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DE2453485C3 - Phenylensulfidpolymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Phenylensulfidpolymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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DE2453485C3
DE2453485C3 DE2453485A DE2453485A DE2453485C3 DE 2453485 C3 DE2453485 C3 DE 2453485C3 DE 2453485 A DE2453485 A DE 2453485A DE 2453485 A DE2453485 A DE 2453485A DE 2453485 C3 DE2453485 C3 DE 2453485C3
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DE
Germany
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dihalobenzene
polymers
sulfide
polymer
mole
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Lacey Eugene Bartlesville Okla. Scoggins
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Phillips Petroleum Co
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Phillips Petroleum Co
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
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    • C08G75/025—Preparatory processes

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

Die Herstellung von Arylensulfidpolymeren ist aus der US-PS 33 54 129 bekannt. Das dort beschriebene Verfahren sieht im allgemeinen vor, daß eine Mischung von polyhalogenierten aromatischen Verbindungen, einem Alkalisulfid und einer polaren organischen Verbindung Polymerisations- bzw. Kondensationsbedingungen zur Herstellung eines Polymeren unterworfen werden.
Gegenstand dieser Erfindung sind durch Umsetzung
eine»; H:ilnof»nhpn7nk mit pinpm Alk'aliciilfiH in Qpnpn. o. ..- —. —-— . —· —J3---
wart eines organischen Amids hergestellten Phenylensulfidpolymere, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die Polymeren hergestellt worden sind durch Umsetzung bei einer Temperatur im Bereich von 125 bis 450° C aus Ausgangsstoffen, die 0,9 bis 2 Mol eines m-Dihalogenbenzols und p-Dihalogenbenzols pro Mol Alkalisulfid enthalten und die Menge des verwendeten ni-Dihalogenbcnzols 35 bis 90 MoI-1Xi, bezogen auf die gesamten Mole von m- und p-Dihalogenbenzol, ausmacht und als organische Amide 100 bis 2500 g, pro Gramm-Mol Alkalisulfid, cyclische oder acyclische Amide mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen verwendet worden sind, und daß sie bei 25° C eine Löslichkeit in Tetrahydrofuran von mindestens 5 Gewichtsteilen der Polymeren pro 100 Gewichtsteile Tetrahydrofuran oder in Chloroform von größer als 20 g pro 100 g Chloroform haben.
Die Erfindung umfaßt auch ein Verfahren zur Herstellung von Phenylensulfidpolymeren durch Umsetzung eines Halogenbenzols mit einem Alkalisulfid in
&iacgr;&ogr; Gegenwart eines organischen Amids, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Ausgangsstoffe 0,9 bis 2 Mol eines m-Dihalogenbenzols und eines p-Dihalogenbenzols pro Mol Alkalisulfid enthalten und die Menge des verwendeten m-Dihalogenbenzols 35 bis 90 Mol-%,
is bezogen auf die gesamten Mole von m- und p-Dihalogenbenzol, ausmacht, als organische Amide 100 bis 2500 g, pro Gramm-Mol Alkalisulfid, cyclische oder acyclische Amide mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen verwendet werden und die Umsetzung bei einer Temperatür im Bereich von 125 bis 450° C durchgeführt wird. Bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird als m-Dihalogenbenzol m-Dichlorbenzol und als p-Dihalogenbenzol p-Dichlorbenzol verwendet.
Zur Erfindung gehört weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen Polymeren und der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Polymeren als Überzugsmassen.
Die bei diesem Verfahren erhaltenen Polymeren können leicht durch Vernetzung und/oder Kettenverlängerung durch thermische oder chemische Mittel gehärtet werden, wobei die gehärteten Produkte eine hohe thermische Stabilität und eine gute chemische Beständigkeit besitzen. Diese Produkte lassen sich infolgedessen auf zahlreichen Gebieten anwenden. Die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen, nichtgehärteten Phenylensulfidpolymeren sind überraschenderweise in organischen Lösungsmitteln, wie Tetrahydrofuran und Chloroform, bei Raumtemperatur leicht löslich. Die bei dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Polymeren sind deshalb besonders für Anwendungen von Interesse, bei denen man das Polymere zu irgendeinem Zeitpunkt seiner Anwendung in Lösung haben möchte, z. B. beim Überziehen oder Beschichten von Metall- oder anderen Substraten in Form von Drähten, Platten, Rohren, Stäben und dergleichen mit Lösungen der Polymeren oder bei der Herstellung von Filmen aus Lösungen des Polymeren.
Im Gegensatz zu den gut löslichen Polymeren nach
so der Erfindung ist ein Phenylensulfidpolymeres, das nur aus m-Dihalogenbenzol oder p-Dihalogenbenzol in Abwesenheit des anderen Isomeren hergestellt wurde, nahezu unlöslich in den genannten Lösungsmitteln sogar bei deren normalem Siedepunkt, obgleich das Polymere aus m-Dihalogenbenzol allein keine Kristallinität besitzt, die bisher durch eine thermische Differenzialanalyse festgestellt hätte werden können.
Abweichend von dem :n Acvvcscnricit gcs rn-iscrncren allein aus p-Dihalogenbenzol hergestellten Pheny-
Ni lensulfidpolymeren zeigen die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Phenylensulfidpolymeren keine oder im wesentlichen keine Kristallinität bei der thermischen Differenzialanalyse.
Bei einer Ausführungsform des Verfahrens nach der Erfindung erhält man lösliche, im wesentlichen amorphe Phenylensulfidpolymere, indem an mindestens ein m-Dihalogenbenzol und mindestens ein p-Dihalogenbenzol mit einer Mischung umsetzt, die mindestens ein
Alkalisulfid und mindestens ein organisches Amid enthält. Die Umsetzung erfolgt bei Polymerisationsbedingungen für einen ausreichenden Zeitraum zur Bildung des Phenylensulfidpolymeren. Das Polymere wird dann isoliert.
Als Halogenatome kommen bei dem m-Dihalogenbenzol bevorzugt Chlor, Brom und Jod in Betracht. Beispiele für geeignete m-Dihalogenbenzole sind
m-Dichlorbenzol,
m-Dibrombenzol,
m-Dijodbenzol,
l-Chlor-3-broinbenzol,
l-Chlor-3-jodbenzol,
l-Brom-3-Jodbenzol und
Mischungen dieser Verbindungen. Bei dem p-Dihalogenbenzol sind die Halogenatome bevorzugt ebenfalls Chlor, Brom und Jod. Beispiele für geeignete p-Dihalogenbenzole sind
p-Dichlorbenzol,
p-Dibrombenzol,
p-Dijodbenzol,
1-Chlor-brombenzol,
l-Chlor-4-jodbenzol,
l-Brom-4-jodbenzol und
Mischungen davon.
Geeignete Alkalisulfide für das Verfahren der Erfindung sind die Monosulfide von Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium und Cäsium, in wasserfreier oder hydratisierter Form, wobei auch Mischungen dieser Sulfide verwendet werden können. Bevorzugt wird das hydratisierte Natriumsulfid verwendet. Gewünschtenfalls können die Alkalisulfide in situ hergestellt werden, z. B. aus Alkalihydroxiden und Alkalibisulfiden.
Wenn das Alkalisulfid in Form seines Hydrates verwendet wird, ist es vorteilhaft, mindestens einen Teil des Hydratationswassers zu entfernen, bevor die Mischung des Alkalisulfids mit dem organischen Amid mit den Dihalogenbenzolen gemischt wird. Zur Entfernung des Wassers kann die Destillation verwendet werden.
Das benutzte organische Amid sollte bei den Polymerisationstemperaturen und -drücken im wesentlichen flüssig sein. Es kommen sowohl cyclische als auch acyclische Amide mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen im Molekül in Betracht. Beispiele von geeigneten organischen Amiden sind
Formamid, Acetamid,
N-Methylformamid,
N,N-Dimethylformamid,
&Ngr;,&Ngr;-Dimethylacetamid,
N-Äthylpropionamid,
N,N-Dipropylbutyramid,
2-PyrroIidon,
Das m-Isomere macht von der gesamten Menge der Dihalogenbenzole 35 bis 90 Mol-%, bevorzugt 40 bis 85 Mol-%, aus.
Das organische Amid wird in einer Menge von 100 bis 2500 g pro Gramm-Mol Alkalisulfid verwendet.
Die Bedingungen, unter denen die Mischung polymerisiert bzw. polykondensiert werden kann, schwanken innerhalb eines großen Bereiches. Die Temperatur liegt im Bereich von 125 bis 450° C. Bevorzugt werden Temperaturen zwischen 175 bis 350° C verwendet.
Der Zeitraum, für den die Mischung Polymerisationsbedingungen unterworfen wird, hängt zum Teil von der Temperatur ab. Im allgemeinen kommen Reaktionszeiten von 10 Minuten bis 72 Stunden in Betracht, wobei im allgemeinen ein Zeitraum von 1 bis 8 Stunden bevorzugt ist. Der Druck soll lediglich ausreichend sein, um die Dihalogenbenzole und das organische Amid im wesentlichen in der flüssigen Phase zu halten und die Schwefelquelle ebenfalls in dieser Phase zu halten.
Die entstandenen Phenylensulfidpolymeren können aus der Polymerisationsmischung durch übliche Arbeitsweisen abgetrennt werden, wie durch Verdampfung des Lösungsmittels mit anschließendem Waschen mit Wasser oder durch Verdünnen der Polymerisationsmischung mit Wasser und anschließendes Filtrieren und Waschen des Polymeren mit Wasser.
Die mit Hilfe des Verfahrens nach der Erfindung erhaltenen Polymeren haben in ungehärtetem Zustand bei 25° C eine Löslichkeit in Tetrahydrofuran von mindestens 5 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile Tetrahydrofuran. Bevorzugt besitzen diese Polymeren eine Löslichkeit bei 25° C von mindestens 20 g pro 100 g entweder Tetrahydrofuran oder Chloroform.
Die Polymeren nach der Erfindung können mit Füllstoffen, Pigmenten, Stabilisatoren, Weichmachern und dergleichen abgemischt werden. Man kann die Polymeren durch Erwärmung auf eine Temperatur von 260 bis 480° C, bevorzugt zwischen 300 und 430° C für 5 Minuten bis 20 Stunden, bevorzugt 10 Minuten bis 6 Stunden härten. Die Erwärmung erfolgt in der Regel in Gegenwart von Luft oder einem anderen Gas, das freien Sauerstoff enthält. Bei der Härtung können Härtungsbeschleuniger zugesetzt werden.
In den folgenden Beispielen wird die Erfindung noch näher erläutert. In diesen Beispielen wurden die Glasübergangstemperatur (Tg) unter der Schmelzpunkt der kristallinen Phase (Tm) durch thermische Differenzialanalyse ermittelt. Die inhärenten Viskositäten wurden bei 206° C in 1-Chlornaphtalin bei einer Polymerkonzentration von 0,4 g/100 ml Lösung bestimmt.
Beispiel 1
&egr;-Caprolactam,
N-Äthyl-E-Caprolactam,
N ,N'-Athylendi-2-pyrrolidon,
Hexamethylphosphoramid,
Tetramethylharnstoff und
Mischungen davon.
Die Dihalogenbenzole werden in einer Gesamtmenge von 0,9 Mol bis 2 Mol pro Mol Alkalisulfid verwendet.
Versuch 1
(Vergleichsversuch)
Es handelt sich hier um einen Vergleichsversuch, der die Wirkung eines Molverhältnisses der Dihalogenben-Zöic äuGcihalb des Bereichs der Erfindung zeigt. Das Molverhältnis von m-Dichlorbenzol zu p-Dichlorbenzol lag bei 25:75.
Eine Mischung von 127,2 g (1,0 Mol) hydratisiertem Natriumsulfid (61,3 Gew.-% Na2S) und 276,7 g N-Methyl-2-pyrrolidon wurde hergestellt und unter Stick-Stoffspülung 2 Stunden, 10 Minuten auf 203° C zur Entfernung von Wasser erwärmt. Die Mischung wurde dann auf 175° C abgekühlt und es wurden 112,4 g (0,765 Mol) p-Dichlorbenzol und 37,5 g (0,225 Mol)
m-Dichlorbenzol in 50 g N-Methyl-2-pyrrolidon zugegeben.
Der die Mischung enthaltende Reaktor wurde unter einem Stickstoffdruck von 3,4 Atmosphären geschlossen und auf 245° C erwärmt. Nach 3 Stunden bei 5 245° C und einem Druck von 5,8 bis 11,5 Atmosphären wurde die Mischung auf 25° C abgekühlt, um das. gebildete Polymere zu isolieren.
Das Polymere wurde dem Reaktor als eine Suspension entnommen. Es wurde Wasser zu der Suspension zugegeben und das Polymere wurde abfiltriert und mit Wasser bei 80° C gewaschen. Dann wurde es bei 80° C im Vakuum getrocknet.
Es wurden 103,1 g Phenylensulfidpolymeres mit einer inhärenten Viskosität von 0,11, einem 7g von 68° C und einem Tm von 205° C erhalten.
Das Polymere war in Tetrahydrofuran im wesentlichen unlöslich. Bei einer Rückflugtemperatur von 64° C lösten sich weniger als 0,1 g des Polymeren in 100 g Tetrahydrofuran.
Versuch 2
Dieser Versuch entspricht der Erfindung und zeigt m-Dichlorbenzol und p-Dichlorbenzol im Molverhältnis 50 : 50.
Es wurde eine Mischung aus 255 g (2,0 Mol) hydratisiertem Natriumsulfid (61,3 Gew.-% Na2S) und 460 g N-Methyl-2-pyrrolidon hergestellt. Der die Mischung enthaltende Reaktor wurde mit Stickstoff bei einem Druck von 14,6 Atmosphären gespült und entspannt. Der Reaktor wurde dann auf eine Temperatur von 200° C erwärmt, wobei 54 g Wasser abdestillierten. Es wurde dann eine Mischung aus 148 g (1,009 Mol) p-Dichlorbenzol. 148 g (1,009 Mol) m-Dichlorbenzol und 200 g N-Methyl-2-pyrrolidon in den Reaktor eingebracht. Dann wurde im Reaktor ein Stickstoffdruck von 7,8 Atmosphären eingestellt.
Der Reaktor wurde auf 250° C erwärmt und bei dieser Temperatur für 3 Stunden gehalten, wobei der Druck von 8,48 auf 13,9 Atmosphären anstieg. Dann wurde der Reaktor abgekühlt und das gebildete Polymere wurde mit Wasser gefällt. Das Polymere wurde mit Wasser bei 25° C gewaschen, abfiitriert und im Vakuum bei 70° C getrocknet.
Es wurden 172 g des Phenylensulfidpclymeren mit einer inhärenten Viskosität von 0,09, einem Tg von 49° C und keinem feststellbaren Tm erhalten.
Die Löslichkeit des Polymeren war bei 25° C größer als 20 g pro 100 g entweder Chloroform oder Tetrahydrofuran.
Eine Mischung aus 60 Gewichtsteilen des Polymeren, 20 Gewichtsteilen Titandioxid und 150 Gewichtsteilen Propylenglycol wurde hergestellt und in 3 Aufstrichen auf einen Kohlenstoffstahl aufgebracht. Das Polymere wurde durch Erwärmen auf 371 ° C für 30 Minuten nach dem Auftragen jedes Strichs gehärtet. Der fertige Überzug war zäh, flexibel und in den üblichen Lösungsmitteln unlöslich.
(M
Beispiel 2
Versuch 3
Dieser Versuch entspricht der Erfindung und m-Dichlorbenzol und p-Dichlorbenzol werden im Molverhältnis 75 : 25 verwendet.
Es wird eine Mischung aus hydratisiertem Natriumsulfid und N-Methyl-2-pyrrolidon wie bei Versuch 1 hergestellt. Die Mischung wird 2 Stunden auf 200° C ervärmt und es destillieren 33 ml eines Destillats ab, das 19 g Wasser enthält.
Eine Lösung von 37,5 g (0,255 Mol) p-Dichlorbenzol und 112,4 g (0,765 Mol) m-Dichlorbenzol in 50 g N-Methyl-2-pyrrolidon wird wie in Versuch 1 zugegeben. Die Polymerisation wird wie bei Versuch 1 durchgeführt.
Die Polymerisationsmischung wird in kaltes Wasser gegossen, wobei das Polymere ausfällt. Dann wird das Polymere abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Ajvschließend wird das Polymere in Tetrahydrofuran aufgelöst. Die erhaltene Lösung wird filtriert und das Polymere wird durch Zugabe von Wasser erneut ausgefällt. Das ausgefällte Polymere wird abfiltriert, in Tetrahydrofuran gelöst und die Lösung wird nach dem Rühren mit Aktivkohle abfiitriert.
Das Polymere wird durch Zugabe von kaltem Wasser ausgefällt und mit Methanol gewaschen und getrocknet.
Es werden 49,5 g Phenylensulfidpolymeres mit einer inhärenten Viskosität von 0,05, einem Tg von 27° C und keinem feststellbaren Tm erhalten. Die Löslichkeit des Polymeren bei 25° C liegt bei 42 g pro 100 g Tetrahydrofuran.
Versuch 4
(Vergleichsversuch)
Dies ist ein Vergleichsversuch, der außerhalb des Rahmens der Erfindung liegt und der die Polymerisation von m-Dichlorbenzol im wesentlichen in Abwesenheit von p-Dichlorbenzol zeigt.
Eine Mischung von hydratisiertem Natriumsulfid und N-Methyl-2-pyrrolidon wurde wie in Versuch 1 hergestellt. Die Mischung wurde auf 203° C für 2&Aacgr; Stunden erwärmt und es wurden 30 ml eines Destillats erhalten, das 21 g Wasser enthielt.
Eine Lösung von 149,9 g (1,0 Mol) m-Dichlorbenzol in 50 g N-Methyl-2-pyrrolidon wurde der vorhin genannten Mischung zugegeben und die erhaltene Mischung wurde dann 3 Stunden auf 245° C bei einem Druck von 6,1 bis 12,7 Atmosphären erwärmt.
Nach dem Kühlen auf etwa 25° C wurde Wasser zugegeben, das Polymerisat abfiltriert, sorgfältig mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Es wurden 104,7 g Phenylensulfidpolymeres mit einer inhärenten Viskosität von 0,01, einem Tg von 15° C und keinem feststellbaren Tm erhalten.
Die Löslichkeit dieses Polymeren betrug nur 0,5 g pro 100 g Tetrahydrofuran in der Nähe seines Siedepunkts von 64° C.
Das Verfahren nach der Erfindung läßt sich ausführen, indem man die Ausgangsmaterialien, d. h. die Dihalogenbenzole, das Alkalisulfid und das organische Amid, in beliebiger Reihenfolge mischt. Es läßt sich auch zunächst eine Mischung von beliebigen zwei oder mehreren der genannten Ausgangsstoffe herstellen, denen dann die restlichen Ausgangsstotte zugesetzt werden.
Die Ausgangsstoffe können in Form von wäßrigen Mischungen oder Hydraten verwendet werden und das Wasser kann nach jeder Berührungsstufe zwischen den Ausgangsmaterialien aus der entstandenen Mischung entfernt werden, z. B. durch Destillation. So kann z. B. Wasser durch Destillation aus einer Mischung entfernt werden, die man durch Mischen von hydratisiertem Alkalisulfid mit dem organischen Amid erhält. Nachher
kann die restliche Mischung mit den Dihalogenbenzolen
gemischt werden und die erhaltene Mischung kann bei
Polymerisationsbedingungen gehalten werden.
20
25
30
35
40

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Durch Umsetzung eines Halogenbenzols mit einem Alkalisulfid in Gegenwart eines organischen Amids hergestellte Phenylensulfidpolymere, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymeren hergestellt worden sind durch Umsetzung bei einer Temperatur im Breich von 125 bis 450° C aus Ausgangsstoffen, die 0,9 bis 2 Mol eines m-Dihalogenbenzols und p-DihalogenbenzoIs pro Mol Alkalisulfid enthalten und die Menge des verwendeten m-Dihalogenbenzols 35 bis 90 Mol-%, bezogen auf die gesamten Mole von m- und p-Dihalogenbenzol, ausmacht und als organische Amide 100 bis 2500 g, pro Gramm-Mol Alkalisulfid, cyclische oder acyclische Amide mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen verwendet worden sind und daß sie bei 25° C eine Löslichkeit in Tetrahydrofuran von mindestens 5 Gewichtsteilen der Polymeren pro 100 Gewichtsteile Tetrahydrofuran oder in Chloroform von größer als 20 g pro 100 g Chloroform haben.
2. Verfahren zur Herstellung von Phenylensulfidpolymeren nach Anspruch 1 durch Umsetzung eines Halogenbenzols mit einem Alkalisulfid in Gegenwart eines organischen Amids, dadurch gekennzeichnet, daß die Ausgangsstoffe 0,9 bis 2 Mol eines m-Dihalogenbenzols und eines p-Dihalogenbenzols pro Mol Alkalisulfid enthalten und die Menge des verwendeten m-Dihalogenbenzols 35 bis 90 Mol-%, bezogen auf die gesamten Mole von m- und p-Dihalogenbenzol, ausmacht, als organische Amide 100 bis 2500 g, pro Gramm-Mol Alkalisulfid, cyclische oder acyclische Amide mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen verwendet werden und die Umsetzung bei einer Temperatur im Bereich von 125 bis 450° C duchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als m-Dihalogenbenzol m-Dichlorbenzol und als p-Dihalogenbenzol p-Dichlorbenzol verwendet wird.
4. Verwendung der Polymeren nach Anspruch 1 beziehungsweise der nach den Verfahren der Ansprüche 2 oder 3 erhaltenen Polymeren als Überzugsmassen.
DE2453485A 1973-11-19 1974-11-12 Phenylensulfidpolymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2453485C3 (de)

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