DE2308594C3 - Bisazomethinpigment, Verfahren zu seiner Herstellung und Mittel - Google Patents
Bisazomethinpigment, Verfahren zu seiner Herstellung und MittelInfo
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Description
(a) 2-Hydroxynaphth-l-aIdehyd mit einem wasserlöslichen
Nickelsalz in Wasser bei einem pH-Wert im Bereich von 7 bis 9 unter ausreichendem Rühren umsetzt, um eine feinverteilte
Suspension eines 1 :1-Nickelkomplexes aus 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd in Wasser
zu bilden, und
(b) den so gebildeten Komplex mit der entsprechenden Menge an o-Phenylendiamin unter den
gleichen Bedingungen umsetzt, wobei jedoch außerdem noch die Reaktionstemperatur allmählich
auf 90 bis 100° C erhöht und in diesem Bereich gehalten wird, bis die Umsetzung
beendigt ist.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Stufe (a) 0,1% eines
riicht-ionischen, oberflächenaktiven Mittels vorhanden sind.
4. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man
(a) eine Verbindung der Formel
CIl = N
OH
NII2
ausreichendem Rühren umsetzt, um eine feinverteilte Suspension eines 1 ; 1 -Nickelkomplexes
von 2-Amino-N'-(2-hydroxynaphthyliden)-anilin in Wasser zu erhalten, und
(b) den so gebildeten Komplex mit der entsprechenden Menge an 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd unter den gleichen Bedingungen umsetzt, wobei jedoch außerdem noch die Reaktionstemperatur allmählich auf 90 bis 1000C erhöht und in diesem Bereich bis zur Beendigung der Umsetzung gehalten wird.
(b) den so gebildeten Komplex mit der entsprechenden Menge an 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd unter den gleichen Bedingungen umsetzt, wobei jedoch außerdem noch die Reaktionstemperatur allmählich auf 90 bis 1000C erhöht und in diesem Bereich bis zur Beendigung der Umsetzung gehalten wird.
5. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Stufe (a) 0,1% eines
nicht-ionischen, oberflächenaktiven Mittels vorhanden sind.
6. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert durch die
Verwendung eines Puffersalzes reguliert wird.
7. Verfahren gemäß Ansprach 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Puffersalz Natriumacetat
verwendet
8. Mittel, bestehend aus einem organischen Material mit hohem Molekulargewicht, das gegebenenfalls
in Form eines Oberflächenanstrichmediums vorliegt, und einer Verbindung gemäß Anspruch 1
als Pigment.
9. Mittel gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Material Kautschuk,
ein Polyolefin, Polystyrol oder ein Polyurethan ist.
10. Mittel gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Oberflächenanstrichmedium eine
Farbe, ein Lack oder eine Druckfarbe ist.
Die Erfindung betrifft eine neue Pigmentform des
Nickelkomplexes von dem Bisazomethin aus o-Phenylendiamin
und 2-Hydroxynaphth-l-aldehyd, Verfahren
-ίο zu seiner Herstellung und dieses enthaltende Mittel
gemäß den Patentansprüchen.
Dieser Nickelkomplex, der die Formel I
mit einem wasserlöslichen Nickelsalz in Wasser bei einem pH-Wert von 7 bis 9 unter
besitzt, ist eine per se bekannte Verbindung. Er wurde
zuerst von Mukherjee & Ray (Seite 606 in Journal of the
Indian Chemical Society, 1955, Band 32) durch eine übliche Metallisierung des Liganden selbst hergestellt,
der zuerst von Pfeiffer et al, synthetisiert wurde, wie es in Journal Praktische Chemie, 1937, Band 149, Seite 247,
beschrieben ist
Seine direkte Herstellung aus ^-Naphthol und o-Phenylendiamin sowie Chloroform und seine Verwendung
als goldbraunes Pigment ist in der US-Patentschrift 29 93 065 beschrieben. Das Produkt, das nach der
Lehre dieser Patentschrift hergestellt wird, ist unrein, und es behält selbst nach der Reinigung mit der
empfohlenen Lösungsmittelextraktion seinen charakteristischen goldbraunen Farbton, der im Handel nicht
beliebt wurde.
Es wurde nun gefunden, daß diese Verbindung in einer ansprechenden orange-roten Form existiert, die
genau wie das goldbraune Pigment licht- und wetterbeständig ist und zusätzlich eine erhöhte Färbekraft
aufweist Ein solches Pigment ist besonders wertvoll, da lichtechte Beschichtungen dieses Farbtons beispielsweise
für Kraftfahrzeuglacke bis jetzt hergestellt wurden, indem man entweder teure Dibromanthranthron-Pigmente
oder Bleipigmente verwendete, die heute aus Gesundheitsgründen abgelehnt werden.
Die genaue physikalische Natur dieser Pigmentform ist nicht bekannt Überraschenderweise unterscheidet
sie sich in ihrer Analyse oder in ihrem Röntgenbeugungsspektrum nicht wesentlich von der bekannten
Verbindung, und ^e kann eindeutig nur unter Bezugnahme
auf das System der Commission Internationale d'Eclarage (C.I.E.), wie es \93l fesigelegt wurde, wobei
man aus Zweckdienlichkeitsgründen eine 3°/oige nichtreduzierte Pigmentierung in einem Alkylmelamin-Einbrennlack
verwendet, der von Tageslicht in Nordrichtung oder einem Äquivalent illuminiert wird (Illuminance
C of the C.I.E.), unterschieden und definiert werden. Für diese Messung wird das Pigment in einen Lack
durch Vermählen in der Kugelmühle eingearbeitet und auf weiße Pappe aufgebracht, wobei man entweder eine
Elektrode verwendet oder indem man auf bekannte Weise den Lack aufsprüht. Die Farbtonkoordinaten
wurden bestimmt, indem man ein schreibendes Spektrophotometer, das mit einem Tristimulus-Integrator
ausgerüstet ist, verwendete.
Das erfindungsgemäße Produkt ist dadurch gekennzeichnet, daß es bei den Bedingungen, wie sie von dem
C.I.E.-System definiert sind und oben angegeben wurden, eine orange-rote Farbe besitzt und daß es eine
x- Farbtonkoordinate von 0,59 bis 0,63 und eine y-Farbtonkoordinate von 0,33 bis 0,36 aufweist. Es
unterscheidet sich von der bekannten goldbraunen Form, deren Farbtonkoordinaten χ = 0,55 bis 0,58 und/
= 0,365 bis 0,39 betragen.
Für die direkte Herstellung dieser neuen oiange-roten
Pigmentform des Metallkomplexes der Formel I sind zwei Herstellungsverfahren besonders vorteilhaft.
Bei dem ersten Verfahren wird zuerst der 1 :1-Nikkeikomplex
des 2-Hydroxy-l-naphthaIdehyds als feinverteilte Suspension in Wasser hergestellt, indem man
2-Hydroxynaphth-l-aldehyd und ein wasserlösliches Nickelsalz bei einem pH-Wert von 7 bis 9, vorzugsweise
in Anwesenheit einer geringen Menge, beispielsweise von 0,1%, eines nicht-ionischen, oberflächenaktiven
Mittels, umsetzt, wobei man sehr stark rührt. Der Komplex wird dann weiter mit der entsprechenden
Menge an o-Phenylendiamin unter den gleichen Bedingungen umgesetzt, mit der Ausnahme, daß die
Temperatur allmählich auf 90 bis l00°C erhöht wird und bei diesem Wert gehalten wird, bis die Umsetzung
beendigt ist
Bei dem zweiten Verfahren wird ein Azomethin der Formel II
is unter den gleichen Bedingungen zuerst mit einem
wasserlöslichen Nickelsalz und danach mit einem weiteren Molekül 2-Hydroxynaphth-l-aldehyd umgesetzt.
Bei beiden Verfahren wird der pH-Wert durch die
in Verwendung eines Puffersalzes kontrolliert Für diesen
Zweck ist Natriumacetat besonders geeignet
Die Verbindung der Formel I kann als Pigment direkt nach ihrer Herstellung gemäß dem erfindungsgemäßen
Verfahren verwendet werden, d. h, nachdem sie von der
2") Reaktionsmischung abfiltriert und getrocknet wurde.
Alternativ kann sie yeiterverarbeitet werden, wobei man feuchte oder trockene Verarbeitungsverfahren
verwendet, wie Vermählen, entweder allein oder in Anwesenheit eines wasserlöslichen Salzes oder eines
in anderen Mediums, das anschließend, beispielsweise
durch Waschen, entfernt werden kann.
Die erfindungsgemäße Verbindung ist wegen ihrer wirtschaftlichen und leichten Herstellung, verbunden
mit ausgezeichneten Pigmenteigenschaften, für die
r> Verwendung als Pigment in einer Vielzahl von organischen Medien geeignet Beispielsweise kann sie in
natürlichen und synthetischen polymeren Materialien wie in Kautschuk, Polyolefinen, Polystyrol, Polyurethanen
und harzartigen Materialien verwendet werden.
Von besonderem Interesse sind Oberflächenanstrichmedien
wie Anstriche bzw. Farben, Druckfarben und Lacke.
Gegenstand der Erfindung ist ebenfalls eine Zusammensetzung aus einem organischen Material, die als
Pigment die zuvor definierte erfindungsgemäße Verbindung enthält.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Die Teile und Prozentgehalte sind,
wenn nicht anders angegeben, durch das Gewicht
ίο ausgedrückt.
17,2 Teile 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd werden in
einer Lösung aus 300 Teilen Wasser, 16,0 Teilen
5ί Natriumacetat-trihydrat und 0,1 Teil eines Kondensats
aus Nonylphenol und Äthylenoxyd, einem nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel, das unter dem
Warenzeichen Lissapol NX verkauft wird, suspendiert. Die Suspension wird bei Zimmertemperatur mit
Mt hochgeschwindiger Scherbewegung während 15 Minuten
gerührt. Zu der entstehenden, cremefarbigen Suspension fügt man eine Lösung aus 16,0 Teilen
Nickelnitrat-hexahydrat, gelöst in 50 Teilen Wasser, und dann wird die entstehende, zitronengrüne Suspension
ι,, wie zuvor während 30 Minuten gerührt. Nach der
Zugabe von 5,4 Teilen o-Phenylendiamin wird die Mischung 45 Minuten gerührt, wobei man eine
chamois-gefärbte Suspension erhält, die beim Erwär-
men auf 950C im Verlauf von 5 Minuten rotbraun wird,
während sich der pH-Wert von 7 bis 8 auf 4 ändert Eine Lösung aus 16,0 Teilen Natriumacetat-trihydrat in 50
Teilen Wasser wird dann zugegeben, und die Temperatur wird bei 97 bis 99°C während 1 Stunde gehalten.
Danach erhält man eine tiefrote Suspension. Diese Suspension wird heiß filtriert, und der Filterkuchen wird
mit 1500 Teilen heißem Wasser gewaschen und dann getrocknet, wobei man 23,0 Teile (97,5% der Theorie)
eines orange-roten Pulvers erhält das unter 3600C nicht
schmilzt Ni = 13,8% (12,4% Theorie). Farbton-Koordinaten : *= 0,62, y= 0,34.
13,1 Teile einer wäßrigen Paste aus 2-Amino-N'-(2-hydroxynaphthyliden)-anilin
(H) (100% tatsächliches Pigment) werden in 1000 Teilen, das 0,1 Teil Lissapol
NX enthält suspendiert und unter Verwendung einer hochgeschwindigen Scherbewegung während 5 Minuten
dispergiert Eine Lösung aus 7,7 Teilen Natriumacetat-trihydrat
in 50 Teilen Wasser wird zugegeben, und die gesamte Reaktionsmischung wird während 5
Minuten gerührt. Danach wird eine Lösung aus 14,54 Teilen Nickelnitrathexahydrat in 100 Teilen Wasser
zugegeben, und die Mischung wird 5 Minuten gerührt, und schließlich fügt man eine Lösung aus 7,7 Teilen
Natriumacetat-trihydrat in 50 Teilen Wasser hinzu und rührt die Mischung weitere 10 Minuten.
8,6 Teile 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd werden im
Verlauf von 1 xh Minuten zugegeben, und die entstehende
Suspension wird bei Zimmertemperatur während 7 Minuten gerührt, bevor sie im Verlauf von 13 Minuten
auf 99° C erwärmt wird, wobei man eine rotbraune Suspension mit einem pH-Wert von 5 erhält. Durch
Zugabe einer Lösung aus 7,7 Teilen Natriumacetat-trihydrat in 50 Teilen Wasser wird der pH-Wert auf 7
eingesietlt, und die Suspension wird 1 Stunde bei 57 bis
990C gehalten. Danach zeigten die Flüssigkeiten mit
Dimethylglyoxim keine Reaktion. Ein tieforange-roter Feststoff wurde abfiltriert. Der Filterkuchen wurde mit
2000 Teilen heißem Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 22,3 Teile (95% der Theorie) eines
orange-roten Pulvers erhielt, das nicht unter 3600C in schmolz.Farbton-Koordinaten:x=0,62,y=0,34.
60 Teile des Produktes von Beispiel 1 wurden in der Kugelmühle mit 138 Teilen einer Lösung eines
π nichtmodifizierten butylierten Melamin/Formaldehyd-Harzes
in n-Butanol, das unter dem Warenzeichen »Epok U9193« verkauft wird, und in 452 Teilen Xylol
vermählen. 350 Teile einer Lösung aus einem Hydroxyacrylharz
in einer l:l-Mischung aus Xylol und
2Ii n-Butanol, die unter dem Warenzeichen »Epok D2103«
verkauft wird, wurden dann allmählich zugegeben, und man vermahlte weiterhin mit der Kugelmühle. Die
entstehende Farbe hatte ein Pigmer.t-zu-Bindemittel-Verhältnis
von 1 :5. Dieses wurde durch Zugabe von weiterer Harzlösung auf 1 :10 eingestellt, und die Farbe
wui de auf die Viskosität die zum Versprühen erforderlich ist, verdünnt. Aluminiumplatten wurden mit
diesem Lack besprüht und dann bei 120° C während 30 Minuten gebacken. Die entstehenden orange-roten
jo Farbfilme zeigen eine ausgezeichnete Lichtechtheit
Beständigkeit gegenüber Wärme und Säuren und nach dem Bestrahlen mit einer Xenon-Bogenwetterlampe
während 1000 Stunden hatten sie sich nur wenig geändert.
Claims (2)
- Patentansprüche:
1. Verbindung der Formelin Pigmentform mit orange-roter Farbe und einer x-Farbtoakoordinate von 0,59 bis 0,63 und einer y-Farbtonkoordinate von 033 bis 0,36- - 2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
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