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DE2329781C2 - Benzoxazindion-Azopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel - Google Patents

Benzoxazindion-Azopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel

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Publication number
DE2329781C2
DE2329781C2 DE19732329781 DE2329781A DE2329781C2 DE 2329781 C2 DE2329781 C2 DE 2329781C2 DE 19732329781 DE19732329781 DE 19732329781 DE 2329781 A DE2329781 A DE 2329781A DE 2329781 C2 DE2329781 C2 DE 2329781C2
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DE
Germany
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acetoacetylamino
amino
yellow
benzoxazine
bis
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DE19732329781
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DE2329781A1 (de
Inventor
Klaus Dr. 6233 Kelkheim Hunger
Günter Dipl.-Chem. Dr. 6000 Frankfurt Laubert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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Priority to CH797074A priority patent/CH612987A5/xx
Priority to GB2605374A priority patent/GB1472137A/en
Priority to FR7420339A priority patent/FR2233373B1/fr
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
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    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
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Description

Ri
Rj
darstellt, in welcher
Ri Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Acetyl oder Acetylamino ist,
R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen ist und Rj Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, oder
A im Falle, daß η für die Zahl 2 steht, den Benzolrest bedeutet, der durch ein oder zwei Chlor- oder Bromatome, Methyl- oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder den Diphenyl-Rest bedeutet, der in den rhenyifing durch ein oder zwei Chlor- oder Bromaiome, Methyl- oder Methoxygnippen substituiert sein kann.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amino-benzoxazin der allgemeinen Formel
NH2
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel [CHjCOCH2CONH-]„ [A]
wc/in η und A die in Anspruch 1 beschriebenen Bedeutungen haben, kuppelt.
3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 zum Färben bzw. Bedrucken von Lacken, Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, Polystyrol, Polyolefinen, Polyacrylverbindungen, Polyvinylverbindungen, Polyestern, Gummi, Casein- oder Siliconharzen, ferner Papier oder Textilfasem aus Cellulose, Celluloseäthern, Celluloseestern, Polyamiden oder Polyurethanen.
Aus den Beispielen 10 und 14 der deutschen OfTenlegungsschrift 2208302 sind Azoverbindungen bekannt, die aus dem Acetoacetyl-(l-N-methyl-benzimidazol-2-on-5-amid) als Kupplungskomponente und aus dem 6-Amino-chinazolon-(4) bzw. dem 7-Amino-phenmorpholon-(3) als Diazokomponente aufgebaut sind. Diese Pigmente besitzen jedoch keine zufriedenstellende Lichtechtheit.
Mit der vorliegenden Erfindung wurden nunmehr neue Azoverbindungen gefunden, von denen gegenüber diesen Azoverbindungen der DE-OS 22 08 302 konstitutionell vergleichbare Verbindungen eine wesentlich bessere Lichtechtheit aufweisen. Diese neuen Azoverbindungen entsprechen der allgemeinen Formel (1)
CO-CH3 N=N-CH—CO—NH
(D
in weicher
η für die Zahl 1 oder 2 steht und
A im Falle, daß η die Zahl 1 ist, den 5-Benzimidazolon-Rest, der in 6- und 7-Stellung durch Chlor oder Brom substituiert sein kann, bedeutet oder den Naphthalinrest oder einen Benzolrest der allgemeinen Formei
10
20
Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Methyl und Äthyl, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Methoxy und Äthoxy, Acetyl oder Acetylamino ist,
Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Methyl und Äthyl, oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Methoxy und Äthoxy, ist und
Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Methyl und Äthyl, oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Methoxy und Äthoxy, bedeutet, oder
A im Falle, daß η iür die Zahl 2 steht, den Benzolrest bedeutet, der durch ein oder zwei Chlor- oder Bromatome, Methyl- oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder den Diphenyl-Rest bedeutet, der in den PhenylringeE durch ein oder zw-<:i Chlor- oder Bromatome, Methyl- oder Methoxygruppen substituiert sein kann.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen der allgemeinen Formel (1), bei welchem man ein diazotiertes Amino-benzoxazindion der allgemeinen Formel (2)
30
NH2
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel (3) CO-CH3
CH2-CO —NH-]-A
(2)
(3)
in welcher A und η die obengenannten Bedeutungen haben, kuppelt.
Das 6-Amino-l,3-benzoxazin-2,4-dion ist aus der französischen Patentschrift 13 68739 bekannt; das noch nicht beschriebene 7-Amino-l,3-benzoxazin-2,4-dion kann nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch katalytische Hydrierung aus der entsprechenden Nitroverbindung (s. C. Wagner und D. Singer, Pharm. Zentralhalle, 103, 791 (1964)) hergestellt werden.
Die erfindungsgemäß als Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (3) verwendeten Verbindungen sind größtenteils in der Literatur beschrieben und können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung des entsprechenden aromatischen Mono- oder Diamins mit Diketen oder Acetessigsäuremethylester.
Beispiele für derartige Kupplungskomponenten sind: N-Acetoacetylanilin
l-Acetoacetylamino-naphthalin
N-Acetoacetyl-2-chlor-anilin
N-Acetoacetyl-4-chlor-anilin
N-AcetoacctyI-2.4-dichlor-anilin
40
45
50
55
60
65
23 29 78 ϊ
2-Acetoacetylamino-anisol
4-Acetoacetylamino-aniscI
4-Acetoacetylamino-phenetol
N-Acetoacetyl^.S-dimethoxy-anilin
N-Acetoacetyl^^-dimethoxy-anilin
N-Acetoacetyl-'t-chlor^.S-dimethoxy-aiiilin
N-Acetoacetyl-S-chlor^^-dimethoxy-anilin
2-AcetoacetyIamino-toIuol
4-Acetoacetylamino-toluol
4-Acetoacetylamino-1.3-xyIol
4-Acetoacetylamino-acetylaminobenzol
2-Acetoacetylamino-5-chlor-toluoI
2-AcetoacetyIamino-5-acetylanisoI
2-Acetoacetylamino-5-acetyIamino-4-chlor-toluol
N-Acetoacetylamino-4-bromanilin
2-Acetoacetylamino-3-chlor-toluol
2-Acetoacetylamino-4-methyl-anisol
N-Acetoacetyl^.S-dimethoxy^-bromanilin
N-Acetoacetyl^.S-diäthoxy-^-chloranilin
N-AcetoacetyM.S-dimethoxy^-chloranilin
N-Acetoacetyl^.S-dichloranilin
N-AcetoacetyI-2.4-diäthoxyanilin
N-AcetoacetyM-äthylanilin
N-Acetoacetyl^Ao-trimethylanilin
S-AcetoacetyM-brom-o-methylanisol
2-Acetoacetylamino-5-bromanisol
2-Acetoacetylamino-4-methylanisol
2-Acetoacetylamino-5-methyl-6-bromphenetol
S-Acetoacetylamino-benzimidazolon
S-Acetoacetylamino-o-chlor-benzimidazoIon
S-Acetoacetylamino-T-chlor-benzimidazolon
l^-Bis-acetoacetylamino^-brom-benzole
1.4-B is-acetoacetylamino-benzol
1.4-B is-acetoacetylamino-2-chlor-benzol
1 ^-Bis-acetoacetylamino^.S-dichlor-benzol
2.5-Bis-aceioacetylamino-ioiuoi
2.5-Bis-acetoacetylamino-1.4-xylol
2.5-Bis-acetoacetylamino-anisol
l^-Bis-acetoacetylamino^.S-dimethoxy-benzol
2.5-Bis-acetoacetylamino-4-methoxy-toluol
N.N'-Bis-acetoacetyl-SJ'-dichlor-benzidin
N.N'-Bis-acetoacetyl^^'-dichlor-berizidin
N.N'-Bis-acetoacetyl-J.S'-dimethoxy-benzidin
N.N'-Bis-acetoacetyl-S.S'-dimethyl-benzidin
Die ITerstellung der erfindungsgemäßen Azopigmente erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise durch Kupplung der diazotierten Aminobenzoxazindione mit den Kupplungskomponenten in wäßrigem Medium, vorteilhaft in Gegenwart eines nichtionogenen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergiermittels oder in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels. Die Kupplungsreaktion kann auch in organischen Lösungsmitteln durchgeführt werden.
Die Diazoniumsalze der Aminobenzoxazindione zeigen in Wasser keine große Löslichkeit. Die Diazotierung kann deshalb vorteilhaft auch in einem geeigneten organischen Medium durchgeführt werden, wie beispielsweise in Eisessig, Alkoholen, Formamid, Dimethylformairid cJer Dimethylsulfoxid. Die so erhaltene Lösung des Diazoniumralzes kann dann mit der Azokomponente vereinigt werden.
Häufig ist es zweckmäßig, die so erhaltenen Azopigmente zur Erzielung der vollen Farbstärke und einei besonders günstigen Kristallstruktur einer Nachbehandlung zu unterwerfen. Beispielsweise erhitzt man zu diesem Zweck die feuchten oder getrockneten und gemahlenen Pigmente in Pyridin, Dimethylformamid oder anderen organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid, Alkohol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Eisessig, Chinolin, GIy kol oder Nitrobenzol einige Zeit unter Rückfluß oder auf höhere Temperaturen unter Druck. In
einigen Fällen gelingt die Überführung in eine besonders günstige Kristallstruktur auch durch Erhitzen mit Wasser zum Kochen oder auf höhere Temperaturen unter Druck, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln sowie ggf. unter Zusatz von organischen Lösungsmitteln, beispielsweise der vorstehend genannten Art. Die neuen Azopigmente sind völlig wasserunlöslich und eignen sich zur Herstellung von gefärbten Lacken, Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, natürlichen Ha'zen oder Kunstharzen, wie PoIymerisations- oder Kondensationsharzen, wie beispielsweise Amino- oder Phenoplasten, sowie aus Polystyrol, Polyolefinen, wie beispielsweise Polyäthylen oder Polypropylen, Polyacrylverbindungen, Polyvinylverbindungen, wie beispielsweise Polyvinylchlorid oder Polyvinylacetat, Polyestern, Gummi, Casein- oder Siliconharzen.
Die neuen Pigmente sind ferner geeignet für den Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Textilfasermate-
rialien oder anderen flächenformigen Gebilden, wie beispielsweise Papier.
Die Pigmente können auch für andere Anwendungszwecke, z. B. in fein verteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykolterephthalaten oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden. In den genannten Medien weisen die neuen Pigmente gute Licht-, Wetter- und Migrationsechtheiten auf. Sie sind ferner hitzebeständig, farbstark und zeigen in vielen Fällen reine Farbtöne. Gegen den Einfluß von Chemikalien, vor allem Lösungsmitteln, verdünnten Säuren und Alkalien sind sie beständig.
Die Temperaturangaben in den folgenden Beispielen beziehen sich auf Grad Celsius.
Beispiel 1
17,8 g (0,1 Mol) 7-Amino-1.3-benzoxazin-2.4-dion, 60 ml Eisessig und 27,8 ml 31%ige Salzsäure werden 1 Stunde verrührt und bei 0° mit 20 ml 5 η Natriumnitritlösung diazotiert.
Man läßt 30 Minuten nachrühren, verdünnt mit Eiswasser, läßt weitere 90 Minuten nachrühren und klärt.
24 g (0,103 Mol) 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon werden in 121 ml 2 η Natronlauge und 200 ml Wasser gelöst und die Lösung geklärt. Im Kuppelgefäß werden 25,2 ml Eisessig, 50,4 ml 2 η Natronlauge und 1 g eines Gemisches aus Sinarolsulfamido-essigsauren-Natrium und Sinarol vorgelegt. Durch Eiszugabe stellt man die Temperatur auf Ί0" und iäBi die Lösung der Kupplungskomponente zuirepfen.
Anschließend läuft die Diazoniumsalzlösung langsam ein.
Nach beendeter Kupplung heizt man durch Einleiten von Dampf auf 90°, hält diese Temperatur 20 Minuten lang, saugt das Pigment ab, wäscht es mit Wasser und trocknet bei 65°. Das trockene Pigment wird gemahlen und mit 800 ml Dimethylformamid und 200 ml Wasser 30 Minuten auf 100° erhitzt, wobei ein Farbumschlag des Pigmentes von orangerot nach gelb erfolgt, bei 60° abgesaugt, gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Das so erhaltene Pigment der Formel
COCH3
N = N-CH-CONH
NH
NH
besitzt hervorragende Lösungsmittelechtheit, ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse reine, farbstarke, gelbe Färbungen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit.
Verwendet man im obigen Beispiel statt 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon die äquivalente Menge 5-Acetoacetylamino-7-chlor-benzimidazolon, so erhält man gleichfalls ein gelbes Pigment, das beim Einarbeiten z. B. in Polyvinylchlorid ähnlich gute Echtheitseigenschaften aufweist.
Beispiel 2
8,9 g 7-Amino-1.3-benzoxazin-2.4-dion werden wie in Beispiel 1 diazotiert.
8,7 g (0,252 Mol) 1.4-Bis-acetoacetylamino-2.5-dichlor-benzol werden in 200 ml Wasser und 17 ml 33%iger Natronlauge gelöst, mit 300 ml Wasser und 1000 ml Isopropanol verdünnt, dann mit 15 ml Eisessig versetzt. Dann läßt man die geklärte Diazoniumsalzlösung bei 20° langsam zur Kupplungskomponente zulaufen, rührt 1 Stunde nach und erhitzt anschließend noch 1 Stunde unter Rückfluß. Das Pigment wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet, gemahlen und noch 2 Stunden mit 350 Volumenteilen Dimethylformamid auf 100° erhitzt. Es wird erneut abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen. Der so erhaltene Pigmentfarbstoff der Formel
NHCOCH —COCHj
Il N
20
30
40 45 50 55 60 65
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse grünstichig gelbe Färbungen von sehr guter Hitzebeständigkeit und sehr gute Licht- und Migrationsechtheit.
Beispiel 3
8,9 g (0,05 Mol) 6-Amino-1.3-benzoxazin-2.4-dion, 40 ml Wasser und 40 ml 5 η Salzsäure werden über Nacht verührt und bei 0° mit 10 ml 5 η Natriumnitrit diazotiert, mit Wasser auf 200 ml verdünnt und geklärt. 11,9 g (0,05 MoI) N-Acetoacetyl-2.4-dimethoxyanilin werden in 200 ml Wasser und 7,5 ml 33%iger Natronlauge gelöst, geklärt und in Gegenwart von 2,75 g Harzseife (50%ig) bei 10° mit 5,1 ml Eisessig wieder ausgefällt.
Zu dieser Suspension läßt man die Diszoniumsalzlösung langsam zutropfen, wobei man durch gleichzeitigen Zulauf von verdünnter Natronlauge den pH-Wert bei 4,5-5 hält. Nach beendeter Kupplung erhitzt man das Reaktionsgemisch 30 Minuten auf 90°, saugt den Farbstoff heiß ab und wäscht mit Wasser. Der feuchte Preßkuchen wird mit Eisessig 1,5 Stunden gekocht, abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen. Durch thermische Nachbehandlung in 25%igem wäßrigen Dimethylformamid kann die Farbstärke weiter verbessert werden.
Der erhaltene Farbstoff der Formel
COCH3
„χ,-χΧΧ N = N-CH-CONH—<( )>—OCH3 ΐ
OCH3 I
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder Spinnmasse reine, gelbe Färbungen von guter Licht- und Migrationsechtheit.
Verwendet man im obigen Beispiel anstelle von N-Acetoacetyl-2.4-dimethoxyanilin die äquivalente Menge 2-Acetoacetyl-5-chlor-anisol, erhält man ein grünstichig gelbes Pigment mit ähnlich guten Eigenschaften.
B e i s ρ i e 1 4
8,9 g 6-Amino-l .3-benzoxazin-2.4-dion werden wie in Beispiel 3 diazotiert. 12,2 g (0,0525 Mol) 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon werden in 17 ml 33%iger Natronlauge und 500 ml Isopropanol gelöst und geklärt. Dann stellt man mit ca. 13 ml Eisessig auf pH 5,5, läßt die Diazoniumsalzlösung langsam zulaufen und erhitzt nach \
beendeter Kupplung im Heizbad 30 Minuten auf 70-80°. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen. Nach kurzer thermischer Nachbehandlung bei 100° mit einem Dimethylformamid/ Eisessig/Wassergemisch (2/1/1) wird erneut abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff der Formel
° COCH3 '
y\ NH
-N = N- CH- CONH—fryf
NH
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse grünstichig gelbe Färbungen von ausgezeichneter Licht- und Migrationsechtheit.
Beispiel 5
8,9 g 6-Amino-1.3-benzoxazin-2.4-dion werden wie in Beispiel 3 diazotiert. 8,7 g (0,0252 Mol) 1.4-Bis-acetoacetylamino-2.5-dichlorbenzol werden in 200 ml Wasser und 17 ml 33%iger Natronlauge gelöst, geklärt, mit 280 ml Wasser und 500 ml Isopropanol verdünnt und mit 15 ml Eisessig teilweise wieder ausgefällt. Dann läßt man die Diazoniumsalzlösung langsam zutropfen, rührt 2 Stunden nach und kocht 1 Stunde unter Rückfluß, saugt heiß ab, wäscht den Preßkuchen mit Wasser aus, teigt diesen erneut mit 500 ml Eisessig an und kocht anschließend 1 Stunde unter Rückfluß. Es wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen. Durch lstündige Behandlung des Farbstoffes mit Dimethylformamid bei 120° kann die Deckkraft weiter verbessert werden.
Der so erhaltene Farbstoff der Formel
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnrnasse grünstichig gelbe Färbungen von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit. 20
Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren verfahrensmäßig verwendbaren Komponenten, sowie die Farbtöne der graphischen Drucke der daraus in Substanz hergestellten Pigmente.
Diazokomponente
Kupplungskomponente Farbton
6-Amino-1.3
6-Amino-1.3
6-Amino-1.3
6-Amino-1.3
6-Amino-1.3
6-Amino-1.3
6-Amino-1.3
6-Amino-1.3
6-Arnino-1.3
6-Amino-1.3
6-Amino-1.3
6-Amino-l J
6-Amino-1.3
6-Amino-1.3
6-Amino-1.3
6-Amino-l .3
o-Amino-O
6-Amino-l .3
o-Amino-O
6-Amino-1.3
6-Amino-l J
6-Amino-l J
6-Amino-l.3
7-Amino-1.3
T-Amino-U
7-Amino-1.3
T-Amino-U
benzoxazinbenzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin benzoxazin
2.4-dion 2.4-dion 2.4-dion 2.4-dion 2.4-dion 2.4-dion 2.4-dion 2.4-dion 2.4-d!ön 2.4-dion 2.4-dion ^-dion ^.4-dion 2.4-dion 2.4-dion 2.4-dion ^^-dion 2.4-dion ^^-dion 2.4-dion ^-dion ^^-dion 2.4-dion 2.4-dion ^^dion 2.4-dion ^^dion
7-Amino-1.3-benzoxazin-2.4-dion 7-Amino-l J-benzoxazin^^-dion 7-Amino-U-benzoxazin-2.4-dion 7-Amino-1.3-benzoxazin-2.4-dion 7-Amino-1.3-benzoxazin-2.4-dion
N-Acetoacetylanilin gelb
l-Acetoacetylamino-naphthalin gelb
N-Acetoacetyl^-chlor-anilin grünstichig-gelb
N-AcetoacetyW-chlor-anilin grünstichig-gelb
N-Acetoacetyl^^-dichlor-anilin grünstichig-gelb
2-Acetoacetylamino-anisol gelb
4-Acetoacetylamino-anisol gelb
2-Acetoacetylamino-toluol gelb
4-Acetoacetylarnino-toluo! gelb
4-Acetoacetylamino-1.3-xy lol gelb
N-AcetoacetyM-chlor^.S-dimethoxy-anilin gelb
2-Acetoacetylamino-5-chlor-toluol gelb 2-Acetoacetylamino-5-acetylamino-4-chlor-toluol gelb
S-Acetoacetylamino^-chlor-benzimidazolon gelb
l/t-Bis-acetoacetylamino-benzoI gelb
1 ^-Bis-acetoacetylamino^-chlor-benzol gelb
2.5-Bis-acetoacetylamino-toluol gelb
2.5-Bis-acetoacetylamino-l .4-xylol rotstichig-gelb
2.5-Bis-acetoacetylamino-anisol rotstichig-gelb
2.5-Bis-acetoacetylamino-4-methoxy-toluol rotstichig
N.N'-Bis-acetoacetyl^J'-dimethyl-benzidin gelb
N.N'-Bisacetoacetyl^J'-dichlor-benzidin gelb
N.N'-Bis-acetoacetyl-SJ'-dimethoxy-benzidin gelb
2-Acetoacetylamino-anisoI gelb
4-Acetoacetylamino-anisol gelb
2-Acetoacetylamino-toluol gelb
4-Acetoacetylamino-toluoI gelb
N-Acetoacetyl-2.4-dimethoxy-anilin gelb
N-Acetoacetyl^.S-dimethoxy-anilin gelb
2-Acetoacetyl-5-chlor-anisol grünstichig-gelb
N-Acetoacetyl^ciiior-J^-dimethoxy-anilin gelb
1.4-Bii-acetoacetyIainino-benzol gelb
1.4-Bis-acetoacetylamino-2-chlor-benzol gelb
Fortsetzung
Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
7-Amino-1.3-benzoxazin-2.4-dion l^-Bis-acetoacetylamino-anisol rotstichig-geib
7-Amino-l .3-henzoxazin-2.4-dion 1 ^-Bis-acetoacelylamino-anisol^.S-dimethoxy- rotstichig-gelb
benzol
7-Amino-l.3-benzoxazin-2.4-dion 2.5-Bis-acetoacetylamino-1.4-xyloI rotstichig-gelb

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Azoverbindungen der allgemeinen Formel
    CO-CH3
    N=N-CH—CO-NH
    für die Zahl 1 oder 2 steht und
    im Falle, daß η die Zahl 1 ist, den 5-Benzimidazolon-Rest, der in 6- und 7-Stellung durch Chlor oder
    Brom substituiert sein kann, bedeutet oder den Naphthalinrest oder einen Benzolrest der allgemeinen
    Formel
DE19732329781 1973-06-12 1973-06-12 Benzoxazindion-Azopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel Expired DE2329781C2 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19732329781 DE2329781C2 (de) 1973-06-12 1973-06-12 Benzoxazindion-Azopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel
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