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DE2402367A1 - Hitzestabilisiertes polycarbonatharz - Google Patents

Hitzestabilisiertes polycarbonatharz

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Publication number
DE2402367A1
DE2402367A1 DE2402367A DE2402367A DE2402367A1 DE 2402367 A1 DE2402367 A1 DE 2402367A1 DE 2402367 A DE2402367 A DE 2402367A DE 2402367 A DE2402367 A DE 2402367A DE 2402367 A1 DE2402367 A1 DE 2402367A1
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DE
Germany
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hydrogen
alkyl
phosphite
hydrogen phosphite
epoxy
Prior art date
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Pending
Application number
DE2402367A
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English (en)
Inventor
Thornton Ross Calkins
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
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Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of DE2402367A1 publication Critical patent/DE2402367A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1515—Three-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft eine hxtzestabxlisierte unpigmentierte aromatische PoIycarbonatharz-Zusammensetzung.
Das US-Patent 3 305 520 offenbart bereits die Verwendung von Triaryl- oder Trialkylphosphiten als Farbstabilisatoren für Polycarbonate und das canadische Patent 727 700 offenbart die Verwendung von Trialkyl- oder Triarylphosphiten in Verbindung mit Tetraary!zinnverbindungen zur Stabilisierung von Polycarbona ten gegen Verfärbung. Es wurde nunmehr gefunden, dass besondere Hydrogenphosphite sich für die Stabilisierung von Polycarbonatharzen gegen Verfärbung auf Grund der Einwirkung von erhöhten ·
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Temperaturen als ausgezeichnet erweisen.
Gemäss der vorliegenden Erfindung wird daher eine unpigmentierte, aromatische Polycarbonatzusammensetzung geschaffen, die gegen den Hitzeabbau durch den Zusatz eines Dialkylhydrogenphosphits, eines Diarylhydrogenphosphits, eines Alkylarylhydrogenphosphits oder einer Mischung derselben in einer Menge von O5Ol bis etwa 2,0 Gew.-%y bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, stabilisiert ist. E& Mischung kann weiterhin eine besondere Epoxyverbindung enthalten.
Der Stabilisator ist gleichmässig in dem Polycarbonatharz dispergiert. Der Alkylanteil der Dialkylhydrogenphosphite enthält 1 bis etwa 25 Kohlenstoffatom^ und der Diarylanteil der Diarylhydrogenphoshite enthält 1 bis 3 Phenylringe. Typische Beispiele für geeignete Dialkyl- oder Diarylhydrogenphosphite sind: Dioctylhydrogenphosphit, Bis(2-äthylhexyl)hydrogenphosphit, Diphenylhydrogenphosphit, Dilaurylhydrogenphosphif, Di-t-butylphenylhydrogenphosphit, Äthylenhydrogenphosphit, Dibutylhydrogenphosphit, Phenylmethylhydrogenphosphit usw.
Darüber hinaus ist die Erfindung gerichtet auf eine Mischung der vorgenannten Zusammensetzung mit einer Epoxyzusammensetzung, die durch die folgende Formel
dargestellt ist, worin R1, Rp, R^ und R^ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe aus Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, substituiertem Aryl und heterocyclischen organischen
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Resten, worin die organischen Reste einen Kohlenstoffgehalt von 1 bis 2 4 Kohlenstoffatomen aufweisen, und
worin R1-, R,-, R7, Rn, Rq und R.Q unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl und substituierten Alkylresten mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen und worin der Substituent an dem Alkylrest zusätzlich noch einen anderen Oxiranring umfassen kann und worin weiterhin R1 und R" unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und -COOR; wobei R ausgewählt ist aus Alkyl, Cycloalkyl und Arylresten mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen. Obgleich die tatsächliche Zahl der verwendeten Wasserstoffatome variieren kann, so sollte sie doch eine Punktion der Flüchtigkeit der Epoxyverbindung sein. Die Zahl der Wasserstoffatome sollte so bemessen sein, dass die Flüchtigkeit der Epoxyverbindung minimal ist, da sonst, wenn die Epoxyverbindung bei einer niedrigen Temperatur sich verflüchtigt, ihre vorteilhafte Wirkung bei der Verwendung mit einem Polycarbonat bei den Ausformtemperaturen verloren gehen würde, die für die Herstellung der ausgeformten Gegenstände aus der erfindungsgemässen Zusammensetzung verwendet werden.
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Die Menge der bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendeten Epoxyverbindung kann von O3Ol bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Polymerzusammensetzung, variieren und sie beträgt vorzugsweise 0,03 bis 0,10 Gew.-%. Obgleich mehr als 0,5 Gew.-/? der Epoxy verbindung verwendet werden können, hat es sich doch erwiesen, dass grössere Mengen dazu neigen, die physikalischen Eigenschaften des Polycarbonats zu verschlechtern und dadurch die Brauchbarkeit des Polymeren für die Schaffung von zähen, flexiblen ausgeformten Gegenständen zu verringern.
Bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung hat man auch andere Ep oxy verb indungen anstelle des 3,4-Epoxy-cyclohexyl-methyl-3,ii-epoxy-cyclohexancarboxylats verwendet, die im wesentlichen die gleichen Resultate ergeben, wie sie mit den Verbindungen nach den Formeln I und II erhalten wurden. Es handelt sich dabei um die folgenden Verbindungen: 3,4-Epoxy-6-methyIcyclohexylmethy1, 3,^-Epoxy-ö-methylcyclohexancarboxylat, 2,3-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexancarboxylat, 4-(3,4-Epoxy-5-methyl-cyclohexyl)butyl-3,4-epoxycyclohexancarboxylat, 3,4-Epoxycyclohexyläthylenoxyd, Cyclohexylmethyl-3,4-epoxy-cyclohexancarboxylat, 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethy 1-6-methyIcyclohexylcarboxylat, Bisphenol-A-diglycidylather, Tetrabrombisphenol-A-diglycidylather, Diglycidylester der Phthalsäure, Diglycidalester der Hexahydrophthalsäure, Bis-epoxy-dicyclopentadienylather des Äthylenglycols, epoxydiertes Sojabohnenöl, epoxydiertes Leinsamenöl, Bis-epoxycyclohexyladipat, Butadiendiepoxyd, Tetraphenyläthylenepoxyd, Octylepoxytallat und epoxydiertes Polybutadien. Gleichfalls verwendbar sind 3,4-Dimethyl-l,2-epoxycyclohexan, 3,5-Dimethyl-l,2-epoxycyclohexan, 3-Metyhl-5-tert.-butyl-l,2-epoxycyclohexan, Octadecyl-2,2-dimethyl-3,4-epoxy-cyclohexancarboxylat, N-Buty1-2,2-dimethy1-3,4-epoxycyclohexancarboxylat, Cyclohexyl-2-methyl-3,4-epoxycyclohexancarboxylat, N-Butyl-2-isopropyl-3,4-epoxy-5-methyl-cyclohexancarboxylat, Octadecyl-3,4-epoxycyclohexancarboxylat, 2-Ä'thyl-
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hexyl-3',Ί1-epoxycyclohexancarboxylat, k,6-Dimethyl-2,3-epoxycyclohexyl-3',4'-epoxycyclohexancarboxylat, 4,5-Epoxytetrahydrophthalsäureanhydrid, 3~tert.-Buty1-H,5-epoxytetrahydrophthalsäureanhydrid, Diäthyl-4,5-epoxy-cis-l, 2-cyclohexandicarboxylat, Dl-n-butyl-3-tert. -butyl-*!,5-epoxy-cis-l,2-cyclohexandicarboxylat, sowie speziell beliebige der Epoxycyclohexylverbindungen, die der allgemeinen Formel II entsprechen und die anderen hierin aufgeführten Epoxyverbindungen, die der allgemeinen Formel I entsprechen. Vorzugsweise wird bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung als Epoxyverbindung das 3j4-Epoxy-cyclohexylmethyl-3,il-epoxy-cyclohexancarboxylat verwendet.
Im allgemeinen sind die aromatischen Polycarbonate Polymere aus einem oder mehreren zweiwertigen Phenolen. Die verwendbaren zweiwertigen Phenole sind Bisphenole, wie 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan, zweiwertige Phenoläther, wie Bis(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-äther, Dihydroxydiphenyle, wie 3,3'-Dichlor-4,4'-dihydro xydiphenyl, Dihydroxyarylsulfone, wie.Bis(3,5~dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon, Dihydroxybenzole, wie Resorcinol, Halogen- und Alky!-substituierte Dihydroxybenzole, wie l,4-Dihydroxy-2-chlorbenzol und Dihydroxydiphenylsulfoxyde, wie Bis(4-hydroxyphenyD-sulfοxyd. Eine Reihe weiterer geeigneter zweiwertiger Phenole ist in den US-Patenten 2 999 835,·3 028 365 und 3 153 OO8 beschrieben. Gleichfalls in Betracht zu ziehen sind Copolymere eines zweiwertigen Phenols mit Glykol, einem Polyester mit Hydroxy- oder Säure-Endgruppen oder einer zweibasischen Säure für die Verwendung als aromatische Carbonatpolymere der vorliegenden Erfindung .
Im allgemeinen werden die verwendeten Polycarbonate durch Reaktion eines zweiwertigen Phenols mit einem Carbonatvorläufer in Anwesenheit eines Molekulargewichts-Regulators und eines Säureakzeptors hergestellt. Bei dem verwendbaren Carbonatvorläufer handelt es sich um ein Carbonylhalogenid, einen Carbonatester oder ein HaIogenformiat, -wie beispielsweise Carbonylchlorid, Diphenylcarbonat bzw. Bischloroformiat des Hydrochinons.
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Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung des Prinzips und der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung. Falls nicht ausdrücklich anders angegeben," beziehen si er. Teile und Prozentsätze auf das Gewicht.
Beispiel 1
Zu einem Polycarbonatharz mit einer grundmolaren Viskositätszahl (intrinsic viscosity) von 0,60, gemessen in Dioxan bei 300C3 das durch Reaktion von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan und Phosgen in einem organischen Medium mit einem Molekulargewichts-Regulator und einem Katalysator hergestellt worden war, wurden 1,0 Gew.-% Titandioxyd und 0,1 Gew.-% Dioctylhydrogenphosphit, bezogen auf das Gewicht des Polycarbonatharzes, zugegeben. Nach dem Trocknen bei 125°C wurde die Harzmischung bei 315°C (600°F) und 36O°C (6800F) separat zu Scheiben von 3,2 mm (1/8") Dicke und 5,2 cm (2") Durchmesser ausgeformt. Als Vergleichsversuch wurde das vorgenannte Polycarbonatharz mit 1,0 Gew.-% Titandioxyd gemischt und bei 315°C (600°F) und 36O°C (68O0F) nach dem Trocknen des Harzes bei 125°C in separate Scheiben ausgeformt. Die Probescheiben wurden dann auf ihren Gelbgehalt nach dem ASTM-GeIbgehalt-Test DI925-63J gemessen und weiterhin wurde durch Reflex_ionsfarbmessungen mittels des IDL Color Eye Colorimeters die Helligkeit bestimmt. Die Helligkeit, ist dabei das Maß der Lichtreflexion, und je höher die Zahl, umso grosser ist die Menge des reflektierten Lichtes und umso heller ist daher die Oberfläche. Je grosser die Zahl des Gelbgehaltes ist, umso grosser ist die Verfärbung, die durch erhöhte Temperaturen, wie den verwendeten Presstemperaturen, verursacht wird.
Gelbgehalt-Index Helligkeit
600°C 3150C 600C
Probe " 6,2 5,2 8l,l 8l,l KontroIL versuch 12,8 14,8 71» 2J 68,2
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Beispiel 2
Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass 0,5 Gew.-% Titandioxyd und 0,05 Gew.-^ Bis(2-äthylhexyl)hydrogenphosphit anstelle des Gewichtsprozents Titandioxyd und des Dioctylhydrogenphosphits verwendet wurden.
Die Ergebnisse betrugen beim Verpressen bei 36O0C (68O F) nur:
Gelbgehalt-Index Helligkeit (YqIE)
36O°C 36O0C
Probe 6,5 77,4
KontroIL versuch 17,5 64,0
Beispiel 3
Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass anstelle des Dioctylphosphits Diphenylhydrogenphosphit und kein Titandioxyd verwendet wurde.
Die Ergebnisse waren im wesentlichen die gleichen wie in Beispiel 1.
Beispiel 4
Beispiel 3 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass anstelle des Diphenylphosphits nach Beispiel 3 Dilaurylhydrogenphosphit verwendet wurde.
Die erhaltenen Ergebnisse waren im wesentlichen die gleichen wie in Beispiel 3·
Beispiel 5
Zu einem Polycarbonatpulver, welches durch Reaktion äquimolarer Mengen von 2,2-Βήπ"· ' "droxyphenyl)propan und Phosgen in einem organischen Medium, welches eiren Molekulargewichts-Regulator, einen Katalysator und einen Säureakzeptor enthielt, hergestellt
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worden war, wurden separat jeweils mit 0,1 Gew.-%s bezogen auf das Gewicht des Polycarbonatharzes, Dibutylhydrogenphosphit, Diphenylhydrogenphosphit bzw. Dioctylhydrogenphosphit gemischt. Jede Mischung wurde über Nacht getrocknet und bei etwa 2760C (530 F) unter Verwendung eines Schneckenextruders zu Pellets ausgeformt. Jede Probe wurde dann im Spritzgussverfahren zu Probe-. stücken mit den Abmessungen 7,5 cm χ 5 cm χ 3,2 mm (3" x 2" χ 1/8") bei 2880C (55O0F) und 315°C (600°F) ausgeformt. Ein Farbpigment wurde nicht verwendet. Die Probe wurde dann auf ihre thermische Stabilität hinsichtlich Verfärbung gemäss ASTM-GeIbgehalt-Test DI925-63T unter Verwendung eines General Electric-Recording Spectrophotometers getestet. Je niedriger die Zahl, umso geringer ist die Verfärbung. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt, wobei als Kontrollversuch PoIycarbonatharz allein verwendet wurde.
Ge Ib gehalt - Index, wie ausgeformt
Probe
Dibutylhydrogenphosphit Diphenylhydrogenphosphit Dioctylhydrogenphosphit Kontrollversuch
2880C (5500F) 315°C (6000F)
3,0 2,7
3,4 2,8
3,0 2,8
4,6 5,0
Beispiel 6
Das Polycarbonatpulver nach Beispiel 5 wurde separat jeweils mit 0,02 Gew.-% der Phosphite nach Beispiel 5 anstelle von 0,1 Gew.-% gemischt und jeder Probe wurden 0,08 Gew.-% Di-3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-adipat zugegeben, wobei jeder Prozentsatz auf das Gewicht des Polycarbonatharzes bezogen war. Jede Mischung wurde über Nacht getrocknet und es wurden Testprobestücke wie in Beispiel 5 hergestellt. Diese Testprobestücke wurden ebenfalls 7 Tage lang bei l40°C den Hitzealterungsbedingungen ausgesetzt.
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Die Ergebnisse, die vor und nach der Hitzealterung erhalten wurden, sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt:
Gelbgehalt-Index
ausgeformt
. 288°C 315°C
(55O°P) (6000F)
Dxbutylhydrogenphosphit 2,9 3,1 Diphenylhydrogenphosphit 3,5 3,4 Dioctylhydrogenphosphit 2,9 2j8 Kontrollversuch 4,6 5,0
hitzegealtert nC 315°C
288 °P) (6000F)
(550 ,8 10,7
5 ,8 11,8
6 ,7 6,1
j=- ,8 14,8
12
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Claims (6)

Patentansprüche
1. ünpigmentierte aromatische Polycarbonat-Zusammensetzung, ■dadurch gekennzeichnet -3 dass sie gegen Hitzeabbau stabilisiert ist mit (a) einer geringen Menge eines Phosphits, ausgewählt aus der Gruppe aus Diarylhydrogenphosphit, Dialkylhydrogenphosphit und Alkylarylhydrogenphosphit und Mischungen derselben, worin der Alkylanteil 2 bis 25 Kohlenstoffatome und der Arylanteil 1 bis 3 Phenylringe aufweist, und (b) 0,01 bis 0,5 Gew.-% einer Epoxyverbindung, ausgewählt aus der Gruppe aus
I.
■ SC.
R2-
R1
worin R1, Rp, R^ und R^. unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, substituiertem Aryl und heterocyclischen organischen Resten, wobei die organischen Reste einen Kohlenstoffgehalt von 1 bis 2k Kohlenstoffatomen aufweisen, und
II.
R1
- R"
io
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worin FU, Rg, FU, Ro, Rq und R10 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl und substituierten Alkylresten mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, und worin der Substituent des Alkylrestes zusätzlich einen anderen Oxiranring umfassen kann und weiterhin R' und R" unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe aus Wasserstoff und -COOR; wobei R ausgewählt ist aus Alkyl, Cycloalkyl und Arylresten mit l bis 24 Kohlenstoffatomen.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch geke nnzeichnet , dass die Menge des Phosphits 0,01 bis 2,0 Gew.-^, bezogen auf das Gewicht der aromatischen PoIycarbonat-Zusammensetzung, ausmacht.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch g e kennzeichnet , dass das Dialkylhydrogenphosphxt Dioctylhydrogenphosphit ist.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass das Diarylhydrogenphosphit Diphenylhydrogenphosphit ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die Epoxyverbindung eine epoxydierte cycloaliphatische Verbindung ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , dass die Epoxyverbindung Di-JjJj-epoxy-ö-methylcyclohexylmethyl-adipat ist.
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