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DE2339788A1 - 2-(substituierte amino)chinoliziniumbromide - Google Patents

2-(substituierte amino)chinoliziniumbromide

Info

Publication number
DE2339788A1
DE2339788A1 DE19732339788 DE2339788A DE2339788A1 DE 2339788 A1 DE2339788 A1 DE 2339788A1 DE 19732339788 DE19732339788 DE 19732339788 DE 2339788 A DE2339788 A DE 2339788A DE 2339788 A1 DE2339788 A1 DE 2339788A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ing
substituted amino
formula
bromides
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732339788
Other languages
English (en)
Inventor
Robert James Alaimo
Marvin M Goldenberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ATK Launch Systems LLC
Original Assignee
Morton Norwich Products Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Morton Norwich Products Inc filed Critical Morton Norwich Products Inc
Publication of DE2339788A1 publication Critical patent/DE2339788A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/11—Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/02—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

DR. ING. F. WÜESTHOFF DR, E. τ. PEOIIM ANW DR. ING. D. BKIlUENS DIPL. ING. H. GOETZ PATENTANWÄLTE
8 MÜNCHEN OO schweioi:ksthasse a
»tiro« (0811) 08 30 31 S 34 070
PaOTCOTPATKNT MOKOBXlC
1Δ-43 197
Beschreibung zu der Patentanmeldung
Morton-Norwich Products, Inc., 17 Eaton Avenue, Norwich, New York 13815, USA
betreffend: W2-(substituierte Amino)chinoliziniumbromide"
Die Erfindung betrifft 2-(substituierte Amino)chinoliziniumbromide der allgemeinen Formel:
Br ^
in der E ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe, H^ ein
409808/1148
Waeserstoffatom oder eine Aminogruppe und Bp eine Hydroxyäthyl-, 2,3-Dihydroxypropyl-, p-Phenylazoanilino- oder m-iErifluoroethylanilinogruppe bedeutet.
Diese Verbindungen besitzen eine deutliche entzündungshemmende Aktivität. Wenn sie peroral in wäßriger Suspension in einer Dosis von 300 mg/kg an Ratten verabreicht werden, denen anschließend subplantar 0,05 cor ein$r 1%igen Carrageen-Lösung (Viscarin ^·κ') in die Hinterpfote verabreicht wird
, wird die Ödembildung an dem Fuß wesentlich herabgesetzt. Sie sind daher geeignet als Mittel zur Bekämpfung der Schwellung und Odembildung in tierischem Gewebe.
Das bevorzugte Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen besteht darin, daß man 2-Brom-6-methylchinoliziniumbromid oder 2-Bromchinoliziniumbromid und das entsprechende Amin in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Äthanol oder Isopropanol vorzugsweise unter der Einwirkung von Wärme zusammenbringt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
-(2-Hydroxyäthyl )hydrazino_7-6-methyl_7chinoliziniumbroaid
Zu einer Losung von 40,0 g (0,13 Mol) 2-Brom-6-methyl-
chinoliziniumbromid in 500 cm^ Äthanol wurden 30,Og (0,4- Hol) 2-Hydroxyäthylhydrazin gegeben. Das Gemisch wurde
-> Ü09808/1U8
7339788
5 h unter Bohren unter Bückfluß erhitzt. Beim Kühlen des Gemisches im Eisbad fiel ein gelber Feststoff aus, der abflltriert und mit Ither gewaschen wurde. Das Produkt (36,0 g, 92 %) wurde aus Äthanol umkristallisiert, wobei man goldfarbene Nadeln erhielt. Fp. 209 bis 210°0.
0 H Br Analyse: Berechnet für O12H15BrN5O : 48,33 5*4-1 26,80 %
Gefunden: 48,48 5,28 26,81 %
21,93 %
Beispiel 2
2- (2,5-Dihydroxypropylamino ) chinolizinium-bromid
Zu einer Lösung von 8,0 g (0,03 Mol) 3-Bromchinoliziniumbr-omid in 150 cm5 Äthanol wurden 4,0 g (0,04 Mol) 1-Amino-2,3-propandiol gegeben. Das Gemisch wurde unter Bühren 3 h unter Rückfluß erhitzt. Beim Abkühlen des Gemisches im Eisbad und heftigem Abkratzen fiel ein dunkelrotbrauner Feststoff aus. Das Produkt (5,0 g, 60 %) wurde aus Äthanol umkristallisiert, wobei man lachsfarbene Kristalle erhielt. Fp. 166 bis 1680O.
0 H Br Analyse: Berechnet für C12H1CBrN2O2 : 48,17 5,05 26,71 %
Gefunden: 48,42 5,01 26,58 %
26,64 io
Beispiel 3
2- (p-Phenylazoanilino ) chinoliziniumbromid
Zu einer Lösung von 15»0 g (0,05 Mol) 2-Bromchinolizinium-
409808/ 1 U8
bromid in 300 cnr Isopropanol wurden 18,0 g (0,09 p-Phenylazoanilin gegeben. Das Gemisch wurde unter Rühren 4 h unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde in einem Eisbad gekühlt und der Feststoff abfiltriert, wobei man 10,0 g eines braunen Pulvers erhielt. Die überstehende Flüssigkeit ergab 9,0 g eines rötlichen Pulvers, was einer Gesamtausbeute von 19,0 g (90 %) entspricht. Beim Umkristallisieren aus Isopropanol/Äthanol und wieder aus Äthanol/Äther erhielt man ein rostfarbenes Pulver. Fp. 239 bis 240°C.
Analyse: Berechnet für Gefunden:
0 H N Br
62,23 4,23 13,95 19,72 %
61,94 4,23 13,65 19,80 %
62,07 4,29 13,67 19,67 %
Beispiel 4
2- (m-Trif luormethylanilino ) chinoliziniumbromid
Zu einer Lösung von 45 g (0,15 Hol) 2-Bromchinoliziniumbromid in 600 cm^ Äthanol wurden 50 g (0,30 Mol) m-Tri-
fluormethylanil in gegeben. Das Gemisch wurde unter Rühren
Aktivkohle 5 h unter Rückfluß erhitzt, dann mit / behandelt und filtriert. Das Produkt wurde mit Äther ausgefällt. Das rohe Produkt wog 42 g (76 %). Beim Umkristallisieren aus Isopropanol/Äther erhielt man eine Substanz, Fp. 229 bis 230°C.
Berechnet für C, C ,05 3 H N 59
Analyse: Gefunden: 52 ,96 3 ,28 7, 61
51 ,25 7,
]6H12BrF3N2:
PATENTANSPRÜCHE:
4Ü9bü8/i148

Claims (2)

  1. DR. ING. F. WUESTHOKF
    DR. E. r. PEOHMANN
    DR. ING. D/BEIIUENS
    DIPL. ING. R. GOETZ
    PATENTAN WALT E
    8 MÜNCHEN OO SCHWElaHnSTRASSE TKLKl-ON (0811) ββ!2Ο31 TILtI η 24. OTO
    TELiaili.MME I PIOTIOTl'ATEST
    7339788
    1A-43 197
    PATENIANSPBÜCHE
    ijf 2-(substituierte Amino) chinoliziniumbromide der
    allgemeinen Formel:
    in der R ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe, R^ ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe und Ro eine 2-Iiydroxyäthyl-, 2,3-Dihydroxypropyl-, p-Phenylazoanilino- oder m-Trifluormethylanilinogruppe bedeutet.
  2. 2) Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1,
    409808/1148
    7339788
    dadurch, gekennz eichne't Verbindung der Formel:
    , daß man eine
    in der R die oben angegebene Bedeutung hat, zusammenbringt mit einer Verbindung der Formel:
    HN
    in der R,. und R^ die oben angegebene Bedeutung haben.
    62XXIV
    409808/ 1 1 48
DE19732339788 1972-08-07 1973-08-06 2-(substituierte amino)chinoliziniumbromide Pending DE2339788A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US278618A US3880868A (en) 1972-08-07 1972-08-07 2-(Substituted amino) quinolizinium bromides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2339788A1 true DE2339788A1 (de) 1974-02-21

Family

ID=23065676

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19732339788 Pending DE2339788A1 (de) 1972-08-07 1973-08-06 2-(substituierte amino)chinoliziniumbromide

Country Status (10)

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US (1) US3880868A (de)
JP (1) JPS4955691A (de)
AU (1) AU472472B2 (de)
BE (1) BE803148A (de)
DE (1) DE2339788A1 (de)
FR (1) FR2195436B1 (de)
GB (1) GB1371757A (de)
IL (1) IL42431A (de)
NL (1) NL7308795A (de)
ZA (1) ZA733816B (de)

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Also Published As

Publication number Publication date
GB1371757A (en) 1974-10-23
AU5740273A (en) 1975-01-09
NL7308795A (de) 1974-02-11
FR2195436B1 (de) 1976-09-03
ZA733816B (en) 1974-04-24
US3880868A (en) 1975-04-29
JPS4955691A (de) 1974-05-30
IL42431A0 (en) 1973-08-29
FR2195436A1 (de) 1974-03-08
IL42431A (en) 1976-06-30
AU472472B2 (en) 1976-05-27
BE803148A (fr) 1974-02-04

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