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DE2308857A1 - REACTIVE COLORS - Google Patents

REACTIVE COLORS

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Publication number
DE2308857A1
DE2308857A1 DE19732308857 DE2308857A DE2308857A1 DE 2308857 A1 DE2308857 A1 DE 2308857A1 DE 19732308857 DE19732308857 DE 19732308857 DE 2308857 A DE2308857 A DE 2308857A DE 2308857 A1 DE2308857 A1 DE 2308857A1
Authority
DE
Germany
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dto
formula
radical
formazan
sulfophenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732308857
Other languages
German (de)
Inventor
Michael Yelland
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE2308857A1 publication Critical patent/DE2308857A1/en
Pending legal-status Critical Current

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

PAIt NTANWAU IPAIT NTANWAU I

DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. §. STAEGERDR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. §. STAEGER

Farnrui: -Ji 60 60Farnrui: -Ji 60 60

Tilcgromme: Claim« MünchenTilcgromme: Claim «Munich PosticheckkontQ: München 27044-802PosticheckkontQ: Munich 27044-802

Bankverbindung Beyer. Vercinsbonk M jndten, Konto 620 4M 23126 - Dr.K/hr Beyer bank details. Vercinsbonk M jndten, account 620 4M 23126 - Dr.K / hr

β »München β. 22. Februar 1973β »Munich β. February 22, 1973

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIIGTED, London, GrossbritannienIMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIIGTED, London, Great Britain

,"Reaktivfarbstoffe", "Reactive dyes"

Priorität; 22. Februar 1972, Grossbritannien Nr. 8109/72 Priority; February 22, 1972, Great Britain No. 8109/72

Die Erfindung bezieht sich auf neue Reaktivfarbstoffe und insbesondere auf neue wasserlösliche Metallkomplexformazanreaktivfarbstoffe der Chloro-s-triazinreihen.The invention relates to new reactive dyes and especially to new water-soluble metal complex formazan reactive dyes the chloro-s-triazine series.

Gemäss der Erfindung werden Farbstoffe der FormelAccording to the invention, dyes of the formula

D-CD-C

C-X-CC-X-C

ClCl

ClCl

(1)(1)

309836/1124309836/1124

vorgeschlagen, worin X für das N,N'-zweiwertige Radikal eines Diamins und D für ein Radikal der Formelsuggested where X is the N, N'-divalent radical of a diamine and D for a radical of the formula

NH -NH -

(2)(2)

«4- 4—«4- 4—

steht, worin Q für H, Cl oder SO5H steht und M für Cu oder Ni steht.where Q is H, Cl or SO 5 H and M is Cu or Ni.

Das Radikal X stellt vorzugsweise ein Piperazinradikal oder eine Gruppe der FormelThe radical X is preferably a piperazine radical or a group of the formula

(3)(3)

dar, worin R1 und Ro für H oder ein Alkyl- oder Hydroxyalkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen und Q für ein aliphatisches Radikal mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein carbocyclisches Radikal der Benzol- oder Naphthalinreihe steht, wie z.B.represents, wherein R 1 and Ro are H or an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and Q is an aliphatic radical having 2 to 6 carbon atoms or a carbocyclic radical of the benzene or naphthalene series, such as

Phenylen,Phenylene,

Mono- oder Disulfophenylen,Mono- or disulfophenylene,

Carboxyphenylen,Carboxyphenylene,

309838/1124309838/1124

Chlorophenylen,Chlorophenylene, Me thylphenylen,Methylphenylene, Disulfonaphthylen,Disulfonaphthylene, Mono- oder DisulfodiphenylenMono- or disulfodiphenylene

und Radikele der Formeland radicals of the formula

(HO5S)(HO 5 S)

(SO3H)n (SO 3 H) n

worin ein η für 1 oder 2 steht und des andere für 0, 1 oder 2 steht und Q1 für eines der Radikale 0, NH, S, CH2, CH=CH, NECONH und OCH2CH2O steht. wherein one η stands for 1 or 2 and the other stands for 0, 1 or 2 and Q 1 stands for one of the radicals 0, NH, S, CH 2 , CH = CH, NECONH and OCH 2 CH 2 O.

Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe, welches dadurch ausgeführt wird, dass man 2 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol eines Diamins und 2 Mol einer Formazanverbindung der Formel The invention further relates to a process for the preparation of the new dyes, which is carried out by adding 2 moles of cyanuric chloride, 1 mole of a diamine and 2 moles of a formazan compound of the formula

(5)(5)

worin M und Q die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, miteinander umsetzt. wherein M and Q have the meanings given above , are reacted with one another.

309835/1124309835/1124

Das obige Verfahren kann in zweckmässiger Weise dadurch ausgeführt werden, dass aan eine Suspension des Cyanurchlorids in einem wässrigen Medium, gegebenenfalls in Anwesenheit eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels, mit einem der Reaktionsteilnehmer bei einer Temperatur von O bis 200C rührt, bis 1 Chloratom des Cyanurchlorids umgesetzt ist, und dass man hierauf den dritten Reaktionsteilnehner zugibt und die Reaktion bei einer etwas höheren Temperatur, gewöhnlich im Bereich von JO bis 500C, fortsetzt, bis ein zweites Chloratom am Triazinkern reagiert hat. Die Kondensationen werden vorzugsweise bei einem pH von 4- bis 7 ausgeführt, wobei ein säurebindendes Mittel, wie z.B. ein Alkalimetallhydroxid, -carbonst oder -bicarbonat, insbesondere Natriumcarbonat, dem Gemisch zugegeben wird, um die während der Reaktion in Freiheit gesetzte Salzsäure zu neutralisieren. Wenn die Reaktion zu Ende ist, dann können die neuen Reaktivfarbstoffe durch die üblichen Techniken isoliert werden, die für die Isolierung von wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen bekannt sind, wie z.B. Aussalzen und Filtration oder Spritztrocknung des Reaktionsgemischs, in welchem der Farbstoff hergestellt worden ist. Gegebenenfalls können Stabilisatoren/ wie z.B. Gemische von Alkalimetallhydrogenphosphaten, und Verdünnungsmittel, wie z.B. Salz oder Harnstoff, zugegeben werden.The above process can conveniently be carried out by stirring a suspension of the cyanuric chloride in an aqueous medium, optionally in the presence of a water-miscible organic solvent, with one of the reactants at a temperature from 0 to 20 ° C., up to 1 chlorine atom of the cyanuric chloride is reacted and that one then adding the third Reaktionsteilnehner and the reaction at a slightly higher temperature, usually in the range of 0 C to 50 JO, continues, has responded to a second chlorine atom on the triazine nucleus. The condensations are preferably carried out at a pH of 4 to 7, an acid-binding agent such as an alkali metal hydroxide, carbonate or bicarbonate, in particular sodium carbonate, being added to the mixture in order to neutralize the hydrochloric acid liberated during the reaction. When the reaction is over, the new reactive dyes can be isolated by the usual techniques known for isolating water-soluble reactive dyes, such as salting out and filtration or spray drying of the reaction mixture in which the dye was prepared. If necessary, stabilizers, such as, for example, mixtures of alkali metal hydrogen phosphates, and diluents, such as, for example, salt or urea, can be added.

Beispiele für Diamine, die verwendet werden können, sind:Examples of diamines that can be used are:

Piperazin,Piperazine,

aliphatische Amine, wie z.B. Äthylendiamin, 1,2- und 1,3-Propylendiamin, 1,6-Hexamethylendiamin und 2,2'-Diaminodi-aliphatic amines such as ethylenediamine, 1,2- and 1,3-propylenediamine, 1,6-hexamethylenediamine and 2,2'-diaminodi-

äthyläther,ethyl ether,

mono- und dicyclische Diamine der Benzolreihe, wie z.B.benzene series mono- and dicyclic diamines, e.g.

1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure und-4,6-disulfonsäure, 1 ,4— Diaminobenzol-2-sulfonsäure und -2,5-disulfonsäure, 1,3- und 1,4—Fhenylendiamin, Benzidin-2-sulfonsäure und-2,2'-disulfonsäure, ^,^'-Diaminodiphenylharnstoff und die 2,2'-1,3-diaminobenzene-4-sulfonic acid and 4,6-disulfonic acid, 1, 4— Diaminobenzene-2-sulfonic acid and -2,5-disulfonic acid, 1,3- and 1,4-phenylenediamine, benzidine-2-sulfonic acid and-2,2'-disulfonic acid, ^, ^ '- diaminodiphenylurea and the 2,2'-

309835/1124309835/1124

und 3»3'-Disulfonsäure davon, 3»3'-Diarainodiphenylharnstoff und die 4,4·- und 6,6'-Disulfonsäure davon, 4-,4'-Diaminodiphenylharnstoff-2,21,5,5'-tetr8Sulfonsäure, 4-,4'-Diai3inodiphenylmethen, 4,4-'-Di8minodiphenylsulfon, 4,V-Diaminodiphenyiäther, 4,V-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure und 4,4'-Diaminodiphenoxyäthan-2,2'-disulfonsäure, und Naphthylendiamine, wie z.B. 2,6-Diaminonaphthalin-1,5- und -4,8-disulfonsäure und 115-Diaminonaphthalin-3T7-disulfonsäure. and 3 '3'-disulfonic thereof, 3'3'-Diarainodiphenylharnstoff and 4.4 x - and 6,6'-disulfonic acid thereof, 4, 4'-diaminodiphenyl urea 2,2-1, 5,5'-tetr8Sulfonsäure , 4-, 4'-Diai3inodiphenylmethen, 4,4'-Di8minodiphenylsulfon, 4, V-Diaminodiphenyläther, 4, V-Diaminostilben-2,2'-disulfonic acid and 4,4'-Diaminodiphenoxyäthan-2,2'-disulfonic acid, and naphthylenediamines such as 2,6-diaminonaphthalene-1,5- and -4,8-disulfonic acid and 1 1 5-diaminonaphthalene-3T7-disulfonic acid.

Die verwendeten Formazanverbindungen können dadurch erhalten werden, dass manThe formazan compounds used can thereby be obtained be that one

(a) diazotierte ö-Acetylamino-^-aminophenol-·*»—sulfonsäure mit dem ^Sulfo-^-carboxyphenylhydrazon eines Aldehyds der Formel(a) Diazotized δ-acetylamino - ^ - aminophenol- * * »- sulfonic acid with the ^ sulfo - ^ - carboxyphenylhydrazone of an aldehyde the formula

CEOCEO

kuppelt, und den Cu- oder Ni-Komplex herstellt und die Acylaminogruppe in die Aminogruppe hydrolysiert; oder (b) die gleichen Reaktionsteilnehmer wie bei (a) verwendet aber den Metallkomplex des Hydrazone zuerst herstellt, diesen mit dem diazotierten Aminophenol kuppelt und hierauf zur Bildung der Aminogruppe eine Hydrolyse durchführt.couples, and produces the Cu or Ni complex and the acylamino group hydrolyzed to the amino group; or (b) the same reactants used in (a) but first prepares the metal complex of the hydrazone, couples it with the diazotized aminophenol, and then forms it the amino group carries out hydrolysis.

Die Erfindung betrifft auch ein alternatives Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe, welches dadurch ausgeführt wird, dass man eine Verbindung der FormelThe invention also relates to an alternative process for the preparation of the new dyes which is carried out thereby that one is a compound of the formula

309835/1124309835/1124

/ \ / \ S/S / - X - X // - C- C N.N. CC.
II. II. - D- D 1 ^ 1 ^ CC.
II. 11 NN NN ClCl "-?■"-? ■ NN ClCl \\ NN

1 worin X die oben angegebene Bedeutung besitzt und D für ein1 wherein X has the meaning given above and D is a

Radikal der FormelRadical of the formula

NH-NH-

(8)(8th)

«4- 4-«4- 4-

steht, der Einwirkung eines Mittels unterwirft, das zur Bildung eines Cu- oder Ni-Komplexes mit dem Formazanradikai fähig ist.is subjected to the action of an agent capable of forming a Cu or Ni complex with the formazan radical is.

Dieses Verfahren wird in zweckmässiger Weise in einem wässrigen Medium dedurch ausgeführt, dass man die Verbindung der Formel (7) und das metall8bgebende Mittel auf eine Temperatur von O bis 10O0C und vorzugsweise auch auf einem pH von 5 bis 8 hält.This procedure is performed in appropriate manner, in an aqueous medium dedurch that the compound of formula (7) and the metall8bgebende means to a temperature of O to 10O 0 C and preferably also keeps it at a pH 5 to 8

Die Verbindungen der Formel (7) können ihrerseits dadurch erhalten werden, dass men Cyanurchlorid mit 1/2 Mol eines Diamins und 1 Mol einer Formazanverbindung der FormelThe compounds of the formula (7) can in turn be obtained in that men cyanuric chloride with 1/2 mole of one Diamines and 1 mole of a formazan compound of the formula

309835/1124309835/1124

C9>C9>

worin das Symbol Q die oben angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt. Diese Verbindung kann beispielsweise dadurch erhalten werden, dass man eine diazotierte 6-Acetylamino-2-arainophenol-4—sulfonsäure mit dem 4-Sulfo-2-c8rboxyphenylhydrazon eines Aldehyds der Formel (6) umsetzt und hierauf eine Hydrolyse durchführt, um die Acetyleminogruppe in die Aminogruppe umzuwandeln. wherein the symbol Q has the meaning given above. This connection can for example be obtained thereby be that one is a diazotized 6-acetylamino-2-arainophenol-4-sulfonic acid with the 4-sulfo-2-c8rboxyphenylhydrazone one Reacts aldehyde of the formula (6) and then carries out hydrolysis in order to convert the acetylemino group into the amino group.

Beispiele für Aldehyde der Formel (6) sind Benzaldehya-2- und -3-sulfonsäure und -2,4-disulfonsäure und 2-Chlorobenz-8ldehyd-5—sulfonsäure. Examples of aldehydes of the formula (6) are Benzaldehya-2- and -3-sulfonic acid and -2,4-disulfonic acid and 2-chlorobenz-8ldehyde-5-sulfonic acid.

Beispiele für Mittel, die zur Herstellung der Cu- und Ki-Komplexe verwendet werden können, sind Kupfersulfat, Kupferacetat und Nickelsulfat.Examples of means for the preparation of the Cu and Ki complexes Can be used are copper sulfate, copper acetate and nickel sulfate.

Die neuen Farbstoffe können aus den Reaktionsmedien, in denen sie hergestellt worden sind, durch Verfahren isoliert werden, die üblicherweise in der Technik verwendet werden, wie z.B. durch Aussalzen und anschliessende Filtration und Trocknung oder durch Spritztrocknung des gesamten Reaktionsgeiaischs. Gegebenenfalls können Stabilisatoren, v/ie z.B. Gemische ausThe new dyes can be isolated from the reaction media in which they were prepared by methods which are commonly used in technology, such as by salting out and subsequent filtration and drying or by spray drying the entire reaction mixture. If necessary, stabilizers, v / ie e.g. mixtures of

309835/1124309835/1124

Alkalimetellhydrogenphosphaten, oder Verdünnungsmittel, wie z.B. Salz und Harnstoff, für Formulierungszwecke zugegeben werden.Alkali metal hydrogen phosphates, or diluents such as e.g. salt and urea, added for formulation purposes will.

Die neuen Farbstoffe sind wertvolle Reaktivfarbstoffe für Wolle, Seide, Nylon und insbesondere für Cellulosetextilmaterialien, welche" sie, wenn sie gemeinsam mit einem Alkali aufgebracht werden, in eine grosse Reihe von Farbtönen mit guter Echtheit gegenüber Waschbehandlungen und Licht färben. Die bevorzugten Farbstoffe ergeben leuchtend grünlich-blaue Farbtöne. Viele der Farbstoffe sind deshalb bemerkenswert, weil ein hoher Anteil auf die Faser aufzieht, wenn sie aus heissen alkalischen Salzbädern gefärbt werden.The new dyes are valuable reactive dyes for wool, silk, nylon and especially for cellulose textile materials, which, when applied together with an alkali, come in a wide range of shades good fastness to washing treatments and light dyeing. The preferred dyes give bright greenish blue Shades. Many of the dyes are noteworthy because a high proportion is absorbed by the fiber when it is out hot alkaline salt baths.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile in Gewicht ausgedrückt sind und worin das Verhältnis G/V das Verhältnis von Kilogramm zu Liter ist.The invention is further illustrated by the following examples in which the parts are expressed by weight and where the ratio w / v is the ratio of kilograms to liters.

Beispiel 1example 1

67,6 Teile des Kupferkomplexes von N-(2-Hydroxy-5-sulfo-3- ,. aminophenyl)-Nl-(2l-carboxy-A-l-sulfophenyl)-ms-(2"-sulfophenyl)formazan (hergestellt durch Kuppeln von diazotierter 6-Acetylamino-2-aminophenol-4-sulfonsäure mit dem Hydrazon von Benzaldehyd-2-sulfonsäure und 2-Carboxyphenylhydrazin-4-sulfonsäure, Verkupferung und Hydrolysierung der Acetylaminogruppe mit verdünnter Natronlauge) werden in 700 Teilen Eis und Wasser mit einem pH von 7 aufgelöst. Dann wird eine Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 100 Teilen Aceton zugegeben, und das Gemisch wird 2 Stunden bei 0 bis 5°C gerührt, wobei der pH durch Zusatz von 2n Natriumcarbonatlösung zwischen 5 und 7 gehalten wird. Wenn die Reaktion zu Ende ist, wird die Lösung filtriert, und dann wird eine Lösung von 22,3 Teilen des Dinatriumsalzes von 4,4'-Diamino-67.6 parts of the copper complex of N- (2-hydroxy-5-sulfo-3-,. Aminophenyl) -N l - (2 l -carboxy-A- l -sulfophenyl) -ms- (2 "-sulfophenyl) formazan (produced by coupling diazotized 6-acetylamino-2-aminophenol-4-sulfonic acid with the hydrazone of benzaldehyde-2-sulfonic acid and 2-carboxyphenylhydrazine-4-sulfonic acid, coppering and hydrolyzing the acetylamino group with dilute sodium hydroxide) are in 700 parts of ice and Dissolved water with a pH of 7. A solution of 18.5 parts of cyanuric chloride in 100 parts of acetone is then added, and the mixture is stirred at 0 to 5 ° C. for 2 hours, the pH being adjusted to between 5 and 7 by adding 2N sodium carbonate solution When the reaction is over, the solution is filtered and then a solution of 22.3 parts of the disodium salt of 4,4'-diamino-

309835/1124309835/1124

diphenylh8rnstoff-3,3'-disulfonsäure in 400 Teilen Wasser zugegeben. Das Gemisch wird auf 35 bis 400C erhitzt, wobei der pH durch Zugabe von 2n Natriumcarbonatlösung zwischen 5 und ? gehalten wird. Wenn die Reaktion zu Ende ist, wird das Produkt mit Natriumchlorid ausgesalzt, abfiltriert und getrocknet.Diphenyl urea-3,3'-disulfonic acid in 400 parts of water was added. The mixture is heated to 35 to 40 0 C, the pH by adding 2N sodium carbonate solution between 5 and? is held. When the reaction is over, the product is salted out with sodium chloride, filtered off and dried.

Wenn das Produkt in Gegenwart eines säurebindenden Mittels auf Cellulosefasern aufgebracht wird, dann werden leuchtend blaue Farbtöne mit einer guten Echtheit gegenüber Licht und Waschen erhalten.When the product is applied to cellulosic fibers in the presence of an acid binding agent, it will become luminous obtained blue shades with good fastness to light and washing.

Beispiel 2Example 2

Ein Produkt, das demjenigen von Beispiel 1 ähnlich ist, wird erhalten, wenn die Diaminodiphenylharnstoff-disulfonsäure zuerst mit Cyanurchlorid bei 0 bis 5 C und bei einem pH von 6 bis 8 während 1 Stunde kondensiert wird und hierauf eine Lösung des Kupferkomplexes von N-(2-Hydroxy-5-sulfo-3-aminophenyl)-N'-(2·-carboxy-4 ·-sulfophenyl)-ms-(2-sulfophenyi)formazan zugegeben wird und die Reaktion bei 35 bis 400C und bei einem pH von 5 bis 7 fortgesetzt wird, bis sie zu Ende ist.A product similar to that of Example 1 is obtained when the diaminodiphenylurea disulfonic acid is first condensed with cyanuric chloride at 0 to 5 C and at a pH of 6 to 8 for 1 hour and then a solution of the copper complex of N- ( 2-Hydroxy-5-sulfo-3-aminophenyl) -N '- (2 · -carboxy-4 · -sulfophenyl) -ms- (2-sulfophenyi) formazan is added and the reaction at 35 to 40 0 C and at a pH 5 to 7 is continued until it is over.

Beispiel 3Example 3

61,5 Teile N-(2-Hydroxy-5-sulfo-3-aminophenyl)-Nl-(2'-carboxy-4l-sulfophenyl)-ms-(2-sulfophenyl)formazan werden in 800 Teilen Eis/Wasser bei pH 7 aufgelöst. Dann wird eine Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 100 Teilen Aceton zugegeben, und das Gemisch wird 2 Stunden bei 0 bis 5°C gerührt, wobei der pH durch Zugabe von 2n Natriumcarbonatlösung zwischen 6 und 7 gehalten wird. Wenn die Reaktion zu Ende ist, wird die Lösung filtriert, und dann wird eine Lösung von 5»4 Teilen 1,4-Diaminobenzol in 30 Teilen Aceton zugegeben. Das Gemisch wird auf 35 bis 400C erhitzt, wobei der pH durch Zugabe von 2n Natriumcarbonatlösung zwischen 5 und 7 gehalten61.5 parts of N- (2-hydroxy-5-sulfo-3-aminophenyl) -N l - (2'-carboxy-4 l -sulfophenyl) -ms- (2-sulfophenyl) formazan are in 800 parts of ice / water dissolved at pH 7. A solution of 18.5 parts of cyanuric chloride in 100 parts of acetone is then added, and the mixture is stirred at 0 to 5 ° C. for 2 hours, the pH being kept between 6 and 7 by adding 2N sodium carbonate solution. When the reaction is over, the solution is filtered and then a solution of 5-4 parts 1,4-diaminobenzene in 30 parts acetone is added. The mixture is heated to 35 to 40 ° C., the pH being kept between 5 and 7 by adding 2N sodium carbonate solution

309835/1124309835/1124

wird. Wenn die Reaktion zu Ende ist, wird eine Lösung von 25 Teilen Kupfersulfat-pentahydrat in I50 Teilen Wasser zugegeben, und der pH des Gemischs wird durch Zugabe von Natriumcarbonat auf 7 angehoben. Wenn die Verkupferung zu Ende ist, dann wird der Farbstoff durch Zusatz von Kaliumchlorid ausgefällt, ebfiltriert und getrocknet. Wenn das Produkt in Gegenwart eines säurebindenden Mittels auf Cellulosematerialien aufgebracht wird, dann werden leuchtend blaue Farbtöne mit einer guten Echtheit gegenüber Waschen und Licht erhalten.will. When the reaction is over, a solution of 25 parts of copper sulfate pentahydrate in 150 parts of water is made is added, and the pH of the mixture is adjusted by adding Sodium carbonate increased to 7. When the copper plating is over, the dye is made by adding potassium chloride precipitated, ebfiltered and dried. When the product is in the presence of an acid-binding agent Cellulose materials are applied, then bright blue shades with good fastness to washing and receive light.

Tabelle 1 erläutert weitere Beispiele von erfindungsgemässen Farbstoffen, die erhalten werden, wenn 2 Mol der Metallkomplexformazanverbindungen von Spalte I, 2 Mol Cyanurchlorid und 1 Mol der Diamine von Spalte II gemeinsam kondensiert werden, wie es in dem Beispiel 1 oder 2 beschrieben ist. Die Farbtöne de.i? erhaltenen Farbstoffe sind in Spelte III angegeben.Table 1 explains further examples of dyes according to the invention which are obtained when 2 moles of the metal complex formazan compounds from column I, 2 moles of cyanuric chloride and 1 mole of the diamines from column II are condensed together, as described in Example 1 or 2. The shades de.i? The dyes obtained are given in column III.

309835/1124309835/1124

Beispielexample II. IIII IIIIII 44th Der Kupferkoraplex von N-(2-Hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl)-N·-(2'-carboxy-
4l-sulfophenyl)-ms-(2ll-sulfoph.enyl)-
formazanThe copper coraplex of N- (2-hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl) -N · - (2'-carboxy-
4 l -sulfophenyl) -ms- (2 ll -sulfoph.enyl) -
formazan 4,4'-Diarainostilben-
2,2'-disulfonsäure4,4'-diarainostilbene
2,2'-disulfonic acid Blaublue 55 dto.dto. 1,4—Dlaminobenzol1,4-Dlaminobenzene dto.dto. 66th dto.dto. 1,3-Diaminobenzol1,3-diaminobenzene dto.dto. 77th dto.dto. 1 ^-Diaminobenzol^-
sulfonsaure1 ^ -diaminobenzene ^ -
sulfonic acid dto.dto. 88th dto.dto. 1,4—Diaminobenzol-
2,5-dosulfonsäure1,4-diaminobenzene
2,5-dosulfonic acid dto.dto. 99 dto.dto. 1,3-Diatninobenzol-
4,6-disulfonaäure1,3-diet ninobenzene
4,6-disulfonic acid dto.dto. 1010 dto.dto. 4,4'-Diaminodiphenyl-
harnstoff4,4'-diaminodiphenyl
urea dto.dto. 1111 dto.dto. 4,4'-Diaminodiphenyl-
harnstoff-2,2'-disulfon
säure4,4'-diaminodiphenyl
urea-2,2'-disulfone
acid dto.dto. 1212th dto.dto. 1,3-Diaminobenzol-4-
sulfonsäure1,3-diaminobenzene-4-
sulfonic acid dto.dto. 1313th dto.dto. 4,4'-Diaininodiphenyl-
methan4,4'-diaininodiphenyl
methane dto.dto.

O OO OOO OO OO

O CD OO COO CD OO CO

Beispielexample II. IIII IIIIII 1414th Der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl)-N·-(2'-carboxy-
4'-sulfophenyl)-ms-(2"-sulfophenyl)-
formazanThe copper complex of N- (2-hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl) -N · - (2'-carboxy-
4'-sulfophenyl) -ms- (2 "-sulfophenyl) -
formazan 4-,4' -Diaminodiphenyl-
äther4-, 4 '-diaminodiphenyl-
ether BleuBleu 1515th dto.dto. 4,4'-Diarainodiphenyl-
sulfon4,4'-diarainodiphenyl
sulfone dto.dto. 1616 dto.dto. ÄthylendiaminEthylenediamine dto.dto. 1717th dto.dto. 4,4'-Diaminodiphenyl-2-
sulfonsaure4,4'-diaminodiphenyl-2-
sulfonic acid dto.dto. 1818th Der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl)-N · -(2' -carboxy-
4l-sulfophenyl)-ms-(3"-sulfophenyl)-
forraazanThe copper complex of N- (2-hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl) -N · - (2 '-carboxy-
4 l -sulfophenyl) -ms- (3 "-sulfophenyl) -
forraazan 1t4~Diaminobenzol1 t 4 ~ diaminobenzene dto.dto. 1919th dto.dto. 1,3-Diaminobenzol1,3-diaminobenzene dto.dto. 2020th dto.dto. 1i4-Diaminobenzol-2-
sulfonsäure1 i 4-diaminobenzene-2-
sulfonic acid dto.dto. 2121 dto.dto. 1 ,J-Diaminobenzol^-
sulfonsuure1, J-diaminobenzene ^ -
sulfonic acid dto.dto. 2222nd dto.dto. 4,4'-Dieminostilben-
2,2'-disulfonsäure4,4'-dieminostilbene
2,2'-disulfonic acid dto.dto. 2323 dto.dto. 4,4'-Diaminodiphenyl-
harnstoff4,4'-diaminodiphenyl
urea dto.dto.

O CD OO U>O CD OO U>

Beispielexample II. IIII III jIII j 2424 Der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl)-N'-(2'-carboxy-
4·-sulfophenyl)-ms-(3"-sulfophenyl)-
formazanThe copper complex of N- (2-hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl) -N '- (2'-carboxy-
4 -sulfophenyl) -ms- (3 "-sulfophenyl) -
formazan 4,4'-Diaminodiphenyl-
harnstoff-2,2'-disulfon-
säure4,4'-diaminodiphenyl
urea-2,2'-disulfone-
acid Blaublue 2525th dto.dto. 4,4-Diaminodi phenyl-
methan4,4-diaminodiphenyl
methane dto.dto. 2626th dto.dto. 4,4'-Diaminodiphenyläther4,4'-diaminodiphenyl ether dto.dto. 2727 dto.dto. 4,4'-Di aminodipheny1-
sulfon4,4'-di aminodipheny1-
sulfone dto.dto. 2828 dto.dto. 2,6-Diaminonaphthalin-
4,8-disulfonsäure2,6-diaminonaphthalene
4,8-disulfonic acid dto.dto. 2929 dto.dto. ÄthylendiaminEthylenediamine dto.dto. 3030th dto.dto. 4,4'-Diaminodiphenyl-4,4'-diaminodiphenyl dto.dto. tetrasulfonsäuretetrasulfonic acid 3131 dto.dto. 4,4'-Diaminodiphenyl-2-
sulfonsäure4,4'-diaminodiphenyl-2-
sulfonic acid dto.dto. 3232 dto.dto. 4,4·-Dieminodipheny1-
2,2'-disulfonsäure4,4 · -Dieminodipheny1-
2,2'-disulfonic acid dto.dto. 3333 dto.dto. 2,2'-Diaminodiphenyl-
4,4'-disulfonsäure2,2'-diaminodiphenyl
4,4'-disulfonic acid dto.dto.

O OO OOO OO OO

00 Ui Ul00 Ui ul

Beispielexample II. IIII IIIIII 3434 Der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-
sulfo-3-öminophenyl)-Nl-(2'-carboxy-
4'-sulfophenyl)-ms--(2"-chloro-5M-
sulfophenyl)formazanThe copper complex of N- (2-hydroxy-5-
sulfo-3-ominophenyl) -N l - (2'-carboxy-
4'-sulfophenyl) -ms - (2 "-chloro-5 M -
sulfophenyl) formazan 4,4'-Diaminostilben-
2,2l-disulfonsäure4,4'-diaminostilbene
2.2 l -disulfonic acid Blaublue 3535 dto.dto. 1,4-Diaminobenzol1,4-diaminobenzene dto.dto. 3636 dto.dto. 1,3-Di9ininobenzol1,3-Di9ininobenzene dto.dto. 3737 dto.dto. 1,4-Diaminobenzol-2-
sulfonsaure1,4-diaminobenzene-2-
sulfonic acid dto.dto. 3838 dto.dto. 1 ^-Dieniinobenzol-^—
sulfonsäure1 ^ -Dieniinobenzene - ^ -
sulfonic acid dto.dto. 3939 dto.dto. 1,4-Diaminobenzol-
2,5-disulfonsaure1,4-diaminobenzene
2,5-disulfonic acid dto.dto. 4-04-0 dto.dto. 1,3-Dieminobenzol-
4,6-disulfonsaure1,3-dieminobenzene
4,6-disulfonic acid dto.dto. 4141 dto.dto. 4,4'-Diaminodiphenyl-
b.8rnstoff4,4'-diaminodiphenyl
b.8rnstoff dto.dto. 4242 dto.dto. 4,4'-Diaminodiphenyl-
harnstoff-2,2'-disulfon-
säure4,4'-diaminodiphenyl
urea-2,2'-disulfone-
acid dto.dto. 4343 dto.
•dto.
• 4,4'-Di8minodiphenyl-
harnstoff-2,2',5,5'-
tetrasulfonsäure4,4'-di8minodiphenyl-
urea-2,2 ', 5,5'-
tetrasulfonic acid dto.dto.

Beispielexample II. IIII IIIIII 4444 Der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-
sulfo-3-8minophenyl)-NJ— (2'-carboxy-
4'-sulfophenyl)-ms-(2"-chloro-5"-
sulfophenyl)formazanThe copper complex of N- (2-hydroxy-5-
sulfo-3-8minophenyl) -N J - (2'-carboxy-
4'-sulfophenyl) -ms- (2 "-chloro-5" -
sulfophenyl) formazan PiperazinPiperazine Blaublue 4545 dto.dto. ÄthylendiaminEthylenediamine dto.dto. 4646 dto.dto. 4,4'-Diaminodiphenyl-
methan4,4'-diaminodiphenyl
methane dto.dto. 4747 dto.dto. 4,4*-Diaminodiphenyläther4,4 * -diaminodiphenyl ether dto.dto. 4848 dto.dto. 4,4'-Diaminodiphenyl-
sulfon4,4'-diaminodiphenyl
sulfone dto.dto. 4949 dto.dto. 2,6-Diaminonaphthalin-
4,8-disulfonsäure2,6-diaminonaphthalene
4,8-disulfonic acid dto.dto. 5050 Der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl)-N'-(2 *-carboxy-
4l-sulfophenyl)-ms-(2ll,4"-disulfo-
phenyl)formazanThe copper complex of N- (2-hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl) -N '- (2 * -carboxy-
4 l -sulfophenyl) -ms- (2 ll , 4 "-disulfo-
phenyl) formazan 1,4-Diaminobenzol1,4-diaminobenzene dto.dto. 5151 dto.dto. 1,4-Diaminobenzol-2-
sulfonsäure1,4-diaminobenzene-2-
sulfonic acid dto.dto. 5252 dto.dto. 1,3-Diominobenzol1,3-diominobenzene dto.dto. 5353 dto.
*dto.
* ^■^•-Diaminodiphenyl-
harnstoff^ ■ ^ • -diaminodiphenyl-
urea dto.dto. 5454 dto.dto. A-, A-' -Diaminodiphenyl-
methanA-, A- '-diaminodiphenyl-
methane dto.dto.

O OO OOO OO OO

Beispielexample II. IIII IIIIII 5555 Der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-The copper complex of N- (2-hydroxy-5-
8ulfo-3-aminophenyl)-Nl-(2'-cerboxy-8ulfo-3-aminophenyl) -N l - (2'-cerboxy-
41-sulfophenyl)-ms-(2tt»*"-<Üsulfo-4 1 -sulfophenyl) -ms- (2 tt »*" - <Üsulfo-
phenyl)formazanphenyl) formazan 4,4·-Dieminodiphenyläther4,4 · -diiminodiphenyl ether Blaublue 5656 dto. .dto. 4,4'-Diaminodiphenyl-4,4'-diaminodiphenyl
sulfonsulfone dto.dto. 5757 dto.dto. 4,4l-Diaminodiphenyl-2-4.4 l -diaminodiphenyl-2-
sulfonsäuresulfonic acid dto.dto. 5858 dto.dto. ÄthylendiaminEthylenediamine dto.dto. 5959 dto.dto. 2,6-Diaminonaphthalin-2,6-diaminonaphthalene
4t8-disulfonsäure4 tons of 8-disulfonic acid dto.dto. 6060 dto.dto. PiperazinPiperazine dto.dto. 6161 dto.dto. 1 t5-Diaminonaphthalin-
3,7-disulfonsäure 1 t 5-diaminonaphthalene
3,7-disulfonic acid dto.dto. 6262 Der Nickelkomplex von N-(2-Hydroxy-5-The nickel complex of N- (2-hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl)-N'-(2'-carboxy-sulfo-3-aminophenyl) -N '- (2'-carboxy-
4l-sulfophenyl)-ms-(3"-sulfophenyl)--4 l -sulfophenyl) -ms- (3 "-sulfophenyl) -
formazanformazan 1,4-Diaminobenzol1,4-diaminobenzene Violettviolet 6363 dto.dto. 1,4-Diaminobenzol-2-
sulfonsäure 1, 4-diaminobenzene-2-
sulfonic acid dto.dto. 6464 dto.dto. 1^-Diaminobenzol-^-
sulfonsäure1 ^ -diaminobenzene - ^ -
sulfonic acid dto.dto. 6565 dto.dto. 4,4'-Diaminodiphenyläther4,4'-diaminodiphenyl ether dto.dto. 6666 dto.dto. 1,3-Diaminobenzol1,3-diaminobenzene dto.
l dto.
l

O OO OOO OO OO

Beispielexample II. IIII IIIIII 6767 Der Nickelkomplex von N-(2-Hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl)-N'-(2·-carboxy-
4'-sulfophenyl)-ms-(2"-sulfophenyI)-
formazanThe nickel complex of N- (2 -hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl) -N '- (2 · -carboxy-
4'-sulfophenyl) -ms- (2 "-sulfophenyl) -
formazan 1,3-Diaminobenzol1,3-diaminobenzene Violettviolet 6868 dto.dto. Λ ,4—Diaminobenzol Λ , 4-diaminobenzene dto.dto. 6969 dto.dto. 4 yH-' -Diaminodiphenyl-2-
sulfonsäure4 yH- '-diaminodiphenyl-2-
sulfonic acid dto.dto. 7070 dto.dto. 1,3-DiSmInObCnZoI-^l-
sulfonsäure1,3-DiSmInObCnZoI- ^ l-
sulfonic acid dto.dto. 7171 Der Nickelkomplex von N-(2-Hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl)-N'-(2l-carboxy-
4'-sulfophenyl)-ms-(2"-chloro-5"-
sulfophenyl)formazanThe nickel complex of N- (2-hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl) -N '- (2 l -carboxy-
4'-sulfophenyl) -ms- (2 "-chloro-5" -
sulfophenyl) formazan 1,4-Diaminobenzol1,4-diaminobenzene dto.dto. 7272 Der Kupferkomplex von N-f2-Hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl)-Nl-(2l-carboxy-
4- '-sulfophenyl)-ras-(2"-sulfophenyI)-
formazanThe copper complex of N-f2-hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl) -N l - (2 l -carboxy-
4- '-sulfophenyl) -ras- (2 "-sulfophenyI) -
formazan 4,4'-Diaminodibenzyl-
2,2'-disulfonsäure4,4'-diaminodibenzyl
2,2'-disulfonic acid Blaublue 7373 dto.dto. 4,4'-Diaminodiphenyl-
sulfid-2,2'-disulfonsäure4,4'-diaminodiphenyl
sulfide-2,2'-disulfonic acid dto.dto. 7^7 ^ Der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-
sulfo-3-aminöphenyl)-Nl-<2l-carboxy-
4l~sulfophenyl)-ms-(2"-chloro-5"-
suIfophenyl)formazanThe copper complex of N- (2-hydroxy-5-
sulfo-3-aminophenyl) -N l - <2 l -carboxy-
4 l ~ sulfophenyl) -ms- (2 "-chloro-5" -
suIfophenyl) formazan ^-,V-Diaminodiphenylaniin-
2,3'-disulfonsäure^ -, V-diaminodiphenylaniine-
2,3'-disulfonic acid dto.dto. 7575 dto.dto. 4,4'-Diaminodiphenyl-
methan-3,3'-disulfonsäure4,4'-diaminodiphenyl
methane-3,3'-disulfonic acid dto.dto.

OJ O OO OOOJ O OO OO

Claims (6)

PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS: 1. Farbstoffe der Formel1. Dyes of the formula D.(f C-X-C 'C-D D. (F CXC 'CD j ■ Il )i Ij ■ Il) i I N NN NN NN N I : II: I ei eiegg egg worin Σ für das Ν,Ν'-zweiwertige Radikal eines Diamins steht und D für ein Radikal der Formel wherein Σ stands for the Ν, Ν'-divalent radical of a diamine and D stands for a radical of the formula O ·· NH-• . C-O 0,O ·· NH- •. C-O 0, _y ν_y ν /r-\ * κ >ν ^v (2) Ho3S -f Vn' / r- \ * κ > ν ^ v (2) Ho 3 S -f Vn ' i4- -Lii4-Li steht, worin Q.für H, SO,H oder Cl steht und M für Cu oder Ki steht. where Q. is H, SO, H or Cl and M is Cu or Ki . 2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, 2. Dyes according to Claim 1, characterized in that 309835/1124309835/1124 dass X für ein Radikel der Formelthat X is a radicle of the formula steht, worin R^ und R2 für H oder ein Alkyl- oder Hydroxyalkylradikal mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen steht und Q für ein aliphatisches Radikal mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder ein carbocyclisches Radikal der Benzol- oder Naphthalinreihen steht.where R 1 and R 2 are H or an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and Q is an aliphatic radical having 2 to 6 carbon atoms
or a carbocyclic radical from the benzene or naphthalene series. 3. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass X für ein Phenylen-, Sulfophenylen- oder Disulfonphenylenradikal steht.3. Dyes according to claim 2, characterized in that X is a phenylene, sulfophenylene or disulfonophenylene radical stands. 4. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass X für ein Radikal der Formel4. Dyes according to Claim 2, characterized in that that X is a radical of the formula (4)(4) steht, worin ein η für 1 oder 2 steht' und das andere für O, 1 oder 2 steht und Q1 für eines der Radikale 0, NH1 S, CHg, CH=CH, NHCONH und OCH2CH2O steht.where one η is 1 or 2 'and the other is O, 1 or 2 and Q 1 is one of the radicals 0, NH 1 S, CHg, CH = CH, NHCONH and OCH 2 CH 2 O. 5. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1t dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol eines Diamins und 2 Mol einer Formazanverbindung der Formel5. A process for the preparation of the dyestuffs according to Claim 1 characterized in t that 2 moles of cyanuric chloride, 1 mol of a diamine and 2 moles of a formazan compound of the formula 309835/1124309835/1124 NH.NH. /Γ/ Γ ΟΟ OO \\ IlIl OO MM. II. \=\ = ΙΙ NN // NN XX \\ HOJS ·HOJS VV yy JJ —*- *
(5)(5) worin M und Q die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, miteinander umsetzt.wherein M and Q have the meanings given in claim 1, are reacted with one another. 6. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel6. Process for the preparation of the dyes according to claim 1, characterized in that a compound of the formula D-C C-X - CD-C C-X - C f . Il . I!f. Il. I! N NNN NN C uC u 1 I1 I. Cl ClCl Cl C-DCD (7)(7) worin X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt und D für ein Radikal der Formelwherein X has the meaning given in claim 1 and D for a radical of the formula 309835/ 1 124309835/1 124 (δ)(δ) steht, worin Q die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Mittel umsetzt, das zur Bildung eines Cu- oder Ni-Komplexes mit dem Formazanradika1 fähig ist.stands, wherein Q has the meaning given in claim 1, reacts with an agent which to form a Cu or Ni complex with the formazan radical1. 7- Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 gemeinsam mit einem Alkali zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien. 7- Use of the dyes according to claim 1 together with an alkali for dyeing or printing textile materials. 309835/1124309835/1124
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3434818A1 (en) * 1983-09-24 1985-04-04 Nippon Kayaku K.K., Tokio/Tokyo MOLDING COMPOUNDS AND METHOD FOR DYING CELLULOSE FIBERS USING THE SAME
US4720542A (en) * 1979-06-20 1988-01-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Formazan blue reactive dye

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH612448A5 (en) * 1974-12-20 1979-07-31 Ciba Geigy Ag
JPH0721123B2 (en) * 1983-10-25 1995-03-08 日本化薬株式会社 Formazan compound and dyeing method of textile material using the same
DE3737537A1 (en) * 1987-11-05 1989-05-18 Basf Ag DOUBLE COPPER FORMAZAN REACTIVE DYES AND THEIR USE
DE3840653A1 (en) * 1988-12-02 1990-06-07 Basf Ag REACTIVE DYES BASED ON COPPER FORMAZAN
US5269816A (en) * 1988-12-02 1993-12-14 Imperial Chemical Industries Plc Process for coloring textile materials
GB8828222D0 (en) * 1988-12-02 1989-01-05 Ici Plc Reactive dyes
EP0735107B1 (en) * 1990-09-25 2000-08-30 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Reactive dyes and their use
CA2129750C (en) * 1992-03-06 2003-05-06 Jean-Francois Landre Process for the dyeing of cellulose-containing fibre materials with reactive dyes
EP0584045B1 (en) * 1992-08-19 2000-03-01 Ciba SC Holding AG Fiber-reactive dyes, their preparation and application
WO2000046309A1 (en) 1999-02-05 2000-08-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Black-dyeing inks and their use

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4720542A (en) * 1979-06-20 1988-01-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Formazan blue reactive dye
DE3434818A1 (en) * 1983-09-24 1985-04-04 Nippon Kayaku K.K., Tokio/Tokyo MOLDING COMPOUNDS AND METHOD FOR DYING CELLULOSE FIBERS USING THE SAME
DE3434818C2 (en) * 1983-09-24 1998-08-20 Nippon Kayaku Kk Formazan compound, dye composition containing it and method for dyeing cellulose fibers

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