DE2552867A1 - Fungicide compsn. - contg. (2)-cyano-(N)-ethyl-carbamoyl-(2)-methoxy-imino-acetamide - Google Patents
Fungicide compsn. - contg. (2)-cyano-(N)-ethyl-carbamoyl-(2)-methoxy-imino-acetamideInfo
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Abstract
Description
Zusatz zu DBP . . . (Patentanmeldung P 23 12 956.8)Addition to DBP. . . (Patent application P 23 12 956.8)
Mittel zum Bekämpfen von Funguserkrankungen bei Pflanzen Aus der DT-OS 2 312 956 sind Mittel zum Bekämpfen vor. Funguserkrankungen bei Pflanzen bekannt, die als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel enthalten, in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen, einen durch Alkoxycarbonyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyan substituierten Alkylrest mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen, einen Acylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxycarbonylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Carbamoylrest, einen Alkylcarbamoylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Dialkylcarbamoylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Phenylcarbamoylrest, einen p-Chlorphenylcarbamoylrest, einen Aralkylrest mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Natrium, Kalium, Calcium, Mangan, Kupfer oder Eisen und R1 einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Rest -NR2R3 bedeuten, wobei R2 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxycarbonylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Zusammensetzung und R3 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, dass R3 ein Wasserstoffatom ist, wenn R2 ein Alkoxycarbonylrestoder ein Rest der Zusammensetzung ist, während R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet.Means for controlling fungus diseases in plants DT-OS 2 312 956 proposes means for controlling. Fungal diseases in plants known as the active ingredient compounds of the general formula in which R is a hydrogen atom, an alkyl radical with 1 to 13 carbon atoms, an alkyl radical with 1 to 13 carbon atoms substituted by alkoxycarbonyl with 2 to 4 carbon atoms, acyl with 2 to 4 carbon atoms, acyloxy with 2 to 4 carbon atoms or cyano, an acyl radical with 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group with 2 to 4 carbon atoms, a carbamoyl group, an alkylcarbamoyl group with 2 to 4 carbon atoms, a dialkylcarbamoyl group with 3 to 6 carbon atoms, a phenylcarbamoyl group, a p-chlorophenylcarbamoyl group, an aralkyl group with 7 to 10 carbon atoms, sodium , Potassium, calcium, manganese, copper or iron and R1 is an alkoxy radical with 1 to 4 carbon atoms or a radical -NR2R3, where R2 is a hydrogen atom, an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl radical with 2 to 4 carbon atoms or a radical of composition and R3 represents a hydrogen atom or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, with the proviso that R3 is a hydrogen atom when R2 is an alkoxycarbonyl radical or a radical of the composition is, while R4 and R5, which can be identical or different, denote hydrogen atoms or alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms and X denotes an oxygen or sulfur atom.
Die Erfindung betrifft besonders wirksame Kombinationen einer dieser Verbindungen mit anderen bekannten Fungiciden.The invention relates to particularly effective combinations of any of these Compounds with other known fungicides.
Fungi und andere Krankheitserreger verursachen jährlich erhebliche Verluste an Nutzpflanzenerträgen. Es stehen zwar bereits Mittel zur Vorbeugung gegen viele Pflanzenkrankheiten zur Verfügung; jedoch besteht ein Bedürfnis nach weiteren Verbesserungen auf diesem Gebiet, wenn die Nahrungsmittel- und Fasererzeugungsmöglichkeiten voll ausgenutzt werden sollen. Die Kombinationen gemäss der Erfindung sind besonders wirksam für die Bekämpfung von Funguserkrankungen bei Pflanzen, wie Kartoffel- und Tomatenkrautfäule und Blattfallkrankheiten. Ferner weisen einige der Kombinationen gemäss der Erfindung systemische und heilende Eigenschaften auf. Schon geringe Mengen jeder Verbindung in der Kombination genügen, um durch Fungi verursachte, bereits vorhandene Pflanzenkrankheiten zu beseitigen oder zu heilen. Dies steht im Gegensatz zu den meisten herkömmlichen Schutzmitteln, die vor dem Befall angewandt werden müssen.Fungi and other pathogens cause significant annually Crop yield losses. There are already means of prevention many plant diseases available; however, there is a need for more Improvements in this area when the food and fiber production facilities should be fully exploited. The combinations according to the invention are special effective for combating fungus diseases in plants such as potatoes and Tomato late blight and leaf fall diseases. Further assign some the combinations according to the invention have systemic and healing properties. Even small amounts of each compound in the combination are enough to get through Fungi caused to eliminate or cure existing plant diseases. This is in contrast to most of the traditional protective devices that are used before Infestation must be applied.
Es wurde gefunden, dass Kombinationen aus der Verbindung mit einem der nachstehend angegebenen Fungicide besonders geeignet zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten sind. Diese anderen Fungicide sind A. Mangan-äthylen-bis-dithiocarbamat im Gemisch mit anorganischen Zinksalzen, B. das Koordinationsprodukt aus Zinkion und Mangan-äthylenbis-dithiocarbamat (Mancozeb), C. Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat, -D. gebundenes Kupfer, wie basisches Kupfersulfat, basisches Kupfercarbonat, Kupferoxychlorid und/oder Kupferoxid, E. N- (Trichlormethylthio) -phthalimid (Folpet), F. 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalsäurenitril (Chlorothalonil), G. cis-N-[(1,1,2,2-Tetrachloräthyl)-thio]-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid (Captafol), H. Triphenylzinnhydroxid.It has been found that combinations of the compound with one of the fungicides given below are particularly suitable for controlling plant diseases. These other fungicides are A. Manganese-ethylene-bis-dithiocarbamate in a mixture with inorganic zinc salts, B. the coordination product of zinc ion and manganese-ethylene-bis-dithiocarbamate (Mancozeb), C. zinc-ethylene-bis-dithiocarbamate, -D. Bound copper, such as basic copper sulfate, basic copper carbonate, copper oxychloride and / or copper oxide, E. N- (trichloromethylthio) phthalimide (Folpet), F. 2,4,5,6-tetrachloroisophthalic acid nitrile (chlorothalonil), G. cis-N- [(1,1,2,2-Tetrachloroethyl) thio] -4-cyclohexene-1,2-dicarboximide (Captafol), H. triphenyltin hydroxide.
Das Verhältnis der Verbindung der Formel I zu den Fungiciden A bis H in der Kombination kann 10:1 bis 1:1000 betragen.The ratio of the compound of formula I to the fungicides A bis H in the combination can be 10: 1 to 1: 1000.
Durch die Behandlung der gegen die Krankheit zu schützenden Stelle mit diesen Kombinationen wird der Befall in wirksamer Weise vermieden. Viele dieser Kombinationen wirken auch syste-, misch und heilend bei den Pflanzen. Da sie heilend wirken, können die Kombinationen angewandt worden, bevor oder nachdem die Pflanzen von Fungi befallen worden sind. Da die Kombinationen in Pflanzen systemisch wirken, kö men sie außer zur unmittelbaren Behandlung der befallener P lanzenteile auch zur Behandlung von nicht befallenen Teilen c.er Pflanze oder des Erdbodens verwendet werden. Alle diese Anwerdungsorte sind in dem Begriff Behandeln der Pflanzen" inbegriffzn.By treating the area to be protected against the disease with these combinations, the infestation becomes more effective Way avoided. Many of these combinations also have a systemic, mixed and healing effect on plants. Since they are healing, the combinations can be used before or after the plants have been attacked by fungi. Since the combinations in plants are systemic work, they come not only for the direct treatment of the infected plant parts also for the treatment of unaffected parts of the plant or the soil be used. All these places of application are in the term treating the plants " including.
Wirksame Mittel auf der Basis der cben beschriebenen Kombinationen bestehen im wesentlichen aus einer der genannten Kombinationen und einem inerten Verdünnungsmittel. Tenside sowie andere Bestandteile, die die Wirksamieit der Kombination nicht beeinträchtigen, können ebenfalls zugesetzt werden.Effective means based on the combinations described above consist essentially of one of the combinations mentioned and an inert one Diluents. Surfactants as well as other ingredients that make the combination effective do not affect, can also be added.
Die Herstellung von 2-Cyan-N-(äthylcarbmoyl)-2-methoxyimino acetamid (Formel I) ist aus der ZA-PS 73"1111 bekannt.The preparation of 2-cyano-N- (ethylcarbmoyl) -2-methoxyimino acetamide (Formula I) is known from ZA-PS 73 "1111.
Die Verbindungen A bis H sind ebenfalls bekannt und werden nach bekannten Methoden hergestellt.The compounds A to H are also known and are made according to known Methods made.
Besonders bevorzugte Kombinationen gemäss der Erfindung sind solche aus der Verbindung der Formel 1 mit einer der folgenden Verbindungen: A. Mangan-äthylen-bis-dithiocarbamat im Gemisch mit anorganischen Zinksalzen, B. Koordinationsprodukt aus Zinkion und Mangan-äthylenbis-dithiocarbamat (Mancozeb), D. gebundenes Kupfer, wie basisches Kupfersulfat, basisches Kupfercarbonat, Kupferoxychlorid und/oder Kupferoxid, E. N-(Trichlormethylthio)-phthalimid (Folpet), H. Triphenylzinnhydroxid.Particularly preferred combinations according to the invention are such from the compound of formula 1 with one of the following compounds: A. Manganese-ethylene-bis-dithiocarbamate in a mixture with inorganic zinc salts, B. coordination product of zinc ion and Manganese ethylene bis dithiocarbamate (Mancozeb), D. bonded copper, such as basic Copper sulfate, basic copper carbonate, copper oxychloride and / or copper oxide, E. N- (Trichloromethylthio) -phthalimide (Folpet), H. Triphenyltin Hydroxide.
Ferner kann eine Kombination aus der Verbindung der Formel 1, dem Fungicid B und dem Fungicid D verwendet werden.Furthermore, a combination of the compound of formula 1, the Fungicid B and the Fungicid D can be used.
Besonders bevorzugt wegen ihrer ausgezeichneten Wirksamkeit gegen Pflanzenkrankheiten wird die KOmbination aus der Verbindung der Formel I mit dem Koordinationsprodukt aus Zinkion und Mangan-äthylen-bis-dithiocarbamat (Mancozeb).Particularly preferred for their excellent effectiveness against Plant diseases is the combination of the compound of formula I with the Coordination product of zinc ion and manganese-ethylene-bis-dithiocarbamate (Mancozeb).
Die Kombinationen gemäss der Erfindung können die Wirkstoffe, nämlich die Verbindung der Formel I und eines der Fungicide A bis H, in den folgenden Mengenverhältnissen enthalten: Weiter Bereich: 10:1 bis 1:1000 Bevorzugter Bereich: 5:1 bis 1:500 Besonders bevorzugter Bereich 2:1 bis 1:100.The combinations according to the invention can contain the active ingredients, namely the compound of formula I and one of the fungicides A to H, in the following proportions contain: broad range: 10: 1 to 1: 1000 Preferred range: 5: 1 to 1: 500 especially preferred range 2: 1 to 1: 100.
Ausser den oben genannten, besonders wertvollen Kombinationen können die Mittel der Erfindung ausser der Verbindung der Formel I landwirtschaftliche Chemikalien aus der folgenden Gruppe enthalten: Bis-(dimethylthiocarbamoyl)-disulfid oder Tetramethylthiuramdisulfid (Thiram), Metallsalze, z.B. Mangan-, Zink-, Eisen- und Natriumsalze, von Äthylen-bis-dithiocarbaminsäure oder Propylen-bis-dithiocarbaminsäure (Maneb oder Zineb), n-Dodecylguanidinacetat (Dodine), N-[(Trichlormethyl)-thio]-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid (Captan), 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-a-triazin ("Dyrene"), 3,3'-Äthylen-bis-(tetrahydro-4,6-dimethyl-2H-1,3,5-thiadiazin-2-thion) (Milneb), Triphenylzinnacetat (Fentinacetat), N1 -Dichlorfluormethylthio-N , N-dimethyl-N1 -phenylsulfamid (Dichlorfluanid), dreibasisches Kupfersulfat, Schwefel, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbaminsäuremethylester (Benomyl), 2-Benzimidazolcarbaminsäuremethylester, 1,2-Bis-(3-Methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol (Methylthiophanat), Die oben angegebenen landwirtschaftlichen Chemikalien sind nur einige Beispiele für Verbindungen, die mit den Wirkstoffen gemäss der Erfindung gemischt werden können.In addition to the particularly valuable combinations mentioned above, you can the agents of the invention in addition to the compound of formula I are agricultural Include chemicals from the following group: bis (dimethylthiocarbamoyl) disulfide or tetramethylthiuram disulfide (thiram), metal salts, e.g. manganese, zinc, iron and sodium salts, of ethylene-bis-dithiocarbamic acid or propylene-bis-dithiocarbamic acid (Maneb or Zineb), n-Dodecylguanidine acetate (Dodine), N - [(trichloromethyl) thio] -4-cyclohexene-1,2-dicarboximide (Captan), 2,4-dichloro-6- (o-chloroanilino) -a-triazine ("Dyrene"), 3,3'-ethylene-bis- (tetrahydro-4,6-dimethyl-2H-1,3 , 5-thiadiazine-2-thione) (Milneb), triphenyltin acetate (fentin acetate), N1 -Dichlorofluoromethylthio-N, N-dimethyl-N1 -phenylsulfamid (Dichlorfluanid), tribasic copper sulfate, sulfur, 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole carbamic acid methyl ester (benomyl), 2-benzimidazole carbamic acid methyl ester, 1,2-bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) -benzene (methylthiophanate), those given above Agricultural chemicals are just a few examples of compounds that do can be mixed with the active ingredients according to the invention.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Kombinationen sind wirksame Pflanzenkrankheitsbekämpfungsmittel. Die meisten weisen systemische und heilende Aktivität auf, wenn sie zum Behandeln des Erdbodens, der Fortpflanzungsorgane, der Stiele oder des Laubes der Pflanzen verwendet werden. Die systemischen und heilenden Eigenschaften der Pflanzenkrankheitsbekämpfungsmittel gemäss der Erfindung bilden ein hervorragendes Merkmal dieser Kombinationen. Die systemische Wirksamkeit der Kombinationen ergibt sich in überraschender Weise aus der Unterdrückung der Kartoffel- und Tomatenkrautfäule der Blätter durch blosse Behandlung des Wurzelsystems mit den Kombinationen gemäss der Erfindung. Ein weiterer Beweis ist die heilende Wirkung gegen bereits vorhandene Infektionen durch den Erreger der Blattfäule. Die Krankheit kann sogar dann noch zum Stillstand gebracht werden, wenn die Behandlung erst Stunden nach der künstlichen Beimpfung der Pflanzen erfolgt.The combinations which can be used according to the invention are effective plant disease control agents. Most exhibit systemic and curative activity when used to treat of the soil, the reproductive organs, the stems or the foliage of plants be used. The systemic and healing properties of plant disease control agents according to the invention form an excellent feature of these combinations. the systemic effectiveness of the combinations results in a surprising way the suppression of the potato and tomato late blight of the leaves by mere Treatment of the root system with the combinations according to the invention. Another Proof is the healing effect against existing infections caused by the pathogen of leaf rot. The disease can be halted even if the treatment does not take place until hours after the artificial inoculation of the plants.
Von den Fungi, die bei landwirtschaftlichen Nutzpflanzen Krankheiten verursachen, gehören die Phycomyceten zu den bösartigsten. Die von dieser Gruppe von Fungi verursachten Krankheiten umfassen die Blattfäule bei Tomaten und Kartoffeln und die Blattfallkrankheit bei Weintrauben, Kohl, Gemüsepflanzen und Kürbissen. Von Phycomyceten verursachte Krankheiten lassen sich besonders gut durch die erfindungsgemäss verwendeten Kombinationen bekämpfen.From the fungi that cause diseases in agricultural crops cause, the Phycomycetes are among the most malicious. The ones from this group Diseases caused by fungi include leaf rot in tomatoes and potatoes and leaf fall disease in grapes, cabbage, vegetables and pumpkins. Diseases caused by Phycomycetes especially fight well by the combinations used according to the invention.
Die Kombinationen gemäss der Erfindung schützen die Pflanzen gegen Schädigung durch gewisse Fungi, wenn sie nach den nachstehend beschriebenen Methoden in ausreichenden Mengen zur Behandlung der richtigen Stellen verwendet werden. Sie eignen sich besonders zum Schutz von lebenden Pflanzen durch Behandlung des Bodens, in dem die Pflanzen wachsen, oder in den sie anschliessend gesät oder eingepflanzt werden, sowie zur Behandlung von Samen, Knollen, Zwiebeln oder anderen Pflanzenfortpflanzungsorganen vor dem Einpflanzen und zur Behandlung der Blätter, Stämme und/oder Früchte. Die Bodenbehandlung erfolgt mit Hilfe von Stäuben, Körnern, Pillen, Lösungen oder Aufschlämmungen.The combinations according to the invention protect the plants against Damage from certain fungi when using the methods described below used in sufficient quantities to treat the correct areas. she are particularly suitable for protecting living plants by treating the soil, in which the plants grow, or in which they are subsequently sown or planted as well as for the treatment of seeds, tubers, bulbs or other plant reproductive organs before planting and for treating the leaves, stems and / or fruits. the Soil treatment is done with the help of dusts, grains, pills, solutions or slurries.
Bevorzugte Wirkstoffdichten für Erdboden, in dem die Pflanzen bereits gedeihen oder gedeihen sollen, reichen von 0,5 bis 500 Teilen je Million Gewichtsteile Boden, in dem die Wurzeln wachsen oder wachsen sollen. Stärker bevorzugt werden Behandlungsdichten von 1 bis 200 Teilen je Million; besonders bevorzugt werden Behandlungsdichten von 5 bis 100 Teilen je Million. Bevorzugte Wirkstoffmengen zur Behandlung von Saatgut, Knollen, Zwiebeln und anderen Fortpflanzungsorganen der Pflanzen liegen im Bereich von 0,5 bis 100 g Wirkstoffe in den Kombinationen gemäss der Erfindung je kg Pflanzgut. Stärker bevorzugt werden Wirkstoffmengen im Bereich von 1 bis 75 g Wirkstoff je kg; besonders bevorzugt werden Mengen im Bereich von 2 bis 50 g je kg. In diesen Fällen erfolgt die Behandlung mit Stäuben, Aufschlämmungen oder Lösungen0 Bevorzugte Mengen für die Behandlung von Blättern, Stämmen und/oder Früchten von lebenden Pflanzen mit den Kombinationen gemäss der Erfindung liegen im Bereich von 0,1 bis 30 kg Wirkstoffe je ha. Stärker bevorzugte Behandlungsdichten betragen 0,2 bis 20 kg/ha; besonders bevorzugt werden Behandlungsdichten von 0,3 bis 10 kg/ha. Die günstigste Menge innerhalb dieser Bereiche hängt von einer Anzahl von Variablen ab, die dem auf dem Gebiete des Pflanzenschutzes erfahrenen Fachmann geläufig sind. Zu diesen Variablen gehören z.B, die zu behandelnde Krankheit, die zu erwartenden Wetterbedingungen, die Art der Nutzpflanzen, das Entwicklungsstadium der Nutzpflanzen und die Zeitspanne zwischen den einzelnen Behandlungen.Preferred drug densities for soil in which the plants are already To flourish, or to flourish, range from 0.5 to 500 parts per million parts by weight Soil in which the roots grow or are intended to grow. More preferred Treatment densities from 1 to 200 parts per million; Treatment densities are particularly preferred from 5 to 100 parts per million. Preferred amounts of active ingredient for the treatment of seeds, Tubers, bulbs and other reproductive organs of the plants are in the area from 0.5 to 100 g of active ingredients in the combinations according to the invention per kg of plant material. More preferred amounts of active ingredient are in the range of 1 to 75 grams of active ingredient each kg; Quantities in the range from 2 to 50 g per kg are particularly preferred. In these In cases, the treatment is carried out with dusts, slurries or solutions0 Preferred Quantities for the treatment of leaves, stems and / or fruits of living plants with the combinations according to the invention are in the range from 0.1 to 30 kg of active ingredients per hectare. More preferred treatment densities are 0.2 to 20 kg / ha; Treatment densities of 0.3 to 10 kg / ha are particularly preferred. The cheapest Amount within these ranges depends on a number of variables related to the experts experienced in the field of crop protection are familiar. To this Variables include, for example, the disease to be treated, the expected weather conditions, the type of crops, the stage of development of the crops and the length of time between treatments.
Es kann vorkommen, dass Behandlungen mit den oben angegebenen Mengen einmal oder mehrmals in Zeitabständen von 1 bis 60 Tagen wiederholt werden müssen, Die Behandlung erfolgt mit Stäuben, Aufschlämmungen oder Lösungen.It can happen that treatments with the amounts indicated above must be repeated once or several times at intervals of 1 to 60 days, The treatment is carried out with dusts, slurries or solutions.
Die Kombinationen können in den verschiedensten Formulierungen, z.B. in Form von benetzbaren Pulvern, wasserlöslichen Pulvern, Suspensionen, emulgierbaren Konzentraten, Stäuben, Lösungen, Körnern, Pillen usw., angewandt werden. Man kann auch Konzentrate verwenden, die erst von dem Benutzer an Ort und Stelle formuliert werden.The combinations can be in a wide variety of formulations, e.g. in the form of wettable powders, water-soluble powders, suspensions, emulsifiable Concentrates, dusts, solutions, grains, pills, etc., can be applied. One can also use concentrates that are only formulated on the spot by the user will.
Diese Formulierungen enthalten die Kombinationen gemäss der Erfindung und können ausserdem Tenside, feste oder flüssige Verdünnungsmittel und andere Stoffe je nach Bedarf enthalten.These formulations contain the combinations according to the invention and can also use surfactants, solid or liquid diluents and other substances included as needed.
Die Tenside wirken als Netz-, Dispergier- und Emulgiermittel, unterstützen die Verteilung der Wirkstoffe in Spritzmitteln und verbessern die Benetzung von wachsigen Blättern und dergleichen durch den Sprühstrahl. Sie verbessern also die Einfachheit, Genauigkeit und Wirksamkeit in der Anwendung. Als Tenside können anionische, nicht-ionogene und kationische Tenside verwendet werden, wie sie auch bisher schon als Bestandteile von Schädlingsbekämpfungsmitteln ähnlicher Art verwendet wurden. Eine Liste solcher Mittel findet sich in dem Werk Detergents and Emulsifiers Annual" (Verlag John TzJ.McCutcheon, Inc.). Durch den Zusatz von Tensiden wird auch das Ausfallen f E von grossen Wirkstoffkristallen auf den Oberflächen der Pflanzen verhindert und das Eindringen der Wirkstoffe verbessert und mithin die Wirksamkeit erhöht, Anionische und nichtionogene Tenside werden bevorzugt. Zu diesen bevorzugten Tensiden gehören Alkali- und Erdalkalisalze von Alkylarylsulfonsäuren, wie Dodecylbenzolsulfonate und Alkylnaphthalinsulfonate, Natriumdialkylsulfosuccinatester, Natriumlaurylsulfat, Natrium-N-methyl-N-oleoyltaurat, Natriumdodecyldiphenylätherdisulfonat und Oleinsäureester von Natriumisäthionat. Andere bevorzugte Tenside sind Alkyl- und Alkylphenyl-polyäthylenglykolather sowie deren Phosphatderivate, Polyoxyäthylenderivate von Sorbitanalkylestern und längkettigen Alkoholen und Mercaptanen sowie Polyoxyäthylenester von Fettsäuren. Anstelle von Tensiden kann man zur Verbesserung der Aktivität auch filmbildende, wasserlösliche Polymerisate verwenden. Anfeuchter und Öle von möglichst geringer Phytotoxizität tragen ebenfalls zur Erhöhung der Wirksamkeit der Mittel gemäss der Erfindung bei. Weissöle mit Viscositäten von etwa 150 Saybolt-Universal-Sekunden oder mehr werden bevorzugt.The surfactants act as wetting, dispersing and emulsifying agents, support the distribution of the active ingredients in sprays and improve the wetting of waxy leaves and the like by the spray jet. So you improve that Simplicity, accuracy and effectiveness in use. Anionic, non-ionic and cationic surfactants are used, as they have been before have been used as components of pesticides of a similar nature. A list of such agents can be found in the work Detergents and Emulsifiers Annual " (Publisher John TzJ.McCutcheon, Inc.). With the addition of surfactants, that too Fail f E of large active ingredient crystals on the surfaces prevents the plants and improves the penetration of the active ingredients and therefore increases the effectiveness, anionic and nonionic surfactants are preferred. to these preferred surfactants include alkali and alkaline earth salts of alkylarylsulfonic acids, such as dodecylbenzenesulfonates and alkylnaphthalene sulfonates, sodium dialkylsulfosuccinate esters, Sodium lauryl sulfate, sodium N-methyl-N-oleoyl taurate, sodium dodecyldiphenyl ether disulfonate and oleic acid esters of sodium isethionate. Other preferred surfactants are alkyl and alkylphenyl polyethylene glycol ethers and their phosphate derivatives, polyoxyethylene derivatives of sorbitan alkyl esters and long-chain alcohols and mercaptans as well as polyoxyethylene esters of fatty acids. Instead of surfactants one can also use to improve the activity Use film-forming, water-soluble polymers. Moistener and oils from if possible low phytotoxicity also contribute to increasing the effectiveness of the agent according to the invention. White oils with viscosities of around 150 Saybolt universal seconds or more are preferred.
Weitere Information über die Formulierung von Fungiciden findet sich in den US-PSen 3 576 834 und 3 560 616 sowie in dem Kapitel "Formulation" von E. Somers, Kapitel 6 in Torgeson, "Fungicides", Band I, Verlag Academic Press, New York, 1967.Further information on the formulation of fungicides can be found in U.S. Patents 3,576,834 and 3,560,616 and in the "Formulation" chapter by E. Somers, Chapter 6 in Torgeson, "Fungicides" Volume I, Academic Press, New York, 1967.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Teile und Prozentangaben auf das Gewicht.In the following examples, parts and percentages relate to on weight.
B e i s p i e l 1 Ein benetzbares Pulver wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt: 5' 2-Cyan-N-äthylcarbamoyl-2-methoxyiminoacetamid 12 Mangan-äthylen-bis-dithiocarbamat (Maneb) 78 Paraformaldehyd 1 Natriumligninsulfonat 1 Zinksulfat 1 Natriumalkylnaphthalinsulfonat 0,5 Methylcellulose 0,25 Kaolinit 6,25 Die Bestandteile werden in der Hammermühle zu einem benetzbaren Pulver fein gemahlen, dessen Teilchen praktisch sämtlich durch ein Sieb von 0,149 mm Maschenweite hindurchgehen.EXAMPLE 1 A wettable powder is made up of the following ingredients manufactured: 5 '2-cyano-N-ethylcarbamoyl-2-methoxyiminoacetamide 12 Manganese ethylene bis dithiocarbamate (Maneb) 78 Paraformaldehyde 1 Sodium lignin sulfonate 1 zinc sulfate 1 sodium alkyl naphthalene sulfonate 0.5 methyl cellulose 0.25 kaolinite 6.25 The ingredients are fine in the hammer mill to a wettable powder ground, practically all of its particles through a sieve of 0.149 mm mesh size go through.
Das Gemisch wird in einem Spritzbehälter in einer Konzentration von 200 ppm 2-Cyan-N-äthylcarbamoyl-2-methoxyiminoacetamid dispergiert. Das Maneb ist ebenfalls ein Wirkstoff in diesem Gemisch. Dieses Gemisch wird hinsichtlich seiner Wirkung mit der gleichen Menge Maneb (1300 ppm) und mit der doppelten Menge Maneb (2600 ppm) verglichen.The mixture is in a spray container in a concentration of 200 ppm of 2-cyano-N-ethylcarbamoyl-2-methoxyiminoacetamide dispersed. The maneb is also an active ingredient in this mixture. This mixture is in terms of its Effect with the same amount of maneb (1300 ppm) and with twice the amount of maneb (2600 ppm) compared.
Gleichmässig in einem Feld wachsende Tomatenpflanzen werden während eines schwachen Regens, der die Blätter übernacht nass hält, mit einer Sporensuspension von P. infestans beimpft. Das Feld wird in Parzellen unterteilt, so dass jede Behandlung gleichzeitig auf vier verschiedenen Parzellen durchgeführt werden kann. Die Behandlung erfolgt am Tage nach der Beimpfung durch Spritzen bis zum Ablaufen. Weitere Behandlungen werden in Zeitabständen von 7 bis 10 Tagen durchgeführt, und in allen Fällen erfolgen die Spritzbehandlungen ein oder zwei Tage nach einer natürlichen oder künstlichen Beimpfung mit einem Berieselungsgerät. Am Ende des Prüfzeitraums sind die unbehandelten Pflanzen zu mehr als 90 % durch Blattfäuleinfektion entlaubt. Die mit Maneb in einer Konzentration von 1300 ppm behandelten Pflanzen sind zu mehr als 50 96 entlaubt, und die mit Maneb in einer Konzentration von 2600 ppm behandelten Pflanzen sind zu etwa 30 % entlaubt. Im Gegensatz dazu erweist sich das Gemisch gemäss der Erfindung als so wirksam für die Heilung bereits bestehender Infektionen und die Vorbeugung gegen neue Infektionen, dass auf den mit diesem Gemisch behandelten Parzellen nur eine gelegentliche Verletzung zu finden ist.Tomato plants growing evenly in a field are used during a light rain that keeps the leaves wet overnight, with a spore suspension inoculated by P. infestans. The field is divided into parcels so that each treatment can be carried out simultaneously on four different plots. The treatment takes place on the day after inoculation by spraying until it runs off. Further treatments are carried out at intervals of 7 to 10 days, and are carried out in all cases the spray treatments a day or two after a natural or artificial Inoculation with a sprinkler. At the end of the test period, those are untreated More than 90% of plants defoliated by leaf rot infection. The one with Maneb in one concentration of 1300 ppm treated plants are to be more than 50 96 defoliated, and those treated with maneb at a concentration of 2600 ppm Plants are about 30% defoliated. In contrast, the mixture turns out to be according to the invention as being so effective for curing pre-existing infections and the prevention of new infections on those treated with this mixture Only an occasional breach is found in the parcels.
In dem obigen Gemisch kann das Mangan-äthylen-bis-dithiocarbamat durch ähnliche Mengen von festen, im Handel erhältlichen Formulierungen von 2,4,5, 6-Tetrachlorisoph-thalsäurenitril (Chlorothalonil), N-( Trichlormethylthio ) -phthalimid (Folpet), cis-N-[(1,1,2,2-Tetrachloräthyl)-thio]-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid (Captafol), Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat, gebundenem Kupfer, wie basischem Kupfersulfat, basischem Kupfercarbonat, Kupferoxychlorid und/oder Kupferoxid, Triphenylzinnhydroxid oder dem Koordinationsprodukt von Zinkion und Mangan-äthylen-bis-dithiocarbamat (Mancozeb) ersetzt werden.In the above mixture, the manganese-ethylene-bis-dithiocarbamate can pass through similar amounts of solid, commercially available formulations of 2,4,5,6-tetrachloroisophthalic acid nitrile (Chlorothalonil), N- (trichloromethylthio) phthalimide (Folpet), cis -N - [(1,1,2,2-tetrachloroethyl) -thio] -4-cyclohexene-1,2-dicarboximide (Captafol), zinc-ethylene-bis-dithiocarbamate, bound copper, such as basic copper sulfate, basic copper carbonate, copper oxychloride and / or copper oxide, triphenyltin hydroxide or the coordination product of zinc ion and manganese-ethylene-bis-dithiocarbamate (Mancozeb) to be replaced.
Beispiel 2 In diesem Beispiel erweisen sich Weinstöcke, die mit einer Kombination gemäss der Erfindung gespritzt worden -sind, als gesünder als vergleichbare Weinstöcke, die nur mit einem der Bestandteile der Kombination behandelt worden sind. Einzelne Weinstöcke eines Weinbergs in der Nähe von Bordeaux, Frankreich, werden mit den zu untersuchenden Verbindungen entweder allein oder in Kombination in den nachstehend angegebenen Konzentrationen behandelt. Die Behandlungen erfolgen wöchentlich, beginnend am 7. Juli. Jede Behandlung wird an zehn verschiedenen Weinstöcken durchgeführt. Die natürliche Infektion mit dem Fungus der Weintrauben-Blattfallkrankheit, Plasmopora viticola, führt zu einer Erkrankung von über 50 96 der Blätter der unbehandelten Weinstöcke am 27. August, wenn sämtliche Weinstöcke auf Infektion untersucht werden. Die beiden Bestandteile der Kombination vermindern das Auftreten der Krankheit, während die Kombinationen die Infektion nahezu vollständig unterdrücken.Example 2 In this example, vines with a Combination according to the invention have been injected -are, as healthier than comparable Grapevines that have only been treated with one of the components of the combination are. Individual grapevines of a vineyard near Bordeaux, France, are used either alone or in combination with the compounds under investigation treated in the concentrations given below. The treatments are carried out weekly starting on July 7th. Each treatment is on ten different vines carried out. The natural infection with the grape leaf fall disease fungus, Plasmopora viticola, causes disease of over 5096 of the leaves the untreated grapevines on August 27th, when all grapevines are infected to be examined. The two components of the combination reduce the incidence the disease, while the combinations almost completely suppress the infection.
Durch P. viticola Verbindung g Wirkstoff je 100 1 infizierte Blätter, 56 1) 20 20 40 15 60 12 B) Mancozeb 80 21 120 20 160 20 I + B) 10 160 1,8 15 120 1,8 20 80 2,5 Unbehandelt -- -- 58 I) 2-Cyan-N-( äthylcarbamoyl) -2-methoxyiminoacetamid. P. viticola compound g active ingredient per 100 1 infected leaves, 56 1) 20 20 40 15 60 12 B) Mancozeb 80 21 120 20 160 20 I + B) 10 160 1.8 15 120 1.8 20 80 2.5 Untreated - - 58 I) 2-cyano-N- (ethylcarbamoyl) -2-methoxyiminoacetamide.
B) Koordinationsprodukt aus Zinkion und Mangan-äthylenbis-dithiocarbamat (Mancozeb).B) Coordination product of zinc ion and manganese ethylene bis-dithiocarbamate (Mancozeb).
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2433907A1 (en) * | 1977-12-27 | 1980-03-21 | Sipcam Spa | 2,4,5,6-Tetra:chloro-isophthalonitrile compsns. - with at least one other active fungicide are used to control cryptogamic plant diseases |
| EP0434568A1 (en) * | 1989-12-22 | 1991-06-26 | Pennwalt France S.A. | Ternary fungicidal compositions for the treatment of downy vine mildew |
| EP1077029A1 (en) * | 1999-08-11 | 2001-02-21 | Rohm And Haas Company | Oil in water flowable pesticide formulation |
| CN108347941A (en) * | 2015-10-07 | 2018-07-31 | 斯托尔勒企业公司 | Management of ethylene in plants using a synergistic agricultural formulation comprising a diacylurea or diarylurea and at least one metal complex |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2312956A1 (en) * | 1972-03-15 | 1973-09-20 | Du Pont | PRODUCTS FOR COMBATING FLUFF DISEASES IN PLANTS |
-
1975
- 1975-11-25 DE DE19752552867 patent/DE2552867A1/en not_active Ceased
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2312956A1 (en) * | 1972-03-15 | 1973-09-20 | Du Pont | PRODUCTS FOR COMBATING FLUFF DISEASES IN PLANTS |
| DE2312956C2 (en) * | 1972-03-15 | 1987-10-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington, Del., Us |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2433907A1 (en) * | 1977-12-27 | 1980-03-21 | Sipcam Spa | 2,4,5,6-Tetra:chloro-isophthalonitrile compsns. - with at least one other active fungicide are used to control cryptogamic plant diseases |
| FR2445693A1 (en) * | 1977-12-27 | 1980-08-01 | Sipcam Spa | FUNGICIDE COMPOSITION FOR APPLICATION IN AGRICULTURE |
| EP0434568A1 (en) * | 1989-12-22 | 1991-06-26 | Pennwalt France S.A. | Ternary fungicidal compositions for the treatment of downy vine mildew |
| FR2656199A1 (en) * | 1989-12-22 | 1991-06-28 | Penwalt France Sa | TERNARY FUNGICIDE COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VINE MILITIA. |
| EP1077029A1 (en) * | 1999-08-11 | 2001-02-21 | Rohm And Haas Company | Oil in water flowable pesticide formulation |
| CN108347941A (en) * | 2015-10-07 | 2018-07-31 | 斯托尔勒企业公司 | Management of ethylene in plants using a synergistic agricultural formulation comprising a diacylurea or diarylurea and at least one metal complex |
| EP3358955A4 (en) * | 2015-10-07 | 2019-04-10 | Stoller Enterprises, Inc. | MANAGEMENT OF ETHYLENE IN PLANTS USING A SYNERGISTIC AGRICULTURAL FORMULA COMPRISING DIACYLUREA OR DIARYLUREA AND AT LEAST ONE METAL COMPLEX |
| US10405551B2 (en) | 2015-10-07 | 2019-09-10 | Stoller Enterprises, Inc. | Managing ethylene in plants using a synergistic agricultural formula comprising diacyl or diaryl urea and at least one metal complex |
| AU2016334226B2 (en) * | 2015-10-07 | 2021-02-04 | Corteva Agriscience Llc | Managing ethylene in plants using a synergistic agricultural formula comprising diacyl or diary urea and at least one metal complex |
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