2, unabhängig voneinander,. Viasserstoff, gegebenenfalls
durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
Benzyl oder Phenyl,
Ro Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
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- -fc - ■
X Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen; Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen; Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen
oder ein gegebenenfalls ringsubstituiertes Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, und
Z Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls ringsubstituiertes Phenyl-C,-C,-Alkyl
oder Aryl oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest.
Stellen die Substituenten R, , R2, X· und Z Alkylgruppen dar, so
können sie geradkettige oder verzweigte Alkylreste sein. Beispiele
für solche Alkylreste sind Methyl, AethyIj n-Propyl,
Isopropyl, η-Butyl, sek. Butyl, n-Hexyl, n-Octyl oder n-Dodecyl.
Sind die Alkylreste in R-, und R« substituiert, so handelt
es sich vor allem um Cyanoalkyl und Halogenalkyl, jeweils mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. ß-Cyanoäthyl und ß-Chloräthyl.
Stellen R, und R2 Alkoxyalkylgruppen dar, so können diese 1 bis
4 Kohlenstoffatome in jeder der Alkyleinheiten aufweisen; bevorzugte
AlkoxyalkyIreste sind ß-Methoxyäthyl und ß-Aethoxyäthyl,
Alkenyl in X und Z steht beispielsweise fUr Allyl, 2-Methallyl,
2-Aethylallyl, 2-Butenyl oder Octenyl. Beispiele für Cycloalkyl
in der Bedeutung von X sind Cyclopentyl oder vorzugsweise Cyclohexyl .
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Phenyl alkyl in der Bedeutung von X und Z kann Phenyläthyl oder
vorzugsweise Benzyl sein. Ist der Benzolkern dieser araliphatischen Reste substituiert, so kann er beispielsweise Halogen,
Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen aufweisen.
X bedeutet in erster Linie Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzyl, R1 und R^, unabhängig voneinander, sind vorzugsweise
Methyl, Aethyl oder Benzyl, während R~ vorzugsweise Wasserstoff,
Methyl oder Halogen ist.
Der Arylrest in der Bedeutung von Z.kann Phenyl, Diphenyl oder
Naphthyl sein. Diese aromatischen Carbocyclen können substituiert sein, beispielsweose durch Halogen, Cyano, Nitro,Alkyl
und/oder Alkoxy jeweils mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy,
Dialkylaminogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil oder durch Acyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen.
Unter den Acylgruppen sind die Alkanoylgruppen, die 2 bis 4 Kohlenstoffatome
enthalten,wie z.B. Acetyl oder Propionyl, besonders bevorzugt. Beispiele für die aromatischen Reste von Z sind Phenyl,
ο-, m- oder p-Chlor-,-Brom- oder-Fluorphenyl, ο-, m- oder
p-Methy!phenyl, ο-, m- oder p-Methoxyphenyl, o-, m- oder p-Nitrophenyl,
3,4-Dimethoxyphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl
oder Naphthyl.
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Als heterocyclischer Rest stellt Z in erster Linie ei.nen 5- oder 6-gliedrigen, vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder
Stickstoff aufweisenden Heterocyclus von aromatischem Charakter dar. Beispiele derartiger Heterocyclen sind Thienyl-,
Furyl-, Pyrrolyl-, Pyrazolyl-, Pyrazolonyl-, 1,2,3, -Triazolyl-,1,2,4·
.Triazolyl-,Pyridyl-, Thiazinyl-oder Oxazinylreste. Dabei kann Z
auch ein mehrkerniges heterocyclisches Ringsystem darstellen. Dieses enthält vorzugsweise einen ankondensierten Benzoloder
Naphthalinring wie z.B. einen gegebenenfalls substituierten Benzothiophene, Indol-, Indazol-, Benzothiazol-, Benzotriazol,
Naphthotriazol, Chinolin-, Carbazol, Phenothiazin- oder Phenoxazinrest. Die ein- oder mehrkernigen heterocyclischen
Reste können Substituenfen der oben aufgezählten Art
aufweisen, insbesondere Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mi 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Acyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Phenyl.
Die bevorzugten heterocyclischen Reste in der Bedeutung von Z sind 2-Furyl, 2-Thienyl, 4-Pyridyl, l,2,3-Triazol-4-yl,l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4-yl,
3- Indolyl, l-Acetyl-3-indolyl oder
1-Aethy1-2-methy1- 3-indoIy1.
Halogenatome in Verbindung mit den vorstehenden Substituenten sind beispielsweise Fluor, Brom oder vorzugsweise Chlor.
Praktisch wichtige Verbindungen der Carbinolather der Formel
(1) entsprechen der allgemeinen Formel
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O - ΧΊ
(2)
worin bedeuten:
R, und R1-, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Alkyl mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzyl,
Rfi Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor,
X, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Nitro substituierten Benzylrest, und
Z, einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch Halogen, Methylendioxy,
Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Dialkylaminogruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil substituiert ist, oder einen Furyl-, Thienyl-, Pyrrolyl-, Pyrazolyl-, Pyrazolonyl-, 1,2,3-Triazolyl-, Pyridyl-, Indolyl- oder Chinolylrest, wobei der ein- oder mehrkernige Heterocyklus gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyl mit
2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl substituiert ist.
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil substituiert ist, oder einen Furyl-, Thienyl-, Pyrrolyl-, Pyrazolyl-, Pyrazolonyl-, 1,2,3-Triazolyl-, Pyridyl-, Indolyl- oder Chinolylrest, wobei der ein- oder mehrkernige Heterocyklus gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyl mit
2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl substituiert ist.
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.fr.
Besonders wertvolle Farbbildner sind Carbinolätherverbindungen der allgemeinen Formel
,0 - X,
worin R, , R1- und R^ die für Formel (2) angegebene Bedeutung
haben, ' ·
Xp Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzyl und
Z^ einen Phenylrest,der gegebenenfalls durch Halogen, Nitro,
Methyl oder Methoxy substituiert ist, bedeuten.
Unter diesen Verbindungen der .Formel (3) sind diejenigen bevorzugt,
bei denen R, und R1- beide Methyl oder Aethyl, R,- Wasserstoff,
X2Methyl, Aethyl, η-Butyl oder Benzyl und 2^Phenyl bedeuten
.
Die Carbinolätherverbindungen der Formeln (1) bis (3) sind zum Teil bekannt, stellen jedoch eine neue Klasse von Farbbildnern
dar. Sie können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Ein Verfahren zur Herstellung der Carbinolätherverbindungen
der Formel (1) besteht darin, dass man eine Carbino!verbindung
der Formel
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(4)
•V.
mit einem Alkohol der Formel
X-OH
(5)
worin R,, R^, Ro, X und Z die angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
Die Ausgangsstoffe der Formel (4) werden in der Regel durch Oxydation eines Leukomethylenfarbstoffes der Formel
K.
CH-Z
(6)
hergestellt, wobei die üblichen Oxydationsmittel, z.B. Chromate,
Bichromate, Chlorate, Peroxyde, Managandioxyd, Eisen-III-Salze
oder Permanganate eingesetzt werden können. Als Ausgangsstoffe der Formel (6) kommen beispielsweise die in der belgischen Patentschrift
825 040 beschriebenen Leukomethylenfarbstoffe in Betracht .
Die Carbinolätherverbindungen der Formeln (1) bis (3) sind normalerweise
farblos. Wenn sie mit einem sauren Entwickler, d.h. eine Elektronenakzeptorsubstanz in Kontakt gebracht werden, so ergeben
sie blaue bis grüne Farbtöne, die ausgezeichnet lichtecht sind, Sie sind deshalb auch sehr wertvoll im Gemisch mit anderen bekannten
Farbbildnern, z.B. KristallviolettIacton, 3,3-(Bis-
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aminophenyl-)phthalide, 3-(Aminophenyl-3-indolyl-)phthalide,
oder Benzylleucomethylenblau, um blaue, marineblaue, graue
oder schwarze Färbungen zu ergeben.
Die Farbbildner der Formeln (1) bis (3) eignen sich vor allem für die Verwendung in einem druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterial,
das sowohl Kopier- als auch Registr iermaterial sein kann. Ein solches Material umfasst beispielsweise mindestens
ein Paar von Blättern, die mindestens einen Farbbildner der Formel (1) oder der Untergruppenfonaeln gelöst in einem organischen
Lösungsmittel, und eine Elektronenakzeptorsubstanz
als Entwickler aufweisen.
Typische Beispiele für solche Elektronenakzeptoren sind Attapulgus-Ton,
Silton-Ton, Siliciumdioxyd, Bentonit, Halloysit, Aluminiumoxid, Aluminiumsulphat, Aluminiumphosphat, Zinkchlorid,
Kaolin oder irgendein beliebiger saurer Ton oder ein sauer reagierendes polymeres Material, wie z.B. ein phenolisches
Polymerisat, ein Alkylphenolacetylenharz, ein Maleinsäure/Rosin-Harz oder ein teilweise oder vollständig hydrolysiertes
Polymerisat von Maleinsäureanhydrid mit Styrol, Aethylen, Vinylmethyläther oder Carboxypolymethylen. Bevorzugte
Entwickler sind Attapulgus-Ton, Silton-Ton oder ein Phenolformaldehydharz.
Diese Elektronenakzeptoren werden vorzugsweise in Form einer Schicht auf die Vorderseite des Empfangsblattes aufgebracht.
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Der Farbbildner liefert an den Punkten, an denen er mit der Elektronenakzeptorsubstanz in Kontakt kommt, eine gefärbte
Markierung.
Um zu verhindern, dass diese Farbbildner, die in dem druckempfindlichen
Aufzeichnungsmaterial enthalten sind, frlihzeitig aktiv werden, werden sie in der Regel von der Elektronenakzeptorsubstanz
getrennt. Dies kann zweckmässig erzielt werden, indem man die Farbbildner in schaum-, schwamm- oder bienenwabenartige
Strukturen einarbeitet. Vorzugsweise sind diese Farbbildner jedoch in durch Druck zerbrechbaren Mikrokapseln
eingeschlossen.
Wenn die Kapseln durch Druck, beispielsweise mittels eines Bleistiftes, zerbrochen werden und wenn die Farbbildnerlösung
auf diese Weise auf ein benachbartes Blatt übertragen wird, das mit einem Elektronenakzeptor beschichtet ist, wird ein gefärbtes
Bild erzeugt. Diese Farbe'resultiert aus dem dabei gebildeten
Farbstoff, der im sichtbaren Bereich des elektronenmagnetischen Spektrums absorbiert.
Einige Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln sind seit langem bekannt. Bekannte Verfahren sind beispielsweise in den
US-Patentschriften 2 183 053, 2 797 201, 2 800 457, 2 800 458, 2 964 331, 3 016 308, 3 171 878, 3 265 630, 3 405 071, 3 418 250,
3. 418 656, 3 424 827 und 3 427 250 beschrieben. Weitere Verfahren sind in der britischen Patentschrift 989 264 und vor allem
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in den britischen Patentschriften 1 156 725, 1 301 052 und 1 355 124 beschrieben. Jedes dieser Verfahren und andere
Verfahren eignen sich zum Einkapseln der Farbbildner.
Die Farbbildner werden vorzugsweise in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln eingekapselt. Beispiele für geeignete
Lösungsmittel sind nichtflUchtige Lösungsmittel, z.B. polyhalogeniertes Diphenyl, wie Trichlordiphenyl oder eine
Mischung davon mit flüssigem Paraffin, ferner Tricresylphosphat, Di-n-butylphthalat, Dioctylphthalat, Trichlorbenzol,
Nitrobenzol, Trichloräthylphosphat, Petroläther, Kohlenwasserstofföle, wie Paraffin, alkylierte Derivate von Diphenyl,
Naphthalin oder Triphenyl, partiell hydriertes Terphenyl oder weitere chlorierte oder hydrierte kondensierte aromatische
Kohlenwasserstoffe. Die Kapselwände werden vorzugsweise durch Koazervationskräfte gleichmässig um die Tröpfchen der Farbbildnerlösung
herum gebildet, wobei das Einkapselungsmaterial, z.B. aus Gelatine und Gummiarabikum bestehen kann, wie dies
z.B. in der US-Patentschrift 2 800 457 beschrieben ist. Die
Kapseln können vorzugsweise auch aus einem Aminoplast oder modifizierten Aminoplasten durch Polykondensation gebildet
werden, wie es in den britischen Patentschriften 989 264 und 1 156 725 beschrieben ist.
Die die Farbbildner der Formel (1) enthaltenden Mikrokapseln können zur Herstellung von druckempfindlichen Kopiermateria-
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lien der verschiedensten bekannten Arten verwendet werden. Die verschiedenen Systeme unterscheiden sich im Wesentlichen
voneinander durch die Anordnung der Kapseln, der Farbreaktanten und durch das Trägermaterial.
Eine bevorzugte Anordnung ist die, bei der der eingekapselte Farbbildner in Form einer Schicht auf die Rückseite eines
Uebertragungsblattes und die Elektronenakzeptorsubstanz in
Form einer Schicht auf die Vorderseite eines Empfangsblattes aufgebracht sind. Die Komponenten können aber auch in der
Papierpulpe verwendet werden.
Eine andere Anordnung der Bestandteile besteht darin, dass die den Farbbildner enthaltenden Mikrokapseln und die Farbreaktanten
in oder auf dem gleichen Blatt in Form einer oder mehrerer Einzelschichten oder in der Papierpulpe vorliegen.
Solche druckempfindliche Kopiermaterialien sind beispielsweise in den US-Patentschriften 2 730 457, 2 932 582, 3 418 250,
3 418 656, 3 427 180 und 3 516 846 beschrieben. Weitere Systeme sind in den britischen Patentschriften 1 042 596, 1 042 597,
1 042 598, 1 042 599, 1 053 935 und 1 517 650 beschrieben. Mikrokapseln, welche die Farbbildner der Formel (1) enthalten,
eignen sich für jedes dieser Systeme und für andere Systeme.
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Die Kapseln werden vorzugsweise mittels eines geeigneten Klebstoffes
auf dem Träger befestigt. Da Papier das bevorzugte Trägermaterial ist, handelt es sich bei diesen Klebstoffen hauptsächlich
um Päpierbeschichtungsmittel, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol,
Hydroxymethylcellulose, Casein, Methylcellulose
oder Dextrin.
Der hier verwendete Ausdruck "Papier" umfasst nicht nur normale
Papiere aus Cellulosefasern, sondern auch Papiere, in denen die Cellulosefasern (teilweise oder vollständig) durch Fasern aus
synthetischen Polymerisaten ersetzt sind.
Die Carbinolätherverbindungen der Formeln (1) bis (3) können auch als Farbbildner in einem thermoreaktiven Aufzeichnungsmaterial
verwendet werden, das mindestens einen Träger, ein Bindemittel, einen Farbbildner und eine Elektronenakzeptorsubstanz
enthält. Thermoreaktive Aufzeichnungssysteme umfassen wärmeempfindliche
Aufzeichnungs- und Kopiermaterialien und -papiere.
Diese Systeme werden beispielsweise zum Aufzeichnen von Informationen, z.B. in elektronischen Rechnern, Ferndruckern oder Fernschreibern
oder in Messinstrumenten verwendet. Die Bilderzeugung (Markierungserzeugungen) kann auch manuell mit einer erhitzten
Feder erfolgen. Eine weitere Einrichtung der Erzeugung von Markierungen
mittels Wärme sind Laserstrahlen. Das thermoreaktive Aufzeichnungsmaterial kann so aufgebaut sein, dass der Farbbildner
in einer Bindemittelschicht gelöst oder dispergiert ist und in einer zweiten Schicht der Entwickler und die Elektronenakzep-
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- lV-
torsubstanz in dem Bindemittel gelöst oder dispergiert sind. Eine andere Möglichkeit besteht darin, dass sowohl der Farbbildner
als auch der Entwickler in einer Schicht dispergiert sind. Das Bindemittel wird in spezifischen Bezirken mittels
Wärme erweicht und an diesen Punkten, an denen Wärme angewendet wird, kommt der Farbbildner mit der Elektronenakzeptorsubstanz
in Kontakt und es entwickelt sich sofort die erwünschte Farbe.
Bei den Entwicklern handelt es sich um die gleichen Elektronenakzeptorsubstanzen,
wie sie in druckempfindlichen Papieren verwendet werden. Vorteilhaft ist der Entwickler bei
Raumtemperatur fest und erweicht oder schmilzt oberhalb 500C.
Beispiele für solche Produkte sind die bereits erwähnten Tonminerale und Phenolharze oder phenolische Verbindungen, wie
z.B. 4-tert.-Butylphenol, 4-Phenylphenol, 4-Hydroxydiphenyloxyd,
α-Naphthol, β-Naphthol, 4-Hydroxybenzoesäuremethylester,
4-Hydroxyacetophenon, 2,2'-Dihydroxydiphenyl, 4,4*-Isopropylidendiphenol,
4,4' -Isopropyliden-bis- (2-methylphenol) , 4,4'-Bis-(hydroxyphenyl)valeriansäure,
Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, ρ-, m-, o-Hydroxybenzoesäure, Gallussäure, 1-Hydroxy-2-naphthoesäure
sowie Borsäure und aliphatisch^ Dicarbonsäuren, wie z.B. Weinsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Citraconsäure,
Zitronensäure oder Bernsteinsäure.
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Vorzugsweise werden zur Herstellung des thermoreaktiven Aufzeichnungsmaterials
schmelzbare, filmbildende Bindemittel verwendet. Diese Bindemittel sind normalerweise wasserlöslich,
während die Farbbildner und der Entwickler in Wasser unlöslich sind. Das Bindemittel sollte in der Lage sein, den Farbbildner
und den Entwickler bei Raumtemperatur zu dispergieren und zu fixieren. Bei Einwirkung von Wärme erweicht oder schmilzt das
Bindemittel, so dass der Farbbildner mit dem Entwickler in Kontakt kommt und eine Farbe bilden kann. Wasserlösliche oder
mindestens in Wasser quellbare Bindemittel sind z.B. hydrophile Polymerisate, wie Polyvinylalkohol, Polyacrylsäure, Hydroxyäthylcellulose,
Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Polyacrylamid, Polyvinylpyrrolidon, Gelatine und Stärke.
Wenn der Farbbildner und der Entwickler in zwei getrennten Schichten
vorliegen, können in Wasser unlösliche Bindemittel, d.h. in nicht-polaren oder nur schwach polaren Lösungsmittel lösliche
Bindemittel, wie z.B. Naturkautschuk, synthetischer Kautschuk, chlorierter Kautschuck, Alkydharze, Polystyrol, Styrol/Butadien-Mischpolymerisate,
Polymethylmethacrylate, Aethylcellulose, Nitrocellulose und Polyvinylcarbazol, verwendet werden. Die bevorzugte
Anordnung ist jedoch diejenige, bei der der Farbbildner und der Entwickler in einer Schicht in einem was seriös lieh en Bindemittel
enthalten sind.
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Die thermoreaktiven Beschichtungen können weitere Zusätze enthalten.
Zur Verbesserung des Weissgrades, zur Erleichterung des Bedrückens der Papiere und zur Verhinderung des Festklebend
der erhitzten Feder können diese Beschichtungen, z.B. Talk, TiO^s ZnO oder CaCOo oder auch organische Pigmente, wie
z.B. Harnstoff-Formaldehydpolymerisate enthalten. Um zu bewirken,
dass nur innerhalb eines begrenzten Temperaturbereiches die Farbe gebildet wird, können Substanzen, wie Harnstoff,
Thioharnstoff, Acetanilid, Phthalsäureanhydrid oder andere
entsprechende schmelzbare Produkte, welche das gleichzeitige Schmelzen des Farbbildners und des Entwicklers induzieren, zugesetzt
werden.
Typische thermoreaktive Aufzeichnungsmaterialien, in denen die Farbbildner der Formeln (1) bis (3) verwendet werden können,
sind beispielsweise in den deutschen Offenlegungsschriften 2 110 864 und 2 228 581, in der französischen Patentschrift
1 524 826 und in den Schweizer Patentschriften 164 976, 407 185, 444 196 und 444 197 beschrieben.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die angegebenen Prozentsätze,
wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht.
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ie -
Herstellungsvorschriften
A. 7,0 g Malachitgrün-Base werden mit 0,1 ml Essigsäure und 50 ml Methanol versetzt und unter Rühren während 2 Stunden bei
Siedetemperatur verethert. Man kühlt die Reaktionsmischung auf
200C ab, wonach das ausgeschiedene Produkt abfiltriert wird.
Nach Umkristallisieren aus Methanol, erhält man 6,35 g des 4,4'-N,N,N',N'-Tetramethyldiamino-triphenylcarbinolmethyläthers
vom Schmelzpunkt 145 - 1460C.
B.-D. Ersetzt man in der Vorschrift A jeweils das Methanol durch
äquimolare Mengen von Aethanol, n-Butanol oder Benzylalkohol
und verfährt ansonst wie in der Vorschrift A beschrieben, so erhält man die entsprechenden Aetherverbindungen, die folgende
Schmelzpunkte aufweisen:
B_2 4,4-Ν,Ν,Ν1,Nf-Tetramethyl-diaminotriphenylcarbinoläthyläther
B_2 4,4-Ν,Ν,Ν1,Nf-Tetramethyl-diaminotriphenylcarbinoläthyläther
F. 157 - 158°C Cj_ 4,4-N,N,N',N'-Tetramethyl-diaminotriphenylcarbinol-n-butyläther
F. 106. 0C
D: 4,4-Ν,Ν,Ν1,N1-Tetramethyl-diaminotriphenylcarbinol-benzyläther
F. 192 - 193 0C ,
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Eine Lösung von 3 g des Farbbildners gemäss Herstellungs-Vorschrift
A in 100 g Trichlordiphenyl wird bei 500C in einer L'dsung
von 12 g Gelatine in 88 g Wasser emulgiert. Sodann wird die Lösung von 12 g Gummiarabicum in 88 g Wasser bei 500C zugegeben
und hiernach 200 ml Wasser bei 45 bis 500C zugefügt. Die erhaltene
Emulsion wird sodann in 600 g eines Gemisches aus Eis und Wasser eingegossen und gerührt, bis die Temperatur 200C beträgt.
Mit dem Gemisch werden sodann Papierblätter beschichtet und getrocknet. Ein zweites Papierblatt wird mit Silton-Ton beschichtet.
Das erste Blatt und das mit Silton-Ton beschichtete Blatt wird mit den Beschichtungen benachbart zueinander aufeinandergelegt.
Ein Schreiben unter Druck auf dem ersten Blatt erzeugt eine grüne Kopie auf dem mit Ton beschichteten Blatt, die lichtecht
ist. Absorptionsmaxima bei 632 und 426 nm.
Anstelle des Farbbildners gem'äss Herstellungsvorschrift A können auch die Farbbildner der Herstellungsvorschriften B bis D
eingesetzt werden, wobei auch lichtechte grüne Kopien entstehen.
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- ld -
a) 7 g des Farbbildners gemäss Herstellungsvorschrift A, 300 g einer lO%igen wässerigen Polyvinylalkohollösung und 130 ml
Wasser werden während einer Stunde miteinander verrieben, sodass eine wässerige Zubereitung mit einer Viskosität von 23 bis 28
Centipoise entsteht. Der Durchmesser der Farbbildnerteilchen
beträgt'etwa 1 bis 3 μ.
b) Gleichzeitig v/erden 70 g 4,4!-Isopropyliden-diphenol
und 300 g lO%ige wässerige Polyvinylalkohollösung mit 130 ml Wasser während einer Stunde miteinander verrieben. Nach dem
Verreiben haben die Teilchen noch einen Durchmesser von 1 bis 3 y.
c) ' 6 g Farbbildnerdispersion und 134 g der Phenoldispersion werden nun vermischt und auf ein Papierblatt aufgetragen,
wobei eine Auflage von 0,3 bis 0,45 g/cm erreicht wird.
Das getrocknete Papier ist mit 3% Farbbildner, 67% Entwickler und 30% Polyvinylalkohol beschichtet.
Mit einem Heizstift kann man nun auf der Oberseite dieses Papieres
grüne Markierungen anbringen.
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Anstelle des Farbbildners gemäss Vorschrift A können auch mit
Erfolg die 3 Farbbildner der Herstellungsvorschriften B bis D verwendet werden.
6 g einer wässrigen Dispersion, die 1,57% der Carbinolätherverbindung
gemäss Herstellungsvorschrift B und 6,7% Polyvinylalkohol enthält, werden mit 134 g einer wässrigen Dispersion
gemischt, die 14% 4,4-Isopropylidendiphenol und 6% Polyvinylalkohol
enthält. Dieses Gemisch wird auf ein Papier aufgetragen und getrocknet. Durch Berührung des Papiers mit einem
erhitzten Kugelschreiber, wird eine grüne Farbe erhalten, die eine ausgezeichnete Lichtechtheit hat.
Aehnliche Ergebnisse werden bei Verwendung irgendeines der anderen in den Vorschriften A, C und D angegebenen
Farbbildners erhalten.
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Claims (11)
1. Druck- und wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial,
.dadurch gekennzeichnet, dass es als Farbbildner mindestens eine Carbinolä'therverbindung der allgemeinen Formel
•0 - X
(D
R, und
enthält, worin
, unabhängig voneinander, Wasserstoff, gegebenenfalls
durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Koh lenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Ben
oder Phenyl,
Ro Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
X Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen
oder ein gegebenenfalls ringsubstituiertes Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, und
Z Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit höchstens
12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls ringsubstituiertes Phenyl-C-j
-C, -Alkyl oder Aryl oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest bedeuten. 60 982b/0725
2. Aufzeichnungsmaterial gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die Carbinolätherverbindung der allgemeinen Formel
.0 - X,
(2)
entspricht, worin
R, und R5, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Alkyl mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzyl,
R/- Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor und
X, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Nitro substituierten Benzylrest bedeuten und
Z, Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Methylendioxy,
Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Dialkylaminogruppe mit 1 bis
Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil substituiert ist, oder
Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Pyrazolonyl, Pyridyl, 1,2,3-Triazolyl, Indolyl oder Chinolyl darstellt, wobei der
einkernige oder mehrkernige Heterocyklus gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit .1 bis 4 Kohlenstoffatomen»
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyl mit 2 bis 4 Kohlen-
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Stoffatomen oder Phenyl substituiert ist.
3. Aufzeichnungsmaterial gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
dass die Carbinolätherverbindung der allgemeinen
Formel ' .
Ό -
(3)
entspricht, worin R/, Rc und R,- die im Anspruch 2 angegebene
Bedeutung haben,
X2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzyl und
Z2 Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Methyl
oder Methoxy substituiert- ist, bedeuten.
4. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass dieses druckempfindlich
ist.
5. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial gemäss Anspruch
4, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Carbinolätherverbindung der in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebenen
Formel als Farbbildner, gelöst in einem organischen Lösungsmittel, und eine Elektronenakzeptorsubstanz enthält.
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6. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial gemäss Anspruch
5, dadurch gekennzeichnet, dass der Farbbildner, gelöst in einem organischen Lösungsmittel, in durch Druck zerbrechbaren
Mikrokapseln enthalten ist.
7. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial gemäss einem der Ansprüche 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass es
als Elektronenakzeptorsubstanz Attapulgus-Ton, Silton-Ton
oder ein Phenolformaldehydharz enthält.
8. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass der eingekapselte Farbbildner
in Form einer Schicht auf die Rlickseite eines Uebertragungsblattes
und die Elektronenakzeptorsubstanz in Form einer Schicht auf die Vorderseite des Empfangsblattes aufgebracht
sind.
9. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass
der Farbbildner gemeinsam mit einem oder mehreren anderen Farbbildnern enthalten ist.
10. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, welches
in mindestens einer Schicht mindestens einen Farbbildner, einen Elektronenakzeptor und gegebenenfalls ein Bindemittel
60982S/Ü7 2B
enthält, dadurch gekennzeichnet, dass der Farbbildner die in einem der Patentansprüche 1 bis 3 angegebene Formel hat.
11. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Patentanspruch 10, dadurch gekennzeichnet,' dass es als Farbentwickler
Attapulgus-Ton, Silton-Ton, phenolische Verbindungen
oder Harze oder eine organische Säure enthält.
609825/0 7 25
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1637774 | 1974-12-10 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2555080A1 true DE2555080A1 (de) | 1976-06-16 |
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ID=4416826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19752555080 Pending DE2555080A1 (de) | 1974-12-10 | 1975-12-06 | Druck- oder waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial |
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| BE (1) | BE836416A (de) |
| DE (1) | DE2555080A1 (de) |
| ES (1) | ES443302A1 (de) |
| FR (1) | FR2294055A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4923641A (en) * | 1986-02-21 | 1990-05-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Highly concentrated stable solutions of color-forming agent: for pressure-sensitive recording materials |
| DE4010641A1 (de) * | 1990-04-03 | 1991-10-10 | Bayer Ag | Farbbildner-mischung fuer druck- und waermeempfindliche aufzeichnungssysteme |
Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
| DE3633116A1 (de) * | 1986-09-30 | 1988-04-07 | Feldmuehle Ag | Druckempfindliches aufzeichnungsmaterial |
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- 1975-12-10 JP JP50146473A patent/JPS51108913A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
| US4923641A (en) * | 1986-02-21 | 1990-05-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Highly concentrated stable solutions of color-forming agent: for pressure-sensitive recording materials |
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Also Published As
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|---|---|
| ES443302A1 (es) | 1977-04-16 |
| FR2294055A1 (fr) | 1976-07-09 |
| BE836416A (fr) | 1976-06-09 |
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