[go: up one dir, main page]

DE2451116A1 - Flammhemmend wirkende verbindungen - Google Patents

Flammhemmend wirkende verbindungen

Info

Publication number
DE2451116A1
DE2451116A1 DE19742451116 DE2451116A DE2451116A1 DE 2451116 A1 DE2451116 A1 DE 2451116A1 DE 19742451116 DE19742451116 DE 19742451116 DE 2451116 A DE2451116 A DE 2451116A DE 2451116 A1 DE2451116 A1 DE 2451116A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
formula
compounds
carbon atoms
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19742451116
Other languages
English (en)
Inventor
Horst Mayerhoefer
Wolfgang Mueller
Urs Sollberger
Anton Voykowitsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1559773A external-priority patent/CH572027A5/de
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2451116A1 publication Critical patent/DE2451116A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3462—Six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

Horst Mayerhöfer, 410 4 Oberwil/BL Wolfgang Müller, 4122 Neuallschwil/BL
Urs Sollberger, 4414 Füllinsdorf/BL Anton Voykowitsch, 4102 Binningen/BL
Flammheirimend wirkende Verbindungen.
Die vorliegende Verbindung betrifft flammhemmend wirkende Verbindungen der Formel
(HaI)n ,·—ν —^ (Hai)
*f\ jRy n (I),
worin Hai unabhängig voneinander Chlor oder Brom, η 1,2,3,4 oder 5 und R einen Rest der Formeln
509819/1181
2 - Case 15O-3554
— Ν Ν— , -N-R-N- , oder -N-R-N-
R0 R0 SO0 SO0
2 2 ι 2 ι 2
R3 R3
R einen Alkylenrest mit 2-18 C-Atomen, einen Cycloalkylenrest mit 5 oder 6 C-Atomen, einen Phenylenrest oder einen Alkylenphenalkylenrest mit 8-lo C-Atomen, wobei der Phenylenrest oder der Phenylkern des Alkylenphenalkylenrestes durch 1 bis 4 Halogenatome und/oder 1 oder 2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, und die Anzahl der Substituenten höchstens 4 beträgt, oder den Diphenylenrest,
R einen Alkylrest mit 1-5 C-Atomen, Phenyl oder Naphthyl,
R einen Alkylrest mit 1-5 C-Atomen, einen
Phenyl- oder Naphthylrest, wobei diese beiden Reste durch 1-5 Halogenatome und/oder 1 oder 2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein können, und die Anzahl dieser Substituenten höchstens 5 beträgt, bedeuten.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel
O-C-R'-C-O -/Γ")) <Ia) '
,1 Il N2rV 0 0
worin η 1,2,3,4 oder 5,
R' -N^N-, -N-R1 -N-, oder -N-R1 -N- , N—/ ι J- I ! x I
RI2 RI2 f°2 f°2
R13 Rt3
- 3 - case 15o-3554
R1 einen Alkylenrest mit 2-6 C-Atomen,
Phenylen, einen Alkylenphenalkylenrest mit 8-10 C-Atomen,
R' Methyl, Aethyl oder Phenyl und R' einen Alkylrest mit 1,2 oder 3 C-Atomen oder einen, gegebenenfalls mit 1-5 Halogenatomen substituierten, Phenylrest bedeuten.
Bevorzugt sind im v/eiteren Verbindungen der Formel
0-C-R--C-0 (O
h Il VTV
h Il
O O
worin n' 2,3,4 oder 5,
R" -Nv ,N~ , "Ν- R" -N- , oder -N- R" -N- ,
I J- I I J- I
R1' R'' SO SO
ZZ j Z ι Z
R 3 R
R" einen linearen Alkylenrest mit 2-6 C-Atomen, Phenylen oder ~CH — (C^— CH_-
R"2 Methyl oder Aethyl,
R" Methyl, Aethyl oder Phenyl bedeuten.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel
OiV- 0-C- N N-C-O-(QV (Ic),
.0 O
5098 19/1 181
Case 15O-3554
worin η1 2,3,4 oder 5
bedeutet.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
(Hai)
worin Hai und η die obige Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel
Me-R-Me (III) ,
umsetzt,
worin Me unabhängig voneinander ein an ein Stickstoffatom des Restes R gebundenes Wasserstoff atom oder Alkalimetallion bedeutet, und R die obige Bedeutung hat.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formeln (Ia), (Ib) und (Ic). Im weiteren betrifft die Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) als Flammschutzmittel in Kunststoffen, sowie Polymere organische Materialien, welche Verbindungen der Formel (I) enthalten. Als Alkylreste kommen primäre, sekundäre oder tertiäre, geradkettige oder verzweigte infrage.
509819/1 181
- 5 - Case 15o-3554
Beispiele für primäre Alkylreste sind Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, vorzugsweise Methyl oder Aethyl.
Beispiele für sekundäre Alkylreste sind Isopropyl, 2-Butyl.
Beispiele für tertiäre Alkylreste sind tert.-Butyl, 2-Methyl-2-butyl.
Im weiteren kommen auch verzweigte Reste infrage wie 2-Methyl-l-propyl.
Beispiele für Alkylenreste sind geradkettige oder beliebig verzweigte, natürlich vorkommende oder synthetisierbare, gesättigte Reste wie Aethylen, Polymethylen mit 3-18 C-Atomen, oder -CH0-C(CH-) -CH0-.
Als Cycloalkylenrest gelten die zweiwertigen Reste des Cyclopentans und Cyclohexans.
Als Alkylenphenalkylenrest kommt vorzugsweise der Rest der Formel -CH —fjs—CH0- infrage, welcher gegebenenfalls mit 1,2,3 oder 4 Halogenatomen z.B. Bromatomen, kernsubstituiert ist.
Beispiele für Verbindungen der Formel (II) sind Chlorkohlensäure-2 , 4-dibromphenylester , Chlorkohlensäure-2 ,6-dibromphenylester, Chlorkohlensäure-2,4,6-tribromphenylester, Chlorkohlensäure-2,4,5-tribromphenylester , Chlorkohlensäure-2 ,3 , 4 , 5-tetrabroinphenylester , Chlorkohlensäure-2,3,4,6-tetrabromphenylester, Chlorkohlensäure-pentabromphenylester, Chlorkohlensäure-pentachlorphenylester.
Beispiele für Verbindungen der Formel (III) sind: 1,4-Bis (methylamino) benzol, 1,3-Bis(äthylamino)benzol, 4,4'-Bis(methylamino)-diphenyl, 1,2-Bis(methylamino)äthan, 1,2-Bis(äthylamino)äthan, 1,6-Bis(methylamino)hexan, 1,2-Bis(phenylsulfonylamino)äthan, 1,6-Bis(methylsulfony1-
509819/1181
- 6 - Case 15o-3554
amino)hexan, 1,4-Bis(phenylsulfonylamino)benzol, 4,4'-Bis (methylsulf onylamino) diphenyl, 1,2-Bis (2 \ 4 ^tribromphenylsulfonylamino)äthan, 1,6-Bis(2)4-dibromphenylsulfonylamino)hexan, 1,3-Bis(methylsulfonylamino)benzol, 1,4-Bis(2,3,4-trichlorphenylsulfonylamino)benzol. Die Reaktionsbedingungen sind nicht kritisch. Man verwendet ein inertes Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Hexan, Benzinfraktionen, Dioxan u.a. Man bringt die Reaktionskomponenten vorzugsweise bei Temperaturen von lo-30°C miteinander zur Reaktion, vorzugsweise in Gegenwart einer Base und lässt bei Raumtemperatur ausreagieren oder erhöht die Temperatur, gegebenenfalls bis zur Siedetemperatur des Lösungsmittels. Als Base kann man tertiäre Amine wie Triaethylamin, Pyridin, auch Bikarbonat wie Natriumbikarbonat, Soda oder Natriumhydroxid verwenden. Verwendet man eine Verbindung der Formel (III) , worin Me ein Alkalimetallion bedeutet, so braucht nicht noch zusätzlich eine Base dem Reaktionsgemisch zugeführt zu werden. Die Verbindung der Formel (III) worin Me ein Alkalimetallion bedeutet, stellt man her, indem man die Verbindung der Formel (III) worin Me Wasserstoff bedeutet, mit einer aequivalenten Men,ge Alkalialkoholat umsetzt.
Zum ilammfesten Ausrüsten von organischen Stoffen werden die Verbindungen der Formel (I) in die entflammbaren Materialien eingearbeitet. Für diese Behandlung geeignete organische Materialien sind
509819/1181
- 7 - Case 15O-3554
beispielsweise: Polyolefine, insbesondere Polyäthylen und Polypropylen, Polyester, Polymethylmethacrylate, Polyphenylenoxide, Polyurethane, Polystyrol, ABS- Terpolymere. Polyamide wie Nylon, Polypropylenoxid, Polyacrylnitril und entsprechende Copolymerisate. Vorzugsweise verwendet man die erfindungsgemässen Verbindungen zum Stabilisieren von Polypropylen, Polyäthylen, Polyester, Polyamid, Polyurethanen, Polyacrylnitril, ABS-Terpolymeren, Terpolymeren von Acrylester, Styrol und Acrylnitril, Copolymere von Styrol und Acrylnitril oder Styrol und Butadien, vorzugsweise zum Stabilisieren von Spritzguss- und Spinnmassen, von extrudierten Artikeln und Split-Fibers und Spinnfasern. Zur Einarbeitung der flammhemmenden Mittel in die Polymeren können die verschiedenen bekannten Verfahren angewendet werden. Bei einigen Polymertypen, können die flammhemmenden Mittel den Monomeren bzw. den Präpolymeren beigemischt werden, worauf die organischen Materialien durch Polymerisation, Polykondensation bzw. Polyaddition wie z.B. bei Polyurethanen herr gestellt werden. Im Vergleich zu bekannten flammhemmenden Mittel sind die erfindungsgemässen Verbindungen besonders wertvoll, weil sie eine hohe Thermostabil!tat aufweisen. Deshalb sind sie besonders geeignet für die Einarbeitung in geschmolzene Polymere wie Polypropylen und Polyester, die aus der Schmelze bei hohen Temperaturen bis gegen 300° durch Extrudieren in geformte Materialien wie Filme, Spritzgussartikel und Fasern übergeführt werden. Die Menge an erfxndungsgemasser Verbindung, die für eine praktisch befriedigende Flammhemmung des jeweiligen organischen Materials
509819/1181
- 8 - Case 15o-3554
erforderlich ist, schwankt innerhalb eines grossen Bereiches. Gewöhnlich v/erden zwischen etwa 1 bis 40, vorzugsweise zwischen etwa 2 und 20 und besonders von 3-10 Gewichtsprozente der erfindungsgemassen Verbindung verwendet.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die angegebenen Strukturen der Verbindungen wurden mittels Mikroanalyse und IR-Spektroskopie gesichert.
50981 9/1181
- 9 - Cäse 15O-3554
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 29,5 Teilen Chlorkohlensäure-2,4,6-tribromphenylester und 200 Teilen Dioxan, absolut, wird bei 100C eine Lösung von 6,5 Teilen Piperazin in 200 Teilen Dioxan,absolut, innert 3 Minuten zugegeben. Nach dreistündiger Reaktion bei Raumtemperatur, während der sich ein weisser Feststoff bildet, v/erden 15,2 Teile Tr.Läthylamin, gelöst in 5o Teilen Dioxan innert 5 Minuten zugetropft und 2 Stunden bei 40° C gehalten. Anschliessend wird auf lo°C abgekühlt, 29,5 Teile Chlorkohlensäure-2,4,6-tribromphenylester innert 5 Minuten zugetropft und 15 Stunden bei Raumtemperatur weiterreagieren lassen.
Der Feststoff wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen, wobei 11,3 Teile des Umsetzungsproduktes isoliert wurden.Nach Einengen des Filtrates und Waschen des erhaltenen Feststoffes mit Aceton wurden weitere 41,7 Teile erhalten. Beide Anteile hatten denselben Schmelzpunkt von 263-264°C, und entsprachen der Formel
Auf gleiche Weise wurden die Verbindungen der Formeln
5098 19/1181
AO
Case 15O-3554
0 O
Ii Γ~ A ii
O-C-N N-C-O
und
BrBr
Br -(Q)- 0-C-N N-C-O
ί-ΐ 3rBr
hergestellt.
BrBr
_ Br
BrBr
Beispiel
(Anwendung)
Die Verbindung aus Beispiel 1 wurde in lo%iger Konzentration mit Hilfe eines Extruders bei 2500C in Polyäthylenterephthalat (über Nacht bei llo°C im Vakuum getrocknet/ j λ/Λ = ο, 5, m-Kresol) eingearbeitet. Das erhaltene Granulat wurde nach gleicher Vortrocknung bei 275°C zu Fasern von 120 Deniers versponnen.
Von diesen Fäden wurden Gewirke auf einer Rundstrickmaschine hergestellt und nach DIN 53906 in Doppellage abgebrannt.
Ein weiterer Brenntest wurde wie folgt ausgeführt: Um einen Glasstab wurden die gesponnenen Fäden in 6 Lagen gewickelt. In einer Brennkammer, wie sie auch für den Brenntest nach DIN 53906 verwendet wird, wurde der Glasstab senkrecht eingespannt und mit der vorhandenen Zündquelle 50 Sek. lang gezündet. Es wurde die Zeit bestimmt, welche die Brennfront nach beendeter Zündzeit für das Durchlaufen einer Markierung von 5 cm benötigte.
509819/1181

Claims (11)

  1. Patentansprüche
    R3
    R einen Alkylenrest mit 2-18 C-Atomen, einen Cycloalkylenrest mit 5 oder 6 C-Atomen, einen Phenylenrest oder einen Alkylenphenalkylenrest mit 8-lo C-Atomen, wobei der Phenylenrest oder der Phenylkern des Alkylenphenalkylenrestes durch 1 bis 4 Halogenatome und/oder 1 oder 2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, und die Anzahl der Substituenten höchstens 4 beträgt, oder den Diphenylenrest, ;
    R„ einen Alkylrest mit 1-5 C-Atomen,Phenyl oder Naphthylj
    R^ einen Alkylrest mit 1-5 C-Atomen, einen
    Phenyl- oder Naphthylrest, wobei diese beiden Reste durch 1-5 Halogenatome und/oder 1 oder
    509819/1 181
    - 12 - Case 15o-3554
    2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein können, und die Anzahl dieser Substituenten höchstens 5 beträgt,
    bedeuten.
    II. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    v/orin Hai und η die Bedeutung nach Patentanspruch I
    haben, mit einer Verbindung der Formel
    Me-R-Me (III) ,
    umsetzt,
    worin Me unabhängig voneinander ein an ein Stickstoffatom des Restes R gebundenes Wasserstoff atom oder Alkalimetallion bedeutet,
    und R die Bedeutung nach Patentanspruch I hat.
    III. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach
    Patentanspruch I als Flammschutzmittel in Kunststoffen.
    IV. Polymere organische Materialien, welche Verbindungen der Formel (I) nach Patentanspruch I enthalten.
    509819/1181
    - 33 - Case 15o-3554
    Unteransprüche
    1, Verbindungen nach Patentanspruch I der Formel
    (Br) (Br)
    η η
    (Cj)— o-c-R'-c-o—(Cy) da),
    VrL/ .1 H V~</
    O 0
    worin η 1,2,3,4 oder 5,
    R' -N N-, -N-R1 -N-, oder -N-R1 -N- , \—/ ι 1 , ι . 1 ι
    R' R" S0_ SO. 2. 2 ι 2 ι 2
    R' einen Alkylenrest mit 2-6 C-Atomen,
    Phenylen, einen. Alkylenphenalkylenrest. mit
    8-Io C-Atomen,
    R' Methyl, Aethyl oder Phenyl und R' einen Alkylrest mit 1,2 oder 3 C-Atomen oder
    einen, gegebenenfalls mit 1-5 Halogenatomen
    substituierten, Phenylrest bedeuten.
  2. 2. Verbindungen nach Patentanspruch I der Formel
    (Br)_. , - 0-C-R"-C-0
    l> Il
    O O
    worin n1 2,3,4 oder 5,
    R" -N^N- t _N_ R» -ν- , oder -N- R" -N-R1' R1' S0_ SO.
    R" 3 R" _
    509819/1181
    - 14 - Case 15o-3554
    R1^ einen linearen Alkylenrest mit 2-6 C-Atomen,
    Phenylen oder-CH —@>—CH -, R"2 Methyl oder AethyI,
    R"3 Methyl, Aethyl oder Phenyl bedeuten.
  3. 3. Verbindungen nach Patentanspruch I der Formel
    N-c-0 (C n
    O O
    worin n' 2,3,4 oder 5
    bedeutet.
  4. 4. Verfahren nach Patentanspruch II,dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (Ia) nach Unteranspruch 1 herstellt.
  5. 5. Verfahren nach Patentanspruch II t dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (Ib) nach Unteranspruch 2 herstellt.
  6. 6. Verfahren nach Patentanspruch II,dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (Ic) nach Unteranspruch 3 herstellt.
    509819/1 181
    - 15 - Case 15o-3554
  7. 7. Verwendung nach Patentanspruch III, in Polypropylen, Polyäthylen, Polyester, Polyamid, Polyurethanen, Polyacrylnitril, ABS-Terpolymeren, Terpolymeren von Acrylester, Styrol und Acrylnitril, Copolymere^ von Styrol und Acrylnitril oder Styrol und Butadien.
  8. 8. Verwendung nach Unteranspruch 7 in Spritzguss- und Spinnmassen sowie in extrudierten Artikeln und Split-Fibers.
  9. 9. Kunststoffe aus Polypropylen nach Patentanspruch IV.
  10. 10. Kunststoffe aus Polyester nach Patentanspruch IV.
  11. 11. Spinnfasern aus Polyäthylenterephthalat nach Patentanspruch IV.
    SANDOZ A.G.
    3700/SI/VT
    509819/1 181
DE19742451116 1973-11-06 1974-10-28 Flammhemmend wirkende verbindungen Pending DE2451116A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1559773A CH572027A5 (en) 1973-11-06 1973-11-06 Flame-retarding cpds. - for use as additives for synthetic fibres or other articles made of polymers
CH293474 1974-03-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2451116A1 true DE2451116A1 (de) 1975-05-07

Family

ID=25691758

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19742451116 Pending DE2451116A1 (de) 1973-11-06 1974-10-28 Flammhemmend wirkende verbindungen

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3954770A (de)
JP (1) JPS5077340A (de)
DD (1) DD115490A5 (de)
DE (1) DE2451116A1 (de)
ES (1) ES431608A1 (de)
FR (1) FR2249884B3 (de)
IT (1) IT1023091B (de)
NL (1) NL7414279A (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3998913A (en) * 1970-10-14 1976-12-21 Uniroyal Inc. Flame retardant systems
DE2703838A1 (de) * 1977-01-31 1978-08-10 Basf Ag Diurethane
IT1123491B (it) * 1979-07-27 1986-04-30 Montedison Spa Composizioni polimeriche autoestinguenti
DE3542230A1 (de) * 1985-11-29 1987-06-04 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von oligomeren und telechelen mit carboxy-piperazin-einheiten und neue oligomere und telechele des poly(carboxypiperazins)
US4758614A (en) * 1986-04-25 1988-07-19 Ciba-Geigy Corporation Compositions stabilized with substituted amino carbamates
US5451622A (en) * 1992-09-30 1995-09-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Composition comprising thermoplastic polymer and fluorochemical piperazine compound

Also Published As

Publication number Publication date
FR2249884A1 (de) 1975-05-30
US3954770A (en) 1976-05-04
NL7414279A (nl) 1975-05-09
DD115490A5 (de) 1975-10-05
JPS5077340A (de) 1975-06-24
ES431608A1 (es) 1977-04-16
FR2249884B3 (de) 1977-08-05
IT1023091B (it) 1978-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100452653B1 (ko) 아민옥사이드안정화제조성물을함유한중합체조성물
EP0053775B1 (de) Poly-bis-triazinylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zum Stabilisieren von synthetischen Polymeren und die so stabilisierten Polymeren
EP0005500B1 (de) Dioxaphosphepine, ihre Herstellung und Verwendung als Stabilisatoren für organisches Material
AT405412B (de) Farbarm arbeitendes wärme- und licht-stabilisatorsystem für polypropylenfaser
DE2617164A1 (de) Neue flammverzoegernde verbindungen
CH679862A5 (de)
DE69214718T2 (de) 4,4&#39;-Biphenylendiphosphonit Verbindungen und ihre Verwendung
DE2532521A1 (de) Polymere materialien und deren herstellung
DE2461144A1 (de) Flammhemmende polycarbonatzusammensetzung
CH693906A5 (de) Synergistisches Stabilisatorgemisch auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen.
EP0001840A2 (de) Stabilisatorgemische, Verfahren zum Stabilisieren von Kunststoffen gegen Licht mit diesen Gemischen und so stabilisierte Kunststoffe
DE2545292C3 (de) Azaadamantanverbindungen als Stabilisatoren für organische Polymerisatzusammensetzungen
DE2622569A1 (de) Flammgehemmte cellulose
DE2122300A1 (de) Flammhemmende polymere Massen
DE2451116A1 (de) Flammhemmend wirkende verbindungen
EP0020297A1 (de) Zyklische Phosphorsäureesteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Stabilisatoren
EP0226922A2 (de) Verfahren zur Herstellung thermoplastischer Formmassen mit flammwidrigen Eigenschaften
DE2411029A1 (de) Flammhemmend wirkende verbindungen
DE2601363B2 (de) Feuerhemmende Formmassen
EP0005441A1 (de) Aminodibenzoxaphosphorine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Stabilisatoren
DE69116996T2 (de) Organische Phosphite als Stabilisatoren und sie enthaltende Polymer-Zusammensetzung
EP0064752B1 (de) Durch Piperidylgruppen substituierte Phosphazene, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Stabilisatoren und die mit ihnen stabilisierten Polymermassen
DE102004018845A1 (de) Flammfeste Faser und Faserformteil, bei dem die flammfeste Faser verwendet wird
DE69508370T2 (de) Phosphonig-, phosphinig- oder phosphonsäure Derivate als Stabilisatoren für organische Materialen
CH572027A5 (en) Flame-retarding cpds. - for use as additives for synthetic fibres or other articles made of polymers

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee