DE2452321A1 - Basische farbstoffe - Google Patents
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Description
BASF
Unser Zeichen: O. Z. 30 959 Bg/ah
67OO Ludwigshafen, 4.11.1974
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
CH ο Χ-Ν-(/3-ν^"2'ηΛ*/ A θ I,
ε5
E1
in der
η die- Zahlen 1 oder 2,
R gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aralkyl,
2
R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aralkyl,
R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aralkyl,
R-^ Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Cyan,
R-5 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy,
4 ^
R und R^ zusammen einen ankondensierten Benzring, X ein Stickstoffatom oder die Methingruppe, Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Benzyl,
R und R^ zusammen einen ankondensierten Benzring, X ein Stickstoffatom oder die Methingruppe, Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Benzyl,
Methoxycarbonyl oder Äthoxycarbonyl und Αθ ein Anion bedeuten.
1 2
Reste R und R sind neben Wasserstoff z.B. Methyl, Äthyl, Benzyl, ß-Hydroxyäthyl oder -propyl, ß-Cyanäthyl oder ß-Hydroxy-7-ehlorpropyl.
Reste R und R sind neben Wasserstoff z.B. Methyl, Äthyl, Benzyl, ß-Hydroxyäthyl oder -propyl, ß-Cyanäthyl oder ß-Hydroxy-7-ehlorpropyl.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I mit X=CH kann man Verbindungen der Formel II
H,C CH5
CH-CHO II
ti
524/74 -2-
609819/1183
(KZ, 30 959
mit Verbindungen der Formel III
kondensieren und die Reaktionsprodukte mit R=H gegebenenfalls quaternieren und für X-N kann man eine Diazoverbindung von Aminen
der Formel III mit Verbindungen der Formel IV
in der R Wasserstoff oder ein Rest R ist, kuppeln und die Reak-
" ϊ 5 tionsprodukte gegebenenfalls quaternieren; n, R~ bis R und Y
haben dabei die angegebenen Bedeutungen*
Die Reaktionen sind im Prinzip bekannt und erfolgen unter vergleichbaren
Bedingungen analog. Einzelheiten können den Beispielen entnommen werden.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia
H3° 0H3
I a,
in der
7
R' Methyl, Äthyl, Benzyl, ß-Hydroxyäthyl^ ß-Hydroxypropyl oder ß-Hydroxy-y-chlor-propyl,
R' Methyl, Äthyl, Benzyl, ß-Hydroxyäthyl^ ß-Hydroxypropyl oder ß-Hydroxy-y-chlor-propyl,
O.Z. 30 959 R Wasserstoff oder ein Rest R^ und 2452321
R Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Cyan sind und n, X, Y und Αθ die angegebenen Bedeutungen haben.
7 Q
Besonders bevorzugt für R ist Methyl, für R^ Wasserstoff und für
Y Wasserstoff.
Die neuen Farbstoffe sind grünstichig gelb bis orange und ergeben auf anionisch modifizierten Fasern, wie Acrylnitrilpolymerisaten,
Polyestern und Polyamiden teilweise brillante Färbungen mit sehr guten Echtheiten, insbesondere Licht- und Dekaturechtheit. Die
Farbstärke der neuen Farbstoffe ist hoch.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht.
Kupplung
19,9 Teile p-Aminophenolbenzyläther werden in 250 Teilen Wasser
und 28,8 Teilen 30prozentiger Salzsäure suspendiert, dann werden 50 Teile Eis und innerhalb von 30 Minuten 30 Teile einer 23prozentigen
wässrigen Natriumnitritlösung bei 0 bis 5°C zugegeben. Die Reaktionslösung wird 2 Stunden bei 0 bis 5°C nachgerührt, dann
wird überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure entfernt. Die
filtrierte Diazoniumsalzlösung wird danach in 30 Minuten bei 0 bis
5°C zu einer Lösung von 17,4 Teilen l,3i3-Trimethyl-2-methylenindolin
in 100 Teilen Wasser und 25,2 Teilen 30prozentiger Salzsäure gegeben, anschließend wird der pH-Wert mit ungefähr 25 Teilen
acetat
Natrium/auf 4 bis 4,5 eingestellt. Die Kupplungsmischung wird 12 Stunden nachgerührt, wobei die Temperatur langsam auf 20 C ansteigt. Das ausgefallene Kupplungsprodukt wird abgesaugt, mit 600 Teilen Wasser ausgewaschen und bei 60°C getrocknet. Ausbeute: 38 Teile Kupplungsprodukt.
Natrium/auf 4 bis 4,5 eingestellt. Die Kupplungsmischung wird 12 Stunden nachgerührt, wobei die Temperatur langsam auf 20 C ansteigt. Das ausgefallene Kupplungsprodukt wird abgesaugt, mit 600 Teilen Wasser ausgewaschen und bei 60°C getrocknet. Ausbeute: 38 Teile Kupplungsprodukt.
-4-
609819/1183
O. Z. 30 959
38 Teile des Kupplungsproduktes werden in 250 Teilen Chloroform gelöst und zum Sieden unter Rückfluß erhitzt, dann werden 4 Teile
Magnesiumoxid und allmählich I9 Teile Dimethylsulfat zugegeben. Die Mischung wird bei gleicher Temperatur 10 Stunden nachgerührt,
dann destilliert man das Chloroform unter gleichzeitigem Zutropfen von 200 Teilen 3prozentiger Salzsäure ab. Nach dem Entfernen des
Chloroforms werden 15OO Teile Wasser und nach dem Erhitzen auf 95 C
2 Teile Aktivkohle zugegeben, anschließend filtriert man die Mischung. Der Farbstoff wird durch Zugabe von 400 Teilen einer gesättigten
Natriumchloridlösung ausgefällt, nach dem Erkalten der Mischung abgesaugt, mit 300 Teilen einer 3prozentigen Natriumnitrit
lösung gewaschen und bei 60 C getrocknet. Man erhält so 39,4 Teile des Farbstoffs der Formel
Cl
CH-N-H Jf
21,2 Teile p-Aminophenolphenyläthylather werden in 250 Teilen
Wasser und 28,8 Teilen 30prozentiger Salzsäure suspendiert, dann gibt man 50 Teile Eis und innerhalb von einer Stunde 30 Teile
einer 23prozentigen wässrigen Natriumnitritlösung zu. Die Reaktionslösung wird zwei Stunden bei 0 bis 5°C nachgerührt, danach wird
das überschüssige Nitrit mit Amidosulfonsäure entfernt und die Diazoniumsalzlösung filtriert. Innerhalb von 30 Minuten bei 0 bis
5°C wird die Diazoniumlösung so dann zu einer Lösung von 17*4
Teilen l,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin in 100 Teilen Wasser und 25*2 Teilen 30prozentiger Salzsäure gegeben. Der pH-Wert wird mit
ungefähr 25 Teilen Natriumacetat auf 4 bis 4a5 eingestellt. Nach
12stündigem Nachrühren, wobei die Temperatur langsam auf 200C
steigt, wird nach der pH-Einstellung auf 6 mit Natronlauge das ausgefallene
Kupplungsprodukt abgesaugt, mit 700 Teilen Wasser ge- ■
waschen und bei 6O0C getrocknet.
Ausbeute: 38,5 Teileβ
Ausbeute: 38,5 Teileβ
S0981S/11Ü
O.Z. 50 959
-S.
Die 38»5 Teile des Kupplungsproduktes werden in 250 Teilen Chloroform
gelöst, mit 4 Teilen Magnesiumoxid versetzt und zum Sieden unter Rückfluß erhitzt, wonach man 20 Teile Dimethylsulfat zutropft.
Die Mischung wird bei Rückfluß temperatur 10 Stunden nachgerührt,
dann destilliert man das Chloroform unter gleichzeitigem Zutropfen von 25O Teilen J5prozentiger Salz-säure ab. Nach dem Entfernen
des Chloroforms werden 1200 Teile Wasser zugegeben, die Mischung wird auf 95°C erhitzt, mit 2 Teilen Aktivkohle versetzt
und filtriert. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und mit 500 Teilen einer 5prozentigen
NaCl-Lö'sung ausgewaschen. Nach dem Trocknen bei 60°C erhält man
59,7 Teile des Farbstoffs der Formel
E5°JH3 OH3
OCH2CH2-Aj
Cl
Analog erhält man auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe:
-6-
609819/1186
Z. 30 959
Farbstoff Farbton
H2C CH
/>- CH=N-N-AVy. OCH
Cl
goldgelb
S CH CH=N-N-^VY. OCH2-^^- Cl
2-^
Cl
goldgelb
H,.C. CH2 _„
3 CH2
1I 0~ CH=N-N-^
Cl
gelb
CH
CH=N-K-^V- OCH
-U^
CH,
Cl
goldgelb
Cl
H.C CH3 ^
\[ /V CH=N-N -P\- OCH9
^ΝΛ Χ=/
CH,
Cl
goldgelb
OH, Il /)-CH=N-N^
CH
OCH9
Cl
goldgelb
-7-
609819/1186
Farbstoff
o.Z. 30 959
Farbton
HC CH
/>- CH=N-N-(/ V)-OCH -(/ \)
CH, Cl orange
10
OCh
-fö
C2H5 Cl
CH2
ι 3,
. OCH
CH, -Py
Cl
goldgelb
gelb
12
H2C CH,
CH=N-N _^j\_ OCH
-^
CH, Cl ö goldgelb
H.C
Cl Θ goldgelb
CH
? CH, Cl Ό goldgelb
-8-
609819/1186
O.Z. 30 959
Farbstoff
Farbton
H,C CH
CH=N-N-A VN
OCH
2 -//J
Cl
goldgelb
16
H3COOC
CH=N-N
Cl
goldgelb
31 Teile des Kupplungsproduktes von Beispiel 2 werden in 120 Teilen
Eisessig gelöst. In diese Lösung wird bei 60°C solange Äthylenoxid eingegast, bis mittels Dünnsohichtchromatogramm die vollständige
Umsetzung festgestellt wird (ca. 11 Stunden). Der Eisessig wird zum Teil unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand in
500 Teilen Wasser aufgenommen, auf 80 bis 9O0C erhitzt und mit
300 Teilen konzentrierter Natriumchlorid-Lösung wird der Farbstoff
ausgefällt und dann abgesaugt. Nach der Trocknung bei 60°C erhält man J>6 Teile des Farbstoffs der Formel
CJ2H4OH CH=N-N _// VS
.OCH2CH2
Cl
-9-
60981 9/1186
-ί
z. 30 959
Zu einer Lösung aus 10 Teilen l,3,5-Trimethyl-2-methylenindolin-iJ-aldehyd,
11,7 Teilen 4-Aminophenol-4'-chlorbenzyläther und 35 Teilen
Isobutanol werden bei Raumtemperatur 2,5 Teile Ameisensäure zugegeben. Die Reaktionslösung wird 30 Minuten bei Raumtemperatur nachgerührt,
dann werden unter Kühlung 5 Teile konz. Schwefelsäure zugetropft. Nach dem Abkühlen auf 5 bis 100C wird der Farbstoff abgesaugt,
mit 30 Teilen kaltem Isobutanol gewaschen und bei 500C
getrocknet. Man erhält so 24,1 Teile des Farbstoffs der Formel
CH-CH-H-// \yOC
HSO
Zu einer Lösung aus 40,2 Teilen l,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin-6>aldehyd,
38*8 Teilen p-Aminophenolbenzyläther und 120 Teilen
Methanol werden 9,2 Teile Ameisensäure gegeben. Nach dem halbstündigen Nachrühren bei Raumtemperatur werden 24,2 Teile einer
80prozentigen Phosphorsäure bei 20 bis 300C zugetropft und nach
der Abkühlung auf 5 bis 100C wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt.
Der Rückstand wird mit 100 Teilen kaltem Methanol ausgewaschen, dann bei 50 bis 60 C getrocknet.
Man erhält so 94,7 Teile des Farbstoffs der Formel
H_C CH
5
5
fh CH=CH-N -V NV OC
H2P04
Anstelle von 9,2 Teilen Ameisensäure kann man auch 12 Teile Eisessig
verwenden.
-10-
609819/1186
O.ζ. 30 959
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle erhält"man analog:
Farbstoff
Farbton
20
H2C CH,
"CH,
\V OCH2-^
grünetichig gelb
21
H2C CH,
HSO,
grünstichig gelb
609819/1186
-11-
O.z. 30 959
Farbstoff Farbton
22
H,C CH 'Ν'
CH=CH-N
OCH
2 -^J
grünstichig gelb
J H CH=CH-N-^/\V OCH,
CH,
2 -Q
H2PO4-
grünstichig gelb
24
H CH=CH-N-//
Cl
CE,
HSO.
grünstichig gelb
•1 />- CH=CH-N-// \
H2PO4-
grünstichig gelb
1 Il/V CH=CH-N
CH
HSO,
grünstichig gelb
28
H,C CH
J H Z)-CH=CH-N-^/ XV OCHn -(/ \N
H2P04 eBlb
HxC CHx 5 vx ^
CH=CH-N-^S
ιθ
CH3
grünstichig gelb
-12-
609819/1186
ο.Ζ. 30 959
grtaetiehig
grünstichig gelb
H,C CH
HnPO
grünstichig gelb
GH=CH-N
grünstiohig gelb
25 g einer sauermodifizierten Polyacrylnitrilfaser werden bei 700C
zu einer Lösung aus 0,75 S 30prozentiger Essigsäure, 0,38 g Natriumacetat
und 0,125 g Farbstoff des Beispiels 1 in 1 1 Wasser gegeben. Innerhalb von 30 Minuten wird das Bad auf 1000C erhitzt und 30 bis
60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine goldgelbe Färbung mit sehr guten Echtheiten.
Verwendet man den Farbstoff des Beispiels 19* so werden die Fasern
mit sehr guten Echtheiten grünstichig gelb gefärbte
-13-
Claims (3)
- Patentansprüche 1. Basische Farbstoffe der allgemeinen Formelin derη die Zahlen 1 oder 2,R gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aralkyl,ρ
R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aralkyl,Ir Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy, R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Cyan,r5 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy,4 B
R und ~Br zusammen einen ankondensierten Benzring, X ein Stickstoffatom oder die Methingruppe, Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Benzyl,Methoxycarbonyl oder Äthoxycarbonyl und Αθ ein Anion bedeuten. - 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel IaH5C CH3in derR' Methyl, Äthyl, Benzyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl oderß-Hydroxy-7-chlor-propyl,
Br Wasserstoff oder einen Rest R^ und r" Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Cyan sind und n, X, Y und Αθ die angegebenen Bedeutungen haben. - 3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch mit X=CH, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen derFormel II -14-609819/118SoZ. 30 959mit Verbindungen der Formel IIIΏ3kondensiert und die Reaktionsprodukte mit R=H gegebenenfalls quaterniert oVerfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 · rait X=N5 dadurch gekennzeichnet B daß man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel III mit Verbindungen der Formel IVKn GH.in der R Wasserstoff oder ein Rest R Ist, kuppelt und die Reaktionsprodukte gegebenenfalls quaternierto5ο FarbstoffZubereitungen zum Färben von anionisch modifizierten Fasern^enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch loBASF AktiengesellschaftI/
Priority Applications (5)
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4176229A (en) * | 1977-08-05 | 1979-11-27 | Basf Aktiengesellschaft | Basic dyes |
| US4251656A (en) | 1977-06-17 | 1981-02-17 | Ciba-Geigy Corporation | Cationic dyes |
| US4281112A (en) * | 1979-08-04 | 1981-07-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of cationic dyestuffs |
Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE2630233C3 (de) * | 1976-07-06 | 1982-03-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische Hydrazon-Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
-
1974
- 1974-11-05 DE DE19742452321 patent/DE2452321A1/de active Pending
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- 1975-11-04 FR FR7533664A patent/FR2290476A1/fr not_active Withdrawn
- 1975-11-05 JP JP50132194A patent/JPS5169520A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4251656A (en) | 1977-06-17 | 1981-02-17 | Ciba-Geigy Corporation | Cationic dyes |
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|---|---|
| JPS5169520A (de) | 1976-06-16 |
| FR2290476A1 (fr) | 1976-06-04 |
| BE835048A (fr) | 1976-04-30 |
| IT1048029B (it) | 1980-11-20 |
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