DE2400419A1 - Verfahren zur herstellung von 2-alkylsulfinyl-6-nitrobenzthiazolen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2-alkylsulfinyl-6-nitrobenzthiazolenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
FARBWERKE HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
vormals Meister Lucius & Brüning
vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: - HOE 7h/ F oo2
Datum: 2. Januar 1974 - Dr.Tg/gr
Verfahren zur Herstellung von 2~Alkylsulfinyl-6-nitrobenzthiazolen
Es ist bekannt, 2-Methylsulfinyl-6-nitrobenzthiazol durch Methy liereii
von 2-Mercapto-6-nitro~benzthiazol und anschließende Oxydation des Thioäthers mit Benzopersäure herzustellen[_Boll.Sci.
Fac.Chim.Ind.Bologna 2o(3~h) 125-128(1962/].
Dieses Verfahren jedoch führt zur Verunreinigung des 2-Methylsulfinyl-6-nitrobenzthiazols
mit 2-Methylsulfonyl~6-nitro-fcenzthiazol
und 2~Methylmercapto-6~nitrobenzthiazol und ist daher
für technische Zwecke ungeeignet.
Es war ebenfalls bekannt, Sulfoxide durch Oxydation von Thioäthex^n
mit Salpetersäure herzustellen. Man trägt hierzu beispielsweise das Stilfid in die kalte Salpetersäure ein[Houben
Weyl, " Methoden der org."Chemie,Band IX(S.214) 1935Joder führt
die Reaktion in Eisessig als Reaktionsmedium durch[Monatshefte
31, 695(191o)J. Überträgt man diese Methoden jedoch auf 2-A1-kylmercaptobenzthiazole,
so tritt keine Oxydation am Schwefel ein, sondern es werden lediglich 2-A.lkylmercapto-6-nitrobenzth.iazole
erhalten [(Chem.Soc.(1936),1 674J.
Auch eine Erhöhung der Temperatur bei dieser Arbeitsweise auf
3o-8o C führt nicht zu den gewünscht
zur Bildung von Zersetzungsprodukten.
zur Bildung von Zersetzungsprodukten.
3o-8o C führt nicht zu den gewünschten Sulfoxiden, sondern nur
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herste3.1ung
von 2-Alkylsulfinyl~6-nitrobenzthiazolen der allgemeinen Formel
in der R1 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1
bis 1o, vorzugsweise 1 bis 6 C-Atomen bedeutet, das dadurch ge kennzeichnet ist,daß man 2-Alkylmercaptobenzthiazolc der allge
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• X -
meinen Formel II
mit mindestens 2 Mol HNO _ in mindestens 3oo g mindestens 9o$iger
Schwefelsäure "pro Mol Benzthiazol in einer ersten Stufe bei -15
bis +3o C, vorzugsweise 0 bis + 15 C zum entsprechenden 6-Nitrobenzthiazol
nitriert und dieses dann bei Temperaturen zwischen 2o und 5o C,vorzugsweise 25 bis 45^ zum 2-Alkylsulfinyl-6-ni~
trobenzthiazol oxydiert.
Beispiele für den Rest R sind - neben den in den Ausführungsbeispielen
exemplifizierten Resten - Isopropyl, sek. Butyl, Isobutyl, tert. Butyl, n-Pentyl, n-Heptyl, n-Octyl, n—Decyl.
Die Schwefelsäure, die in Mengen von 3oo bis etwa 2ooo g oder
mehr ,vorzugsweise 5oo bis ca. I8oo g pro Mol Benzthiazol der Formel
II eingesetzt wird, soll - ohne Einrechnung der anwesenden HN0„ - während der ganzen Reaktion mindestens 9o fo, vorzugsweise
mindestens 93 $ , insbesondere mindestens 95 $ ^2SOr neben anwesendem bzw. gebildetem Wasser enthalten.
Die Reaktion führt man im allgemeinen so durch, daß man 2-Alkylmercaptobenzthiazol
der allgemeinen Formel II langsam in eine gekühlte Mischung von Schwefel - und Salpetersäure einträgt oder
daß man zur gekühlten Lösung des 2-Alkylmercaptobenzthiazols in
einem Teil der benötigten Schwefelsäure eine Mischung von weiterer Schwefelsäure mit Salpetersäure zulaufen läßt und anschließend
das Reaktionsgemisch bei etwas erhöhter Temperatur nachrührt. Die Zugabegeschwindigkeit ist im wesentlichen von der Innentemperatur
und damit von der Außenkühlung abhängig. Die Nachrührzeit, d.h. die Rührzeit nach dem Zusammengehen der Reaktionspartner, beträgt
im allgemeinen 1 bis 7 Stunden.
Auf 1 Mol 2-Alkylmercaptobenzthiazol verwendet man mindestens 2
Mol, vorzugsweise 2,5 bis h Mol Salpetersäure oder mehr. Ein
Überschuß an Schwefelsäure und/oder Salpetersäure über die genannten
Zahlen ist möglich, bringt aber keinen Vorteil. Es ist vorteilhaft, möglichst konzentrierte Säuren einzusetzen, um die
Bedingungen über den Wassergehalt der Schwefelsäure bzw. der Mischsäure einhalten zu können. Natürlich kann man bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren auch von bereits gebildetem 2-Alkylmercapto-6-nitro-benzthiazol
ausgehen und dieses mit mindestens 1 Mol HNO > vorzugsweise 1,5 bis 3 Mol, unter Einhaltung der son-
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stigen Reaktionsbedingungen zur SuIfinyl-Verbindung oxydieren.
Die Aufarbeitung erfolgt beispielsweise durch Eingießen in Eiswasser
und anschließendes Abfiltrieren, Neutralwaschen und Trocknen
des Reaktionsproduktes. Die Verfahrensprodukte sind wertvolle Fungizide und Bakterizide.
δ 0 9 8 1 9 / 0 9 1 S
240041$
Beispiel 1
2~Äthylsulfinyl-6-nitro-"ben3thiazol
195 g (1 Mol) 2-Äthylmercaptobenzthiazol werden bei 0° - 50C
unter Rühren und Kühlen zu einer Mischung von 250 g rauchender (98 $>) Salpetersäure und 600 g konz. Schwefelsäure getropft.
Anschließend läßt man die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur kommen und rührt dann noch zusätzlich 1,5 Stunden bei 40-45 C
nach, Ifun wird die Reaktionsmasse auf 1 kg Eis gegossenj das
Reaktionsprodukt abfiltriert, neutral gewaschen und im Trockenschrank getrocknet.
Es werden 250 g (84,5 $ d.Th.) 2-lthylsulfinyl~6~nitrobenzthiazol
vom Fp. 1510C erhalten.
Die Verbindung schmilzt, aus Dioxan umkristallisiert, bei
| 159-16O0C. | (256, | 27) | 18, | 73 |
| C9H8F2O3S2 | 42,19 | H 3,14 0 | 18, | 5 |
| ber. C | 41,9 | H 3,2 0 | ||
| gef. C | • · | |||
| Beispiel 2 | 2-Methylsulfinyl-6-nitro-benzthiazol | |||
Zu der gerührten Lösung von 18,1 g (0.1 Mol) 2-Methylmercaptobenzthiazol
in 70 ml konz. Schwefelsäure tropft man bei 0-150C .
ein Gemisch von 17.6 g rauchender Salpetersäure und 35 g konz.
Schwefelsäure. Anschließend erwärmt man die Mischung auf 30-350C
und rührt zusätzlich 3 h bei dieser Temperatur. Fun wird
die Reaktionsßjasse auf 200 g Eis gegossen, das 2-Methylsulfinyl-6~nitrobenzthiazol
abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet. Die Rohausbeute beträgt 17.5 g (89 # d.Th.).
Die Verbindung schmilzt, aus Äthanol umkristallisiert, bei 193°C
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| C8H6K | 2°3 | S2 l | 242, | 28 ) | 2, | 50 | K | 11 | ,56 | 0 | 19 | ,81 |
| ber. | C | 39, | 66 | H | 2, | 7 | H | 11 | ,5 | 0 | 19 | ,7 |
| gef. | C | 39, | 4 | H | ||||||||
2-Butylsulfinyl-6-nitro-benzthiazol
Zu der Lösung von 22,4 g (0,1 Mol) 2-Butylmercapto-benzthiazol
bei 1 on
in 60 ml konz. Schwefelsäure tropft manyeine Mischung von 35 g
konzentrierter H2SO. und 18 g rauchender Salpetersäure. Dann
erwärmt man die Lösung auf 30-350C und rührt 3 h bei dieser
Temperatur.
Di-e Aufarbeitung erfolgt wie unter Beispiel 1 und 2 beschrieben.
Das erhaltene 2~Butylsulfinyl-6nitro-benzthiazol wird
aus ithanol urakristallisiert. Fp, 1050C
C11H12N2O3S2 (284,35)
| ber. | C | 46 | ,47 | H | 4, | 25 | 0 | 16 | ,88 | S | 22, | 55 |
| gef. | C | 46 | ,4 | H | 4, | 0 | 0 | 17 | ,1 | S | 22, | 3 |
Entsprechend den Beispielen 1,2 und 3 wurden folgende Verbindungen
hergestellt:
2~Propylsulfinyl-6-nitrobenzthiazol Pp. 1310C
2~Isopentylsulfinyl-6~nitrobenzthiazol. Ep. 890C
2-Hexyl-sulfinyl-6-nitrobenzthiazol Pp. 770C
609829/091S
Claims (1)
- -G- PATENTANSPRUCH ΠΟΕ 7^/F oo2Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylsulfinyl-6-nitrobenzth.iazolen der allgemeinen Formelin der R^ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 .bis 1o, vorzugsweise 1 bis 6 C-Atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Alkylmercaptobenzthiazole der allgemeinen Formel IImit mindestens 2 Mol PESTO«, in mindestens 3oo g mindestens Schwefelsäure pro Mol Benzthiazol in einer ersten Stufe bei -15 bis + 3o C, vorzugsweise 0 bis + 15 G zum entsprechenden 6-Nitrobenzthiazol nitriert und dieses dann bei Temperaturen zwischen 2o und 5o C, vorzugsweise 25 bis 45 C zum 2-Alkylsulfinyl-6-nxtrobenzthxazol oxydiert.509829/091S
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