[go: up one dir, main page]

DE2448871B2 - Stabilisierung von trans-Retinsäurecreme - Google Patents

Stabilisierung von trans-Retinsäurecreme

Info

Publication number
DE2448871B2
DE2448871B2 DE2448871A DE2448871A DE2448871B2 DE 2448871 B2 DE2448871 B2 DE 2448871B2 DE 2448871 A DE2448871 A DE 2448871A DE 2448871 A DE2448871 A DE 2448871A DE 2448871 B2 DE2448871 B2 DE 2448871B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
trans
acne
cream
retinoic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2448871A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2448871A1 (de
DE2448871C3 (de
Inventor
Lanny Jackson N.J. Felty (V.St.A.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Johnson and Johnson
Original Assignee
Johnson and Johnson
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Johnson and Johnson filed Critical Johnson and Johnson
Publication of DE2448871A1 publication Critical patent/DE2448871A1/de
Publication of DE2448871B2 publication Critical patent/DE2448871B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2448871C3 publication Critical patent/DE2448871C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/671—Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Allgemeine Creme-Rezeptur
Gewichtsprozent
T.ans-Relinsaurc
Xanthangummi Nichtionischer Emulgator
Mischung von flüssigen und festen Fettsäuren, Fetlalkoholcn, Feltsäurecstern und/oder anderen pharmazeutisch verträglichen hydrophoben Verbindungen
Konservierungsmittel Antioxidationsmittel Anfeuchtmittel Komplexbildendc Mittel
Farbstoffe und/oder Duftstoffe
UV-Lichtabsorber
Corticosteroid zur lokalen Anwendung
Wasser, aufgefüllt auf
0,005 bis 0,5
0,1 bis 1,0
1,0 bis 10,0
15,0 bis 50,0
0,05 bis 1,0
0,01 bis 1.0
0 bis 10,0
0 bis 0,5
0 bis 0.75
0 bis 2.5
0 bis 2.0
100
Beschleunigte Alterungsversuche zeigen eine gute chemische und physikalische Stabilität der trans-Retinsäurecreme während mindestens drei Jahren bei Temperaturen von etwa 15 bis 30° C. Darüber hinaus ist die Creme auch ästhetisch angenehm, da sie keine s fettigen Eigenschaften hat
Die trans-Retinsäurecreme findet insbesondere Verwendung bei der Behandlung dermatologischer Störungen, wie Acne vulgaris. Der Zusatz an Konservierungsmitteln verhindert Bakterienwachstum in der Creme, ι ο Durch Zusatz eines Corticosteroids wird eine antiphlogistische Wirkung hervorgerufen.
Die bevorzugte Menge trans-Retinsäure in der Creme beträgt etwa 0,02 bis etwa 0,3, insbesondere etwa 0,05 bis etwa 0,15 Gewichtsprozent ι s
In der trans-Retinsäurecreme ist eine Menge von etwa 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent Xanthangummi erforderlich. Vorzugsweise enthält die Creme etwa 03 bis etwa 0,5 Gewichtsprozent XanthangummL
Als Emulgator für die trans-Retinsäurecreme wird vorzugsweise ein nichtionischer Emulgator eingesetzt Ungeachtet des speziell verwendeten Emulgators ist die physikalische und chemische Stabilität immer ein Problem. Es ist bekannt, daß solche Emulsionssysteme Stabilisatoren erfordern, die das Entmischen der Emulsion während einer Langzeitfegerung verhindern. Während viele Stoffe einschließlich Xanthangummi zum Andicken oder Stabilisieren kosmetischer Cremes und Hautwässer verwendet wurden, wurde erfindungsgemäß gefunden, das Xanthangummi überraschend überlegene Verträglichkeitseigenschaften bezüglich des trans-Retinsäure-Emulsiomiystenv aufweist und damit einen besonders wirksamen Stabilisator für trans-Retinsäurecreme darstellt
Es spielt keine wesentliche Rolle, welcher Emulgator der trans-Retinsäurecreme zugesetzt wird Im allgemeinen werden jedoch nichtionische Emulgatoren bevorzugt Besonders häufig werden Polyoxyalkylenfettsäureester, insbesondere Polyoxyalkylenstearate, verwendet Diese Emulgatoren sind allgemein bekannt Spezielle Beispiele für diese Emulgatoren sind Polyoxyäthylen-25-oxypropylenstearat, Polyoxyl-40-stearat (ein Gemisch der Mono- und Distearate von gemischten Polyoxyäthylendiolen und den entsprechenden freien Glykolen), Polyäthylenglykol-400-monostearat und Polyäthylenglykol-600-monostearat Vorzugsweise werden der trans-Retinsäurecreme etwa 3 bis etwa 5 Gewichtsprozent des Emulgators zugesetzt
Spezielle Beispiele für hydrophobe Verbindungen sind Stearylalkohol, Stearinsäure, Myristinsäureisopro- -,0 pylester und Cetylalkohol, Bienenwachs, einschließlich gebleichtes Wachs, Paraffin, Spermacelwachs, Lanolin und Mineralöl. Die Creme soll mindestens einen flüssigen und einen festen Zusatz dieser hydrophoben Verbindungen enthalten. r,
Spezielle Beispiele für Konservierungsmittel sind Benzylalkohol, p-Hydroxybenzoesäuremethylester, p-Hydroxybenzoesäurepropylester und Sorbinsäure. Vorzugsweise beträgt der Gehalt an Konservierungsmittel etwa 0,2 bis etwa 04 Gewichtsprozent <,o
Die vorstehend beschriebenen Verbindungen sind übliche Zusätze in Cremes. Das Gleiche trifft zu für die Anfeuchtmittel, komplexbildenden Mittel, Farbstoffe, Antioxidationsmittel, Duftstoffe und UV-Lichtabsorber. Spezielle Beispiele für diese Zusätze sind Propylengly- <.-, kol, Glycerin, Sorbit, butyliertes Hydroxytoluol, Citronensäure, d-a-Tocopherol (Vitamin E), Äthylendiamintetraessigsäure und deren Metallsalze, Natrium· hexametaphosphat und p-Dimethylaminobenzoesäureamylester.
Beispiele für amiphlogistisch wirkende Corticosteroide sind Hydrocortison, Betamethasonbenzoat, Desfluortriamcinolon, Dexamethason, Dexamethasonaeetat, Flumethasonpivalat, Flumethasonvalerat und Deprodonpropionat Die Konzentration dieser gegebenenfalls zugesetzten Verbindungen beträgt etwa 3,1 bis etwa 2,0 Gewichtsprozent
Die lokale Anwendung der erfindungsgemäßen trans-Retinsäurecreme erfolgt an den zu behandelnden oder zu schützenden Regionen in gleichmäßigen Abständen, im allgemeinen etwa 7 bis etwa 21 mal pro Woche. Die Dauer der Behandlung hängt sowohl von der Art und der Schwere der Dermatose als auch von der Häufigkeit der Verabreichung ab. Im allgemeinen tritt jedoch eine bemerkbare Verbesserung innerhalb der ersten 14 Tage ein. In den Beispielen werden Rezepturen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Creme gegeben. Die Mengenangaben sind Prozentmengen, bezogen auf das Gewicht, wenn nicht anderes angegeben.
Beispiel 1 trans-Retinsäure trans-Retinsäure trans-Retinsäure trans-Retinsäure 0,05
Xanthangummi Xanthangummi Xanthangummi Xanthangummi 0,3
Polyoxyl-40-stearat Polyoxyl-40-stearat Poiyoxyl-40-stearat Polyoxyl-40-stearat 5,0
Stearylalkohol Stearylalkohol Stearinsäure Stearinsäure 3,0
Stearinsäure Stearinsäure Myristinsäure-iso-propylester MyristinsäureMSo-propylester 19,0
Myristinsäure-iso-p/opylester Myristinsäure-iso-propylester Butyliertes Hydroxytoluol dl-«-Tocopherol 10,0
Butyliertes Hydroxytoluol Butyliertes Hydroxytoluol Sorbinsäure Natriumhexametaphosphat 0,1
Citronensäure Sorbinsäure Destilliertes Wasser, aufgefüllt auf Sorbinsäure 0,05
Sorbinsäure Destilliertes Wasser, aufgefüllt auf Beispiel 4 Destilliertes Wasser, aufgefüllt auf 0,2
Destilliertes Wasser, aufgefüllt auf Beispiel 3 100,0
Beispiel 2
0,1
03
5,0
3,0
19,0
10,0
0,1
0,2
100,0
0,03
04
5,0
12,0
20,0
0,1
100,0
0,04
03
5,0
12,0
20,0
0,05
0,1
Oi
100,0
5 trans-Retinsäure
Xanthangummi 		trans-Retinsäure 24 48 Beispiel 7 trans-Retinsäure 0,1 Gew.-"/. 5 871 h Stabilisator, Art Gew-% trennen oder weiter als homogenes Gemisch diesen Umständen als stabil erweisen, das (Prüfung bei 50°C) und II (Prüfung bei 60°C) in verschiedene Phasen, N keine Trennung Wochen
Beispiel 5 Polyoxyl-40-stearat Xanthangummi Fluorandrenolon 0,05 0,125 Die Präparate enthalten folgende Stabilisatoren: vorzuliegen. Die Untersuchungen werden in der Art von heißt, danach immer noch als homogene Gemische zusammengefaßt In den Tabellen bedeutet S eine und — keine weitere Beobachtung.
Stearinsäure PoIyäthyIenglykol-600-monostearat 0,05
0,5 		Xanthangummi 03 10,0 Präparat,
Nr. 		S^hnellalterungsprüfungen bei erhöhter Temperatur, vorliegen, sind unter normalen Temperaturbedingungen
mindestens 2 Jahre lang stabil. Die Stabilität der Proben 		Trennung 2 4 8 i2
Myristinsäure-iso-propylester PolyäthylenglykoI-400-monostearat 5,0 Sorbinsäure 0,2 ■ VJV
5,0 		keiner 0 beispielsweise bei 50°C über etwa 12 Wochen und bei wird visuell geprüft Die Ergebnisse sind in den Tabelle I
Butyliertes Hydroxytoluol Synthetisches Bienenwachs 12,0 Butyliertes Hydroxytoluol 0,1 3,0 Xanthangummi 0,1 60° C über etwa 4 Wochen, durchgeführt Präparate, die Tabellen I S - - -
Sorbinsäure Cetylalkohol 20,0 Myristinsäure-iso-propylester 10,0 19,0 10 1 Xanthangummi 0,3 sich unter Präparat Nr S - - -
Duftöl Multi-Sterol Extrakt von Lanolin*) 0,1 PoIyoxyäthylen-20-stearyIäther 2,6 0,1 2 Xanthangummi 0,5 NNNN
Destilliertes Wasser, aufgefüllt auf Mineralöl 0,2 Polyoxyäthylen-2-stearyläther 03 varicbel 3 Xanthangummi 1,0 NNNN
Propylenglykol 0,15 Spermacetwachs 5,0 0,2 4 Hydroxyporpylmethylcellulose 0,1 NNNN
Butyliertes Hydroxytoluol 100,0 Cetylalkohol 2,5 100 5 Hydroxypropylmethylcellulose 0,3 I S — ~ —
Beispiel 6 Citronensäure Propylenglykol 5,0 15 6 Hydroxypropylmethylcellulose 0,5 2 C _
Sorbinsäure Glyceryimonostearat 10,0 7 Hydroxypropylmethylcellulose 1,0 3 NNN-
Benzylalkohol Destilliertes Wasser, aufgefüllt auf 100,0 8 Algin 1,0 4 S - - -
Duftöl 0,02 9 Algin 0,3 5 C _
Dimethylaminobenzoesäureamylester 0,75 Vergleichsversuch 10 Algin o,5 6
7 		S - - -
Destilliertes Wasser, aufgefüllt auf 2,75 Es wird die Lagerfähigkeit von trans- Retinsäure- 20 11 Algin ΐ,ο /
8
0,75 creme-Präparaten mit unterschiedlichem Gehalt an 12 9
4.0 verschiedenen Stabilisatoren untersucht. Die Präparate 13 10 Wochen
4,5 haben folgende Grundzusammensetzung: Es wird die Eigenschaft der Präp irate untersucht sich Il
12
5.0 Grundbestandteile im Verlauf der Zeit in verschiedene physikalische 13 2 4
7,0 Trans-Retinsäure 25 Phasen zu Tabelle II
4,0 Myristinsäureisopropylester S
0,05 Polyoxyl-40-stearat Präparat Nr. S
0,05 Stcarylalkohol N S
0,2 Stearinsäure
03 Butyliertes Hydroxytoluol JO
0,25 Stabilisator 1
1,0 Sorbinsäure 2
100,0 Destilliertes Wasser, aufgefüllt auf 3
*) Ein aus natürlichem Lanolin extrahiertes Konzentrat hoher J5
O Ot
40
4",
65
24 48 87
I nrl>et/iinii
Präparat Nr Wochen
4 N N
5 N N 6S-
7 S
8 N S >) N S
10 S
11 S
12 S 1.1
Die Ergebnisse zeigen, daß Xar.ihangurnrni ir, einer Konzentration von 0.3,0,5 "nf1 !,0 Ge'.v:chtspr Creme-Präparate wirkungsvoll stabilisiert (Präparate 3 bis 5).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent Xanthangummi zur Herstellung einer stabilisierten trans-Retinsäurecreme.
    Acne vulgaris ist eine weitverbreitete Erkrankung der Haut bei Jugendlichen. Sie tritt besonders häufig im Gesicht und am Rumpf des Patienten auf. Die Acne beruht auf einer Entzündung der Comedonen (Mitesser). Die Acne zeigt in ihrer mildesten Form nur einige, jedoch in ihrer schweren Form eine Vielzahl von starken und hartnäckigen Comedonen. Als Folge einer schweren Acne bilden sich häufig bleibende Narben.
    Der Comedo ist ein als kleiner dunkler Punkt in der Haut erscheinendes Gebilde aus Talganhäufungen in den Ausführungsgängen einer Talgdrüse. Acne entsteht, wenn in diesen hornigen Ablagerungen durch Bakterien wachstum die Talgdrüse aufbricht und dabei eine Entzündung entsteht, die in Form von Pusteln, Papeln, Zysten und Knötchen in Erscheinung tritt.
    Es gibt verschiedene Therapien zur Behandlung der Acne, z. B. Mittel, bei denen sich die Haut schält, Hormontherapie für weibliche Patienten, antibakterielle Mittel und allgemein-chirurgische Hautoperationen.
    Obwohl die systemische Verabfolgung von Hormonen und Bakteriziden mit einigem Erfolg durchgeführt werden kann, war eine lokale Behandlung bis in jüngere Zeit wenig wirkungsvoll.
    Von P. Beer, »Untersuchungen über die Wirkung der Vitamin Α-Säure«, Dermatologica, März 1962, Bd. 124, S. 192 -195 und G. Stüttgen, »Zur Lokalbehandlung von Keratosen mit Vitamin Α-Säure«, Dermatologica, Februar 1962, Bd. 124, S. 65-80, beschreiben die lokale Anwendung von Vitamin Α-Säure (trans-Retinsäure) bei hyperkeratotischen Störungen, die auf große orale Dosen Vitamin A ansprechen. Unter den von Beer und Stüttgen behandelten Patienten waren auch solche mit Acne, jedoch werden keine wirkungsvollen Ergebnisse mit Vitamin Α-Säure bei Acne beschrieben. In der GB-PS 9 06 000 ist ein Vitamin Α-Säure enthaltendes kosmetisches Präparat für die Regulierung des Hornbildungsprozesses auf der menschlichen Haut beschrieben, jedoch wird eine Anwendung dieses Präparats für Acne nicht erwähnt.
    A. M. Kligman. »Topical Vitamin A acid in Acne Vulgaris«, Arch. Derm, April 1969, Bd.99, S.469-476, hat über Erfolge bei einer längeren lokalen Behandlung von Acne mit Vitamin Α-Säure berichtet. Kligman verwendete eine Dispersion von Vitamin Α-Säure in einem mit Wasser mischbaren flüssigen Träger, der im wesentlichen öl- und fettfrei ist und eine hohe Solvatationswirkung besitzt. Die lokale Anwendung dieser Vitamin Α-Säure- Dispersion verursacht jedoch eine Reizung auf der behandelten Haut (vgl. US-PS 37 29 568),
    In jüngster Zeit wurde gefunden, daß die Acne wirkungsvoll mit einer trans-Retinsäurecreme behandelt werden kann. Sowohl in ästhetischer Hinsicht als auch im Hinblick auf die leichtere Anwendbarkeit ist ein Cremepräparat im allgemeinen den Patienten angenehmer als ein flüssiges Präparat. Darüber hinaus sind bei der Anwendung der trans-Retinsäure in Cremeform die Nebeneffekte vermindert, die sonst bei lokaler Anwendung auftreten. Diese Nebeneffekte, wie brythembildung, Brennen und Jucken, können den Patienten dazu veranlassen, die Behandlung mit trans-Retinsäure abzubrechen, bevor sie ihre volle Wirkung auf die Acne entfalten konnte.
    Die bisher auf den Markt gekommenen trans-Retinsäurecremes sind bei Raumtemperatur relativ unstabil und müssen gekühlt aufbewahrt werden, um chemische Stabilität zu gewährleisten.
    Aufgabe der Erfindung ist es, eine trans-Retinsäurecreme zur Verfugung zu stellen, die eine wesentlich größere Stabilität zeigt und eine Langzeitlagerung bei ίο Raumtemperatur erlaubt Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst Die Lösung dieser Aufgabe beruht auf dem Befund, daß Xanthangummi in einer Menge von 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent ein ausgezeichneter Stabilisator für die trans-Retinsäurecreme darstellt is Die Erfindung betrifft den im Patentanspruch gekennzeichneten Gegenstand.
    Xanthangummi und verwandte Verbina^igen finden Verwendung in kosmetischen Präparaten (US-PS
    36 59 025), eßbaren Öl-in-Wasser-Emulsionen (US-PS >n 30 67 0381 wäßrigen Gelen zum Reinigen und Sterilisieren (US-PS 37 41805), Gelsprengstoffen (US-PS 33 26 733), landwirtschaftlichen Chemikalien (US-PS
    37 17 452) und in gelierfähigen Entvicklungslösungen in der Photographic (US-PS 37 17 868). Xanthangummi ist ein hochmolekulares Polysaccharid, das von Xanthamonas campestris gebildet wird. Seine hauptsächlichen Hexose-Einheiten sind D-Glucose, D-Mannose und D-Glucuronsäure. Xanthangummi ist im Handel erhältlich.
    ίο Eine genaue Beschreibung dieser Verbindung Findet sich in Keltrol, Technical Bulletin DB Nr. 18 sowie den US-PS 36 23 868,37 17 452 und 33 55 447.
    Im allgemeinen enthält die trans-Retinsäurecreme außer Xanthangummi und einer therapeutisch wirk-
    )> samen Menge an trans-Retinsäure eine flüssige oder feste Fettsäure, inen Fettalkohol und Fettsäureester, ein Wachs oder Kohlenwasserstoff oder deren Gemisch als hydrophobe Verbindung. Der Kohlenwasserstoff kann flüssig, halbfest, wie Petrolat, bis fest sein. Ferner
    4(i kann die Creme einen nichtionischen Emulgator, ein Konservierungsmittel, ein Antioxidationsmittel und Wasser enthalten. Darüber hinaus können auch kleine Mengen anderer Verbindungen der erfindungsgemäßen Creme zugesetzt werden. Nachstehend wird eine
    r> allgemeine Rezeptur der trans-Retinsäurecreme wiedergegeben.
DE2448871A 1973-10-12 1974-10-14 Stabilisierung von trans-Retinsäurecreme Expired DE2448871C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US406126A US3906108A (en) 1973-10-12 1973-10-12 Stabilized tretinoin cream emulsion

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2448871A1 DE2448871A1 (de) 1975-04-17
DE2448871B2 true DE2448871B2 (de) 1980-02-07
DE2448871C3 DE2448871C3 (de) 1980-10-02

Family

ID=23606642

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2448871A Expired DE2448871C3 (de) 1973-10-12 1974-10-14 Stabilisierung von trans-Retinsäurecreme

Country Status (16)

Country Link
US (1) US3906108A (de)
JP (1) JPS5822442B2 (de)
BE (1) BE820716A (de)
CA (1) CA1031259A (de)
DE (1) DE2448871C3 (de)
DK (1) DK136178B (de)
FI (1) FI57055C (de)
FR (1) FR2247203B1 (de)
GB (1) GB1450507A (de)
IN (1) IN140593B (de)
LU (1) LU71080A1 (de)
NL (1) NL7412901A (de)
NO (1) NO137627C (de)
PH (1) PH11954A (de)
SE (1) SE404989B (de)
ZA (1) ZA746498B (de)

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4214000A (en) * 1978-10-30 1980-07-22 Johnson & Johnson Zinc salt of all-trans-retinoic acid for the treatment of acne
JPS55164621A (en) * 1979-06-11 1980-12-22 Nisshin Kagaku Kk Stable solubilized liquid of vitamin k
EP0071598B1 (de) * 1981-02-17 1990-05-09 BAZZANO, Gail S Die verwendung von retinoiden und ihren derivaten zum erhöhen des wachstumsgrades von menschlichen haaren und zum erhöhen des wachstumsgrades des pelzes bei bestimmten pelztieren
US4877805A (en) * 1985-07-26 1989-10-31 Kligman Albert M Methods for treatment of sundamaged human skin with retinoids
US4698524A (en) * 1986-07-16 1987-10-06 Honeywell Inc. MESFET logic using integral diode level shifting
US4603146A (en) * 1984-05-16 1986-07-29 Kligman Albert M Methods for retarding the effects of aging of the skin
US4599234A (en) * 1983-10-07 1986-07-08 Amer M Samir Synergistic diet comprising selenium based compounds
US4678663A (en) * 1984-02-06 1987-07-07 Nuetrogena Corporation Hydroquinone composition having enhanced bio-availability and percutaneous adsorption
US4888342A (en) * 1984-05-16 1989-12-19 Kligman Albert M Methods for treatment of sundamaged human skin with retinoids
US4843096A (en) * 1985-06-26 1989-06-27 Stiefel Laboratories, Inc. Treatment of acne
JPS62185005A (ja) * 1986-02-10 1987-08-13 アルバ−ト・エム・クリグマン 皮膚の老化作用を抑制する組成物及び方法
US5091171B2 (en) * 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use
US5385938B1 (en) 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Method of using glycolic acid for treating wrinkles
US4816271A (en) * 1987-01-16 1989-03-28 Adelia Scaffidi Skin lotions and creams
US4999348A (en) * 1987-12-11 1991-03-12 Estee Lauder Inc. Liquid crystal containing cosmetic and pharmaceutical compositions and methods for utilizing such compositions
US4992477A (en) * 1988-04-04 1991-02-12 Warner-Lambert Company Skin moisturizing composition and method of preparing same
AU614643B2 (en) * 1988-08-02 1991-09-05 Albert M. Kligman Treatment of periodontoclasia with retinoic acid
US4985235A (en) * 1988-08-02 1991-01-15 Kligman Albert M Treatment of periodontoclasia with retinoic acid
GB8821129D0 (en) * 1988-09-09 1988-10-12 Unilever Plc Cosmetic composition
US6028105A (en) * 1989-04-06 2000-02-22 Nigra; Thomas P. Topical drug delivery composition and method
MY105521A (en) * 1989-04-17 1994-10-31 Healthpoint Ltd Moisturizing vehicle for topical application of vitamin a acid.
WO1990014093A1 (en) * 1989-05-22 1990-11-29 Iowa State University Research Foundation, Inc. Water-soluble vitamin a preparations for application to the skin
US5075340A (en) * 1989-05-22 1991-12-24 Iowa State University Research Foundation Retinoic acid glucuronide preparations for application to the skin
US5124313A (en) * 1989-06-02 1992-06-23 Schaeffer Hans A Methods of improved skin care and the treatment of dermatological conditions
WO1990014833A1 (en) * 1989-06-07 1990-12-13 Bazzano Gail S Slow release vehicles for minimizing skin irritancy of topical compositions
JP2655190B2 (ja) * 1989-06-21 1997-09-17 エスエス製薬 株式会社 コルチコステロイド含有軟膏剤
FI903483A7 (fi) * 1989-07-13 1991-01-14 Bristol Myers Squibb Co Tretinoiinia sisältäviä stabiileja emulsiovoideformuloita
US5043356A (en) * 1990-01-19 1991-08-27 Fulton Jr James E Composition and method for rejuvenating skin using vitamin A propionate
US5583136A (en) * 1990-01-29 1996-12-10 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Retinoid containing skin care compositions containing imidazoles
AU639063B2 (en) * 1990-01-29 1993-07-15 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Skin care compositions
US5559149A (en) 1990-01-29 1996-09-24 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Skin care compositions containing retinoids
US5037655A (en) * 1990-04-18 1991-08-06 Giovanoni Richard L Method of stabilizing tretinoin
US5273739A (en) * 1990-12-07 1993-12-28 Jim Baral Composition and treatment for darkening hair color
AU670777B2 (en) * 1992-04-16 1996-08-01 Ortho Pharmaceutical Corporation Aqueous gel vehicles for retinoids
US5650171A (en) * 1992-04-29 1997-07-22 Penederm, Inc. Retinoic acid-containing polyether-polyurethane compositions
GB2268402A (en) * 1992-06-19 1994-01-12 Ian Donald Morrison Compositions for treating skin disorders
EP1433477B1 (de) * 1992-07-13 2007-06-27 Shiseido Company, Ltd. Retinolthaltiges, stabilisiertes Hautpflegemittel zur äusserlichen Anwendung
FR2717686B1 (fr) * 1994-03-22 1996-06-28 Fabre Pierre Cosmetique Composition dermo-cosmétologique et procédé de préparation.
US6461622B2 (en) 1994-09-07 2002-10-08 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Topical compositions
US5851538A (en) * 1995-12-29 1998-12-22 Advanced Polymer Systems, Inc. Retinoid formulations in porous microspheres for reduced irritation and enhanced stability
US5744148A (en) * 1996-09-20 1998-04-28 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Stabilization of an unstable retinoid in oil-in-water emulsions for skin care compositions
US6068847A (en) * 1996-10-03 2000-05-30 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Cosmetic compositions
EP0986379A4 (de) * 1997-02-21 2002-11-13 Bristol Myers Squibb Co Verwendung von substituierten (5,6) - dihydronaphthalen-verbindungen mit retinoid-ähnlicher aktivität zur vorbeugung oder verminderung ischämischer schäden
US6379688B2 (en) * 1997-02-28 2002-04-30 Senju Pharmaceutical Co., Ltd. Preservative for emulsion and emulsion containing same
US6248763B1 (en) 1998-05-19 2001-06-19 Scivoletto Rosemarie Composition for treating skin conditions
US6429218B1 (en) 1997-05-19 2002-08-06 Joseph Scivoletto Method of controlling niacin concentration in lotion
US6200968B1 (en) * 1998-08-06 2001-03-13 Cephalon, Inc. Particle-forming compositions containing fused pyrrolocarbazoles
EP1250046A4 (de) * 2000-01-13 2005-10-05 Medicis Pharmaceutical Verbesserte zusammensetzung zum topischen arzneimittelfreigabe und verfahren
US6531141B1 (en) 2000-03-07 2003-03-11 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Oil-in-water emulsion containing tretinoin
DE10053328A1 (de) * 2000-10-27 2002-05-08 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische Zubereitungen
US20060189552A1 (en) * 2000-12-12 2006-08-24 Mohan Vishnupad Dispenser for dispensing three or more actives
US7060732B2 (en) * 2000-12-12 2006-06-13 Imaginative Research Associates, Inc. Antibiotic/benzoyl peroxide dispenser
KR100439068B1 (ko) * 2001-09-07 2004-07-05 주식회사 코리아나화장품 레티놀을 3중으로 안정화한 화장료
TWI248159B (en) * 2002-01-25 2006-01-21 Nanya Technology Corp Manufacturing method for shallow trench isolation with high aspect ratio
US20040101542A1 (en) * 2002-02-14 2004-05-27 Breusch Beryl Ann Skin care composition with retinyl ester as vitamin a propionate retinyl palmitate d-alpha tocopherol rice amino acids and liposomes and method of application
US20030165546A1 (en) * 2002-03-04 2003-09-04 The Procter & Gamble Company Stable personal care compositions containing a retinoid
US7544674B2 (en) * 2002-10-25 2009-06-09 Galderma S.A. Topical skin care composition
US20060099173A1 (en) * 2003-10-24 2006-05-11 Nancy Puglia Topical skin care composition
CA2559607C (en) * 2004-03-15 2013-02-19 3M Innovative Properties Company Immune response modifier formulations and methods
US7662855B2 (en) * 2004-05-11 2010-02-16 Imaginative Research Associates, Inc. Retinoid solutions and formulations made therefrom
US20070166273A1 (en) * 2006-01-19 2007-07-19 Krivulka Joseph J Skin treatment educational kit
ES2582654T3 (es) 2006-03-31 2016-09-14 Stiefel Research Australia Pty Ltd Gel en suspensión espumable
FR2910321B1 (fr) * 2006-12-21 2009-07-10 Galderma Res & Dev S N C Snc Gel creme comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole
FR2910320B1 (fr) 2006-12-21 2009-02-13 Galderma Res & Dev S N C Snc Emulsion comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole
EA201200347A1 (ru) 2009-12-31 2012-07-30 Сол-Джел Текнолоджиз Лтд. Микрокапсулы со стабилизированным ядром, способ их получения и их применение
US10653899B2 (en) 2009-12-31 2020-05-19 Sol-Gel Technologies Ltd. Core stabilized microcapsules, method of their preparation and uses thereof
US11071878B2 (en) 2009-12-31 2021-07-27 Sol-Gel Technologies Ltd. Core stabilized microcapsules, method of their preparation and uses thereof
CN103732217A (zh) * 2011-06-29 2014-04-16 索尔-格尔科技有限公司 稳定化的包含核-壳微囊的局部制剂
US11013681B2 (en) * 2015-07-15 2021-05-25 Bakel Srl Cosmetic composition
US10493009B2 (en) 2016-12-13 2019-12-03 The Procter & Gamble Company Stable personal care compositions containing a retinoid
HRP20251185T1 (hr) 2017-07-12 2025-11-21 Sol-Gel Technologies Ltd. Tvari koje obuhvaćaju tretinoin u kapsulama
MX2021016077A (es) * 2019-08-08 2022-04-06 Glaze Coatings Ltd Mejoras en y relacionadas con composiciones fertilizantes.

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3067038A (en) * 1960-03-01 1962-12-04 Keico Company Edible compositions comprising oil-in-water emulsions
US3355447A (en) * 1964-04-28 1967-11-28 Kelco Co Treatment of xanthomonas hydrophilic colloid and resulting product
US3659025A (en) * 1966-04-28 1972-04-25 Pillsbury Co Cosmetic compositions employing water-soluble polysaccharides
US3326733A (en) * 1966-08-15 1967-06-20 Kelco Co Gelled explosive composition containing a xanthamonas hydrophilic colloid
US3578499A (en) * 1968-08-02 1971-05-11 Grace W R & Co Gelling composition for general purpose cleaning and sanitizing
US3729568A (en) * 1969-09-23 1973-04-24 Johnson & Johnson Acne treatment
US3623868A (en) * 1969-12-17 1971-11-30 Itek Corp Gelable photoprocessing solutions
US3717452A (en) * 1970-01-16 1973-02-20 Kelco Co Applying agricultural chemicals with xanthomones hydrophillic colloids

Also Published As

Publication number Publication date
SE7412743L (de) 1975-04-14
FI296074A7 (de) 1975-04-13
BE820716A (fr) 1975-04-04
ZA746498B (en) 1976-05-26
DK136178C (de) 1978-01-30
NO137627C (no) 1978-03-29
PH11954A (en) 1978-09-20
DE2448871A1 (de) 1975-04-17
DE2448871C3 (de) 1980-10-02
NL7412901A (nl) 1975-04-15
JPS5822442B2 (ja) 1983-05-09
SE404989B (sv) 1978-11-13
CA1031259A (en) 1978-05-16
NO137627B (no) 1977-12-19
LU71080A1 (de) 1975-04-17
JPS5082223A (de) 1975-07-03
FR2247203A1 (de) 1975-05-09
AU7408474A (en) 1976-04-15
GB1450507A (en) 1976-09-22
IN140593B (de) 1976-12-04
FI57055C (fi) 1980-06-10
FR2247203B1 (de) 1978-12-01
US3906108A (en) 1975-09-16
FI57055B (fi) 1980-02-29
DK136178B (da) 1977-08-29
NO743650L (de) 1975-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2448871C3 (de) Stabilisierung von trans-Retinsäurecreme
DE69003652T2 (de) Verwendung von c-22 bis c-26-aliphatischen alkoholen zur behandlung entzündlicher und viraler hauterkrankungen.
DE3111767A1 (de) Mittel zur behandlung der haut
DE2046119A1 (de) Mitte) zur Behandlung der Akne
DE2818553A1 (de) Zusammensetzung zur behandlung von proliferativen hautkrankheiten
DE2806669A1 (de) Arzneimittel
WO1997038674A1 (de) Ophthalmische zusammensetzung mit verlängerter verweilzeit am auge
DE3402880A1 (de) Oel-in-wasser-creme und verfahren zu ihrer herstellung
DE2601489C2 (de)
DE4431251C2 (de) Hautcreme
DE2608221B1 (de) Kosmetisches mittel zur glaettung der haut
DE3344439A1 (de) Stabiles mittel zur lokalen kortiko-therapie
DE69019151T2 (de) Salbe enthaltend Deprodone proprionate.
DE3411225C2 (de)
DE2900740A1 (de) Dermatologische substanz
EP0660702B1 (de) Wasser-in-öl emulsionen, die ein wasserlösliches alkylglycosid enthalten
DE3540175A1 (de) Dithranolhaltige pharmazeutische zubereitung
DE69402259T2 (de) Zusammensetzungen enthaltend 8-Hydroxychinolin zur Behandlung hyperproliferativer Hautkrankheiten
DE69700042T2 (de) Stabile gelierte Zusammensetzung, die gegenüber Sauerstoff und/oder Wasser empfindliche lipophile Wirkstoffe enthält
EP0577801B1 (de) Haar- und körperbehandlungsmittel
EP0467116A1 (de) Dermatologische Zusammensetzungen mit einem Gehalt an cis-Urocaninsäure
DE69105094T2 (de) Wässriges Gel von Retinsäure und Hydroxypropyl-beta-Zyklodextrin.
DE69433669T2 (de) Mittel für VERBESSERTE Durchblutung UND KOSMETISCHE MITTEL
DE3784821T2 (de) Zusammensetzung zur anwendung an haaren.
DE68918280T2 (de) Kosmetische zusammensetzung auf der basis von chromo-carboxylaten.

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)