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DE2323022A1 - Verfahren zum stabilisieren von organischen materialien - Google Patents

Verfahren zum stabilisieren von organischen materialien

Info

Publication number
DE2323022A1
DE2323022A1 DE2323022A DE2323022A DE2323022A1 DE 2323022 A1 DE2323022 A1 DE 2323022A1 DE 2323022 A DE2323022 A DE 2323022A DE 2323022 A DE2323022 A DE 2323022A DE 2323022 A1 DE2323022 A1 DE 2323022A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
radical
formula
alkyl
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2323022A
Other languages
English (en)
Inventor
Lajos Avar
Kurt Hofer
Martin Preiswerk
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2323022A1 publication Critical patent/DE2323022A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/20—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

^oFmfcinwaifeF
Kpl.-lng. P. WirfK
Dr. V. S.hmisd-Kowarzik
Dipl. Ing. G. Dcnnenberg
Dr. P. VVeiiihold, Dr. D. Gudel
'6 fr-jfiklurl/M., Gr. Eschenheimer Sir.
SANDOZ Α.Θ.
BASEL CSchweiz)
CaseΊ50-3389
Verfahren zum Stabilisieren von organischen Materialien.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Stabilisieren von organischen Materialien gegen die zersetzende Wirkung von ultra-violetten Strahlen, dadurch gekennzeichnet, dass man als Stabilisatoren 2-Acylaminobenzophenone der allgemeinen Formel
NH-OC
CO
309847/1186
CD
ORIGINAL JNSPECTED
- 2 - Case I50-3389
verwendet, worin
R,, Rp, R-, und R2, unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyan, einen Alkyl-,. Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylrest mit bis zu 12 C-Atomen, wobei der Arylkern des Aralkylrestes durch Hydroxyl und/oder 1 oder 2 Alkylresten mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, einen Alkoxy-, Cycloalkoxy-, 'Cycloalkylalkoxy- oder Arylalkoxyrest mit bis zu l8 C-Atomen, wobei der Arylkern des Arylalkoxyrestes durch 1 oder 2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, einen Arylrest mit bis zu 14 C-Atomen, der durch Hydroxyl und/oder 1 oder 2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, einen Rest der Formel -COO R1-, worin
Rj- V/asserstoff,, einen Alkyl- . Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylrest mit bis zu 18 C-Atomen oder einen Phenylrest, der mit 1 oder 2 Alkylreste mit 1-14 C-Atomen substituiert sein kann, jedoch höchstens 2o C-Atome aufweist, wobei die Reste R,, R^, R-. oder R2, als Alkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste auch über -SOp- oder -SO- an die in der Formel (I) gezeichneten Phenylkerne gebunden sein können,
η 1,2 oder 3,
und wenn η = 1;
'X einen gesättigten oder ungesättigten Alkyl-,. Cycloalkyl-. Cycloalkylalkyl- oder Aralkylrest mit bis zu 22 C-Atomen, wobei die aliphatische Kette des Alkylrestes durch -0-, -S-, -SO- oder -SO2- unterbrochen sein kann, und der Arylkern des Aralkylrestes
30 98 47/1186
- 3 - Case 150-3389
durch Hydroxyl und/oder 1-2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, einen Phenylrest, der durch Halogen, Cyan, Hydroxyl, 1 oder 2 Alkylreste mit 1-8 C-Atomen, 1-2 Alkoxyreste mit 1-12 C-Atomen, Phenyl, Phenoxy oder den Rest RgSOp- substituiert sein kann,
worin Rg einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkylalkylrest mit bis zu 22 C-Atomen oder einen Phenylrest der durch 1 oder 2 Alkylreste iiiifc 1-4 C-Atomen substituiert sein kann,
bedeuten und wenn
η = 2 :
X einen Alkylen-, Cycloalkylen- Cycloalkylalkylen- oder Aralkylenrestf welcher durch Schwefel unterbrochen sein kann, den Phenylen-, Diphenylen-, Diphenylenoxidrest bedeutet,
und wenn η = 3 :
X einen 3-wertigen Phenylrest bedeutet.
Insbesondere ist die Erfindung dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
RV
NH - OC 4- X1 (Ia)
verwendet
* Als Alkylenreste werden solche mit 2-22 Kohlenstoffatomen bevorzugt, während die cyclischen Reste vorzugsweise 6-16 Kohlenstoffatom aufweisen.
309847/.1186
- 4 - Oase I5C-3389
R' R1 , R1 und R\ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyan , einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkylalkylrest mit bis zu 8 C-Atomen, einen Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Cycloalkylalkoxyrest mit bis zu 12 C-Atomen, einen Phenylrest, der durch Hydroxyl und/oder 1-2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen ' substituiert sein kann, oder den Rest -COOR' worin
R' einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkylalkylrest mit bis zu 8 C-Atomen oder einen Phenylrest der durch 1-2 Alkylreste mit 1-4. C-Atomen substituiert sein kann, bedeuten, wobei die Reste R1·,* Pi'o* R' und E\ als Alkyl- oder Phenylrest auch ürer -SO2- oder -SO- an die in der Formel (Ia) gezeichneten Benzolringe gebunden sein können,
η 1,2 oder 3,
und wenn η - 1:
X1 einen gesättigten oder ungesättigten Alkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylrest mit 2 bis 22 C-Atomen, wobei die aliphatische Kette des Alkylrestes durch -0-, -S-, -SO- oder -SOp- unterbrochen sein kann, und der Arylkern des Aralkylrestes durch Hydroxyl und/oder 1-2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, einen Phenylrest, der durch Halogen, Cyan, Hydroxyl, 1 oder 2 Alkylreste mit 1-8 C-Atomen, 1-2 Alkoxyreste mit 1-12 C-Atomen, Phenyl, Phenoxy oder den Rest RgSOp- substituiert sein kann, und wenn X1 den unsubstituierten Benzolkern bedeutet, die Benzolringe in der Klammer Substituenten tragen, welche zusammen mindestens 4 C-Atome aufweisen,
: 309847/i186
Case I50-3389
wobei Rr einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkylalkylrest mit bis zu 22 C-Atomen oder einen Phenylrest der durch 1 oder 2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann,
bedeuten und wenn
η = 2 oder 3 :
und
*4 und X' die obiSe Bedeutung von bzw. X haben.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel
^, R'2, R' , R 1
R"
R"
NH-OC- X!
worin R" und R1V unabhängig voneinander' Wasserstoff,
Halogen, einen Alkyl-j Cycloalkyl-, Cycloalkylalkylrest mit bis zu 8 C-Atomen, einen Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Cycloalkylalkoxy mit bis zu 12 C-Atomen
R" eine-der Bedeutungen von R" oder R" haben kann oder Cyan, Phenyl, -COOR' und Wasserstoff bedeuten, wobei , η und X' die obige Bedeutung haben.
Bevorzugt sind weiter Verbindungen der Formel
R"\
•NH - OC
X1
(ic)
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Case 150-3389
323022
worin R"l Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-4
C-Atomen,
R11L und R"V unabhängig voneinander eine der
Bedeutung von R
ItI
1 '
lit
Halogen oder einen linearen oder verzweigten, primären oder sekundären Alkoxyresten mit bis zu 8 C-Atomen, Wasserstoff, η' 1 oder 2, und X1 die obige
Bedeutung haben.
Bevorzugt sind im weiteren Verbindungen der Formel
NH - CO -■ ■ X1 (id)
worin R1", R11I7, -R11V. n' und X' die obige Bedeutung haben, und
Wasserstoff bedeutet.
R"p
Bedeutet R. , R„, R_, oder
einen Alkylrest, so kann dieser primär, sekundär oder tertiär, geradkettig oder beliebig verzweigt sein. Beispiele für primäre Reste sind : Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und die unverzweigten Alkylreste mit 7 bis 12 C-Atomen. Beispiele für sekundäre Alkylreste sind: Isopropyl, 2-Butyl, 3-Methyl-2-butyl, 2-Pentyl, 2y2-Dimethyl-3-butyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2,2-Diraethyl-3-pentyl, 2,4-Dimethyl-3-pentyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, 2-Methyl-3-hexyl, 4-Methyl-3-hexyl, 5-Methyl-3-hexyl, 3-Aethyl-4-hexyl, 2,2-Dimethyl-3-hexyl, 2,4-Dimethyl-3-hexyl, 2>5-Dimethyl-3-hexyl,
309847/1188
- 7 - Case 150-3389
3,4-Dimethyl-2-hexyl, 2-Methyl-3-heptyl, 3-Methyl -2-heptyl, 3-Methyl-4-heptyl, 4-Methyl-3-heptyl, 5-Methyl-3-heptyl, 6-Methyl-2-heptyl, 2-0ctyl,'3-Octyl, 4-Oetyl, 2,2,4-Trimethyl-3-pentyl, 5-Aethyl-2-heptyl, 2,2-Dimethyl-3-heptyl, 2,6-Dimethyl-4-heptyl, 2-Methyl-3-octyl, 3-Methyl-4-oetyl, 6-Aethyl-3-octyl, 2-Decyl, 5-Decyl, 2,2-Dimethyl-3-octyl, 2-Methyl-4-nonyl, 3-Methyl-4-nonyl.. 6-Aethyl-3-decyl, 7-Aethyl-2-methyl-4-nonyl, 2-Dodecyl, 2,6i8-Trirnethyl-4-nonyl. Beispiele für tertiäre Alkylreste für R1, R2, R, oder R2 sind tertiär-Butyl,2-Methyl-2-butylJ 2,3-Dimethyl-2-butyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 3-Aethyl-3-penty\, 2,4-Dimethyl-2-pentylJ 2-Methyl-2-hexyl, 3-Methyl-3-hexyl, J>,4-Dimethyl-3-hexyl, 3,5-Dimethyl-3-hexyl, 2-Methyl-2-heptyl, 3-Methyl-3-heptyl, 4-Methyl-4-heptyl, 2,3,4-Trimethyl-3-pentyl, 2,4,4-Trimethyl-2-pentyl, 3-Aethyl-3-heptyl, 2-Methyl»2-octyl, 4-Methyl-4-octyl. Als primärer Alkylrest haben R,, R2, R^, oder U1. Je 1 - 12, vorzugsweise 1-8 C-Atome. Als sekundärer Alkylrest 3-12, vorzugsweise 3-8 C-Atome und als tertiärer Alkylrest 4-12, vorzugsweise 4-8 C-Atome. Bedeuten R-, , R2, R, oder R2, einen Cycloalkylrest, so haben diese 5-12, vorzugsweise 5-8 und im besonderen 6 C-Atome. Beispiele dafür sind: Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, 2-, 3- oder 4-Methyl-cyclohexyl, Cyclooctyl, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dimethyl-cyclohexyl, 1-Cyclohexylpropyl, 2-Propyl-cyclohexyl, 3,3,5-Trimethyl-cyclohexyl, 2-Butyl-cyclohexyl, 4-tert. Butylcyclohexyl, 3-Wethyl-6-isopropyl-cyclohexyl und Cyclo-· dodecyl. Vieitere Beispiele sind 1-Methyl-cyclopentyl,
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Case 150-3389
1-Methyl-cyclohexyl, l-Methyl-cycloheptyl, 1-Propylcyclopentyl und l-Butyl-cyclopentyl.
Bedeuten R, , Rp, R., oder R2, einen Cycloalkylalkylrest, so hat dieser 6-12, vorzugsweise 6-8 C-Atome. Beispiele dafür sind Cyclohexyl-methyl, 2-Cyclohexyl-äthyl, Cycloheptyl-methyl, 3-Cyclohexyl-propyl.. Cyclooctylmethyl, Cycloundecyl-methyl und Cyclododecyl-methyl.
R oder Rk auch ein verIm weiteren kann R-, Rp
zweigter Rest wie z.B. 2-Methyl-l-propyl, 2,2-Ditnethyl-1-propyl, 2-Methyl-l-butyl, 2- Aethyl-1-butyl, 2,2-Dimethyl-l-butyl, 2-Methyl-l-pentyl, 3-Methyl-lpentyl, 4-Methyl-l-pentyl, 2,4-Dimethyl-l-pentyl, 2-Aethyl-1-hexyl, 2,2-Dimethyl-l-hexyl, 2,2,4-Trimethyl- -1-pentyl, 4-Methyl-2-propyl-l-pentyl, 3j7-Dimethyl- -1-octyl, 2,2-Dimethyl-l-decyl sein, wobei die oben genannten Grenzen gelten. Als Halogene gelten hier Fluor, Chlor und Brom, vorzugsweise Chlor.
Bedeutet R1, Rp, R^, oder R^ einen Alkoxy-, Cycloalkoxy oder Cycloalkylalkoxyrest so gelten die oben genannten Beispiele für R,, Rp, R^, und R2. mit dem Unterschied dass anstelle von Methyl Methoxy, Aethyl Aethoxy, Cyclohexyl Cyclohexyloxy etc. zu setzen ist. V.'eitere Beispiele sind Tetradecyloxy, Hexadecyloxy, Octadecyl-
Pur Alkylsubstituenten mit 1-4 C-Atome, sowie für die Substituenten R,., R^-, R' kommen die genannten Reste
pop
infrage.
Für die Reste X kommen vorzugsweise infrage :
-C7H15Cn)
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Case 150-3389
'O)-OCH,
SO0-CH0-CH
Cl
C(CH,). OH
-CH2-CH2-Zf^V OH
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- Io -
Case I50-3389
Die Verbindungen der Formel (Ia),(Ib),(Ic) und (Id) sind neu. Man stellt die Verbindungen der Formel (Ia) -her, indem man η Mol einer Verbindung der Formel
(II)
mit einem Mol Carbonsäure der Formel
(HOOC)n-X
(III)
oder einem funktionellem Derivat davon umsetzt. Zur Herstellung der Verbindungen (Ib), (Ic), (Id) geht man in analoger Weise vor, indem man die entsprechenden Verbindungen der Formel (II) einsetzt, d.h. die Verbindungen
R" R"
CO
R"
Ί (He)
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Case 150-3389
(lld)
In analoger Weise stellt man die Verbindung der Formel (I) her.
1st die Carbonsäure der Formel (III) genügend schwerflüchtig, z.B. Stearinsäure, Adipinsäure oder Terephthalsäure, so kann man die beiden Ausgangsstoffe miteinander erhitzen, wobei unter Wasserabspaltung der gewünschte Endstoff entsteht. Man kann in der Schmelze bei Temperaturen von ca. 12ο·-22ο , unter normalem oder vermindertem Druck, arbeiten oder auch unter Verwendung von inerten Lösungsmitteln, wie beispielsweise von Xylol, wobei dieses während der Reaktion langsam abdestilliert wird und dabei als Schleppmittel zur Entfernung des abgespaltenen Wassers dient. Zur Beschleunigung der Umsetzung kann man Katalysatoren wie beispielsweise Borsäure verwenden. Die Umsetzung des Amins mit der Carbonsäure kann auch unter milderen Bedingungen durchgeführt werden, wenn man die in der Peptidchemie üblichen Reagentien, wie beispielsweise Bis-cyclohexyl-carbodiimid, verwendet. Als funktionelle Derivate der Carbonsäure der Formel (III) kommen deren Anhydride in Frage, wie beispielsweise Bernsteinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Homophthalsäureanhydrid, das Anhydrid der Dlglycolsäure und dasjenige der Thiodiglycolsäure. Die Acylierung kann auch sehr gut mit
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- 12 - Case 150-3389
den Chloriden der Säuren der Formel (III) durchgeführt werden, vorzugsweise unter Mitverwendung von säurebindenden Mitteln. Geeignete funktioneile Derivate der Carbonsäure der Formel (Hl) sind auch deren Ester, insbesondere deren Methylester, welche beim Erhitzen mit den 2-Amino-benzophenonen der Formel (II) unter Abspaltung von Alkohol in die Endstoffe der Formel (I) übergehen.
Zur Ausübung des erfindungsgemässen Verfahrens werden die neuen Verbindungen in gegen Licht, Sauerstoff und Hitzeempfindliche Substanzen eingearbeitet oder als Schutzschicht auf die zu schützenden Substanzen aufgetragen. Durch ihre stabilisierende Wirkung bewahren die so eingesetzten neuen Verbindungen die empfindlichen Substanzen vor Zerstörung. Besonders zahlreich sind die Anwendungsmöglichkeiten im Kunststoffsektor. Die Verwendung kommt beispielsweise bei folgenden Kunststoffen in Frage: Celluloseacetat, Celluloseacetobutyrat, Polyäthylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid, Polyvinylchlorid-acetat, Polyamide, Polyurethane, Polystyrol, Aethylcellulose, Cellulosenitrat, Polyvinylalkohol, Polycarbonate, Silikonkautschuk, Cellulosepropionat, Melamin-Formaldehyd-Harze, Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Allylgiessharze, Polymethylmethacrylat, Polyester und Polyacrylnitril, sowie entsprechende Copolymerisate, wie Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymere. Es können auch Naturstoffe stabilisiert v/erden, wie beispielsweise Kautschuk, Cellulose, Wolle und Seide. Die zu schützenden Stoffe können in Form.von Platten, Stäben, Ueberzügen, Folien, Filmen,
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- 13 - Case 150-3389
Bändern, Pasern, Granulaten, Pulvern und in anderen Bearbeitungsformen, oder als Lösungen, Emulsionen oder Dispersionen vorliegen. Die Einverleibung bzv/. die Beschichtung der zu schützenden Materialien erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Ein besonders wichtiges Anwendungsverfahren besteht in der innigen Vermischung eines Kunststoffes, beispielsweise von Polypropylen in Granulatform, mit den neuen Verbindungen, z.B. in einem Kneter, und im sich anschliessenden Extrudieren. Man erhält auf diese Art eine sehr homogene Vermischung, was für einen guten Schutz wichtig ist. Beim Extrudieren erhält man beispielsweise Folien, Schläuche oder Fäden. Letztere können zu Textilien verwoben werden. Bei dieser Arbeitsweise wird der Stabilisator vor der Verarbeitung zu einem Textilmaterial mit dem Polypropylen vermischt. Man kann jedoch auch Textilfaden und Textilgewebe mit den neuen Stabilisatoren behandeln, beispielsweise in einer wässerigen Flotte, welche eine dispergierte Verbindung der Formel (I) enthält. Für dieses VeTfahren eignen sich Textilien aus Polyäthylenterephthalat und Celluloseacetat.
Kunststoffe müssen nicht unbedingt fertig polymerisiert bzw. kondensiert sein bevor die Vermischung mit den neuen Verbindungen erfolgt. Man kann auch Monomere oder Vorpolymerisate bzw. Vorkondensate mit den neuen Stabilisatoren vermischen und erst nachher den Kunststoff in die entgültige Form überführen durch Kondensieren oder Polymerisieren.
Die neuen Stabilisatoren können nicht nur verwendet
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- 14 - Case I50-33ß9
werden um klare Filme, Kunststoffe und dergleichen zu stabilisieren, sie können auch in undurchsichtigen, halb-undurchsichtigen oder durchscheinenden Materialien verwendet werden, deren Oberfläche für Abbau -durch ultra-violettes Licht, Luft und Hitze empfind-' lieh ist. Beispiele für solche Materialien sind: geschäumte Kunststoffe, undurchsichtige Filme und Ueberzüge, undurchsichtige Papiere, durchsichtige und undurchsichtige gefärbte Kunststoffe, fluoreszierende Pigmente, Polituren für Automobile und Möbel, Cremen und Lotionen und dergleichen, gleichgültig ob sie undurchsichtig, klar oder durchscheinend sind. Das oben beschriebene Verfahren erlaubt die Synthese von sehr verschiedenartigen Varianten von Verbindungen der Formel (I), sodass die Konstitution so gestaltet werden kann, dass die stabilisierende Wirkung in bestimmten Kunststoffen besonders hoch ist. Beispielsweise sei über den Zusammenhang zwischen Konstitution von Verbindungen der Formel (I) und deren VJirkung erwähnt, dass die stabilisierende Wirkung-in PoIyalkylenen, insbesondere on Polypropylen, besonders gut ist, wenn das Molekül zu einem wesentlichen Anteil aus gesättigten aliphatischen Gruppen besteht. Die Verbindungen der Formel (I) haben eine gewisse Verwandtschaft mit den 2-Hydroxy-benzophenonen. Die letzteren sind allgemein bekannte Stabilisatoren für organische Materialien gegen die zersetzende Wirkung des ultra-violetten Lichtes. Diese wertvolle Eigenschaft haben auch die Verbindungen der Formel (i). Die letzteren haben darüberhinaus noch die sehr wert-
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- 15 - Case I.50-5589
volle, überraschende Eigenschaft, dass sie bei höheren Temperaturen wesentlich beständiger sind als die 2-Hydroxy-benzophenone. Sie sind deshalb besonders gut geeignet zur Einarbeitung in die zu schützenden organischen Materialien bei hohen Temperaturen, z.B. zum Vermischen in der Schmelzspinnmasse von Polypropylen, Polyäthylen und Polyester. Die Einverleibung der neuen Verbindungen in die zu schützenden Materialien kann in irgend einer Vere.rbeitungsstufe nach an sich bekannten Methoden erfolgen, wobei die Menge der einverleibten Schutzmittel in weiten Grenzen schwanken kann, z.B. zwischen 0,01 und 5 %, vorzugsweise zwisehen 0,05 bis 1 %, bezogen auf die zu schützenden Materialien. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1
Herstellung der Verbindung :
Case 150-5589
C(CH,).
9*9 Teilen 2-Aminobenzophenon und 5*1 Teilen Triaethylamin werden in 2oo,o Teilen Toluol vorgelegt. Unter Rühren bei Raumtemperatur versetzt man die trübe Mischung innert J5o Minuten mit 15 s 4- Teilen 3,5-di.tert. butyl-^-Hydroxybenzoylchlorid. Darauf wird die Mischung 24 Stunden lang auf 95 C erwärmt; danach abgekühlt, mit Wasser gewaschen, die Toluol-phase abgetrennt, mit Glaubersalz getrocknet, und das Lösungsmittel abdestilliert. Der hellgelbe feste Rückstand wurde aus Methanol kristallisiert.
Elementaranalyse: C
Ber.: 78,
Gef.: 78,
11,
11,
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Case I50-3389
Beispiel 2
Herstellung der Verbindung
C(CH,).
5,34 Teilen 2-Amino-5-methyl-if' tert. Butylbenzophenon und 1,6 Teile Pyridin werden in 80 Teilen Toluol vorgelegt, und unter Rühren wurde das Gemisch innert Io Minuten mit 3,92 Teilen p-tert. Butyl-benzoylchlorid bei Raumtemperatur versetzt. Danach wurde das Gemisch 3 Stunden lang bei 50 C gerührt, anschliessend mit Wasser gewaschen und die Toluolphase abgetrennt. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, und der Rückstand aus Methanol kristallisiert.
Elementaranalyse;
Ber.: 81, 6% 7, 8# 3, 28^
Gef.: 81, 1% 7, 5% 3, 3 %
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Case 150-3389
Die in der folgenden Tabellen 1 und 2 zusammengestellten Verbindungen wurden in analoger Weise hergestellt. Sie wurden alle mittels Mikroanalyse und z.T. zusätzlich mittels Spektralanalyse identifiziert,
Tabelle 1
-CH=CH-C^H1-ο 5
- CN
(O)-OCH,
OH C
(ο
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Case 150-5389
Tabelle1 (Fortsetzung)
Cl
-Cl
Cl
C(CH-J
Cl
15 |h
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Case 150-3389
Tabelle l (Fortsetzung)
Nr.
16a
Cl
I6b 16c I6d
Cl
I6e
OHO
I6f
Cl
(OV-OCH,
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Case 130-3389
Tabelle
CH
(CH ) C-ZQ)-CO
NH-COH-X
Nr. I η
-CH2-CH2-Cf ")>- OH
C(CILj
OH
OCH.
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m - Ce.-e
Verwendungsbeispiel
Nicht stabilisiertes Polypropylen wird auf einem Walzenstuhl bei I80 mit 0,5 % einer Verbindung aus Beispiel 1 homogen vermischt und zu Folien von 0,3 Dicke verarbeitet. Diese werden im Klimatest nach der Methode von De La Rue auf ihre Beständigkeit geprüft. Die Prüfung erfolgt bei 4o°, bei 75 % relativer Luftfeuchtigkeit, bei starker Lufterneuerung, mit 16 Sunlamps und 16 Blacklamps der Firma Philips. In analoger Weise wurde nicht stabilisiertes und 0,5/£ der Verbindung Nr. 17 aus Tabelle 2 enthaltendes Polyvinylchlorid im Klimatest geprüft. Die Verbindungen der Formel (I), welche eine sterisch gehinderte phenolische Hydroxylgruppe enthalten, sind auch gute Stabilisatoren für organische Materialien gegen die zersetzende Wirkung von. Hitze und Luft (Sauerstoff).
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    verwendet,
    worin R,,
    Rp, R-, und R^ unabhängig voneinander VJasserstoff, Halogen, Cyan, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylrest mit bis zu 12 C-Atomen, wobei der Arylkern des Aralkylrestes durch Hydroxyl und/oder 1, oder 2 Alkylresten mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, einen Alkoxy-, Cycloalkoxy- Cycloalkylalkoxy- oder Arylalkoxyrest mit bis zu 18 C-Atomen, wobei der Arylkern des Arylalkoxyrestes durch 1 odsr2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, einen Arylrest mit bis zu 14 C-Atomen, der durch·Hydroxyl und/oder 1 oder Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, einen Rest der Formel -COO Rr,
    309847/1186
    Case I50-3389
    worin
    Rc Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylrest mit bis zu 18 C-Atomen oder einen Phenylrest, der mit 1 oder 2 Alkylreste mit 1-14 C-Atomen substituiert sein kann, jedoch höchstens 2o C-Atome aufweist, wobei die Reste R1, R2, IU oder R2^ als Alkyl-, Cyclo-. alkyl-, Cycloalkylalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste auch über -SOp- oder -SO- an die in der Formel (i) gezeichneten Phenylkerne gebunden sein können,
    η 1,2 oder 3,
    und wenn η = 1:
    X einen gesättigten oder ungesättigten Alkyl-,. Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylrest mit bis zu 22 C-Atomen, wobei die aliphatische Kette des Alkylrestes durch -0-, -S-, -SO- oder -SOp- unterbrochen sein kann, und der Aryikern . des Aralkylrestes
    durch Hydroxyl und/oder 1-2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, einen Phenylrest, der durch Halogen, Cyan, Hydroxyl, 1 oder 2 Alkylreste mit 1-8 C-Atomen, 1-2 Alkoxyreste mit 1-12 C-Atomen, Phenyl, Phenoxy oder den Rest R^-SOp- substituiert sein kann,
    worin Rg einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkylalkylrest mit bis zu 22 C-Atomen oder einen Phenylrest der durch 1 oder 2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann,
    bedeuten und wenn
    η = 2 :
    X einen Alkylen-, Cycloalkylen- Cycloalkylalkylen- oder Aralkylenrest, welcher durch
    309847/1186
    Case 15o-
    Schwefel unterbrochen sein kann, den Phenylen-, Diphenylen-, Diphenylenoxidrest bedeutet, und wenn η - 3 :
    X einen 3-wertigen Phenylrest bedeutet.
    2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet., dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    NH - OC 4- Xf (Ia)
    verwendet
    worin
    R'
    R*2' ^*3 und R*4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkylalkylrest mit bis zu 8 C-Atomen, einen Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Cycloalkylalkoxyrest mit bis zu 12 C-Atomen, einen Phenylrest, der durch Hydroxyl und/oder 1-2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, oder den Rest -COOR' worin
    einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkylalkylrest mit bis zu 8 C-Atomen oder einen Phenylrest der durch 1-2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, bedeuten, wobei die Reste R' R' R' und R1^ als Alkyl- oder Phenylrest auch über -SO2- oder -SO- an die in der Formel (la) gezeichneten Benzolringe gebunden sein können,
    309847/1186
    Case 150-3389
    η 1,2 oder 3,
    und wenn η = 1;
    X1 einen gesättigten oder ungesättigten Alkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkyialkyl- oder Aralkylrest mit 2 bis 22 C-Atomen, wobei die aliphat'ische Kette des Alkylrestes durch -0-, -S-, -SO- oder -SOp- unterbrochen sein kann, und der Arylkern .des Aralkylrestes durch Hydroxyl und/oder 1-2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, einen Phenylrest, der durch Halogen, Cyan, Hydroxyl, 1 oder 2 Alkylreste mit 1-8 C-Atomen, 1-2 Alkoxyreste mit 1-12 C-Atomen, Phenyl, Phenoxy oder den Rest PL-SOp- substituiert sein kann, und wenn X' den unsubstituierten Benzolkern bedeutet, die Benzolringe in der Klammer Substituenten tragen, welche zusammen mindestens 4 C-Atome aufweisen, wobei
    R^ „ einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkyialkyl-
    rest mit bis zu 22 C-Atomen oder einen Phenylrest der durch 1 oder 2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, bedeuten und wenn η = 2 oder 3 :
    • R^, R'2, R' und R\ die obige Bedeutung und X! die Bedeutung von X gemäss Patentanspruch 1 haben.
    3· Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
    309847/1186
    36 -
    Case
    ■pil
    R 1 Rii V^NH - OC
    n;5yCo
    X1
    (Ib)
    verwendet,
    worin R" und R";. unabhängig voneinander Wasserstoff,
    Halogen, einen Alkyl- Cycloalkyl-, Cycloalkylalkylrest mit bis zu 8 C-Atomen, einen Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Cycloalkylalkoxy mit bis zu 12 C-Atomen,
    R" eine der Bedeutungen von R" oder R1V haben
    kann oder Cyan, Phenyl, --COORV und R" Wasserstoff bedeuten, wobei
    R1V, η und X' die Bedeutung gemäss Patentanspruch 5
    2 haben.
    4. Verfahren nach Patentanspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
    NH - OC 4 X1
    (Ic)
    CO
    309847/1186
    - S? - Case 150-3339
    worin R"' Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-4
    C-Atomen,
    R1" ρ und R'" ^ unabhängig voneinander eine der Bedeutung von R1" , , Halogen oder einen linearen oder verzweigten, primären oder sekundären Alkoxyresten mit bis zu 8 C-Atomen,
    Rm Wasserstoff, n'l oder 2 bedeuten und X1
    die Bedeutung gemäss Patentanspruch 3 hat.
    •5· Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
    NH - CO 4 X1 (id)
    verwendet,
    worin Rnt χ R1" , Rm ^, n1 und X' die Bedeutung gemäss Patentanspruch 4 haben, und R""2 Wasserstoff bedeutet.
    6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (la) gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    30 9847/1186
    Case li5o-3389
    (H)
    mit einem Mol Carbonsäure der Formel
    (HOOC)n-X' (III)
    oder einem funktionellem Derivat davon umsetzt,
    7· Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (Ib) gemäss Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    mit einem Mol Carbonsäure der Formel
    (HOOC)n-X' (III) '
    oder einem funktionellem Derivat davon umsetzt.
    8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
    309847/1186
    Case 130-^89
    ΊΟ
    Formel (Ic) gemäss Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    mit einem Mol Carbonsäure der Formel
    (HOOC)n,-X' (III) oder einem funktionellem Derivat davon umsetzt,
    9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (Id) gemäss Patentanspruch 5> dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    mit einem Mol Carbonsäure der Formel
    (HOOC^n, X' (III)
    oder eines funktioneilen Derivates davon umsetzt,
    309847/1186
    as3 ir>o-Jö89
    10. Die Verbindungen der Formel (la) nach Patentanspruch 6.
    11. Die Verbindungen der Formel (Ib) nach Patentanspruch 7·
    12. Die Verbindungen der Formel (Ic) nach Patentanspruch 8.
    1J>. Die Verbindungen der Formel (Id) nach Patentanspruch 9·
    14. Verwendung nach den Patentansprüchen 1-5* zum Stabilisieren von Polyolefinen.
    15. Verwendung nach den Patentansprüchen 1-5 zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid.
    16. Die Verbindung der Formel
    NH-C -/OV °H
    17· Die Verbindungen der Formel
    30984 7/1186
    Case 150-5389
    Il
    NH-C
    Ό)
    l8. Die Verbindungen der Formel
    NH-
    CH.
    19. Die Verbindung der Formel
    8
    NH-C
    OH C(CH ).
    CH.
    2o. Die Verbindung der Formel
    309847/1186
    Cese 150-0389
    9323022
    NH
    21. Die Verbindung der Formel
    NH-C-CH2-CH
    CH
    22. Materialien, die als Stabilisatoren Verbindungen,
    gemäss den Patentansprüchen 1-5 und 16-21 enthalten.
    ORIGINAL INSPECTED
    309847/1186
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