DE2407149A1 - Verbesserte schmierkompositionen - Google Patents
Verbesserte schmierkompositionenInfo
- Publication number
- DE2407149A1 DE2407149A1 DE19742407149 DE2407149A DE2407149A1 DE 2407149 A1 DE2407149 A1 DE 2407149A1 DE 19742407149 DE19742407149 DE 19742407149 DE 2407149 A DE2407149 A DE 2407149A DE 2407149 A1 DE2407149 A1 DE 2407149A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polymer
- units
- composition according
- lubricating oil
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 36
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 title 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 68
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 29
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 16
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 2
- 239000010688 mineral lubricating oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000005069 Extreme pressure additive Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 2
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWDKRDJOBGGFMJ-UHFFFAOYSA-J FC(C(=O)[O-])(F)F.[Mo+4].FC(C(=O)[O-])(F)F.FC(C(=O)[O-])(F)F.FC(C(=O)[O-])(F)F Chemical compound FC(C(=O)[O-])(F)F.[Mo+4].FC(C(=O)[O-])(F)F.FC(C(=O)[O-])(F)F.FC(C(=O)[O-])(F)F WWDKRDJOBGGFMJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- KMYNOLMHFFIADC-UHFFFAOYSA-J molybdenum(4+) octadecanoate Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[Mo+4].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)[O-] KMYNOLMHFFIADC-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010689 synthetic lubricating oil Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- -1 vinyl aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M143/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular hydrocarbon or such hydrocarbon modified by oxidation
- C10M143/12—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular hydrocarbon or such hydrocarbon modified by oxidation containing conjugated diene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/02—Hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/06—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/024—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having at least two phenol groups but no condensed ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Verbesserte Schmierkonrpositionen
Die vorliegende Erfindung betrifft Schmierkompositionen mit
verbesserten 'Eigenschaften, insbesondere verbesserten Kennzeichen
bezüglich des Viskositätsindex.
Bei zahlreichen Yerwendungsmöglichkeiten der Schmieröle und
insbesondere bei ihrer Verwendung zum Schmieren von Verbrennungsmotoren ist es von Vorteil, wenn die Viskositätsschwankungen
des Schmieröls in dem gesamten verwendeten Temperaturbereich - und besonders beim Motor vom Anlassen des kalten Mo-■tors
bis zu dessen vollständiger Erwärmung - relativ gering sind.
Der Viskositätsindex (Vl) drückt die Viskositätsschwankungen
eines Öls in Abhängigkeit von der Temperatur aus: Je geringer diese Schwankungen sind, umso höher ist der Viskositätsindex.
Im allgemeinen ist der Viskositätsindex der mittels klassischer Verfahren aus Mineralölen gewonnenen Schmieröle nicht hoch
genug, als daß diese Schmieröle den sehr hohen Anforderungen der Motoren der modernen Kraftfahrzeuge bezüglich der Viskosität
genügen könnten. Verschiedene Verbindungen, meistens Polymerverbindungen, sind bereits als Zusätze -■zu den·ίSchmierölen
vorgeschlagen worden, um deren Viskositätsindex zu er-
4098 3 5/0765
-Z-
2407U9
höhen tmd ihnen dadurch eine größere Verwendungabreite zu verleihen.
Um jedoch ein gutes Zusatzmittel zur Verbesserung des Viskositätsindex
zu sein, muß sich eine Verbindung nicht nur vorteilhaft auf den Viskositätsindex des frischen Schmieröls auswirken,
sondern auch stabil bleiben und ihre Aufgabe als Mittel zur Viskositätsindexverbesserung
auch dann erfüllen, wenn das Öl seine Funktion in einem Motor oder sonstiger Vorrichtung ausübt. Aus
diesem Grunde muß ein gutes Zusatzmittel zur Verbesserung des Viskositätsindex stabil gegen Scherungseffekte und sehr widerstandsfähig
gegenüber hohen Temperaturen, Sauerstoff und Säuren sein. Zudem sollte ein den Viskositätsindex verbessernder Zusatz
sich günstig auf den Fließpunkt des Schmieröls auswirken, dem er zugesetzt worden ist, oder doch zumindest nicht die Wirkung der
Mittel zum Senken des Fließpunktes (d.h. der Zusätze zu den Schmierölen, die diese bei niedrigen Temperaturen flüssig halten
sollen) beeinträchtigen.
Von den bisher vorgeschlagenen Produkten zur Verbesserung des Viskositätsindex seien verschiedene Polymere oder Copolymere
olefinischer Verbindungen genannt, insbesondere bestimmte hydrierte
Polymere von konjugierten Dienen oder deren Copolymere mit vinylaromatischen Verbindungen.
So wird in der US-Patentschrift Kr. 3 600 311 ausgeführt, daß
bestimmte hydrierte Polybutadiene mit einem mittleren Molekulargewicht
von 1 000 bis 50 000 und einer Mikrostruktur, die aus etwa
45 bis 90$ in Position 1 und 4 hydrierten Einheiten der Formel
-f CH2 - CH2 - CH2 - CH2 ^]-und etwa 10 bis 55% in Position 1 und
2 hydrierten Einheiten der Formel
H2 -CH--CH2
besteht, welche hauptsächlich als Mittel zum Senken de.s Fließpunktes
der mittleren Destillate (Heizöle:, Gasöle) verwendet werden, auch als Zusätze für die Verbesserung des Viskositätsindex
409835/0765
~3~ 2407H9.
der Mineralschmieröle verwendet werden können.
Diese Verbesserung ist jedoch nicht durch Versuchsergebnisse bewiesen, die im übrigen auf der Basis der Gegebenheiten des ·
Standes der Technik wenig wahrscheinlich sind. Es ist nämlich nachgewiesen worden, z.B. in der US-Patentschrift Nr. 3 554 911
(Beispiel IV), daß ein Polybutadien des Molekulargewichts nahe 50 000, das in Gegenwart von Butyllithium in Cyclohexan hergestellt
worden ist und 70 bis 80$ 1,4-Einheiten und 20 bis 30$
1,2-Einheiten enthält, das dann völlig hydriert wurde und dessen
Mikrostruktur sich dann aus 70 bis 80$ Einheiten 4-CH2-CHp-CHp-CH,.
und 20 bis 30$ Einheiten--CH9 - CH-- zusammensetzte, in einem
CH2
CH3
Schmiermineralöl nicht löslich genug ist, um dessen Viskositätsindex zu verbessern.
Man hat nunmehr festgestellt, daß bestimmte hydrierte Polybutadiene,
wie die gemäß der französischen Patentschrift Nr. 2 144 984 hergestellten, als Zusatzmittel zur Verbesserung des Viskositätsindex
der Schmieröle verwendet werden können und den vorstehend genannten Anforderungen am besten entsprechen.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher eine Schmierkomposition, die eine größere Menge eines Schmieröls und eine geringere Meng**
eines Polymers enthält, welches gekennzeichnet ist durch
1) eine mittlere Molekularmasse in Gewichtseinheiten von mindestens
20 000 und vorzugsweise oberhalb 50 000 und
2) eine Mikrostruktur, die 65 bis 85$ Einheiten' -/0H2 - CH
CH,
2 bis 35$ Einheiten-(CH2 - CH2- CH2 - CH2^)- und 0 bis 2'^
Einheiten -{0H2 ~ CH = CH - CH2^- enthält.
Das in der vorliegenden Erfindung verwendete Polymer kann «"«'*»
durch Polymerisation des Butadien-1,3 mit nachfolgender Π,ν<ί''Λ
rung des gehildsten·"Polymers nach dem Verfahren der vorgeti!1'*"'
409835/0765
"4" 2407U9
französischen Patentschrift erhalten werden. Nach Abschluß dieser Polymerisation enthält das Polybutadien 65 bis 85$ 1,2-Einheiten
und 15 bis 35$-1,4-Einheiten. Dieses Polymer wird anschließend
hydriert.
So besteht eine bevorzugte Art der Herstellung der erfindungsgemäßen
Schmierkompositionen darin, das Butadien-1,3 in lösung in einem hydroraffinierten Öl in Gegenwart der Verbindung
CF3GOO Mo (C3H5) (CO)3
CH2
als Katalysator zu polymerisieren. Wenn man eine Umwandlung des Butadien oberhalb 90$ erreicht, so setzt man ein metallorganisches Reduktionsmittel, z.B. Triäthylaluminium, und gegebenenfalls
einen beliebigen Hydrierungskatalysator zu, z.B. ein Nikkei- oder Kobaltsalz organischer Säuren. Die Hydrierung des Polymers
erfolgt dann z.B. unter einem Wasserstoff druck zwischen 20 und 50 Atm. und bei einer Temperatur zwischen 50 und 1000C.
Das Schmiermittel, dem das erfindungsgemäße hydrierte Polymer
zugesetzt worden ist, kann vorteilhafterweise zur Herstellung der Schmierölkompositionen mit verbessertem Viskositätsindex
verwendet werden.
Die mittlere Molekularmasse in Gewichtsteilen des erfindungsgemäß verwendeten Polymers liegt im allgemeinen zwischen 30 000
und 200 000 und vorzugsweise zwischen 60 000 und 100 000.
Die bevorzugte Struktur der in den erfindungsgemäßen Schmierkompositionen
zu verwendenden Polymere besteht aus etwa 70 bis 85$ Einheiten -^CH2-CH X- , 10 bis 25$ Einheiten 4 CH2 -
\ 5 /
CH2 - CH2 } und O bis 10$ Einheiten 4 CH2 - CH = CH - CH,
CH2 - CH2 } und O bis 10$ Einheiten 4 CH2 - CH = CH - CH,
.409835/0765
Die Konzentration der Polymere in den Schmierkompositionen kann
sehr -unterschiedlich sein. Verwendet werden Anteile zwischen
0,1 und 15$, wobei Anteile zwischen 1 und 6% bevorzugt werden.
Die erfindungsgemäßen Polymere können dem Schmieröl unverändert
zugesetzt werden, sie können jedoch auch in Form eines Konzentrats (z.B. mit einer Konzentration von 15 "bis 50 Gew.^) in einem
!lösungsmittel zugesetzt werden. Als Lösungsmittel kann ein Schmiea?r
öl vorteilhafterweise verwendet werden. Flüchtige Lösungsmittel, die nach Vermischen des Polymerkonzentrats mit dem Schmiermittel
eliminiert werden können, eignen sich ebenfalls.
Ferner kann man die Polymere in erfindungsgemäßan "Kompositionen
nicht nur als einziges Produkt zur Verbesserung des Viskositätsindex verwenden, sondern auch kombiniert mit üblichen Produkten,
die den Viskositätsindex verbessern.
Das Schmiermittel, dem das erfindungsgeiaäße Polymer zugesetzt
werden soll, kann ein synthetisches Schmieröl enthalten, wie ein Esteröl; vorzugsweise jedoch ist das Schmiermittel ein mineralisches
Schmieröl, das mittels klassischer Raffinations-, De— stillations- oder Extraktionsverfahren aus einem Rohmineralöl
hergestellt worden sein kann.
Die erfindungsgemäßen Schmierölkompositionen können auch herkömmliche
Zusätze zu Schmierölen enthalten, die Antioxydantien,
Hochdruckzusätze, Antiverschleißzusätze, Kittel zum Senken des
Gefrierpunktes, Detergentien und Dispergiermittel enthalten.
Schmierkompositionen mit.!verbesserten Eigenschaften können also
erfindungsgemäß auf wirtschaftIiehe Weise und mittels einer einfachen
Methode gewonnen werden, die sich gut zur Entwicklung eines kontinuierlichen Verfahrens eignet.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Kompositionen wird mit Hilfe der nachstehenden Beispiele, auf die die Erfindung nicht beschränkt
ist, besser verstanden.
409935/0765
-6- 2407H9
Man hat verschiedene Schmierkompositionen hergestellt, indem man
einem Grundöl (Mineralöl der Hydroraffination mit dem Yiskositätsindex
VI = 100) jedes der Polymere A bis D zugesetzt hat, deren Merkmale in Tabelle I angegeben sind. Die mittlere Molekularmasse
in Gewichtsteilen M wurde durch Lichtdiffusion bei Polymerlösungen in Cyclohexan bestimmt. Die MikroStruktur der
Polymere wurde nach den Infrarotabsorptionsspektren und mittels Kernresonanzmessung berechnet.
Das Polymer A wird durch Hydrieren eines Polybutadien mit 78$
1,2-Binheiten und 22$ 1,4-eis-Einheiten und mit der mittleren
Molekularmasse in Gewichtseinheiten von 37 500 hergestellt. Die Hydrierung erfolgt durch Erhitzen einer 15 Gew.$ Polymer enthaltenden
Lösung in Toluol auf 90°C unter einem Wasserstoffdruek von 40 Atmosphären in Gegenwart eines Gemisches aus
Ifiekelaeetylaeetonat und Aluminiumtriethyl als Katalysator,
wobei das Molverhältnis Al/Ni = 2 ist. Das erhaltene Polymer
wird in den gewunschten Mengen dem Schmieröl zugegeben.
Das Polymer B wird dadurch, erhalten, daß man eine Lösung von
270 g Butadien-1,3 in 400 cm5 Normal-Heptan in Anwesenheit
von 2,4 g einer Verbindung der Formel
/CH2 - CH2
(C3H5) (co) 0 j
XH2 - CH2J
409835/0 765
polymerisiert, wobei man das Reaktionsgemisch unter Rühren
auf 500O erhitzt; nach 30 Minuten gibt man 2,3 g Aluminiumtriethyl
hinzu und rührt das Reaktionsgemisch unter einem Wasserstoffdruck von 30 Atmosphären und bei einer Temperatur
von 850O weitere drei Stunden. Die solchermaßen erhaltene
Lösung wird in Gemisch mit Schmieröl eingesetzt und das Heptan bei verringertem Druck abdestilliert.
Das Polymer 0 stellt man dadurch her, daß man zu einer Lösung von 130 g Butadien-1,3 in 600 car Toluol 0,57 g der oben
in Beispiel 2 formel mäßig genannten Molybdän-Verbindung als Katalysator hinzugibt; nachdem man das Reaktionsgemisch 150
Minuten lang bei 300C gerührtrhat, gibt man 1000 cnr5 Toluol
hinzu, in welchem ein Gemisch von 2,4 g Aluminium Triethyl und 1,5 g Hickelacetylacetonat enthalten ist, hinzu und führt
90 Minuten lang bei einer Temperatur von 900C unter einem
Wasserstoffdruck von 25 Atmosphären die Hydrierung durch. Sodann isoliert man das Polymer durch Ausfällen in Isopropylalkohol
und trocknet im Vakuum auf Gewichtskonstanz; anschließend wird das Polymer im Schmieröl wieder aufgelöst.
Das Polymer D synthetisiert man direkt in einem hydroraffinierr ten Schmieröl,, in^dem man 70 g Butadien-1,3 in Anwesenheit von
0,3 g der in Beispiel 2 beschriebenen Molybdän-Verbindung und in Anwesenheit von 200 cm^ Paraffinöl (T0 des Siedepunkts
335 - 4400C, kinematische Viskosität 11 - 17 C3t. bei 37,80C)
innerhalb von 30 Minuten bei 50°C polymerisiert und indem man
die Reaktionslösung unter einem Wasser st off druck von 50 Atmos-
409835/0765
2407H9
phären bei 90 C zwei Stunden lang in Anwesenheit eines Gemische
von 1,2 g Aluminiumtriethyl und 0,7 g Hiekelacetylacetonat
hydriert« Das solchermaßen erhaltene Polymer wird nach seiner Aufarbeitung bzw. Konzentration als Zusatzstoff
zum Schmieröl in der erforderlichen Menge hinzugegeben.
Die thermische Stabilität der Polymeren A bis C wird durch
{Dhermogravi^metrie in Anwesenheit von Luft oder Sauerstoff
(Durchsatz 4,5 l/h) bestimmt} die Geschwindigkeit der Erhitzung der Polymeren wurde dabei auf 40C pro Hinute fixiert.
Aus der weiter unten folgenden tabelle II sind die !Temperaturen
zu entnehmen, bei denen die Gewichtsverluste der Proben 2 $>
bzw. 10 56 des ursprünglichen Gewichtes der Proben betrug
(lemperaturen T« und S-J0).
409835/0765
Die viskosimetrischen Eigenschaften der gemäß den Beispielen
1 "bis 4 hergestellten Schmierkompositionen sind in Tabelle III angegeben. Die Polymerkonzentrationen gehen ebenfalls aus Tabelle
III· hervor. Die Tiskositäten bei -17,80G wurden mittels
eines CGS-Apparates (ASTM D 2602-71) bestimmt. Der Fließpunkt, der nach der Methode ASTM D 97 - 66 bei manchen dieser Schmierkompositionen
bestimmt -wurde, liegt bei -24 C, während der KLießpunkt des Öls allein bei -170C liegt.
Die gute Stabilität der Polymere A bis D zur Verbesserung des Viskositätsindex der- Schmieröle ergibt sich aus den Angaben der
Tabelle IV.
Die endgültige Messung der Scherfestigkeit wird in einem Versuch der Schallzersetzung (5 Minuten bei 10 000 Herta) nach der in
ASTM D 2603-70 beschriebenen Arbeitsweise durchgeführt. Die bei 37,8°G nach Behandlung eines Afo Polymer enthaltenden Öls in
Gegenwart von \i» Antioxydans [4,4-Methylen-bis-(2,6-ditertiobutylphenol)J
bei 165°C an der luft gemessenen Viskositätserhöhungen sind für verschiedene Dauer in Tabelle IV angegeben.
(Test Indiana, bei starker Bewegung in Gegenwart von Stahl- und Kupferplatten).
409835/0765
2407H9
- ίο -
Kennzeichen der Polymere
| Poly- | I | 000 | Prozentsatz | an Einheiten | KGBr | 0 |
| mer | 200 | 5 | ||||
| 000 | : f- -1) | CH2-CH2-CH2-CH2" | 0 | |||
| 000 - |
1 | 6 | ||||
| 36 | 1 | |||||
| A | 71 | 80 | 10 | |||
| B | 80 | 82,5 | 2,5 | |||
| G | 160 - |
79 | 21 | |||
| D | 75 | 19 | ||||
Thermische Stabilität der Polymere (0G)
| Polymer i |
Unter | Stickstoff | Unter | I/uft | *10 |
| 385 | |||||
| j B | 382 | φ • x10 |
276 | 375 | |
| C | 370 | \ 407 | 270 | 396 ] | |
| 395 | j 400 | 344 | |||
| : 415 | ί 1 |
||||
| ί ϊ |
|||||
409835/0765
Yiskosimetrische Kennzeichen der Schmierkompositionen
| Schmier mittel |
Gew.# | Viskosität in cSt "bei | 37,80O | 98,90C | 1500C | Viskositätsindex (YI) |
| G-rundöl | 4 4 4 1,7 |
-17,80C | 48,20 | 6,70 | 2,89 | 100 |
| Poly mer |
2820 | 113 125 203 119 i |
14,1 15 24,50 15,4 |
5,53 6,23 9,36 6,17 |
135 133 160 145 |
|
| A B C D |
5420 5660 7810 |
| Sehmier mittel |
io Viskositätsverlust nach" Scherung |
fa Yi sko s it ät s erhöhung nach Behandlung "bei 165 C an der Luft während |
48 Std. | 72 Std. |
| Grundöl | (5 Min. 10000 .Hertz) | 24 Std. ι | 20,8 | 24,5 |
| + Polymer A B C D |
9,2 | 17,4 8,1 |
j 28 10,5 |
|
| 1,2 2,3 2,7 4,4 |
5,1 0,2 |
409835/0765
2A07U9
Man hat verschiedene Schmierkompositionen hergestellt, indem man einem Grundöl (Mineralöl der Hydroraffination 200 N) jedes
der Polymere E bis H in verschiedenen Konzentrationen zugesetzt hat, deren Merkmale in Tabelle Y angegeben sind.
Die Polymere S und P wurden in Lösung in n-Heptan und die Polymere
G und H in Lösung in Toluol in Gegenwart des Allyl-*»*-Komlexes
des Trifluoracetatmolybdäntricarbonyl, solvatisiert durch ein Molekül Tetrahydrofuran, hergestellt (siehe Polymer B). Die
Katalysator- bzw. Butadien-1,3-Konzentration beträgt 1,4 bis
2,5.10~^ g-Atom Molybdän bzw. 3 bis 5 Mol Butadien pro Liter
Keaktionslösung. Die Hydrierung der Polymere wurde direkt nach der Polymerisation durch Zusetzen von 1,7 bis 3.10"" ^ g-Atom/liiter
eines zuvor mit Triäthylaluminium umgesetzten Derivats eines Übergangsmetalls (M+) durchgeführt (Molverhältnis Al/M.=1 bis 2,5).
Tr Xj
Pur die Synthese des Polymers E ist das'Derivat des Übergangsmetalls das Molybdänstearat. Bei Polymer P ist es das Kobaltoctoat,
bei Polymer G das Nickelacetylacetonat und bei Polymer H
das Hickeldecanoat.
Tabelle 7
Kennzeichen der Polymere
Kennzeichen der Polymere
Prozentsatz an Einheiten
409835/0765
2407H9
- 13 -
Die Entwicklung der -verdickenden Wirkung der verschiedenen Polymere
E bis H in Abhängigkeit der Temperatur ist in Tabelle VI
angegeben, ebenso wie die Konzentration der Polymere in dem Öl.
Viskosimetrische Kennzeichen der Schmiermittelkompositionen
| Polymer | Konzentration | 1 | O0C | • Viskosität in | cSt bei | 1500C |
| Gew. ^ | 430 | 37,80C | 98,90C | 2,7 | ||
| _ | 0 | 1336 | 42 | 6,3 | 6,1 | |
| E | 2,1 | 1244 | 115 | 15,1 | ; 5,8 | |
| 2,3 | 1178 | 112 | 14,4 | ■ 5,5 | ||
| G | 2,6 | 1387 | ; 106 | 13,7 | i 6,2 | |
| H | : 1.8 | : 119 | 15,4 | |||
Die Stabilität der Polymere E bis H als Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindexes der Schmieröle geht aus den in Tabelle VII
aufgeführten Versuchsergebnissen hervor. Die Scherungsfestigkeitsversuche
sind mit den Sehmierkompositiojien von Tabelle VI nach der
in ASTM D 2603-70 beschriebenen Arbeitsmethode durchgeführt worden.
Die Viskositätsveränderungen nach Behandlung an der Luft bei 165 C wurden bei 37,8 C bei Schmiermittelkompositionen gemessen,
die 1 Gew.^ Polymer in Gegenwart von 1 Gew.$ Antioxydans
4,4~Methylen-bis-(2,6-ditertiObutylphenol) enthalten (Test Indiana)
.
409835/0765
-H-
. Tabelle VII
Vi sko simetrisdie Stabilität der Schmiermittelkompositionen
| ; Polymer | % Viskosität Scherung ( 5 Mn |
,4 | ■ | 3Vi 10 |
jrlu 000 10 |
st nach Hertz) Mn |
.... io ViskositätsTerände- rung nachBtiarrTlg. a.d. luft bei 165°C während 24 Std. 48 Std.72 Std. |
+7,2 | +8,9 |
| E | 8 | ,5 | 12 | ,4 | + 0,4 | +5 | +5,6 | ||
| . F | 5, | I | 9 | ,2 | -2,2 | - | |||
| G | 3-, | ! | 6 | ,1 | -9,9 | -2,8 .ι |
|||
| i H | 10 | ι | 17 | -12,4 | |||||
| Beispiel 14 | |||||||||
Um festzustellen, ob das Vorhandensein der zugesetzten Polymere
sich nicht ungSnstig auf den Motor auswirkt, verwendet man die
Polymere E und H in Versuchen mit dem Motor Petter W. 1-A nach der Norm CEC 1-101-A 69. Das Grundöl ist ein paraffinisches Schmieröl
200ΪΓ, und die Polymerkonzentration beträgt 1,7 Gew.^. Man mißt
den Verschmutzungsgrad des Kolbenmantels, des Kolbenbodens und des Ölabstreifers. Die Ergebnisse sind in Tabelle VIII angegeben.
| Polymer | Tabelle VIII | Petter W. 1-A | ι Boden | sauber) j | |
| • | Versuche mit Motor '. | ! 7,5 j 7,0 |
'Abstreifer | ||
| E H |
.' Verschmutzung (10 = | I 10 10 10 |
|||
| \ Dauer (h) | \ Mantel | ||||
| {(Stunden) | |||||
| j 108 \ 108 I 180 |
10 10 10 |
||||
409835/0766-
2407H9
Diese Versuche mit einem Motor zeigen, daß die verwendeten Polymere
nicht zu einer Verschmutzung des Motors beitragen. Außerdem "beträgt der Gewichtsverlust der Lager bei dem Versuch mit
dem das Polymer H enthaltenden Öl 9 mg nach 180 Stunden, woraus sich ein gutes Oxydationsverhalten der erfindungsgemäßen Schmispmittelkompositionen
entnehmen läßt.
Der in dieser Offenbarung gebrauchte Ausdruck Molekularmasae
bzw. mittlere Molekularmasse steht für den ebenfalls üblichen Ausdruck Molekulargewicht bzw. mittleres Molekulargewicht.
409835/0766
Claims (12)
- Patentansprüche) Eine Schmiermittelkomposition, die eine größere Menge eines Schmieröls und eine geringere Menge eines Polymers enthält, welches durch .;"e ine. :mittlere Molekularmasse in Gewichts teilen Ton mindestens 20 000 und eine Mikrοstruktur gekennzeichnet ist, die 65 "bis 85$ Einheiten -CHp - GK 1 ,2 bis 35$ Einheiten 4 GH2 - CH2 - CH2 - CH2 } und 0 Ms 25$ Einheiten £ CH2 - GH = CH - CH2 } enthält.
- 2) Eine Schmiermittelkomposition nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer eine Molekularmasse zwischen 30 000 und 200 000 hat.
- 3) Eine Schmiermittelkomposition nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer eine Molekularmasse zwischen 60 000 und 100 000 hat.
- 4) Eine Schmiermittelkomposition nach einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer 70 bis 85$ Einheiten -OH2 -CH- ,10 bis 25$ Einheiten 4 CH2 - CH2 - CH2 - CH2^σΗ2 \
'■■ CH, jund 0 bis 10$ Einheiten {· CH2 - CH = CH - CH2 } enthält. - 5) Eine Schmiermittelkomposition nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer durch Hydrieren eines Polybutadiens hergestellt worden ist, das 65 bis 85$ 1,2-Einheiten und 15 bis 35$ 1,4-Einheiten enthält.
- 6) Eine Komposition nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung mit dem Produkt der Polymerisation des Butadien-1,3 in einem lösungsmittel in Gegenwart der Ver409835/0765^GE2 - CH2 "bindung CP3COOMo (CH5) (CO)3 O^" j ; als Katalysator^CH2 - CH2 vorgenommen wird. ;
- 7) Eine Komposition nach einem der Ansprüche 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer in lösung in einem Schmieröl hergestellt wird.
- 8) Eine Komposition nach einem der vorauf gegangenen. Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Schmieröl ein mineralisches Schmieröl ist.
- 9) Eine Komposition nach einem(voraufgegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil des Polymers 0,1 "bis 15$ des Gewichts des Schmieröls darstellt.
- 10) Eine Komposition nach einem der voraufgegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil des Polymers 1 "bis 6$ des Gewichts des Schmieröls darstellt.
- 11) Eine Komposition nach einem der vorauf gegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem mindestens ein Antioxydans, ein Detergens, einen Hochdruckzusatz, ein Mittel zum Senken des Fließpunktes oder ein Zusatzmittel zur Verbesserung des Tiskositätsindex enthält.
- 12) Eine konzentrierte Schmiermittelkomposition nach einem der Ansprüche 1 "bis 8, dadxirch gekennzeichnet, daia der Anteil des Polymers 15 "bis 50$ des Gewichts des Schmieröls darstellt.409835/0766
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7306418A FR2219219B1 (de) | 1973-02-22 | 1973-02-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2407149A1 true DE2407149A1 (de) | 1974-08-29 |
| DE2407149C2 DE2407149C2 (de) | 1984-06-14 |
Family
ID=9115290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2407149A Expired DE2407149C2 (de) | 1973-02-22 | 1974-02-15 | Schmierkompositionen |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3959161A (de) |
| JP (1) | JPS5024303A (de) |
| BE (1) | BE810937A (de) |
| CH (1) | CH606396A5 (de) |
| DE (1) | DE2407149C2 (de) |
| ES (1) | ES423436A1 (de) |
| FR (1) | FR2219219B1 (de) |
| GB (1) | GB1463825A (de) |
| IT (1) | IT1007616B (de) |
| NL (1) | NL178335C (de) |
| SE (1) | SE389511B (de) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5529078B1 (de) * | 1971-04-06 | 1980-07-31 | ||
| DE2603034C3 (de) * | 1976-01-28 | 1982-04-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mineralschmierölgemische |
| US4032459A (en) * | 1976-01-29 | 1977-06-28 | Shell Oil Company | Lubricating compositions containing hydrogenated butadiene-isoprene copolymers |
| AU538067B2 (en) * | 1979-08-20 | 1984-07-26 | Firestone Tire And Rubber Co., The | Hydrogenated polybutadiene |
| JPS5822514B2 (ja) * | 1980-12-03 | 1983-05-09 | 株式会社 松村石油研究所 | 作動液 |
| US5315053A (en) * | 1985-06-17 | 1994-05-24 | Chevron Research Company | Normally liquid alpha-olefin oligomers useful as base stocks and viscosity index improvers, and lubricating oils containing same |
| US5177276A (en) * | 1985-06-17 | 1993-01-05 | Chevron Research Company | Alpha-olefin oligomers useful as base stocks and viscosity index improvers, and lubricating oils containing same |
| US4762635A (en) * | 1986-07-24 | 1988-08-09 | Mobil Oil Corporation | High traction synthetic hydrocarbon fluids |
| JPH03221596A (ja) * | 1990-01-29 | 1991-09-30 | Nippon Oil Co Ltd | 潤滑剤組成物 |
| EP1600508A1 (de) * | 2003-02-21 | 2005-11-30 | Kaneka Corporation | Neuartiger vektor |
| DE10324304A1 (de) * | 2003-05-30 | 2004-12-16 | Bayer Ag | Kautschukartige hydrierte Vinyl-Polybutadiene |
| US9115237B2 (en) | 2012-07-18 | 2015-08-25 | Chevron Oronite Company Llc | Viscosity improver grafted with unsaturated acylating agent and an aryloxyalylkene monoamine |
| US10414999B2 (en) | 2016-01-22 | 2019-09-17 | Chevron Oronite Company Llc | Synergistic lubricating oil composition containing a mixture of olefin copolymer dispersant-type viscosity improver and amine compound |
| US11788027B2 (en) | 2022-02-18 | 2023-10-17 | Afton Chemical Corporation | Engine oil formulation with improved sequence VIII performance |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3554911A (en) * | 1967-11-30 | 1971-01-12 | Phillips Petroleum Co | Viscosity index improvers |
| US3600311A (en) * | 1968-09-03 | 1971-08-17 | Petrolite Corp | Hydrocarbon systems containing branched alkyline polymers |
| FR2144984A5 (de) * | 1971-07-05 | 1973-02-16 | Inst Francais Du Petrole |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3795615A (en) * | 1972-07-28 | 1974-03-05 | J Pappas | Hydrogenated copolymers of butadiene with another conjugated diene are useful as oil additives |
-
1973
- 1973-02-22 FR FR7306418A patent/FR2219219B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-02-13 BE BE1005711A patent/BE810937A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-14 GB GB680074A patent/GB1463825A/en not_active Expired
- 1974-02-15 DE DE2407149A patent/DE2407149C2/de not_active Expired
- 1974-02-16 CH CH212274A patent/CH606396A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-20 ES ES423436A patent/ES423436A1/es not_active Expired
- 1974-02-20 SE SE7402240A patent/SE389511B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-21 JP JP49021851A patent/JPS5024303A/ja active Pending
- 1974-02-21 US US05/444,283 patent/US3959161A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-02-22 NL NLAANVRAGE7402484,A patent/NL178335C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-08 IT IT20545/74A patent/IT1007616B/it active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3554911A (en) * | 1967-11-30 | 1971-01-12 | Phillips Petroleum Co | Viscosity index improvers |
| US3600311A (en) * | 1968-09-03 | 1971-08-17 | Petrolite Corp | Hydrocarbon systems containing branched alkyline polymers |
| FR2144984A5 (de) * | 1971-07-05 | 1973-02-16 | Inst Francais Du Petrole |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3959161A (en) | 1976-05-25 |
| CH606396A5 (de) | 1978-11-30 |
| ES423436A1 (es) | 1976-10-16 |
| GB1463825A (en) | 1977-02-09 |
| JPS5024303A (de) | 1975-03-15 |
| NL7402484A (de) | 1974-08-26 |
| DE2407149C2 (de) | 1984-06-14 |
| BE810937A (fr) | 1974-08-13 |
| FR2219219B1 (de) | 1976-06-11 |
| IT1007616B (it) | 1976-10-30 |
| NL178335C (nl) | 1986-03-03 |
| SE389511B (sv) | 1976-11-08 |
| FR2219219A1 (de) | 1976-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69020508T2 (de) | Blockcopolymere. | |
| DE2156122C3 (de) | Schmierstoffe | |
| DE2700294C2 (de) | ||
| DE69220570T2 (de) | Butadienpolymer - viskositaetsmodifizierungsmittel | |
| DE3877439T2 (de) | Viscositaetsindexadditiv und oelzusammensetzung damit. | |
| DE2554117C2 (de) | Veredeltes Copolymer | |
| DE2407149C2 (de) | Schmierkompositionen | |
| DE2623718C3 (de) | Hydrierte niedermolekulare Polyisoprenöle, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE69313424T2 (de) | Viskositätsindexverbesserer | |
| DE1811516A1 (de) | Verbesserte Schmieroele und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2132336C2 (de) | Schmierstoffe mit einem Gehalt an einem VI-Verbesserer in Form eines teilweise oder vollständig hydrierten Random-Copolymeren | |
| DE2603034C3 (de) | Mineralschmierölgemische | |
| DE2438880A1 (de) | Blockcopolymere und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2145698C2 (de) | Schmieröle | |
| DE3428400C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines öllöslichen, sternförmig strukturierten hydrierten modifizierten Polymers und seine Verwendung als Ölzusatzstoff | |
| DE2556123A1 (de) | Copolymere von olefinen oder von olefinen und nichtkonjugierten dienen mit nichtgesaettigten derivaten von cyclischen imiden | |
| DE1810085B2 (de) | Schmieröl | |
| DE69020099T2 (de) | Sternförmiges Polymer, seine Herstellung und dieses Polymer enthaltende Schmierölzusammensetzung. | |
| DE1054632B (de) | Schmierfett | |
| DE2554093A1 (de) | Polymere substanzen auf basis von hydrierten und epoxydierten polybutadienen, deren herstellung und verwendung als multifunktionelle zusatzstoffe fuer schmieroele | |
| DE896415C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Schmiermittels oder einer Schmiermittelkomponente | |
| DE2928797A1 (de) | Schweres heizoel | |
| DE3023789A1 (de) | Verfahren zur herstellung von mitteln zur verbesserung des viskositaetsindex von schmiermitteln. | |
| DE2453778C2 (de) | ||
| EP0318848B1 (de) | Schmieröl, enthaltend hydrierte Polydiolefinblockpolymere |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8125 | Change of the main classification |
Ipc: C10M 3/12 |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition |