DE2438011A1 - In der waerme haertbare kunstharzmasse - Google Patents
In der waerme haertbare kunstharzmasseInfo
- Publication number
- DE2438011A1 DE2438011A1 DE19742438011 DE2438011A DE2438011A1 DE 2438011 A1 DE2438011 A1 DE 2438011A1 DE 19742438011 DE19742438011 DE 19742438011 DE 2438011 A DE2438011 A DE 2438011A DE 2438011 A1 DE2438011 A1 DE 2438011A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- vinyl
- prepolymer
- composition according
- end groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 title description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 19
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 16
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 14
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 14
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 11
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 11
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims description 11
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 claims description 11
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 6
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLWNVRSHEMAPGD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethenylphenyl)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CC1=CC=C(C=C)C=C1 LLWNVRSHEMAPGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- IFSWBZCGMGEHLE-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Co+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 IFSWBZCGMGEHLE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- CLECMSNCZUMKLM-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=C(C=C)C=C1 CLECMSNCZUMKLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGLRGLPUTGCWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenylphenyl)ethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1C=C HGLRGLPUTGCWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVUARPCSZQNJJZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethenylphenyl)ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(C=C)C=C1 TVUARPCSZQNJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHQBZLCAJCGWKV-UHFFFAOYSA-N 2-but-1-enylphenol Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1O FHQBZLCAJCGWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- DYGOPFFOGFHOIB-UHFFFAOYSA-N methylperoxyethane Chemical compound CCOOC DYGOPFFOGFHOIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- DVQHRBFGRZHMSR-UHFFFAOYSA-N sodium methyl 2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(N-prop-2-enoxy-C-propylcarbonimidoyl)cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C=CCON=C(CCC)[C-]1C(=O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O DVQHRBFGRZHMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N vinyl radical Chemical compound C=[CH] ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/6715—Unsaturated monofunctional alcohols or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/06—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
Die Erfindung "bezieht sich auf eine in der Wärme härtbare
Kunstharzmasse, bestehend aus einem Vorpolymerisat, das mindestens eine Doppelbindung vom Styrolt;yp an den Molekülenden
aufweist, sowie einem liaylmonomer.
Erstes Ziel der.Erfindung ist die Schaffung einer' in der
Wärme härtbaren Kunstharzmischung, die zu einem Erzeugnis mit hervorragenden mechanischen Eigenschaften, hoher Schlagfestigkeit
und chemischer Widerstandsfähigkeit gehärtet .
509809/1052
werden kann und dabei die Eigenschaft besitzt, an der Luft auszuhärten.
Ein typisches Beispiel eines in der Wärme härtbaren Kunstharzes stellt einen ungesättigten Polyester dar, bei dem zwischen
einem Vorpolymerisat, welches eine, nach Art eines Radikals polymerisierbar Doppelbindung besitzt und einem Vinylpolymeren,
eine Härtungsreaktion unter Mischpolymerisation veranlaßt wird. Ein solcher ungesättigter Polyester hat jedoch verschiedene Nachteile,
wie z. B. eine erhebliche Schrumpfung während der Härtungsreaktion und eine geringe Schlagfestigkeit. Als in der Wärme
härtbare Kunstharze, bei denen der Nachteil der geringen Schlagfestigkeit verbessert ist, können Harztypen, die an ihren Enden
Diacrylbindungen aufweisen, genannt werden, wie sie beispielsweise in den japanischen Patentanmeldungen 15 988/70 und Nr.
25 178/70 vorgeschlagen sind. Diese Kunstharze mit Diacrylbindungen
an ihren Enden sind zwar ausgezeichnete Erzeugnisse, aber sie sind in sofern unvollkommen, als ihre Härtung an der Luft
ungenügend ist.
Die Erfindung schafft eine in der Wärme härtbare Kunstharzmasse, bestehend aus einem Vorpolymerisat, das an den Molekülenden
Doppelbindungen vom Styroltyp besitzt sowie einem Vinylmonomer. Diese Masse verhält sich bei ihrer Lufthärtung ausgezeichnet.
Wenn beispielsweise Styrol als Vinylmonomeres verwendet wird, das eine sehr gute Mischpolymerisierbarkeit mit dem Vorpolymerisat
besitzt, zeigt das entstehende gehärtete Harz eine homogene Zusammensetzung und ausgezeichnete mechanische Eigenschaften
sowie hohe Schlagfestigkeit.
Gemäß vorliegender Erfindung ist speziell eine in der Wärme härt-
509809/1052
"bare Kunstharzmasse geschaffen, die aus (1.) einem mit einer
Vinylbindung am Ende ausgestattetem Vorpolymerisat besteht, das durch Reaktion von
(a) einer organischen Isocyanatverbindung, die mindestens eine Isocyanatgruppe im Molekül enthält mit
(b) mindestens einem Äquivalent einer Verbindung der folgenden IOrmel gebildet ist,
JQH
CH2=GH
in welcher R die Gruppe CHp- oder die Gruppe
X X (— CH2-CH-O -^^ CH2-CH-
darstellt und in der η eine ganze Zahl von 1 bis 4 und X Wasserstoff
oder -CH-, bedeutet und
(2.) einem Vinylmonomeren, das mit dem an seinem Ende einem Vinylrest
aufweisenden Vorpqlymerisat mischpolymerisierbar ist.
Die Mischung besteht zu 40 bis 95%jvorzugsweise zu 45 bis 75
Gewichts% aus dem eine Vinylbindung an seinem Ende aufweisenden Vorpolymerisat, während der Rest das Vinylmonomere darstellt.
Als Verbindungen der obengenannten Formel, die gemäß der Erfindung
verwendbar sind, seien beispielsweise genannt: Para-Vinylbenzylalkohol,
o-Vinylbenzyl-Alkohol, p-(2-Hydroxypropyl)-Styrol,
p-Hydroxyäthylstyrol, o-Hydroxyäthylstyrol, Äthylenglycolmono-L^-(p-Vinylphenyl)äthyl]-ither,
Triäthylenglycol-mono-[ f^-Cp-Vinylphenyl)äthyl]-Äther
und dergleichen.
509809/1052
Als organische Isocyanatverbindung, die mindestens eine Isocyantgruppe
im Molekül enthält, können bei dem Verfahren der Erfindung verwendet werden: Polyisocyanate von verhältnismäßig
hohem Molekulargewicht, wie z. B. 2,2-Iolylen-Diisocyanat,
2,6-Tolylen-Diisocyanat, Diphenylmethan-Diisocyanat, 1,3-Phenylen-Diisocyaiiat,
Hexamethylen-Diisocyanat, Naphtalin-Diisocyana^Biphenyl-2,4,4
-Triisocyanat und dergleichen. Es ist auch möglich, Vorpolymerisate zu verwenden, die an ihrem Ende eine Polyisocyanat
aufweisen und durch Reaktion eines Polyesterpoly. ο Is,
eines Polyätherpoly ο Is oder eines Kohlenwasserstof fpol;>
ο is mit einem Polyisocyauat in einer Menge gewonnen sind, die größer
ist als die, der Hydroxylgruppe des Polyols äquivalente Menge, wobei hochmolekulare organische Polyisocyanate entstehen. In
diesem Pail kann das Polyisocyanat unter solchen Bedingungen angewendet
werden, daß das PoIyöl, wie z. B. ein Triol, falls erforderlich,
nicht geliert.
Die Polyester-Polyole, die zur Bildung der hochmolekularen organischen
Isocyanatverbindungen gemäß der Erfindung verwendet werden können, werden ihrerseits hergestellt durch Reaktion einer
Dicarbonsäure oder ihrem Anhydrid, wie z. B. Isophtalsäure, Phthalsäureanhydrid und !fumarsäure mit einem Polyol wie etwa
Äthylenglycol, Propylenglycol, Neopentylglycol, 1,4-Butandiol,
Λ,6-Hexandiol und Glycerin.
Die Polyäther-Polyöle, die zur Bildung der hochmolekularen organischen
Isocyanatverbindungen gemäß der Erfindung verwendet werden können, umfassen: Polyäthylenoxid, Polypropylenoxid und
Äthylenoxid- und Propylenoxid-Addu k te von Polyphenolverbindungen.
509809/1052
Als Kohlehwasserstoff-Polyole, die zur Bildung der hochmolekularen
organischen IsocyanatVerbindungen gemäß der Erfindung verwendet werden können, seien als Beispiele erwähnt: Äthylenglycol.,
Propylenglycol, Neopentylglycol, 1,4~Butandiol, 1,6-Hexandiol
und Glycerin.
Zusätzlich zu den oben erwähnten hochmolekularen organischen Isocyanatverbindungen,
die durch Reaktion zwischen einem Polyol, wie oben erwähnt, und einem Polyisocyanat herstellbar sind, können
ähnliche Reaktionsprodukte, die aus einem Polyamin und einem Polyisocyanat gebildet sind, als Vorpolymerisat mit einer Polyisocyanatbindung
am Ende gemäß der Erfindung verwendet werden.
Ale Vinylmonomere, die gemäß der Erfindung anwendbar sind, seien beispielsweise genannt: Styrol, p-Chlorstyrol, tertiäres Butylstyrol,
Methylmethacrylat, Acrylnitril, Yiny!pyrrolidon, Acrylsäure,
A'thylacrylat, Vinylacetat, Isopren und dergleichen. Die
Verwendung von Styrol wird besonders bevorzugt.
Beim Verfahren der Erfindung ist es vorteilhaft, daß die Reaktion zwischen der organischen Isocyanatverbindung und der durch die
Formel y % ROH wiedergegebenen Verbindung, in dem
CH2=CH -
hier-mit mischpolymerisierbaren Vinylmonomeren durchgeführt wird,
da die Viskosität der Reaktionsmischung auf diese V/eise erniedrigt
wird. Es ist auch möglich, ein Lösungsmittel für die Reaktion zu verwenden, wenn dies erforderlich ist. Die Reaktion
wird bei einer Temperatur unterhalb 100 C, vorzugsweise unterhalb 800C, aber höher als 100C durchgeführt.
Es ist auch zu empfehlen, die Reaktion zwischen dem Polyisocyanat
509809/1052
und dem Polyesterpolyol, Polyätherpolyol oder dem Kohlenwasserstoffpolyol
zur Bildung des Vorpolymerisats, welches Polyisocyanat in Endgruppen trägt, in einem hiermit mischpolymerisierbaren
Vinylmonomeren durchzuführen. Diese Reaktion wird bei einer
Temperatur unterhalb 100 G, vorzugsweise unterhalb 800C,
aber oberhalb 100C durchgeführt. Dann kann die Verbindung der
oben erwähnten Formel dem beim ersten Reaktionsschritt gebildeten Reaktionsprodukt zugesetzt und hiermit, unter den oben
beschriebenen Bedingungen, zur Reaktion gebracht werden, wobei die Kunstharzmassen gemäß der Erfindung erhalten werden.
Die Härtungsreaktion der Kunstharzmasse gemäß der Erfindung wird im allgemeinen bei erhöhter Temperatur, in Gegenwart eines
Peroxids oder eines Initiators vom Azobisradicaltyp oder auch bei Zimmertemperatur in Gegenwart eines Initiators vom Redoxtyp,
beispielsweise einer Verbindung wie Dimethy!anilin oder
Kobaltnaphthenat, durchgeführt. Es ist auch möglich, die Polymerisation
durch Anwendung von Elektronenstrahlen oder durch Ultraviolettbestrahlung zu bewirken.
Die Massen gemäß der Erfindung lassen sich auf verschiedenen
Gebieten verwenden, beispielsweise zur Herstellung gegossener oder geformter Erzeugnisse, wie faserverstärkter Kunststoffmassen,
Überzugsfolien, Klebmittel und dergleichen.
Die Erfindung soll nun unter Bezugnahme auf die folgenden erläuterten
Beispiele näher beschrieben werden.
Beispiel
Λ
Eine Vierhals-I1I as ehe wird mit 348 g (2 Mol) einer Mischung von
509809/1052
80% 2,4-Tolylen-Diisocyanat und 20% 2,6-Tolylen-Diisocyanat
beschickt. Dann wird einer Lösung von 540 g (1 Mol) eines PoIyesterglycols
mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 540 zugesetzt, das durch Veresterung von 228 g (3 Mole) Propylenglycol
und 332 g (2 Mole) Isophthalsäure synthetisiert war. Es
werden noch 2 g Hydrochinon und 1 g Triäthylendiamin, gelöst in 808 g p-Chlorstyrol, tropfenweise dem Isocyanat zugesetzt,
wobei"die Temperatur zur Erzielung einer Alterung unter 40 C
gehalten wurde. Dann werden 324 g (2 Mole) p-(2-Hydroxypropyl)-Styrol
der Eeaktionsmischung zugesetzt; die Reaktion wird sechs Stunden lang bei 400O fortgeführt. Bei ReaktionsSchluß betrug
der Isocyanatgehalt der Mischung unter 0,1 Gewicht%.
Da in der entstehenden Harzlösung leicht eine Polymerisation eintritt,
wurde diese bei Temperaturen unter 15°C aufbewahrt. Die Lösung des Vinylendgruppen aufweisenden Vorpolymerisats im
p-Chlorstyrol wurde bei Zimmertemperatur durch Zusatz von 0,8
Gewicht% Kobaltnaphtenat und 1,3 Gewicht% Methyläthylketon-Peroxid
gehärtet. Das gehärtete Harz wurde einer Nachhärtung bei 1000G während einer Stunde unterworfen. Das erhaltene gehärtete
Produkt war gekennzeichnet durch eine Reißfestigkeit
von 8,1 kg/cm , eine Bruchdehnung von 1,5%? eine Kerbschlag-
Zähigkeit nach Charpy von 8 kg.cm/cm und eine Härte nach Barcol
von 39· Ihre Eignung zur Lufttrocknung war hervorragend.
Eine Vierhals-Ilasche wurde mit 348 g ( 2 Mole) 2,4-Tolyen-Diisocyanat
beschickt. Eine Lösung von 354 g (1 Mol) eines
durch Polyoxypropylen modifizierten Bisphenols A, wurde zugesetzt,
das durch Zusatz von 2 Molen Propylenoxid zu. einem Mol
509809/1052
2,2-bis(p-Hydroxyphenyl)propan hergestellt war. Weiter wurden
0,4 g Hydrochinon, gelöst in 528 g Styrol dem Isocyanat innerhalb
einer Zeitdauer von 20 Minuten tropfenweise zugesetzt, wobei die Temperatur unter 600C gehalten wurde. Dann wurde die
Reaktion bei 600O vier Stunden lang unter Rühren fortgesetzt.
Hierauf wurden 268 g (2 Mole) p-Vinylbenzyl-Alkohol der Reaktionsmischung zugesetzt; die Reaktion wurde weiter bei 600G vier
Stunden lang fortgeführt. Zur Beendigung der Reaktion betrug der Isocyanatgehalt der Mischung weniger als 0,1 Gewichts%.
Diese Vinylendgruppen enthaltende Lösung des Vorpolymerisats in Styrol wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gehärtet
und dann einer Nachhärtung bei 100 C während einer Stunde unterworfen.
Das gehärtete Harz war gekennzeichnet durch eine Reiß-
festigkeit von 10,2 kg/cm , eine Bruchdehnung von 1,3%» eine
ο KerbschiagZähigkeit nach Charpy von 10 kg.cm/cm und eine Härte
nach Barcol von 39· Das gehärtete Harz besaß ausgezeichnete
Lufttrocknungseigenschaften.
Jeder der nach den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Vorpolymerisatlösungen
in Monomeren wurde Kobaltnaphtenat und Methyläthyl-Peroxid zugesetzt, damit wurde die Gießfähigkeit der Mischung
auf 25 bis 40 Minuten eingestellt. Durch Verwendung der oben
erwähnten Lösung des Vinylendgruppen enthaltenden Vorpolymerisats wurden faserverstärkte Kunstharzmassen (PRP) einer Dicke
von 3 mm hergestellt. Dabei wurden drei Schichten aus zerkleinerten
Pasersträngen, wie sie unter der Handelsbezeichnung "OM 4-55 P-A" von der. Pirma Asahi Piber Glass Co. in den Handel
gebracht werden, in üblicher Weise verwendet.
509809/1052
Die so erhaltenen Versuchsstücke aus FHP wurden unter den unten
näher aufgeführten Bedingungen in Chemikalienlösungen eingetaucht, dabei wurden Korrosionsbeständigkeitsversuche 3 Monate
und 6 Monate lang durchgeführt. Die Ergebnisse sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich.
Chemical Konzentration der "Versuchstemperatur
wäßrigen Lösung
Schwefel- 75% Zimmertemperatur
Salzsäure 37% 5O0C
Natrium- 50% Zimmertemperatur
hydroxid
509809/1052
| Verwendete | Art des Vor- | Biegefestigkeit (kg/mm^ | 14.1 | ) | 6 Mon. n. Eint. |
Härte nach Barcol | 3 Monate n. d. Eintauch. |
6 Monate n. d. Eintauch. |
|
| Chemikalie | pol7/merisats | vor dem 5 Honate nach Eintauchen d. Eintauchen |
15.6 | 11.6 | vor dem Eintauch. |
42 | 41 | ||
| Beispiel 1 | 14.6 | 11.2 | 15.8 | 45 | 40 | 41 | |||
| Schwefel säure |
Beispiel 2 | 15.5 | 11.6 | 12.5 | 41 | 41 | 41 | ||
| Schwefel säure |
Beispiel 1 | 14.6 | 10.6 | 12.4 | 45 | 42 | 41 | ||
| Salzsäure | Beispiel 2 | 15.5 | 14.2 | 10.5 | 41 | 40 | 59 | ||
| Salzsäure | Beispiel 1 | 14.6 | 15.5 | 45 | 40 | 40 # |
|||
| cn O |
Natrium hydroxid |
Beispiel 2 | 15.5 | 41 | |||||
| 3809/1052 | Natrium hydroxid I O V I |
Eine Vierhals-Flasehe wird mit einer Lösung von 819 g (3 Mole)
4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat in 600 g Methyl-methacrylat beschickt. Eine Lösung von 1400 g (2 Mole) Polyoxytetramethylenglycol
mit einem durchschnittlichem Molekulargewicht von 700 und 1 g Hydrochinon in 516 g Methylmethacrylat wurden der ersten
Lösung tropfenweise innerhalb einer Zeitdauer von 50 Minuten
bei einer Temperatur unterhalb 60 G zugesetzt. Dann wurde
die Reaktion 4 Stunden unter Rühren fortgesetzt und zuletzt wurden 384 g (2 Mole) ithylenglycol-monoCß-(p-vinylphenyl)-Äthyl]-äther
der Reaktionsmischung zugesetzt. Dann ließ man die Reaktion weiterhin bei 60 C 4 Stunden verlaufen. Im Schluß
betrug der Isocyanatgehalt der Mischung unter 0,1 Gewichts%.
Die Lösung dieses Vinylendgruppen tragenden Vorpolymerisats
in Methyl-methacrylat wurde in der gleichen Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, gehärtet und einer Nachhärtungsbehandlung
unterworfen. Das gehärtete Kunstharz war gekennzeichnet durch
ο
eine Reißfestigkeit von 7*1 kg/cm und einer Bruchdehnung von 14 %. Das Produkt zeigte ein gutes Haftvermögen an vulkanisierten Gummigegenständen.
eine Reißfestigkeit von 7*1 kg/cm und einer Bruchdehnung von 14 %. Das Produkt zeigte ein gutes Haftvermögen an vulkanisierten Gummigegenständen.
Eine Vierhals-Flasehe wurde mit 320 g (2 Mole) 1,3-Phenylendiisocyanat
und 100 g Styrol beschickt. Eine Lösung von 1000 g (1 Mol) flüssiges Polybutadienglycol (bekannt unter dem Handelsnamen Nisso-PB-G-1.000, hergestellt von der Nippon Soda K.K.)
und 0,4 g Hydrochinon in 223 g Styrol wurde tropfenweise bei 60 C innerhalb 40 Minuten der ersten Lösung zugesetzt.. Dann
509809/1052
wurde die Reaktion 4 Stunden lang fortgeführt und am Schluß
wurden 295 g (2 Mole) o-Hydroxy-äthylstyrol zugesetzt. Darauf
wurde die Reaktionsmischung noch weitere 5 Stunden bei 600C fortgesetzt. Am Schluß lag der Isocyanatgehalt der Mischung
unter 0,3 Gewichts%. Die Lösung des entstandenen Vinylendgruppen
aufweisenden Vorpolymerisats in Styrol wurde in der gleichen Weise, wie in Beispiel 1, gehärtet und dann einer
Nachhärtungsbehandlung unterworfen. Das gehärtete Kunstharz war gekennzeichnet durch eine Reißfestigkeit von 5»2 kg/cm
und eine Bruchdehnung von 6%. Es ließ sich ein zäher und biegsamer Film daraus herstellen.
509809/1052
Claims (8)
- PatentansprücheΛ. In der Wärme härtbare Kunstharzmasse, bestehend aus einer Mischung von(1) einem Vorpolymerisat mit Vinylendgruppen, das erhalten ist durch Reaktion von(a) einer organischen Isocyanatverbindung, die mindestens eine Isocyanatgruppe im Molekül besitzt mit(b) mindestens einem Äquivalent einer Verbindung der folgenden Formel:EOHin der E die Gruppe -Qhp- oder einen RestX X—(— GH2 -CH-O CH2-CH-bedeutet, in der η eine ganze Zahl von 1 bis 4- und X -H oder die Gruppe -CH7, bedeutet und(2) einem mit dem Vinylendgruppen tragenden Vorpolymerisatmischpolymerisierbaren Vinylmonomeren.
- 2. Masse nach Anspruch 1, bestehend im wesentlichen aus 40 bis 95 Gewichts^ der Verbindung (1), während der Eest aus der Verbindung (2) besteht.
- 3. Masse nach Anspruch 1, bestehend im wesentlichen aus einer · Lösung der Verbindung (1) in der Verbindung (2).509809/1052
- 4. Masse nach Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Isocyanatverbindung ein Polyisocyanatendgruppen tragendes Vorpolymerisat darstellt, welches erhalten ist durch Reaktion eines Polyester-polyols, eines Polyätherpolyols oder eines Kohlenwasserstoff-polyols mit einem organischen Polyisocyanat in einer Menge, die größer ist als der äquivalente Betrag der Hydroxylgruppen des Polyols.
- 5. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Vinylmonomere aus Styrol, p-Ghlorstyrol, tert.-Butyl-styrol, Methylmethacrylat, Acrylnitril, Vinylpyrrolidon, Acrylsäure, Äthyl--Acryl at, Vinyl-Acetat oder Isopren besteht.
- 6. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Vinylmonomere aus Styrol besteht.
- 7. Ein Vorpolymerisat mit Vinylendgruppen, welches gewonnen ist durch Reaktion von(a) einer organischen Isocyanatverbindung, die mindestens eine Isocyanatgruppe im Molekül enthält mit(b) mindestens einem Äquivalent einer Verbindung der !FormelCH2=CH -ROHin der R die Gruppe -CH2- oderX XCH2-CH-O CH2-CH-bedeutet, in der η eine ganze Zahl von 1 bis 4und X Wasserstoff oder den Rest -CH-,darstellt.509809/1052
- 8. Verfahren, zur Herstellung einer in der Wärme härtbaren Masse nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Auflösen der Verbindung (a) in der Verbindung (2) und darauf folgenden Zusatz der Verbindung (b) zur Lösung und Reagierenlassen der Mischung bei einer Temperatur in der Größenordnung zwischen 10 und 1000C, bis da;
Vorpolymerisat gebildet ist.zwischen 10 und 100°C; bis das Vinylendgruppen aufweisendeVerfahren zur Herstellung einer wärmehärtbaren Kunstharzmasse nach Anspruch 4·., dadurch gekennzeichnet, daß man das organische Polyisocyanat mit einem Polyol in Lösung mit dem Vinylpolymeren reagieren läßt bis das Polyisocyanatendgruppen tragende Vorpolymerisat gebildet ist, worauf der Lösung die Verbindung (b) zugesetzt und die Reaktion bei einer Temperatur von der Größenordnung von 10 bis 1000C fortgesetzt wird, bis das Vinylendgruppen tragende Vorpolymerisat gebildet ist.509809/1052
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9103973A JPS5243514B2 (de) | 1973-08-14 | 1973-08-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2438011A1 true DE2438011A1 (de) | 1975-02-27 |
Family
ID=14015347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742438011 Pending DE2438011A1 (de) | 1973-08-14 | 1974-08-07 | In der waerme haertbare kunstharzmasse |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5243514B2 (de) |
| DE (1) | DE2438011A1 (de) |
| GB (1) | GB1448516A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0165769A3 (en) * | 1984-06-18 | 1986-12-30 | Loctite (Ireland) Ltd. | Styryloxy resins and compositions thereof |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1100148A (en) * | 1978-01-04 | 1981-04-28 | Rudolph L. Pohl | Photopolymer compositions for printing plates |
| US4264757A (en) * | 1979-06-26 | 1981-04-28 | Union Carbide Corporation | Radiation-curable allyl- or vinyl capped polycaprolactone compositions |
| IE60271B1 (en) * | 1986-01-07 | 1994-06-29 | Loctite Ireland Ltd | "Thiol/ene compositions" |
| GB8810299D0 (en) * | 1988-04-29 | 1988-06-02 | Scott Bader Co | Vinyl terminated urethane containing resins |
| AU4432789A (en) * | 1988-11-10 | 1990-05-17 | Loctite (Ireland) Limited | Polymerisable styryloxy resins and compositions thereof |
| JP7209886B1 (ja) * | 2022-06-15 | 2023-01-20 | 第一工業製薬株式会社 | ビニル基含有プレポリマーおよび硬化性樹脂組成物 |
-
1973
- 1973-08-14 JP JP9103973A patent/JPS5243514B2/ja not_active Expired
-
1974
- 1974-08-07 GB GB3479474A patent/GB1448516A/en not_active Expired
- 1974-08-07 DE DE19742438011 patent/DE2438011A1/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0165769A3 (en) * | 1984-06-18 | 1986-12-30 | Loctite (Ireland) Ltd. | Styryloxy resins and compositions thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5243514B2 (de) | 1977-10-31 |
| JPS5046790A (de) | 1975-04-25 |
| GB1448516A (en) | 1976-09-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2542314C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Lösungen urethanmodifizierter Acrylate und deren Verwendung | |
| DE2857497C2 (de) | Polyurethan-Vorpolymerisat | |
| EP0205846B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen hydroxyfunktionellen (Meth)acrylatpolymeren, deren Verwendung zur Herstellung von Isocyanat-Endgruppen enthaltenden Prepolymeren sowie daraus hergestellte Dicht- und Klebstoffe | |
| DE1795449A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Polyisocyanatverbindungen und von Formkoerpern | |
| DE3049958A1 (de) | Hardening resin composition | |
| DE2609355A1 (de) | Polymerisat-polyaetherisocyanat- vorpolymerisat-zusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung | |
| DE2118692A1 (de) | Blockierte Isocyanatpolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE4119434A1 (de) | Eingedickte haertbare formmassen aus einem vinylester- oder vinylesterurethanharz | |
| DE3005035A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polymerisierbaren polyurethanelastomeren | |
| DE1745464B2 (de) | Neue, haertbare ungesaettigte polyesteramidharzmassen | |
| DE69002202T2 (de) | Säurehaltige Isocyanatendgruppen-Prepolymere, Salzprepolymere und Polymere davon. | |
| DE2435872C2 (de) | Gehärtetes Polyurethan | |
| DE2160722A1 (de) | Polyesterpolymere | |
| DE3229292A1 (de) | Hitzehaertbare formmasse und ihre verwendung | |
| EP0542072B1 (de) | Wässrige Polyurethandispersion | |
| EP0424745A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten, urethanisierten Polyesterharzen, die nach diesem Verfahren erhältlichen Polyesterharze und ihre Verwendung als oder zur Herstellung von Beschichtungsmittel(n) | |
| DE951168C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Polyisocyanaten | |
| DE2438011A1 (de) | In der waerme haertbare kunstharzmasse | |
| DE2554337C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von hitzehärtbaren Beschichtungskompositionen | |
| DE2363307A1 (de) | Zubereitung aus einem polyurethanlatex und einem polymer aus zumindest einem vinylmonomer | |
| DE4217363A1 (de) | Neue Polyesterpolyole und ihre Verwendung als Polyolkomponente in Zweikomponenten-Polyurethanlacken | |
| DE69312577T2 (de) | Beschichtungsharzzusammensetzungen | |
| DE2914982A1 (de) | Haertbare massen und ihre herstellung | |
| DE69115067T2 (de) | Harzzusammensetzung, die Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht enthält welche hybride Polyesterurethannetze bilden. | |
| EP0156262B1 (de) | Verfahrung zur Herstellung von ungesättigen Polyestern |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHJ | Non-payment of the annual fee |