DE2461139C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Toilettenseifenstücke zur Hautreinigung
mit einem Gehalt an Acyl-isäthionaten als grenzflächenaktive
Verbindung, die gegenüber anderen waschaktiven Substanzen im Überschuß
vorliegen.
Aus der DE-AS 11 18 384 sind Waschmittelstücke mit über 75%
an seifenfreien, organischen, synthetischen anionischen
Waschmitteln bekannt, die sich durch einen Hauptteil von
bis zu 90% an n-Alkylsulfonat und einen Anteil von 5 bis
40% an geradkettigen Alkylbenzolsulfonaten auszeichnen. Durch
die in dieser Literaturstelle beschriebenen Waschmittelstücke
soll die starke Abnutzung und die Bildung von gelartigen,
schmierigen Ablagerungen verhindert werden. Unter
den Reinigungsmitteln, die dem Waschmittelstück zugefügt
werden können, wird auch der Laurinsäureester der Isäthionsäure
erwähnt.
Die in der DE-AS 10 02 492 beschriebenen Reinigungsmittelstücke
sollen gemäß Anspruch 1 neben einem Alkaliacylisäthionat
auch 2 bis 10% eines Salzes einer Alkylarylsulfonsäure,
einer Alkyl-Schwefelsäure oder einer β-Acylaminoethansulfonsäure
enthalten, wodurch der Mangel an Schaumvermögen
behoben werden kann.
An einer Stelle der Beschreibung wird erwähnt, daß auch
Alkylsulfonate verwendbar seien. Ein Vergleich mit der
US-PS 28 94 912, deren Priorität in der DE-AS 10 02 492 in
Anspruch genommen wurde, zeigt, daß es sich hierbei um
einen Übersetzungsfehler handeln dürfte und, daß eigentlich
Alkylsulfate gemeint sein dürften.
Nicht erwähnt wird jedenfalls in dieser Literaturstelle die
eng begrenzte Gruppe der erfindungsgemäß eingesetzten Alkalimetall-
oder Ammoniumalkansulfonate.
Es ist bekannt, daß Toilettenseifenstücke sowohl auf Basis von
Seife als auch auf Basis von synthetischen Waschmitteln hydratisieren
oder Wasser absorbieren, wenn sie nach Gebrauch in einem
üblichen Behälter oder einer Seifenschale feucht belassen werden.
Das Hydrat ist weich und befindet sich nicht nur an der Oberfläche
des Seifenstückes, sondern auch in den dicht darunterliegenden
Schichten. Das Hydrat löst sich vom Seifenstück oder wird während
des nächsten Gebrauchs je nach dem Weichheitsgrad entfernt. Dieses
Erweichen und Entfernen wird zum Beispiel auch dadurch zum
Ausdruck gebracht, daß die Seifenstücke schleimig, schlüpfrig,
sumpfend, zerfließend, matschig, schmierig, rutschig sind oder
als weiche Masse bezeichnet werden. Der zuletzt gebrauchte Ausdruck
wird bei vorliegender Erfindung verwendet.
Es ist nun gefunden worden, daß man die Neigungen zum Bilden
einer weichen Masse bei Toilettenseifenstücken mit einem Gehalt
von etwa 30 bis etwa 70 Prozent des Natriumsalzes eines Esters
der Isäthionsäure durch das Einarbeiten von etwa 3 bis etwa 20
Gewichtsprozent Alkalimetall- oder Ammoniumalkansulfonat oder
-sulfonaten mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen sehr stark herabsetzen
kann.
Toilettenseifenstücke aus reiner Seife sind der Bildung einer
weichen Masse ausgesetzt, doch zu einem geringeren Grade als
die Stücke aus synthetischen Seifen. Darüber hinaus verlieren
die Seifen das aufgenommene Wasser während der Benutzung viel
schneller als die synthetischen Seifen und gewinnen ihre Festigkeit
eher zurück. Die Gegenwart von Alkansulfonaten in den
Stücken hauptsächlich aus synthetischer Seife nach vorliegender
Erfindung verschiebt die Geschwindigkeit des Wiederfestwerdens
in Richtung auf die raschere Geschwindigkeit des Wiederfestwerdens,
die den Stücken aus reiner Seife innewohnt. Die erfindungsgemäßen
Seifenstücke weisen eine gute Härte auf und zeigen praktisch
kein Ausbilden.
Die Brauchbarkeit der Toilettenseifenstücke vorliegender Erfindung
zeigt sich besonders günstig unter solchen Bedingungen, bei
denen die Seifenstücke bereits nach etwa 10 Minuten bis etwa
3 Stunden Trocknungsdauer unter üblichen, im Haushalt vorherrschenden
Bedingungen wieder verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung ist besonders vorteilhaft anwendbar auf
Toilettenseifenstücke, hauptsächlich bestehend aus etwa 30 bis etwa
70 Gewichtsprozent wasserlöslicher Alkalimetallsalze von Estern
der Isäthionsäure im Gemisch mit aliphatischen Fettsäuren mit 6 bis
18 Kohlenstoffatomen und einer Jodzahl unter 20, wobei mindestens
75 Prozent der Fettsäuren 12 bis 18 Kohlenstoffatome und bis zu
25 Prozent der Fettsäuren 6 bis 10 Kohlenstoffatome haben, ferner
aus 2 bis 10 Gewichtsprozent mindestens eines wasserlöslichen
Schaumverbesserungsmittels in Form von Alkalimetall- oder organischen
Aminsalzen höherer aliphatischer Fettalkoholsulfate, Alkylarylsulfonate
oder höherer aliphatischer Fettsäure-tauride, weiterhin
aus etwa 1 bis etwa 9 Gewichtsprozent Wasser, dann aus etwa
2,5 bis etwa 25 Gewichtsprozent einer wasserlöslichen höheren
Fettsäureseife und schließlich aus 10 bis 40 Gewichtsprozent
mindestens einer höheren Fettsäure mit etwa 12 bis 25 Kohlenstoffatomen
als Bindemittel und Weichmacher, wobei das Seifenstück
einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 8 aufweist, gemessen als
10prozentige wäßrige Lösung der Seifenstückzusammensetzung bei
35°C.
Gegenstand vorliegender Erfindung sind demzufolge
Toilettenseifenstücke, bei denen Salze der Ester der
Isäthionsäure gegenüber anderen waschaktiven Substanzen im
Überschuß vorliegen, mit einem Gehalt an
- (a) etwa 30 bis etwa 70 Gewichtsprozent wasserlöslicher Alkalimetallsalze von Estern der Isäthionsäure mit gemischten aliphatischen Fettsäuren mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen und einer Jod-Zahl unter 20, wobei mindestens 75 Prozent der Fettsäuren 12 bis 18 Kohlenstoffatome und bis zu 25 Prozent der Fettsäuren 6 bis 10 Kohlenstoffatome haben, wobei die Seifenstücke einen pH-Wert im Bereich von etwa 6 bis etwa 8 aufweisen, gemessen als 10prozentige wäßrige Lösung bei 35°C, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
- (b) etwa 3 bis 20 Gewichtsprozent Alkalimetall- oder Ammonium-alkan-sulfonat oder -sulfonaten mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen.
Vorzugsweise enthalten die Seifenstücke etwa 10 bis 20 Prozent
Alkansulfonat. Bei den erfindungsgemäßen Seifenstücken ist
Wasser in einer Menge von beispielsweise 1 bis 15 Prozent vorhanden.
Der Ausdruck "Alkalimetall" umfaßt Kalium und Natrium, wobei
Natrium das Alkalimetall ist, das gewöhnlich eingearbeitet wird.
Die Alkansulfonate zeigen den besonderen Vorteil, wenn sie solchen
Seifenstücken mit Acyl-isäthionaten zugesetzt werden, die
Natriumchlorid und Natriumsulfat enthalten. Diese beiden zuletzt
genannten Verbindungen sind selbst Mittel gegen die Bildung einer
weichen Masse, doch setzen sie die Schaumeigenschaften der Seifenstücke
herab. Der Zusatz von Alkansulfonaten mit 12 bis 14
Kohlenstoffatomen ruft wieder gute Schaumeigenschaften hervor.
Aus diesem Grunde erstreckt sich die Erfindung auf die Verwendung
von Alkansulfonaten mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen, insbesondere
auf Seifenstücke, die Chlorid und Sulfat in einer Menge von 5 bis
etwa 20 Gewichtsprozent enthalten. Die bevorzugten einzelnen
Bestandteile der Seifenstücke sind
- (1) etwa 2 bis etwa 10 Gewichtsprozent wasserlösliche Schaumverbesserungsmittel, zum Beispiel Alkalimetall- oder organische Aminsalze höherer aliphatischer Fettalkoholsulfate, Alkylarylsulfonate oder höherer aliphatischer Fettsäuretauride,
- (2) etwa 2,5 bis etwa 25 Gewichtsprozent wasserlösliche höhere Fettsäureseife und
- (3) etwa 10 bis etwa 40 Gewichtsprozent mindestens einer Fettsäure mit 12 bis 35 Kohlenstoffatomen als Bindemittel und Weichmacher.
Wenn ein Alkansulfonat verwendet wird, um befriedigende Schaumeigenschaften
bei den Chlorid und Sulfat enthaltenden Stücken
zu erzeugen, wird ein Bereich von 5 bis 15 Gewichtsprozent bevorzugt.
Gegenstand der Erfindung sind auch Toilettenseifenstücke mit
einem Gehalt an folgenden Bestandteilen in Gewichtsteilen, wobei
der bevorzugte Bereich in Klammern steht:
| Gewichtsteile im Stück | |
| (a) Natrium-acyl-isäthionate|40-60 (44-55) | |
| (b) Fettsäure | 15-25 (16-20) |
| (c) Seife einer höheren Fettsäure | 5-15 (9-13) |
| (d) Natriumsalz der Isäthionsäure | 2-5 (1,5-2) |
| (e) Natrium-alkylbenzolsulfonate | 2-4 (1-3) |
| (f) Natrium-C₁₂-C₁₄-alkansulfonat | 10-20 (12-18) |
| (g) Wasser | 3-6 |
Der Acylrest des Isäthionats leitet sich von Kokosnußöl ab. Die
Fettsäure ist Palmitin- oder Stearinsäure oder deren Gemisch.
Die Seife ist das Natriumsalz einer aliphatischen Monocarbonsäure
mit etwa 8 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen, wobei etwa 18 bis
22 Prozent 8 bis 14 Kohlenstoffatome haben. Die Alkylreste der
Alkylbenzolsulfonate leiten sich von einem Gemisch geradkettiger
Kohlenwasserstoffe mit durchschnittlich etwa 13 Kohlenstoffatomen
ab. Die Summe der Bestandteile liegt innerhalb eines Bereichs
von etwa 96 bis etwa 100 Gewichtsteilen, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Zusammensetzung.
Wenn Natriumchlorid und Natriumsulfat vorliegen, dann beträgt
ihre Menge jeweils 2,5 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 bis
7 Gewichtsprozent. Das Verhältnis von Natriumsulfat zu Natriumchlorid
liegt bevorzugt im Bereich von 3 : 2 bis 2 : 3.
Ein gegebenenfalls vorhandener Rest besteht aus weniger bedeutsamen
Zusätzen, zum Beispiel Germiciden, Titandioxid, Farbstoffen
und sonstigen Bestandteilen, die mit den vorgenannten Bestandteilen
vergesellschaftet sind.
Vorteilhafte Seifenstücke nach der Erfindung weisen die nachstehende
ungefähre Zusammensetzung auf:
Ein besonderer Vorteil, der der Erfindung zukommt, ist die verbesserte
Wiederherstellung der Seifenstücke vom Zustand der weichen
Masse, die sich während der Benutzung des Seifenstückes bildet.
Es ist eine Untersuchungsmethode erarbeitet worden, um diesen
Vorteil darzustellen, wobei man unter übertriebenen Bedingungen
die Seifenstücke hydratisieren und dann an Luft trocknen
läßt. Die erfindungsgemäßen Seifenstücke verlieren, wenn sie
dieser Untersuchungsmethode unterworfen werden, nämlich dem
Festigkeitswiedergewinnungstest, das Hydratwasser schneller,
wobei sie fester werden als Stücke einer vergleichbaren Zusammensetzung,
die jedoch nicht die erfindungsgemäß vorgeschlagenen,
die Ausbildung einer weichen Masse verhindernden Zusätze enthalten.
Die Geschwindigkeit, mit der sich die Toilettenseifenstücke während
des Gebrauchs abnutzen, wird durch Messen der Geschwindigkeit
bestimmt, mit der die Stücke während eines standardisierten
Waschverfahrens Gewicht verlieren (Abnutzungsgeschwindigkeitstest),
wobei die während der Benutzung erfolgte Gewichtsabnahme des Seifenstückes
bestimmt wird. Selbstverständlich können die bei diesem
Test erhaltenen Ergebnisse von Prüfer zu Prüfer geringfügig variieren
und können auch Veränderungen von Tag zu Tag zeigen, doch
lassen sich die als Gruppe von dem gleichen Prüfer untersuchten
Seifenstücke erhaltenen Ergebnisse in vertretbarer Weise vergleichen.
Aus diesem Grund werden zusammen mit den Seifenstücken
jedes hier genannte Beispiels Kontrollstücke untersucht.
Das Anfangsgewicht eines Seifenstückes wird bis auf 0,01 g genau
gewogen. Dann werden die Hände und das Seifenstück in Wasser von
40,6°C eingetaucht und dann wieder herausgenommen. Danach wird
das Seifenstück 20mal zwischen den Händen gedreht (1 Drehung =
180°). Das Eintauchen des Seifenstücks und der Hände in Wasser,
das Herausnehmen des Seifenstücks und der Hände und das vorgeschriebene
Waschen wird wiederholt (20 Drehungen). Danach folgt
Eintauchen des Seifenstücks und der Hände in Wasser, Nehmen des
Seifenstücks in die Hände und Ablegen des Stückes in eine Seifenschale.
Dieser vorgenannte Gesamtvorgang wird viermal während
des ersten Tages und des zweiten Tages wiederholt.
Dann wird in die Seifenschale vor dem Hineinlegen des Seifenstückes
Leitungswasser von 26,7°C gegeben, und zwar nach der ersten
und der letzten Wäsche am ersten und am zweiten Tag (6,5 ml Leitungswasser
bei einem normal großen Stück und 7,5 ml Leitungswasser
bei einem Stück Badeseife).
Am Morgen des dritten Tages wird das zu prüfende Seifenstück mit
Waschwasser abgespült und zum Trocknen auf eine Art Nagelbrett gelegt.
Dann wird das Seifenstück mindestens 4 Stunden getrocknet
und dann bis auf 0,01 g genau gewogen.
Das je Waschvorgang abgenutzte Gewicht in Gramm beträgt dann:
Gewogene Seifenstücke gleicher Größe und Form werden mit dem einen
Ende bis zur Hälfte ihrer Länge fünf Minuten bei Raumtemperatur
in destilliertes Wasser getaucht. Dann werden die Seifenstücke
aus dem Wasser genommen, gewogen und auf einer Art Nagelbrett abgelegt,
so daß dem eingetauchten Ende ein freier Luftzutritt zuteil
wird. Die Seifenstücke werden während des Trocknens von Zeit zu
Zeit gewogen. Um die Stücke miteinander vergleichen zu können,
wird das Gewicht des während des fünfminütigen Eintauchens absorbierten
Wassers als 100 Prozent angenommen. Das Gewicht des absorbierten
Wassers, das bei der jeweiligen folgenden Wägung zurückbleibt,
wird auf Gewichtsprozent ursprünglich absorbierten
Wassers umgerechnet. Ein Vergleich der derart erhaltenen Zahlen
liefert vergleichbare Informationen hinsichtlich der Geschwindigkeit
des Verlustes des absorbierten Wassers, das - wie der Versuch
gezeigt hat - in Beziehung mit der Rückkehr des feuchten
Stückes zu seiner ursprünglichen Festigkeit steht.
Gegebenenfalls kann man bei jeder Wägung visuell die Geschwindigkeit
beobachten, mit der die Seifenstücke zu ihrer ursprünglichen
Festigkeit zurückkehren.
Drei Versuchsteilnehmer untersuchen jeweils drei verschiedene
Seifenstücke der gleichen Zusammensetzung, und zwar jedes Stück
unter unterschiedlichen Härtegraden des Wassers und unterschiedlichen
Temperaturbedingungen, nämlich
- (a) bei 90-110 ppm Härte (CaCO₃) bei 24°C,
- (b) bei 180 ppm Härte (CaCO₃) bei 24°C und
- (c) bei 180 ppm Härte (CaCO₃) bei 43°C.
Die Versuchsperson wäscht ihre Hände in üblicher Weise unter diesen
Bedingungen und bewertet die Seifenstücke der unterschiedlichen
Zusammensetzungen, welchem von ihnen unter den jeweiligen
Prüfungsbedingungen der Vorzug zu geben ist. Das den besten
Schaum erzeugende Seifenstück wird mit 1, das zweite mit 2 usw.
bewertet. Die bei jedem Seifenstück erzielte relative Punktzahl
ist die Summe der Bewertungen, die jede der drei Versuchspersonen
dem Seifenstück zugeordnet haben. Je niedriger bei diesem Bewertungssystem
die Zahl ist, desto höher liegt die Bewertung. Wenn
zum Beispiel zwei Seifenzusammensetzungen untersucht werden, von
denen eine durchweg bevorzugt wird, so hat das bevorzugte Seifenstück
eine Punktzahl von 9 erreicht, während das nicht bevorzugte
Stück eine Punktzahl von 18 aufweist.
Das Natriumsalz der Ester der Isäthionsäure kann nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden. Zweckmäßige Herstellungsverfahren
können in den US-PS 33 20 292, 33 76 229, 31 51 136,
33 83 396, 34 20 857 und 34 20 858 entnommen werden.
Die bei vorliegender Erfindung vorteilhaften Alkylbenzolsulfonate
können verzweigte Alkylreste mit etwa 9 bis etwa 15 Kohlenstoffatomen
haben, wie sie sich von Polypropylen nach den Angaben in
den US-PS 24 77 382 und 24 77 383 ableiten. Vorzugsweise ist der
Alkylrest geradkettig und hat etwa 11 bis etwa 15 Kohlenstoffatome.
Entlang dieses Alkylrestes ist die sulfonierte Phenylgruppe
statistisch verteilt. Ferner sind Alkylbenzolsulfonate
vorteilhaft, die in den US-PS 23 90 295, 33 20 174, 27 12 530
und 27 23 240 beschrieben sind.
Der verwendete Ausdruck "Seife" wird in der üblichen Bedeutung
gebraucht, d. h. er bezeichnet Alkalimetallsalze von aliphatischen
Alkan- oder Alken-monocarbonsäuren mit etwa 10 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen.
Gewöhnlich werden die Natriumseifen in den erfindungsgemäßen
Seifenstücken verwendet, doch können in den Stücken
auch etwa 1 bis etwa 25 Prozent der Seife als Kaliumseifen vorliegen.
Zum Beispiel können die Seifen eine Fettsäureverteilung
des Kokosnußöls, des Erdnußöls, des Rapssamenöls oder ihrer hydrierten
Derivate, des Talgs oder auch deren Gemische aufweisen.
Die bevorzugte Seife zur Anwendung nach vorliegender Erfindung
besitzt demzufolge mindestens 84 Prozent Fettsäuren mit etwa
12 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Eine bevorzugte Seife ist ein Gemisch von etwa 15 bis etwa 20 Prozent
Kokosnußöl und etwa 80 bis etwa 85 Prozent Talg. Diese Gemische
enthalten etwa 95-96 Fettsäuren mit etwa 12 bis etwa
18 Kohlenstoffatomen. Die Seife kann aus Kokosnußöl hergestellt
werden, bei dem der Fettsäuregehalt etwa 84 Prozent Fettsäuren
mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen aufweist.
Die bei der Durchführung vorliegender Erfindung vorteilhaften
Fettalkoholsulfate sind Alkylsulfate, bei denen der Alkylrest
geradkettig oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein kann
und 6 bis 24 Kohlenstoffatome, vorzugsweise etwa 12 bis etwa 18
Kohlenstoffatome, besitzt. Das bevorzugte Taurid ist Natrium-
N-methyl-N-dodecanoyl-taurin.
Der im Zusammenhang mit dem Anteil des Acyl-isäthionats verwendete
Ausdruck "vorherrschend" bedeutet, daß der Anteil des Acyl-
isäthionats nicht durch andere grenzflächenaktive Verbindungen
in der Zusammensetzung übertroffen wird.
Die für einen Gebrauch in der Praxis geeigneten Alkansulfonate
sind die bekannten Alkan-1-sulfonate der allgemeinen Formel
RSO₃Na
in der R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 14
Kohlenstoffatomen ist. Zum Beispiel steht R in der vorgenannten
allgemeinen Formel für die Gruppen C₁₂H₂₅-, C₁₃H₂₇- oder C₁₄H₂₉-.
Die Alkansulfonate können nach dem in der US-PS 35 41 140 beschriebenen
Verfahren hergestellt werden.
Alle Angaben in Prozenten und Anteilen beziehen sich auf die Gesamtzusammensetzung,
wenn nichts anderes erwähnt ist.
Nachstehend werden zur Erläuterung, jedoch nicht zur Begrenzung
der Erfindung Beispiele von erfindungsgemäßen Seifenstücken angegeben.
1342 kg Kokosnußfettsäuren und 377,4 kg Fettsäuren werden in einem
ersten Behälter vereinigt. Eine Aufschlämmung mit einem Gehalt
von annähernd 75 Gewichtsprozent Natrium-isäthionat wird in einen
zweiten Behälter gegeben, und schließlich werden in einen dritten
Behälter 3,63 kg Zinkoxid als wäßrige Aufschlämmung eingebracht.
Alle diese Bestandteile werden in ein Reaktionsgefäß überführt
und dann auf etwa 232,2°C erhitzt.
Wenn die Temperatur des Reaktionsgemisches etwa 193,3-204,4°C
erreicht hat, beginnt das sich bei der Reaktion entwickelte Wasser
zusammen mit den wasserdampfdestillierten Fettsäuren aus dem
Reaktionsgefäß zu destillieren. Die Dämpfe werden kondensiert.
Die Reaktion ist im wesentlichen in annähernd 150 Minuten bei
232,2-237,8°C beendet, und es bilden sich weder Wasser noch
Fettsäuren.
Zu diesem Zeitpunkt wird das Reaktionsgemisch in eine Abstreifvorrichtung
abgelassen, die mit Stickstoff gespült wird. Das
Reaktionsgemisch wird auf einer Temperatur zwischen etwa 221,1
und 237,8°C gehalten.
Dann wird das Reaktionsgemisch etwa 15 Minuten unter einem vermindertem
Druck von 252 Torr gehalten und in der Abstreifvorrichtung
mit 436,4 kg geschmolzener Stearinsäure versetzt, um die
Fließfähigkeit des Reaktionsgemisches darin aufrechtzuerhalten,
nachdem ein anfänglicher Teil nicht umgesetzter Fettsäuren entfernt
worden ist. Das Entfernen nicht umgesetzter Fettsäuren
wird durch ein weiteres Herabsetzen des Druckes auf etwa 61 Torr
und Halten des Druckes auf dieser Höhe vervollständigt, während
die Masse in der Abstreifvorrichtung etwa 45 Minuten bei 232,2°C
gehalten wird. Gleichzeitig wird durch Einleiten von Stickstoff
in die Abstreifvorrichtungen der Druck wieder auf Normaldruck gebracht.
Man erhält etwa 2610 kg Acyl-isäthionat (entsprechend
75 Prozent des Gesamtproduktes), das ausgetragen und gekühlt wird.
Dieses Beispiel veranschaulicht die Brauchbarkeit eines Natrium-
alkan-sulfonats, dessen Alkylreste 12 bzw. 14 Kohlenstoffatome
haben, nämlich Natrium-dodecan-sulfonat und Natrium-tetradecan-
sulfonat, als Mittel gegen die Bildung einer weichen Masse. Diese
Brauchbarkeit zeigt sich durch einen schnelleren Verlust des Wassers
aus der weichen Masse bzw. dem hydratisierten Seifenstück,
die sich bildet, wenn das Seifenstück zur Handwaschung verwendet
und in einem Behälter abgelegt wird.
Die Seifenstücke werden aus den folgenden Bestandteilen hergestellt,
wobei die Fußnoten bei der Aufstellung die nachstehenden
Bedeutungen haben:
- (a) = wie in Beispiel 1 angegeben hergestellt;
- (b) = Natriumseife aus einem Gemisch von 80 Prozent Talg und 20 Prozent Kokosnußöl;
- (c) = geradkettige Alkylreste mit etwa 11 bis etwa 15 Kohlenstoffatomen, wobei sich die sulfonierte Phenylgruppe entlang der Alkylkette statistisch verteilt;
- (d) = inerte Substanzen, die zusammen mit den Bestandteilen unvermeidbar mit zugefügt werden.
Die eingesetzten Alkansulfonate sind Natrium-dodecan-sulfonat,
Natrium-tetradecan-sulfonat und Natrium-hexadecan-sulfonat. Die
Seifenstücke werden dem Festigkeitswiedergewinnungstest und dem
Abnutzungsgeschwindigkeitstest unterworfen. Die Ergebnisse sind
in der nachstehenden Tabelle I angegeben. Es ist daraus ersichtlich,
daß die Alkansulfonate mit 12 bzw. 14 Kohlenstoffatomen im
Alkylrest eine weiche Masse entstehen lassen, die schneller Wasser
verliert als das Kontrollseifenstück, obwohl dies etwas auf
Kosten bei der Abnutzungsgeschwindigkeit geht.
Bei dieser Untersuchungsreihe wird die Kritikalität der Kettenlänge
gezeigt. Man erkennt, daß das Alkansulfonat mit 16 Kohlenstoffatomen
unwirksam ist, das Entweichen des Wassers aus der
weichen Masse zu fördern.
Bei diesem Beispiel wird ein anderer Satz Kontrollseifenstücke
neben einem Satz hergestellt, der 15 Prozent Natrium-tetradecan-
sulfonat enthält. Die Seifenstücke haben eine Zusammensetzung
wie in Beispiel 1. Diese Seifenstücke werden dem Festigkeitswiedergewinnungstest,
dem Abnutzungsgeschwindigkeitstest und
dem Schaumtest unterworfen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle
II zusammengefaßt. Daraus ist ersichtlich, daß das Vorhandensein
von Natrium-tetradecan-sulfonat die erwünschte Wirkung hat,
daß die weiche Masse schneller Wasser abgibt als das Kontrollseifenstück
und daß außerdem die Schaumeigenschaften verbessert
werden, jedoch etwas auf Kosten der Abnutzungsgeschwindigkeit.
Es werden die nachstehenden Zusammensetzungen in Stückform
hergestellt. Sie zeigen ebenfalls zufriedenstellende Ergebnisse.
Die Bestandteile entsprechen den im Beispiel 1 angegebenen.
Das Beispiel veranschaulicht die Wirkung eines Gemisches von
Natriumsulfat und Natriumchlorid bei der Schaumdämpfung eines
Seifenstückes mit Acyl-isäthionaten, sowie die Wirkung eines
Natrium-alkan-sulfonats bei der Wiederherstellung der Schaumeigenschaft.
Es werden Seifenstücke mit den folgenden Zusammensetzungen
hergestellt:
Die Seifenstücke mit den vorgenannten Zusammensetzungen werden hinsichtlich
Geschwindigkeit, Wasser aus der weichen Masse zu verlieren,
der Abnutzungsgeschwindigkeit und des Schaumes mittels der
beschriebenen Prüfverfahren untersucht. Die Ergebnisse sind in
der nachstehenden Tabelle III angegeben.
Die vorgenannten Zahlenwerte für den prozentualen Wasserverlust
und für die Abnutzungsgeschwindigkeit sprechen für sich selbst.
Die Bewertungszahlen für den Schaum werden durch Zusammenzählen
von neun Vergleichszahlen von 1 bis 4 für jedes Seifenstück erhalten,
die die Reihenfolge der Bevorzugung durch jede einzelne
der 3 Versuchspersonen angeben, die die Seifenstücke mit den drei
Standardbedingungen der Wasserhärte und der Temperatur, wie sie
beim Schaumtest angegeben sind, untersuchen.
Es ist aus der Tabelle III ersichtlich, das Natrium-alkansulfonate
tatsächlich den druch das in dem gleichen Stück vorliegenden
Natriumsulfat-Natriumchlorid-Gemisch herabgesetzten Schaum mit einer
geringen Einwirkung auf die Abnutzungsgeschwindigkeit wiederherstellen.
Es wird festgehalten, daß Natrium-dodecan-sulfonat die
Abnutzungsgeschwindigkeit herabsetzt, d. h. daß das Seifenstück
länger reicht, während ein Alkansulfonat-Gemisch mit 10 bis 14
Kohlenstoffatomen die Abnutzungsgeschwindigkeit erhöht, vermutlich
wegen des Alkansulfonats mit 10 Kohlenstoffatomen.
Claims (8)
1. Toilettenseifenstücke, bei denen Salze der Ester der
Isäthionsäure gegenüber anderen waschaktiven Substanzen im
Überschuß vorliegen, mit einem Gehalt an
- a) etwa 30 bis etwa 70 Gewichtsprozent wasserlöslicher Alkalimetallsalze von Estern der Isäthionsäure mit gemischten aliphatischen Fettsäuren mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen und einer Jod-Zahl unter 20, wobei mindestens 75 Prozent der Fettsäuren 12 bis 18 Kohlenstoffatome und bis zu 25 Prozent der Fettsäuren 6 bis 10 Kohlenstoffatome haben, wobei die Seifenstücke einen pH-Wert im Bereich von etwa 6 bis etwa 8 aufweisen, gemessen als 10prozentige wäßrige Lösung bei 35°C, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
- b) etwa 3 bis etwa 20 Gewichtsprozent Alkalimetall- oder Ammonium-alkan-sulfonat oder -sulfonaten mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen.
2. Toilettenseifenstücke nach Anspruch 1, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an etwa 5 bis etwa 20 Gewichtsprozent
Natriumchlorid und Natriumsulfat.
3. Toilettenseifenstücke nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch
einen Gehalt von etwa 2,5 bis etwa 10 Gewichtsprozent an jedem
Salz.
4. Toilettenseifenstücke nach mindestens einem der vorstehenden
Ansprüche, gekennzeichnet durch einen Gehalt von etwa 10 bis
etwa 20 Gewichtsprozent eines Alkansulfonats als Bestandteil (b).
5. Toilettenseifenstücke nach mindestens einem der vorstehenden
Ansprüche, gekennzeichnet durch einen Gehalt von etwa 2 bis
etwa 10 Gewichtsprozent eines Schaumverbesserungsmittels.
6. Toilettenseifenstücke nach mindestens einem der vorstehenden
Ansprüche, gekennzeichnet durch einen Gehalt von etwa 2,5
bis etwa 25 Gewichtsprozent einer wasserlöslichen höheren Fettsäureseife.
7. Toilettenseifenstücke nach mindestens einem der vorstehenden
Ansprüche, gekennzeichnet durch einen Gehalt von etwa 10 bis
etwa 40 Gewichtsprozent mindestens einer Fettsäure mit 12 bis
25 Kohlenstoffatomen.
8. Toilettenseifenstücke nach mindestens einem der vorstehenden
Ansprüche, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Natrium-alkan-sulfonat als Bestandteil (b).
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4180470A (en) * | 1977-03-30 | 1979-12-25 | Lever Brothers Company | Method for improved acyl isethionate detergent bars |
| IT1165608B (it) * | 1978-01-19 | 1987-04-22 | Unilever Nv | Barra detergente, particolarmente per lavaggio personale |
| US4231904A (en) * | 1978-03-01 | 1980-11-04 | Lever Brothers Company | Detergent bars with improved properties |
| US4335025A (en) * | 1980-02-19 | 1982-06-15 | Witco Chemical Corporation | Process for the preparation of synthetic detergent bars, and products produced thereby |
| US4695395A (en) * | 1984-09-25 | 1987-09-22 | Lever Brothers Company | Cleaning compositions with skin protection agents |
| GB8425369D0 (en) * | 1984-10-08 | 1984-11-14 | Unilever Plc | Refining triglyceride oil |
| US5078301A (en) * | 1987-10-02 | 1992-01-07 | Ecolab Inc. | Article comprising a water soluble bag containing a multiple use amount of a pelletized functional material and methods of its use |
| US5234615A (en) * | 1987-10-02 | 1993-08-10 | Ecolab Inc. | Article comprising a water soluble bag containing a multiple use amount of a pelletized functional material and methods of its use |
| US4941990A (en) * | 1988-03-10 | 1990-07-17 | Mclaughlin James H | Skin cleansing-cream conditioning bar |
| US4808322A (en) * | 1988-03-10 | 1989-02-28 | Mclaughlin James H | Skin cleansing-cream conditioning bar |
| US4954282A (en) * | 1989-04-19 | 1990-09-04 | Lever Brothers Company | Acyl isethionate skin cleansing compositions |
| US5372751A (en) * | 1990-02-09 | 1994-12-13 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Acyl isethionate skin cleaning compositions containing betaines, amido sulfosuccinates or combinations of the two |
| WO1991013958A1 (en) * | 1990-03-05 | 1991-09-19 | The Procter & Gamble Company | Improved personal cleansing stamped synbar |
| US5118860A (en) * | 1990-11-27 | 1992-06-02 | Hoechst Celanese Corporation | Bf3 catalyzed acylation of aromatic compounds |
| US5284598A (en) * | 1991-12-04 | 1994-02-08 | Colgate-Palmolive Company | Process for making mild, detergent-soap, toilet bars and the bar resulting therefrom |
| JPH06122466A (ja) * | 1992-10-05 | 1994-05-06 | Kowa Kk | 容 器 |
| CA2146117A1 (en) * | 1992-10-05 | 1994-04-14 | Dennis L. Fost | Synthetic detergent bars and the method of making the same |
| ATE224946T1 (de) * | 1993-11-08 | 2002-10-15 | Procter & Gamble | Hautreinigungsseifenstück enthaltend cocoylisethionate auf basis von überwiegend langkettigen acylresten (c12-c18) |
| DE4409321A1 (de) * | 1994-03-18 | 1995-09-21 | Henkel Kgaa | Detergensgemische |
| US7737096B2 (en) * | 2004-10-26 | 2010-06-15 | Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. | Mild acyl isethionate toilet bar composition |
| US20060089279A1 (en) * | 2004-10-26 | 2006-04-27 | Brennan Michael A | Mild acyl isethionate toilet bar composition |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE940312C (de) * | 1941-08-18 | 1956-03-15 | Basf Ag | Geformte Waschmittel |
| US2894912A (en) * | 1954-09-21 | 1959-07-14 | Lever Brothers Ltd | Isethionate detergent bar |
| BE573302A (de) * | 1957-11-26 | |||
| BE596399A (de) * | 1959-10-26 | |||
| US3186948A (en) * | 1961-02-27 | 1965-06-01 | California Research Corp | Detergent toilet bars |
| US3247121A (en) * | 1962-04-30 | 1966-04-19 | Procter & Gamble | Washing composition |
| US3622517A (en) * | 1968-03-06 | 1971-11-23 | Marathon Oil Co | Synthetic detergent compositions |
-
1973
- 1973-12-26 US US05/427,757 patent/US4007125A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-12-20 BE BE151831A patent/BE823727A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-20 FI FI3726/74A patent/FI60232C/fi active
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- 1974-12-23 FR FR7442502A patent/FR2256240B1/fr not_active Expired
- 1974-12-23 SE SE7416270A patent/SE415984B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-23 AT AT1028574A patent/AT346445B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-12-24 CA CA216,932A patent/CA1052222A/en not_active Expired
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- 1974-12-27 NL NLAANVRAGE7416894,A patent/NL185852C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA1028574A (de) | 1978-03-15 |
| US4007125A (en) | 1977-02-08 |
| DK144736B (da) | 1982-05-24 |
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