DE2334270A1 - 4-tert.-butyl-perbenzoesaeure-tert.butylester und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents
4-tert.-butyl-perbenzoesaeure-tert.butylester und verfahren zu seiner herstellungInfo
- Publication number
- DE2334270A1 DE2334270A1 DE19732334270 DE2334270A DE2334270A1 DE 2334270 A1 DE2334270 A1 DE 2334270A1 DE 19732334270 DE19732334270 DE 19732334270 DE 2334270 A DE2334270 A DE 2334270A DE 2334270 A1 DE2334270 A1 DE 2334270A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- tert
- butyl
- hydroperoxide
- perbenzoic acid
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- JUPOHTAIKPYMQP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-tert-butylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 JUPOHTAIKPYMQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TZAJCDOWOPBMKD-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylbenzenecarboperoxoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(=O)OO)C=C1 TZAJCDOWOPBMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WNLMYNASWOULQY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylbenzoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 WNLMYNASWOULQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 peroxide compound Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
DR. MÜLLER-BORE dipl-phys. dr. MaNITZ dipl.-chem. dr. DEUFEL
DIPL.-ING. FINSTERWALD DlPL-ING. GRÄMKOW
PATENTANWÄLTE 2 3 3 4 2 7 Q
J 5. Juli 1973
D/Lo/th - S 2577
SOCIETE CHIMIQUE DES CHAEBCMAGES
Tour Aurore, Paris-Defense, Courbevoie, Hauts-de-Seine, Frankreich
A—Iert.-butyl-perbenzoesäure-tert.-butylester und Verfahren zu
seiner Herstellung
Priorität: Frankreich vom 5· Juli 1972
Nr. 7224371
Die Erfindung betrifft 4-Tert.-butyl-perbenzoesäure-tert.-"butylester
der folgenden allgemeinen Formel
° CH GOO - C - CH
HxC-C- CHx
CH,
0
0
3J988A/U63
sowie ein Verfahren zur Herstellung dieses üsters aus 4-Tert,-butylbenzoesäurechlorid.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß 4-Tert.-butylbenzoesäurechlorid,
das eine im industriellen haßstab hergestellte Verbindung ist, auf ein Salz von Tert.-butylhydroperoxid
bei relativ hoher Temperatur einwirken gelassen wird.
Unter relativ hoher Temperatur ist eine Temperatur in der Größenordnung
von 40 bis 45 0C zu verstehen. Es ist bekannt, daß die Reaktionen zwischen einem Säurechlorid und einer Peroxidverbindung
üblicherweise bei Temperaturen unterhalb von 10 0C durchgeführt
werden. Temperaturen merklich oberhalb von 45 0C sind
wegen der Zersetzungsgefahr der Ausgangsperoxidverbindung und des aus der Reaktion herrührenden Produktes weniger vorteilhaft.
Als bevorzugtes Tert.-butylhydroperoxidsalz ist das ITatriumsalz
zu nennen. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens wird das Tert.-butylhydroperoxidsalz in zwei Stufen zugesetzt. Der größere Anteil des Tert.-butylhydroperoxidsalzes
wird zunächst in das Reaktionsgefäß eingeführt, anschließend gibt man, das 4-Tert.-butylbenzoesäurechlorid mit
einer solchen Geschwindigkeit hinzu, daß die Temperatur in der Nähe von-40 - 45 ?C bleibt, und wenn der größere Anteil des
Säurechlorides umgesetzt ist, gibt man den Rest des Tert.-butylhydroperoxidsalzes
hinzu.
Die Reaktion kann in Anwesenheit eines grenzflächenaktiven Mittels,
welches in geringer Menge angewandt wird, durchgeführt werden. Geeignete grenzflächenaktive Mittel sind solche, welche
mit den Reaktionsprodukten verträglich sind und insbesondere grenzflächenaktive Mittel vom Typ der Alkylarylsulfonate.
Der erfindungsgemäße 4-Tert.-butyl-perbenzoesäure-tert.-butyl- .
ester kann insbesondere als Polymerisationskatalysator verwendet
309884/U63
werden. Seine thermische Stabilität, welche leicht unterhalb derjenigen von Perbenzoesäure-tert.-butylester liegt, verleiht
vorteilhafte Anwendungsmöglichkeiten für Polymerisationen bei niedriger Temperatur, z. B. von Polyestern, Polystyrol usw..
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert:
Man löst 28,5 g (0,22 Hol) 70 %iges Tert.-buty!hydroperoxid in
92 g (0,23 Mol) einer 10 %igen Natriumhydroxidlösung auf. Die Einführung des Eydroperoxids dauert 30 Hinuten, dann führt man
das Rühren des Reaktionsmediums während 30 Hinuten fort, wobei
die Temperatur bei etwa 10 °0 gehalten wird. Nach dem Dekantieren und Waschen pit Pentan erhält man 112 g einer natriumhaltigen
Lösung des Natriumsalzes von Tert.-butylhydroperoxid.
In einen Kolben von 500 ml gibt man 106 g dieser Lösung und 1 ml
einer 1 >&igen Alkylarylsulfonatlösung (Warenbezeichnung Erganol)
hinzu. Langsam führt man 0,2 Hol 4-Tert.-butyIbenzoesäurechlorid
ein, v:obei die Temperatur zwischen 40 und 45 0C gehalten wird.
Anschließend wird das Rühren weitere 75 Minuten fortgeführt, und
natrium
dann wird der Rest der /haltigen Lösung, d. h. 6 g hinzugegeben. Das Rühren des Reaktionsmediums wird weitere 60 Minuten bei 40 45 0C fortgeführt. Die organische Phase wird während 45 Minuten bei Umgebungstemperatur mit ihrem Gewicht an 8 %iger Natriumhydroxidlösung behandelt, sie wird zweimal während 45 Hinuten mit ihrem Volumen an Wasser gewaschen, dann wird sie über Natriumsulfat getrocknet.
dann wird der Rest der /haltigen Lösung, d. h. 6 g hinzugegeben. Das Rühren des Reaktionsmediums wird weitere 60 Minuten bei 40 45 0C fortgeführt. Die organische Phase wird während 45 Minuten bei Umgebungstemperatur mit ihrem Gewicht an 8 %iger Natriumhydroxidlösung behandelt, sie wird zweimal während 45 Hinuten mit ihrem Volumen an Wasser gewaschen, dann wird sie über Natriumsulfat getrocknet.
Der erhaltene 4-Tert.-butyl-perbenzoesäure-tert.-butylester
besitzt eine Reinheit von 99,5 % und enthält weniger als 0,01 %
Chlor. Er ist eine farblose Flüssigkeit mit einer Dichte von 0,996 bei 20 0C und einem Brechungsindex von n^ » 1,4972.
Die Ausbeute, bezogen auf das Säurechlorid, beträgt 87 %.
309884/U63
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei .
jedoch kein Alkylarylsulfonat (Warenbezeichnung Erganol)
hinzugegeben wird.
Der erhaltene ^--tert.-Butylperbenzoesäure-tert.-butylester
besitzt eine Reinheit von 99 % und enthält weniger als 0,02 %
Chlor. Die Ausbeute beträgt 87 %, bezogen auf das Säurechlorid.
309884/ U63
Claims (6)
1. 4~Tert.-butyl-perbenzoesäure-tert.-tiutylester.
2. Verfahren zur Herstellung von 4-Tert.-butyl-perbenzoesäuretert.-butylester,
dadurch gekennz eichnet, daß man 4-Iert.-butyIbenzoesäurechlorid mit einem Salz
von Tert.-buty!hydroperoxid bei relativ hoher Temperatur
behandelt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktionstemperatur zwischen 40 und 45 0C liegt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch
gekennzeichnet, daß man das 4-Tert.-butylbenzoe-
, n . -, -, . .naurium .,... rn . . , _ Λ
saure.chlorid mxt exner /haltigen iiosung von Tert.-butylhydroperoxid
behandelt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
natrium
daß man einen Teil der /haltigen Lösung von Tert.-buty!hydroperoxid
einführt, nachdem der größere Anteil des Säurechlorides bereits umgesetzt wurde.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 5* dadurch
gekennz eichnet, daß man die Reaktion in Anwesenheit eines grenzflächenaktiven hittels, das mit dem
Reaktionsmedium verträglich ist, durchführt.
7· Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
daß man als grenzflächenaktives Mittel ein Alkylarylsulfonat verwendet.
309884/U63
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7224371A FR2190799B1 (de) | 1972-07-05 | 1972-07-05 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2334270A1 true DE2334270A1 (de) | 1974-01-24 |
| DE2334270B2 DE2334270B2 (de) | 1978-11-02 |
| DE2334270C3 DE2334270C3 (de) | 1983-02-17 |
Family
ID=9101405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2334270A Expired DE2334270C3 (de) | 1972-07-05 | 1973-07-05 | Verfahren zur Herstellung von 4-Tert.-butyl-perbenzoesäure-tert.-butylester |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3869489A (de) |
| JP (1) | JPS5724344B2 (de) |
| BE (1) | BE801535A (de) |
| CA (1) | CA997774A (de) |
| CH (1) | CH572032A5 (de) |
| DE (1) | DE2334270C3 (de) |
| DK (1) | DK137235B (de) |
| ES (1) | ES416598A1 (de) |
| FR (1) | FR2190799B1 (de) |
| GB (1) | GB1429510A (de) |
| IE (1) | IE37862B1 (de) |
| IT (1) | IT989719B (de) |
| LU (1) | LU67909A1 (de) |
| NL (1) | NL178317C (de) |
| NO (1) | NO139604C (de) |
| SE (1) | SE394889B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2744204A1 (de) * | 1976-09-30 | 1978-04-06 | Pennwalt Corp | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von peroxyestern |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2849663A1 (de) * | 1978-11-16 | 1980-06-04 | Hoechst Ag | P-tert.-butylbenzotribromid und p-tert.-butylbenzoylbromid und deren am kern durch halogen substituierte derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| US4219675A (en) * | 1979-02-06 | 1980-08-26 | Pennwalt Corporation | Batch process for manufacturing and purifying liquid organic peroxide by distillation |
| DE69106299T3 (de) * | 1990-09-28 | 2004-08-26 | Nippon Oil And Fats Co., Ltd. | Peroxyester und seine Verwendung als Polymerisationsinitiator und Härtungsmittel. |
| CN102617432A (zh) * | 2012-03-15 | 2012-08-01 | 上虞绍风化工有限公司 | 过氧化-2-乙基己基碳酸叔丁酯的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1234725B (de) | 1965-02-27 | 1967-02-23 | Christoph Ruechardt Dipl Chem | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Peroxycarbonsaeureester |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3082236A (en) * | 1959-04-29 | 1963-03-19 | Wallace & Tiernan Inc | Peroxy esters of p-menthane hydroperoxides |
-
1972
- 1972-07-05 FR FR7224371A patent/FR2190799B1/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-06-27 BE BE132798A patent/BE801535A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-29 LU LU67909A patent/LU67909A1/xx unknown
- 1973-07-02 IE IE1095/73A patent/IE37862B1/xx unknown
- 1973-07-03 JP JP7516973A patent/JPS5724344B2/ja not_active Expired
- 1973-07-03 US US376215A patent/US3869489A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-07-03 CH CH986173A patent/CH572032A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-03 IT IT51201/73A patent/IT989719B/it active
- 1973-07-04 CA CA175,654A patent/CA997774A/fr not_active Expired
- 1973-07-04 DK DK370273AA patent/DK137235B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-07-04 NO NO2740/73A patent/NO139604C/no unknown
- 1973-07-04 NL NLAANVRAGE7309299,A patent/NL178317C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-05 GB GB3213073A patent/GB1429510A/en not_active Expired
- 1973-07-05 DE DE2334270A patent/DE2334270C3/de not_active Expired
- 1973-07-05 ES ES416598A patent/ES416598A1/es not_active Expired
- 1973-09-28 SE SE7309100A patent/SE394889B/xx unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1234725B (de) | 1965-02-27 | 1967-02-23 | Christoph Ruechardt Dipl Chem | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Peroxycarbonsaeureester |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| DE-AS 12 34 725 * |
| In Betracht gezogene ältere Anmeldungen: DE-AS 12 25 643 * |
| Z.: Journal of the American Chemical Society 84, 1962, S. 1561, 1568 u. 1569 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2744204A1 (de) * | 1976-09-30 | 1978-04-06 | Pennwalt Corp | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von peroxyestern |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE37862L (en) | 1974-01-05 |
| DK137235B (da) | 1978-02-06 |
| GB1429510A (en) | 1976-03-24 |
| CH572032A5 (de) | 1976-01-30 |
| NL178317C (nl) | 1986-03-03 |
| NO139604C (no) | 1979-04-11 |
| FR2190799B1 (de) | 1974-10-25 |
| BE801535A (fr) | 1973-12-27 |
| US3869489A (en) | 1975-03-04 |
| DK137235C (de) | 1978-07-10 |
| DE2334270C3 (de) | 1983-02-17 |
| LU67909A1 (de) | 1974-01-04 |
| IT989719B (it) | 1975-06-10 |
| IE37862B1 (en) | 1977-10-26 |
| NL178317B (nl) | 1985-10-01 |
| FR2190799A1 (de) | 1974-02-01 |
| NO139604B (no) | 1979-01-02 |
| CA997774A (fr) | 1976-09-28 |
| NL7309299A (de) | 1974-01-08 |
| SE394889B (sv) | 1977-07-18 |
| ES416598A1 (es) | 1976-03-01 |
| DE2334270B2 (de) | 1978-11-02 |
| JPS5724344B2 (de) | 1982-05-24 |
| JPS4951239A (de) | 1974-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2537975A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5-dibrom-p-xylol | |
| DE2718997A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4,4'- isopropylidenbis (2,6-dibrom)phenol | |
| DE3124889A1 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfobetainen | |
| DE2334270A1 (de) | 4-tert.-butyl-perbenzoesaeure-tert.butylester und verfahren zu seiner herstellung | |
| DE68914956T2 (de) | Methode zur Herstellung von Dialkyl- und Diallyldicarbonaten. | |
| DE1668518B2 (de) | Alkoxyalkanpolyolgemische, verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltende oberflaechenaktive mittel | |
| DE2542496A1 (de) | Verfahren zur herstellung von perfluoralkyljodidtelomeren | |
| DE2722741A1 (de) | Verfahren zur stereoselektiven hydrierung von alpha-pinen | |
| DE1957994A1 (de) | Verfahren zur Oxydation von Olefinen | |
| EP0161485B1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Peroxycarbonsäuren | |
| DE3800392C2 (de) | ||
| EP0068352A1 (de) | Tensidmischungen aus alpha-Olefinsulfonaten und anderen Tensiden | |
| DE2139993A1 (de) | Verfahren zur herstellung von l,ldifluoraethan | |
| DE2925868A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines peroxidicarbonats | |
| DE899799C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Carbonsaeuren | |
| DE2645246A1 (de) | Verfahren zur herstellung von reinem chromdioxid | |
| DE4439003C1 (de) | Benzylmagnesiumhalogenide enthaltende Synthesemittel und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2503049C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Brom-N'-chlor-53-dimethylhydantoin | |
| DE2306335C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichloracetaldehyd | |
| CH624668A5 (de) | ||
| DE3019321A1 (de) | Verfahren zur herstellung von diacetonketogulonsaeure | |
| DE2334269A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4,4'di-tert.-butylbenzoylperoxid | |
| DE2227366C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von leicht filtrierbarem Kryolith mit hohem Schüttgewicht | |
| DE2049560C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von I,T-Peroxydicyclohexylaniin | |
| DE3834038A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-2,2-dichlorethan aus trifluortrichlorethan |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8326 | Change of the secondary classification |
Ipc: C08F 4/34 |
|
| 8381 | Inventor (new situation) |
Free format text: TIQUET, JACQUES CROS, JEAN-LOUIS, VERNEUIL-EN-HALATTE, OISE, FR |
|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |