DE2110999C3 - Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyanin-Pigmenten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyanin-PigmentenInfo
- Publication number
- DE2110999C3 DE2110999C3 DE19712110999 DE2110999A DE2110999C3 DE 2110999 C3 DE2110999 C3 DE 2110999C3 DE 19712110999 DE19712110999 DE 19712110999 DE 2110999 A DE2110999 A DE 2110999A DE 2110999 C3 DE2110999 C3 DE 2110999C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- copper phthalocyanine
- pigment
- pigments
- mixture
- poured
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 38
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 4
- -1 copper phthalocyanine compound Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 6
- 239000001057 purple pigment Substances 0.000 description 6
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 5
- MBSOHMUBMHZCGE-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole;dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 MBSOHMUBMHZCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 8,18-dichloro-5,15-diethyl-5,15-dihydrodiindolo(3,2-b:3',2'-m)triphenodioxazine Chemical compound CCN1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C1OC3=C(Cl)C4=NC(C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=C5)CC)=C5OC4=C(Cl)C3=NC1=C2 CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical class S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 2
- KMJOENRSNIWNPW-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroindolizine-1,2-dione Chemical class C1C=CC=C2C(=O)C(=O)CN21 KMJOENRSNIWNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Es ist bekannt, Pigmente mit rötlichen und bläulichen Schattierungen durch Mischen von Kupferphthalocyanin-Pigmenten
mit roten oder violetten Pigmenten herzustellen. Der Mischvorgang kann in Verbindung mit dem Mischen des Pigments mit einem
geeigneten Träger durchgeführt werden, oder die in Frage stehenden Pigmente können in trockenem, pulverförmigen
Zustand vor dem Vermischen mit dem Träger gemischt werden. Rote und violette Pigmente
mit befriedigender Festigkeit sind jedoch ziemlich kostspielig, und die Erzeugung solcher Schattierungen
oder Tönungen macht die Endprodukte beträchtlich teurer.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren, mit dessen Hilfe die in Frage stehenden Tönungen
durch Zusatz roter und violetter Pigmente in wesentlich geringeren Mengen, als diese bisher angewandt
worden sind, erreicht werden.
Demgemäß ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahret«
zur Herstellung von Kupferphthalocyanin-Pigmenten durch Mischen von Kupferphthalocyanin mit
einem oder mehreren farbtönenden Pigmenten, besonders zur Erzielung rötlicher oder bläulicher Schattierungen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß das farbtönende Pigment mit einer Kupferphthalocyaninverbindung
gemischt wird, die vorher nicht oder nicht bis zu einem befriedigenden Grade in Pigmentform
umgewandelt worden ist, worauf die Umwandlung des Kupferphthalocyanins in das Pigment in Gegenwart
des tönenden Pigments durchgeführt wird.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß auf diesem Wege die teuren roten und violetten Pigmente
weit besser angewandt werden können als durch herkömmliches Mischen. Daneben wurde gefunden, daß
zusätzlich zu der verbesserten Anwendung des tönenden Pigments oder der Pigmente ein im wesentlichen
verbesserter Glanz erreicht wird, wenn das Pigraentgemisch als Bestandteil von Drucktinten und Farben
verwendet wird. Dies ist wahrscheinlich einer weit besseren Dispersion des roten und violetten Pigments
zuzuschreiben, wie man dies bisher erhalten hat. Des weiteren zeigen die Endprodukte eine homogenere
Sedimentierung.
Die Umwandlung der Kupferphthalocyaninverbindung in das Pigment kann auf verschiedenen bekannten
Wegen erfolgen. So kann das Phthalocyanin-Pigment beispielsweise aus einer Lösung in Schwefelsäure
oder Harnstoff in Verbindung mit Schwefelsäure in Wasser oder einer wäßrigen Lösung
niedergeschlagen werden. Das Pigment kann auch in seinem rohen kristallinen Zustand, gewöhnlich gemischt
mit Natriumchlorid, in einer Knet /orrichtung
in Gegenwart eines hochviskosen Mediums gemischt^ behandelt werden.
Als Beispiele für solche Medien, die geeignet sind im Sinne der vorliegenden Erfindung, sind zu erwähnen
Äthylenglycol, Polyäthylenglycol und Mischungen von Harnstoff und Schwefelsärje. Nach mechanischer
Behandlung zur Umwandlung des Gemischs in eine plastische Masse: wird das Gemisch in Wasser gegossen
und nach FiliLrieren, Waschen und Trocknen
wird das Kupferphthalocyanin in Form des Pigments erhalten. Die Umwandlung des Kupferphthalocyanins
in Pigment kann jedoch auch durch Mahlen, beispielsweise in einer Kugelmühle oder Reibschale in oder
ohne Anwesenheit von Salz oder anderen Mahlhilfsmitteln erreicht werden.
Die roten und violetten Pigmente können jeder Art sein, wenn sie nur die Erfordernisse zur Färbung aufweisen,
wie es durch die Tönung angestrebt wird. Als Beispiel sind zu erwähnen Carbazoldioxazin-Violett,
Dimethylchinacridon, andere Dioxazin-Pigmente, Isoindolinone, Indolizindione, Azoverbindungen und
Thioindigoverbindungen.
Gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung
kann Carbazoldioxazin-Violett mit rohem Kupferphthalocyanin gemischt und verdünnter Schwefelsäure
zugesetzt werden, wobei die Mischung fortgesetzt wird, bis eine plastische Masse erhalten wird.
Diese Masse wird in Wasser gegossen, filtriert, gewaschen und getrocknet.
Dimethylchinacridon und Kupferphthalocyanin können auch mit Natriumchlorid in einer Knetmaschine
in Gegenwart einer bestimmten Menge eines hochviskosen Mediums gemischt werden, das ausreicht
zur Erzielung einer plastisch aufarbeitbaren Masse, worauf diese Masse in Wasser gegossen, filtriert,
gewaschen und getrocknet wird. Durch Zusatz des roten oder violetten Pigments vor oder während
einer solchen Behandlung wird die gewünschte Tönung unter Verwendung weit geringerer Mengen des
roten oder violetten Pigments erreicht, als dies bisher möglich war.
Nachfolgend wird die Erfindung an Hand einiger Beispiele beschrieben.
1. 35 g rohes Kupferphthalocyanin, bestehend aus 32 g reinem Kupferphthalocyanin und 8 g reines
Carbazoldiocazin weden in 75%iger Schwefelsäure suspendiert, und das Gemisch wird gerührt,
bis es viskos ist. Dann wird es in 4 Liter Wasser
gegossen, filtriert und mit Wasser bis zu neutraler Reaktion gewaschen und getrocknet. Die erhaltene
Mischung zeigt im Vergleich zu einer Mischung aus 32 g Kupferphthalocyanin und 8 g
Carbazoldioxazinpigment eine 30% stärkere Farbwirkung und ist rötlicher.
2. Es werden 34 g Harnstoff und 27 g 96%ige Schwefelsäure in einer Knetmaschine gemischt,
und dann werden 57 g reines Kupferphthalocyanin, 14 g Isoindolinonviolett und 180 g Natriumchlorid
zugesetzt. Das Gemisch wird 20 Stunden bei 60-65° C behandelt, worauf es in 10
Liter Wasser gegossen, gekocht, filtriert, bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet
wird. Es wird ein Gemisch von Carbazoldioxazin und der Epsilonform des Kupferphthalocyanins
mit einer 30% besseren Farbwirkung erhalten gegenüber einer entsprechenden Mischung, die
durch Mischen des Pigments mit einem Bindemittel erhalten wird, und die erhaltene Tönung
ist röter.
3. 40 g reines Kupferphthalocyanin und 10 g Carbazoldioxazin werden zusammen mit IOD g zylindrischen
Stahlmahlkörpern von der Größe von nahezu 1 X 2 cm in eine Mahlvorrichtung eingefüllt,
so daß zwei Drittel der Mühle dadurch eingenommen sind. Dann wird die Vorrichtung mit
einer Geschwindigkeit bis zu 75% der kritischen Geschwindigkeit gedreht, und die Mahlung wird
24 Stunden auf diese Weise fortgesetzt. Nach dem Absieben der Mahlkörper wird das gemahlene
Produkt in 5 Liter Wasser gegossen, es wird Chlorwasserstoffsäure bis zut sauren Reaktion
gegen Kongopapier zug&ietet, und das Gemisch wird dann erhitzt, filtriert, bis zu leutraler Reaktion
gewaschen und getrocknet. Es wird ein Pigment erhalten, das eine 20 bis 30% höhere Farbwirkung
zeigt, als man dies bei einer trockenen Vermischung der Pigmente vor deren Verwendung
erhält
4. 34 g Harnstoff und 27 g 95%ige Schwefelsäure werden in einer Knetmaschine gemischt, und es
werden 43 g rohes Kupferphthalocyanin (100%), 28 gCarbazoldioxazin und 180 g Natriumchlorid
zugesetzt. Das Gemisch wird 20 Stunden bei 60-65 ° C behandelt, worauf es in 10 Liter
Wasser gegossen, gekocht, filtriert, bis zu neutraler Reaktion gewaschen und getrocknet
wird. Es wird ein Pigment mit 30% höherer Farbwirkung und einer röteren Tönung erhalten
als bei der gewöhnlichen Mischung vor der Verwendung.
5. 15 g Dimethylchinacridon, 55 g Kupferphthalocyanin (100%), 180 g Natriumchlorid und 70 g
PolyglycoI-200 werden in einer Knetvorrichtung
10 Stunden bei 80 bis 85° C bearbeitet. Danach wird das Gemisch in 5 Liter Wasser gegossen,
filtriert, bis zu neutraler Reaktion gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Pigment zeigt eine höhere
Farbwirkung und eine rötere Tönung als eine entsprechende Mischung aus Dimethylchinacridon-
und Kupferphthalocyanin-Pigmenten.
6. 10 gThioindigo-ilotbraun, 60 g Kupferphthalocyanin
(100%), 180 g Natriumchlorid und 70 g Äthylenglycol werden in einer Knetmaschine 10
Stunden bei 80 bis 90 ° C bearbeitet. Darauf wird das Gemisch in Wasser gegossen, filtriert, bis zur
neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Pigment zeigt eine höhere Farbwirkung
und ist röter als die Tönung, die man durch Mischen von Thioindigo-Rotbraun- und
Kupferphthalocyanin-Pigment erhält.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyanin-Pigmenten
durch Mischen von Kupferphthalocyanin mit einem oder mehreren farbtönenden Pigmenten, insbesondere zur Erzielung
rötlicher oder bläulicher Schattierungen, dadurch gekennzeichnet, daß das farbtönende
Pigment mit einer Kupferphthalocyanin-Verbindung gemischt wird, die vorher nicht oder nicht
bis zu einem befriedigenden Grade in Pigmentform umgewandelt worden ist, worauf die Umwandlung
des Kupferphthalocyanins in Pigment in Gegenwart des farbtönenden Pigments durchgeführt
wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das farbtönende Pigment einer Suspension oder Dispersion von rohem Kupferphthalocyanin
in Schwefelsäure zugesetzt wird, worauf das Gemisch in Wasser gegossen, filtriert,
gewaschen und getrocknet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das tönende Mittel vor oder
während der mechanischen Behandlung des Kupferphthalocyanins mit einem liochviskosen Medium
zur Erzielung einer plastisch verarbeitbaren Masse zugesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK142170A DK131789C (da) | 1970-03-20 | 1970-03-20 | Fremgangsmade til fremstilling af kobberphthalocyaninpigmenter |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2110999A1 DE2110999A1 (de) | 1971-10-07 |
| DE2110999B2 DE2110999B2 (de) | 1978-11-16 |
| DE2110999C3 true DE2110999C3 (de) | 1979-07-12 |
Family
ID=8104650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712110999 Expired DE2110999C3 (de) | 1970-03-20 | 1971-03-08 | Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyanin-Pigmenten |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH547341A (de) |
| DE (1) | DE2110999C3 (de) |
| DK (1) | DK131789C (de) |
| FR (1) | FR2084891A5 (de) |
| GB (1) | GB1348571A (de) |
| NL (1) | NL7103717A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3163191D1 (en) * | 1980-06-19 | 1984-05-24 | Ciba Geigy Ag | Process for the manufacture of pigment alloys |
| GB9907878D0 (en) * | 1999-04-08 | 1999-06-02 | Ciba Geigy Ag | Process of shading |
-
1970
- 1970-03-20 DK DK142170A patent/DK131789C/da active
-
1971
- 1971-03-05 CH CH547341D patent/CH547341A/de not_active IP Right Cessation
- 1971-03-08 DE DE19712110999 patent/DE2110999C3/de not_active Expired
- 1971-03-19 FR FR7109721A patent/FR2084891A5/fr not_active Expired
- 1971-03-19 NL NL7103717A patent/NL7103717A/xx unknown
- 1971-04-19 GB GB2516471A patent/GB1348571A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2110999B2 (de) | 1978-11-16 |
| DK131789C (da) | 1976-03-22 |
| DE2110999A1 (de) | 1971-10-07 |
| NL7103717A (de) | 1971-09-22 |
| CH547341A (de) | 1974-03-29 |
| GB1348571A (en) | 1974-03-20 |
| DK131789B (da) | 1975-09-01 |
| FR2084891A5 (de) | 1971-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2122521C3 (de) | Modifiziertes Diarylidpigment und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE1469782A1 (de) | Verfahren zur Herstellung leicht dispergierbarer Pigmente | |
| DE2316536C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von farbstarken und leicht verteilbaren Perylen- 3,4,9,10-tetracarbonsäurediimiden | |
| DE2132546B2 (de) | Verfahren zur Herstellung farbstarker Pigmentpasten für Druck- und Lackfarben | |
| DE2527571A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gedeckten farbstoffen oder farblacken | |
| DE2308594B2 (de) | Bisazomethinpigment Verfahren zu seiner Herstellung und Mittel | |
| DE2753357A1 (de) | Verfahren zur umwandlung von vorgemahlenem chinacridon in ein pigment | |
| EP0033913B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen und ihre Verwendung | |
| DE2110999C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyanin-Pigmenten | |
| DE3824054A1 (de) | Verfahren zur ueberfuehrung von rohkupferphthalocyaninen in eine pigmentform | |
| EP0139944B1 (de) | Modifizierte Diarylidpigmente und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0363322B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen | |
| DE2027537C3 (de) | Feste Farbstoffpräparate und deren Verwendung | |
| DE2209871A1 (de) | Phthalocyaninpigment und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE2121673C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen | |
| DE861301C (de) | Verfahren zur Herstellung von farbstarkem, metallfreiem Phthalocyanin der ª‰-Form | |
| DE1619618B2 (de) | Chinacridon-pigmentmasse | |
| DE697065C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, Wasser enthaltenden Farbstoffpraeparaten | |
| DE2312301C3 (de) | Leichtverteilbare Pigmentzubereitungen | |
| DE1717196C3 (de) | Wasserunlösliche Fettaminsalze enthaltende Pigmentpräparate | |
| DE1792418C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Harzpigmenten | |
| DE2402694A1 (de) | Verfahren zur herstellung leicht dispergierbarer und anreibstabiler molybdatrotchromgelbpigmente | |
| DE2441603C2 (de) | Pigment-festharzpraeparationen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1469782C3 (de) | Verfahren zur Herstellung leicht dispergierbarer Pigmente | |
| DE1544463C (de) | Verfahren zum Herstellen eines einen Azofarbstoff oder einen Lackfarbstoff enthaltenden wässrigen Färbemittels |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |