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DE2328758A1 - 4,4-diphenyl-2-methyl-2-hydroxybutylamine - Google Patents

4,4-diphenyl-2-methyl-2-hydroxybutylamine

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Publication number
DE2328758A1
DE2328758A1 DE19732328758 DE2328758A DE2328758A1 DE 2328758 A1 DE2328758 A1 DE 2328758A1 DE 19732328758 DE19732328758 DE 19732328758 DE 2328758 A DE2328758 A DE 2328758A DE 2328758 A1 DE2328758 A1 DE 2328758A1
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DE
Germany
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diphenyl
methyl
hydroxy
butyl
amines
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Application number
DE19732328758
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English (en)
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DE2328758C2 (de
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August Dr Med Amann
Albrecht Dipl Chem Dr Franke
Hubert Prof Dr Med Giertz
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Publication of DE2328758A1 publication Critical patent/DE2328758A1/de
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Publication of DE2328758C2 publication Critical patent/DE2328758C2/de
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/092—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings with aromatic radicals attached to the chain
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik Au 2328758'
Unser Zeichen: O.Z. 29 856 p/wn 67OO Ludwigshafen, 4.6.197:5
4,4-Diphenyl-2-methyl-2-hydroxybutylamine
Die vorliegende Erfindung betrifft 4,4-Diphenyl-2-methyl-2-hydroxybutylamine der Formel I
Rl
"CH-CH0-C-CH0-N
OH
in der
R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, R einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen, der durch Hydroxygruppen oder aromatische Reste substituiert sein kann,
bedeuten oder
1 2
R und R bilden zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- bis 8-gliedrigen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten und gegebenenfalls substituiert sein kann,
und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze-.
Als Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, die geradkettig oder verzweigt sind, sind beispielsweise zu nennen Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl. Darüber hinaus kann R einen Alkylrest mit bis zu 8 C-Atomen, bedeuten, z.B. Hexyl, Heptyl oder Octyl.
Als Hydroxyalkylreste für R kommen in erster Linie der ß-Hydroxyäthyl- und der y-Hydroxypropylrest in Betracht, aber auch der Methylhydroxyheptylrest ist zu nennen.
Unter aromatischen Resten sollen Phenyl- oder Indanylreste
166/73 409882/1170 -2-
- t- 0.2. 29 856
verstanden werden, die gegebenenfalls substituiert sein können,
ρ
Daher kommen für R als Aralkylreste Benzyl-, ß-Phenyläthyl-, ß-Phenylpropyl- und 1-Indanylmethylreste in Betracht, wobei der aromatische Ring substituiert sein kann durch Halogen, Hydroxy, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen. Im einzelnen können beispielsweise als substituierte aromatische Reste in den entsprechenden Aralkylresten genannt werden: Methoxyphenyl, Dimethoxyphenyl, Trimethoxyphenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl,.Fluorphenyl, Chlorphenyl, Toluyl.
1 2
Für den Fall, daß R und R zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, sind besonders zu nennen Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexamethylenimin-, Heptamethylenimin-, Morpholin-, Thiomorpholin-, Piperazin-, N-Alkylpiperazin- und N-ß-Hydroxyäthylpiperazinreste.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man 2-(2f, 2'-Diphenyläthyl)-2-methyloxiran der Formel II
T-PR Γ* Γ*ΙΧ TT
J. \y£i _,"™ Vy·" ν/Χι—. X J_
12 12
mit einem Amin der Formel H-NR R , in dem R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben, zweckmäßig in einem Lösungsmittel miteinander umsetzt.
In der Regel wird als Lösungsmittel .ein niederer Alkohol, vorzugsweise Äthanol oder n-Propanol, verwendet und die Umsetzung zweckmäßigerweise in der Siedehitze des verwendeten Alkohols durchgeführt. Es können aber auch andere Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Acetonitril oder Dimethylformamid verwendet werden.
Nach Beendigung der Reaktion werden die erhaltenen Verbindungen zweckmäßig durch Destillation oder nach der Überführung in ein Säureadditionssalz durch Umkristallisation gereinigt.
409882/1170 ->
-ρ- 0.ζ. 29 856
Die Ausgangsverbindung, das "Oxiran der Formel II, kann aus 4, 4-Diphenylbutan-2-on nach Methoden hergestellt werden, die der Literatur entnommen werden können. Besonders geeignet ist beispielsweise die von Corey et.al. in Journ. Am. Chem. Soc. 84, 3782 (1962) beschriebene Methode durch Umsetzung mit Trimethylsulfoxoniumjodld in Gegenwart von Natriumhydrid in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Dioxan oder T e tr ahydr ο fur an.
Das Oxiran II kann auch aus dem Keton durch Umsetzung mit Diazomethan hergestellt werden. Eine weitere Möglichkeit besteht in der Umsetzung von 4,4-Diphenyl-2-methylbut-l-en mit Persäuren zu dem Oxiran der Formel II.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen fallen bei der Herstellung als Racemate an, die gegebenenfalls durch fraktionierte Kristallisation geeigneter Salze optisch aktiver Säuren in die optischen Antipoden nach an sich üblichen Methoden getrennt werden können.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind biologisch wirksam und besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Beim pharmakologischen Test am Versuchstier, insbesondere an der Maus oder Ratte^ sind spasmolytische Wirkungen, Wirkungen auf das Zentralnervensystem und antidepressive Effekte hervorzuheben.
Die Verbindungen können in üblicher Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze von organischen oder anorganischen Säuren übergeführt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Milchsäure, Weinsäure oder Zitronensäure.
Bezüglich ihrer Verwendung aufgrund ihrer pharmakologischen Wirkungen sind die hervorzuhebenden Verbindungen die, bei denen für R Wasserstoff steht.
Als Einzelverbindung sei insbesondere genannt: N-(4,4-Diphenyl-2-methyl-2-hydroxy-l-butyl)-N-benzylaminhydrochlorid.
409882/1170 ~4"
O.Z. 29 856
Therapeutische Mittel bzw. Zubereitungen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen als Wirkstoff können nach dem Fachmann an sich bekannten Methoden entsprechend der gewünschten Applikationsart erhalten werden.
Beispiele
Ausgangsverbindung II: 2-(2',2'-Diphenyläthyl)-2-methyloxiran
5 g Natriumhydrid (80 #ig in Paraffinöl) (0,167 Mol) werden in 175 nil wasserfreiem Dimethylsulfoxid suspendiert,und unter Rühren und Kühlen wird bei 15 bis 200C portionsweise 35,6 g (0,167 Mol) Trimethylsulfoxoniumjodid eingetragen. Nach beendeter Wasserstoffentwicklung wird die Kühlung entfernt, und 30 g (0,134 Mol) 4,4-Diphenylbutan-2-on, gelöst in 80 ml wasserfreiem Dimethylsulfoxid, werden innerhalb einer Stunde eingetragen. Anschließend wird noch 2 Stunden bei 40°C gerührt. Die Reaktionslösung wird auf ca. 2 1 Eiswasser gegossen, 2 Stunden unter Kühlung gerührt und der Niederschlag abgesaugt.
Es werden 3I g Rohprodukt isoliert. Nach Umkristallisation aus Äthanol/Ligroin unter intensiver Kühlung werden 23,5 g reines 2-(2',2!-Diphenyläthyl)-2-methyloxiran vom Schmelzpunkt 31,5 bis 33,50C erhalten.
Beispiel 1
N-(4,4-Diphenyl-2-methyl-2-hydroxy-l-butyl)-N-benzylaminhydrochlorid
7 g 2-(2',2'-Diphenyläthyl)-2-methyloxiran (0,03 Mol) und 3,6 ml Benzylamin (0,033 Mol) werden in 50 ml Äthanol 24 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand in Äther aufgenommen, die Ätherlösung mit Wasser gewaschen, anschließend mit Natriumsulfat getrocknet und Chlorwasserstoffgas bis zur neutralen Reaktion eingeleitet. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert und aus Aceton/Äther umkristallisiert.
409882/117G -5-
- ί - 0.2·. 29 856
Es werden 7,2 g N-(4,4-Diphenyl-2-methyl-2-hydroxy-l-butyl)-N-benzylaminhydrochlorid vom Schmelzpunkt 212 bis 215°C isoliert.
Analyse: berechnet 75,6 % C, 7,4 % H, 3,7 % N, 9,3 % Cl gefunden 75,2 % C, 7,5 ^ H, 3,8 $ N, 9,4 % Cl.
Beispiel 2
N-(4,4-Diphenyl-2-methyl-2-hydroxy-l-butyl)-N-(6-methyl-6-hydroxy-2-heptyl)-amirihydrochlorid
9,6 g 2-(2',2'-Diphenyläthyl)-2-methyloxiran (0,04 Mol) und 5 g 6-Methyl-6-hydroxy-2-heptylamin (0,035 Mol) werden in 50 ml n-Propanol 48 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschliessend werden weitere 5 g Amin zugegeben und noch 12 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rückstand in Äther aufgenommen, dreimal mit je 100 ml Wasser ausgeschüttelt, mit Natriumsulfat getrocknet, und in die Ätherlösung Chlorwasserstoffgas bis zur neutralen Reaktion eingeleitet. Der ölige Rückstand wird durch Anreiben zur Kristallisation gebracht und abgesaugt. Nach der Umkristallisatiori aus Aceton/Äther werden 8,2 g N-(4,4-Diphenyl-2-methyl-2-hydroxy-l-butyl-)-, N-(6-methyl-6-hydroxy-2-heptyl)-arnin!hydrochlorid vom Schmelzpunkt 144 bis 145°C erhalten.
Analyse: berechnet 71,6 % C, 8,8 % H, 3,35 ^N, 8,5 % Cl gefunden 71,2 % C, 8,9 % H, 3,55 % N, 8,4 % Cl.
Auch die Verbindungen 3 bis 17 werden gemäß den Ausführungsbeispielen 1 bzw. 2 hergestellt.
1 P Schmp. der
Nr. R R Hydrochloride
[oc3 ■
3 H -CH3 203-205 ·
4 H -CH(CH3)2 148-151
5 H -CH2-CH2-C6H5 I79-I82
409882/1170 "6"
RJ
0.2. 29 856
Schmp. der Hydrochloride
i:°c j
-CH,-.- CH- C ^n1- d 1 D 5
I54-I55
-CH,
148-153
H H
C2H5 -CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OH
xc:
-CHp-
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-
-CH2-CH2-S-CH2-CH2-
-CH9-CH0-N-CH0-CH0-CH, 1^7-140
153-155 152-154 203-205 134-136 168-170 194-196"1")
-CH2-CH2-N-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
219-221'
188-191
-CH,
197-200
'Bis-Hydrochlorid
409882/1170 -7-

Claims (5)

  1. - T - 0,Z. 29 856
    Patentansprüche
    1. 4,4-Diphenyl-2-methyl-2-hydroxybutylamine der Formel I
    CH,
    t j
    CH-CH2-C-CH2-N;
    OH'
    in der
    R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, der durch Hydroxygruppen oder aromatische Reste substituiert sein kann, bedeuten oder
    1 2
    R und R bilden zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- bis- 8-gliedrigen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten und gegebenenfalls substituiert sein kann,
    und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze.
  2. 2. Verbindungen der Formel I, in denen R Wasserstoff bedeutet.
  3. 3. N-(4,4-Dipheny1-2-methy1-2-hydroxy-1-butyl)-N-benzylaminhydrochlorid.
  4. 4. Zubereitung, enthaltend eine Verbindung der Formel I als -Wirkstoff.
  5. 5. Zubereitung, enthaltend N-(4,4-Diphenyl-2-methyl-2-hydroxy-1-butyl)-N-benzylaminhydrochlorid als Wirkstoff. -
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    409882/117Ü
DE19732328758 1973-06-06 1973-06-06 4,4-Diphenyl-2-methyl-2-hydroxybutylamine und diese enthaltende therapeutische Zubereitungen Expired DE2328758C2 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0185988A1 (de) * 1984-12-08 1986-07-02 BASF Aktiengesellschaft 10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptadien-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung

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GB1199731A (en) * 1966-04-23 1970-07-22 Beecham Group Ltd Basic Ketones and Derivatives

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Title
J. Amer. Chem. Soc., 75 (1953), 4458 bis 4461 *

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DE2328758C2 (de) 1983-01-27

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