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DE2432799C2 - 7-substituierte 5-Methyl-isoflavone, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Metabolica - Google Patents

7-substituierte 5-Methyl-isoflavone, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Metabolica

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DE2432799C2
DE2432799C2 DE2432799A DE2432799A DE2432799C2 DE 2432799 C2 DE2432799 C2 DE 2432799C2 DE 2432799 A DE2432799 A DE 2432799A DE 2432799 A DE2432799 A DE 2432799A DE 2432799 C2 DE2432799 C2 DE 2432799C2
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DE
Germany
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methyl
compounds
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isoflavone
substituted
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DE2432799A
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Lóránd Dr. Farkas
László Feuer
Agnes Dr. Gottsegen
Mihály Dr. Nógrádi
Borbála Dr. Vermes
András Dr. Budapest Wolfner
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Chinoin Private Co Ltd
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt
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Publication date
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/34—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only
    • C07D311/36—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. isoflavones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/121—Heterocyclic compounds containing oxygen or sulfur as hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism

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Description

CHjO
C4H5 (Π).
CMj U
MCH2-C
-■· In der
R1 Wasserstoff Ist oder die für R angegebenen Bedeutungen hat,
1) In Gegenwart eines basischen Katalysators mit Orthoamelsensäurealkylester oder
2) In Gegenwart einer Halogenwasserstoffsäure m!c Cyanwasserstoff und/oder Cyaniden umsetzt
und die erhaltenen Reaktionsprodukte, sofern R1 Wasserstoff Ist, in die Verbindungen der allgemeinen Formel I überführt.
5. Metabollca, die als Wirkstoff 7-substltuIcrte 5-Methyl-lsoflavone gemäß Anspruch 1 enthalten.
Die Erfindung betrifft neue 7-substltulerte 5-Methyl-lsoflavone der allgemeinen Formel:
CHjO
(I)
In der
R eine Methyl-, Äthyl-, Isopropyi- oder 2-Hydroxyäthylgruppe bedeutet. Die Verbindungen der Formel I weisen wertvolle anabollsche Eigenschaften auf. Besonders vorteilhafte Vertreter der Verbindungen der Erfindung sind:
S-Methyl-7-methoxy-lsoflavon und S-Methyl^-Isopropoxy-Isoflavon.
Die 7-substltulerten S-Methyllsoflavone der Erfindung sind In den anabollschen Eigenschaften den aus der HU-PS 1 62 377 bzw. der DE-OS 21 25 245 als Anabollca bekannten 7-substltulerten Isoflavones von denen sich die Verbindungen der Erfindung In erster Linie durch die Methylgruppe In 5-Stellung unterscheiden, In überraschend starkem Maße überlegen.
Die Verbindungen der Erfindung sind besonders als Futterzusatz geeignet, da die mit bei den Nutztieren erzielte Gewichtszunahme nicht auf der Bildung von Fett, sondern auf der Bildung von Fleisch beruht. Dies Ist vor allem bei der Schweinemast wichtig. Die Verbindungen der Erfindung können unter anderem bei Schweine-, Rindvieh- und Geflügelmast verwendet werden. Das 5-Methyl-7-athoxy-lsonavon gewährleistet z. B. bei HQhnerji wahrend einer Mastperlode von fünf Wochen eine Gewichtszunahme von 9 bis 10%.
Die verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch In der Humantherapie anwendbar. Sie fördern die Retention von Calcium, Phosphor, Kalium und Stickstoff. Infolge Ihrer anabollschen Eigenschaften sind sie zur Behandlung von Osteoporosen des höheren Alters und von Immobilisation verursacht geeignet. Ihr großer Vorteil den Anabollca mit Sterangerust gegenüber besteht darin, daß sie weder androgene noch leberschädigende Nebenwirkungen aufweisen. Durch die Herabsetzung des Sauerstoffmangels In den Geweben beeinflussen sie In
günstiger Weise die hypoxyschen bzw. hyperkapnischcn Zustände bei einigen cardiologischen und pulmonalogischen Krankheitsbildem.
Femer können sie als nebenwirkungsfreie Anabolica in der Humantherapie als Kräftigungsmittel angewendet werden. Auch in der Pädiatrie können sie mit Erfolg eingesetzt werden.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der 7-substituierten 5-Methylisoflavone der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man jeweils in an sich bekannter Weise
a) Ketone der allgemeinen Formel:
CH1O
jl
R1O-
in der
R1 Wasserstoff ist oder die für R angegebenen Bedeutungen hat,
1) in Gegenwart eines basischen Katalysators mit Orthoameisensäurealkylester oder
2) in Gegenwart einer Häiügcnwässefsiüifsäure mit Cyanwasserstoff und/oder Cyaniden umsetzt
und die erhaltenen Reaktionsprodukte, sofern R1 Wasserstoff ist, in Verbindungen der allgemeinen Formel I überführt.
Gemäß Variante a) (1) verfährt man zweckmäßig in der Weise, daß man das entsprechend substituierte'Keton der allgemeinen Formel H mit Orthoamelsensäure-alkylesier, vorzugsweise dem Äthylester, in einem aprotischen Losungsmittel mit höherem Siedepunkt reagieren läßt. Als Lösungsmittel können Pyrrolidin, Dimethylformamid oder Dläthylenglykol verwendet werden. Als basische Katalysatoren setzt man vorzugsweise Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin und andere sekundäre Amine ein.
Bei Verfahrensvariante a) (2) geht man zweckmäßig so vor, daß man die Ketone der allgemeinen Formel H mit Cyanwasserstoff In einem aprotlschen Lösungsmittel in Gegenwart von trockenem Salzsäuregas oder von anderen Halogenwasserstoffsauren bzw. von Lewissäuren reagieren läßt. Zu der Reaktion können auch aprotische Losungsmittel mit nicht basischem Charakter verwendet werden, vorzugsweise Diäthylather oder andere Dialkyläther. Als Katalysatoren Wnnea Zinkchlorid oder andere Lewissäuren verwendet werden.
Die Reaktion führt man mit Cyanwasserstoff oder mit einem geeigneten Salz, vorteilhafterweise mit Zlnkcyanld, aus. Das Gemisch wird mit trockenem Salzsäuregas gesättigt, und schließlich werden die entstandenen substituierten ar-Formlmlno-2-hydroxy-phenyl-benzyi-keton-hydrochlorlde durch Behandlung mit Wasser gespalten.
Hat in dem nach einer der Verfahrensvarianten a) oder b) erhaltenen Produkt R1 die Bedeutung ,on H, dann kann man das erhaltene T-Hydroxy-S-methyllsoflavonderlvat In an sich bekannter Welse alkylleren, z. B. durch Behandlung mit den entsprechenden Alkyl- oder substituierten Alkylhalogeniden, -sulfalen, vorzugsweise in einem Lösungsmittel, wie Ketonen, Dimethylformamid oder Äthern mit höherer C-Zahl. Bei Anwendung von Halogenverbindungen wird die Alkylierung vorzugsweise in Gegenwart eines Säureblndungsmiüels (wie Alkalicarbonat) bzw. bei Alkylbromlden bzw. Alkylchloriden, vorzugsweise in Gegenwart von Alkalljodld, unter Erhitzen durchgeführt.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Ketone der allgemeinen Formel ti sind neu. Sie können in an sich bekannter Weise nach dem in Monatshefte für Chemie 54, 395 (1931) angegebenen Verfahren hergestellt werden.
Die Erfindung betrifft auch Metabolica, die als Wirkstoff 7-substltulerte 5-Methyllsoflavone der allgemeinen Formel I enthalten.
Zur Anwendung In der Humantherapie werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I unter Anwendung der bekannten Methoden der Arznelmlttelbereltung zu Tabletten, Dragees, Pulvergemischen, Lösungen. Emulsionen oder Suspensionen, hauptsächlich für die per os-Verabreichung, verarbeitet.
Zur Anwendung als Futterzusätze werden die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 zweckmäßig dem Futter In einer Menge von 0,0001 bis 0,1% zugemischt. Als vorteilhaft hat sich ein Gehalt an Wirkstoff von 0.5 bis 5 g Wlrkstoff/g Futter, vorzugsweise von 2 g Wlrkstoff/g Futter, erwiesen. Der Wirkstoffgehalt des Futters kann aber auch geringer oder höher sein.
Die Verbindungen der Erfindung können gewünschtenfalls mit Zusatzstoffen, z. B. Vitaminen. Aminosäuren. Chollnchlorld, mineralsauren Salzen, Spurenelementen und anderen biologisch wichtigen bekannten Substanzen vermischt werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die Verbindungen der Erfindung Im Premlxen, ferner in Mischungen, die Komponenten mit biologischer Funktion enthalten, zu verwenden. Als weitere Zusätze können ferner Verdünnungs-, Lösungs-, Gleitmittel, sowie Träger- und Fonnlerstoffe verwendet werden. Der Futterzusatz kann als Pulver, Granulat, Pulvermischungen, Lösung. Emulsion oder Suspension dem Futter zugefügt werden. Auch Trinkgemische sind verwendbar, die dem Trinkwasser der Tiere beigemischt werden.
Die mit den Verbindungen der Erfindung bei Nutztieren erzielte gewichtssteigernde Wirkung zeigen die nachfolgenden Versuche.
Versuch A)
Testverbindung: S-Methyl^-älhoxy-Isoflavon (Verbindung B) Testtiere: Broyler Hähne Testdauer: 7 Wochen Anzahl der Tiere pro Gruppe: 20 Konzentration der Testverbindungen: 2 g/100 kg Futter und 5 g/100 kg Futter Tabelle I
Versuchsergeb- Gewicht nach Futterverbrauch pro nisse 6 Wochen (g) 1 kg Körpergewichtszunähme (kg)
Kontrolle 1,215 2,75
Verbindung B 1,360 2,57 (2 g/100 kg)
Verbindung B 1,352 2,50 (5 g/100 kg)
Die Tabelle I zeigt, daß bei Zusatz der Verbindung der Erfindung nicht nur eine Qbem^chend große Gewichtszunahme gegenüber dem Kontrollversuch erzielt wurde, sondern daß auch der Futterverbrauch pro 1 kg Körpergewicht sinkt.
Versuch B)
Testverbindungen: 5-Methyl-7-methoxy-isofIavon
5-Methyl-7-äthoxy-Isoflavon
5-Methyl-7-(2-hydroxyäthoxy)-isoflavon
5-Methyl-7-lsopropoxy-lsoflavon
und als Vergleichssubstanz das 7-:sopropoxy-isoflavon (DE-OS 21 25 245) Testtiere: sexated Hähne
Testdauer: 35 Tage
Anzahl der Tiere pro Gruppe: 30
Konzentration der Testverbindung: 2 g/100 kg Futter
(Verbindung A) (Verbindung B) (Verbindung C) (Verbindung D)
Tabelle II Köipergewichtszunahme
Versuchsergebnisse: in % auf den Kontrollversuch
Verbindung berechnet
+ 8,70
+ 6,24
Verbindung A + 4,33
Verbindung B + 3,70
Verbindung C + 3,60
Verbindung D
Vergleichsverbindung 0,CO
7-Isopropoxy-isoflavon
Kontrollversuch
(ohne Zusatz)
Die Tabelle II zeigt, daß die mit dem Zusatz der Verbindungen der Erfindung zu dem Futter erzielte prozentuale Gewichtszunahme bei den untersuchten Hähnen sehr viel größer als die war, die mit der Verwendung des 7-Isopropoxy-lsoflavon der DE-OS 21 25 245 erreicht wurde.
Die Versuchsdurchführung erfolgte In beiden Fällen In der folgenden Welse:
In der ersten Woche der Vorzuchtzelt und In der ersten Testwoche wurde den Tieren ein Anfangsfutter folgender Zusammensetzung gegeben:
Mais
Soja (45%lg)
Luzernemehl Fischmehl (1c-%lg)
Hefe
60 % 20 % 2 % 10 % 3.3%
Calclumphosphat
Kalk
Kochsalz
Vltamlnpremlx I
Mlneralpremlx
0,6% 2,3% 0,3% 1,0% 0,5%
Während der restlichen Testzelt erhielten die Tiere ein Zuchtfutter folgender Zusammensetzung:
Mals 50 %
Weizen 14,9%
Soja(45%lg) 12,5%
Haselnußschrot 9 % Luzernemehl 2 % Fischmehl (65%lg) 4,5% Fleischmehl (45%lg) 3,0% Calclumphosphal 1,0%
Kalk 1,8%
Kochsalz 0,3%
Vliamlnpremlx II 0,5%
Mlneralpremlx 0,5% sowie 5 bis 12 Tage Sulfachlnoxal als coccldlostatlsches Mittel.
Zusammensetzung des verwendeten Mlneralpremlx
Mangan
Elsen
Zink
Kupfer
Jod
Äthoxy-		 methyl-chlnolln eingemischt In 100000 g Kleie. 20 000 mg
2 000 mg
8 000 mg
400 mg
150 mg
100 mg
Zusammensetzung der verwendeten Vitaminpremixe
Vitaminpremix I
0,5%		 Vitaminpremix II
0,5%
Vitamin-A 2 0(X)OOO ΪΕ i 200 000 IE
Vitamin^ 400 000 ΪΕ 300 000 IE
Vitamin-E 4 000 IE 2 000 IE
Vitamin-K} 400 mg 400 mg
Vitamin-B ι 400 mg 200 mg
Vitamin-B2 800 mg 700 mg
Vitamin-B3 1200 mg 2 000 mg
Vitamin-B6 400 mg 500 mg
Vitamin-B i2 10 mg 4 mg
Nikotinsäure 4000 mg 5 000 mg
Cholinchlorid 100 000 mg 100 000 mg
Äthoxy-methyl-
chinolin		 25 000 mg 25 000 mg
Bacitracin 6000 mg 4 000 mg
Furazolidon 20000 mg -
Ardinon 25 000 mg
Der Gegenstand der Erfindung soll durch die folgenden Beispiele naher erläutert werden. Beispiel 1
a) 25 g 2,4-Dihydroxy-6-methylphenyI-benzyl-keton in 100 ml Dimethylformamid werden mit 5 ml Morphoiin und 25 ml Trläthyl-orthoformlat unter einer Fraktionierkolonne zu Sieden erhitzt. Der gebildete Alkohol wird abdestliilert. Nach Beendigung der Destination erhitzt man das Gemisch 30 Minuten zum Sieden, verdünnt es mit Wasser, filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab und kristalUert aus Eisessig um. Es werden 18,74 g (72% d.Th.) 7-Hydroxy-5-methyl-isoflavon, Schmp. 241-242° C, erhalten.
b,) Ein Gemisch aus den erhaltenen 13 g 7-Hydroxy-5-methyl-isoflavon, 75 ml trockenem Aceton, 13 g
getrocknetem Kaliumcarbonat und 10,5 ml Diathylsulfat erhitzt man unter Rühren 4 Stunden unter einem Rückflußkühler zum Sieden, destilliert drei Viertel des Acetons ab und versetzt den Rückstand mit Wasser. Es scheidet sich ein flockiger Niederschlag ab, der abfiltriert und aus Methanol umkrlstalllslerl wird. Es werüen 12,28g (85% d.Th.) 5-Methyl-7-äthoxy-lsonavon In Form von farblosen Kristallen, die bei 112-114° C schmelzen, erhalten.
bi) In analoger Welse wird aus dem 7-Hydroxy-5-methyl-lsoflavon das 5-Methyl-7-methoxy'isoflavon, Schnip. 117-119° C, erhalten.
Beispiel 2
a) 25 g 2,4-Dlhydroxy-phenyl-benzyl-kelon löst man In 500 ml Äther, fügt 20 g Zlnkcyanld hinzu und sättigt die Lösung mit Salzsäuregas. Nach 8 Stunden Stehen wird das Lösungsmittel von dem ausgefallenen Niederschlag abgegossen, der 1 Stunde mit Wasser zum Sieden erhitzt wird. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert. Nach Umkristallisieren aus Eisessig erhält man 18,87g (68% d.Th.) 7-Hydroxy-5-methyl-lsollavon, das mit dem von Beispiel 1 übereinstimmt.
bi) 13 g des erhaltenen 5-Methyl-7-hydroxy-5-lsoflavon löst man In 70 ml Dimethylformamid, gibt 26 g getrocknetes Kaliumcarbonat und 20 ml lsopropylbromld zu und rührt das Reaktionsgemisch 6 Stunden bei einer Temperatur von SQ" C. Die abgekühlte Mischung wird auf Wasser gegessen, das ausgefallene Rohprodukt abfiltriert und aus Methanol umkrlstalllslert.
Es werden 13,80 g (91% d.Th.) S-Methyl^-Isopropoxy-Isoflavon in Form von farblosen Nadeln, die bei 94-96° C schmelzen, erhalten.
b2) In analoger Welse wird aus dem 7-Hydroxy-5-methyl-lsoflavon das 5-Methyl-7-(2-hydroxy-athoxy)-lsoflavon, Schmp. 135-139° C, erhalten.
Beispiel 3 Futter für die Geflügelzucht:
Mals 40,0 kg
Futterweizen 20,0 kg
Kleie 6,0 kg
extrahierte Sojabohnen 13,0 kg
extrahiertes Erdnußschrot 11,5 kg
Luzernemehl 1,4 kg
extrahierter Sonnenblumensamen 4,0 kg
Kalium und Phosphor entheltendes Präparat 0,5 kg
(36% Kaliumphosphat und 64% Kalkstein)
Futterkalk 2,3 kg Futtersalz 0,3 kg Vltamlnpremlx 2 0,5 kg Mlneralpremlx II 0,5 kg
zusammen 100,0 kg + 2g 5-Methyl-7-lsopropyloxy-lsoflavon/100 kg Futtergemisch.
Beispiel 4 Futter für Schweine:
Kleie 22,0 kg
extrahierte Sojabohnen 15,0 kg
extrahiertes Erdnußschrot 6,0 kg
Leinsamenmehl 14,0 kg Luzernemehl 4,0 kg Milchpulver 15,0 kg Fischmehl 10,0 kg
Hefe 2,0 kg
Futterkalk 6,0 kg Futtersalz 1,5 kg Vltamlnpremlx 3,0 kg Mineralpremlx 1,5 kg
zusammen 100,0 kg + 2g S-Methyl^-lsopropyloxy-lsoflavon/100 kg Futtergemisch.
Beispiel 5
Tabletten, die für die orale Anwendung bei Menschen geeignet sind, werden aus den folgenden Komponenten hereestellt:
Wirkstoff der Formel I 0,100 g Kartoffelstärke 0.084 g Magneslum-stcarai 0,010 g Polyvinylpyrrolidin 0,006 g
0,200 g
Die Tabletten slnu bei einer Temperatur von 40-55° C stabil, und die Deslntegratloiiszelt beträgt 6-8 Minuten.
Beispiel 6
Eine Tablette kann aus den folgenden Komponenten hergestellt werden:
Wirkstoff der Formel 1 0.1 g Avlcel (Encopress) 0.1 g
0,2 g

Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    1. 7-Substituierte 5-Methyl-lsoflavone der allgemeinen Formel:
    CHjO
    C4H5 (I)
    RO-
    in der
    R eine Methyl-, Äthyl-, Isopropyi- oder 2-Hydroxyäthy!gruppe bedeutet.
  2. 2. S-Methyl^-methoxy-lsoflavon.
  3. 3. S-Methyl^-isopropoxy-isoflavon.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung der 7-substitulerten 5-Methyl-lsoflavone gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannter Weise Ketone der allgemeinen Formel:
DE2432799A 1973-07-09 1974-07-08 7-substituierte 5-Methyl-isoflavone, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Metabolica Expired DE2432799C2 (de)

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