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DE2362330A1 - Polyfluorierte saure azofarbstoffe - Google Patents

Polyfluorierte saure azofarbstoffe

Info

Publication number
DE2362330A1
DE2362330A1 DE19732362330 DE2362330A DE2362330A1 DE 2362330 A1 DE2362330 A1 DE 2362330A1 DE 19732362330 DE19732362330 DE 19732362330 DE 2362330 A DE2362330 A DE 2362330A DE 2362330 A1 DE2362330 A1 DE 2362330A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
alkyl
group
nucleus
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19732362330
Other languages
English (en)
Inventor
Jacques Pechmeze
Robert Sureau
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pechiney SA
Original Assignee
Ugine Kuhlmann SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ugine Kuhlmann SA filed Critical Ugine Kuhlmann SA
Publication of DE2362330A1 publication Critical patent/DE2362330A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/041—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group containing acid groups, e.g. -CO2H, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B69/007—Dyestuffs containing phosphonic or phosphinic acid groups and derivatives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

DR. BERG DiPU-ING* STAPF
β MÜNCHEN SO. MAUERKIRCHERSTR. 45
Anwaltsakte 24 492 14. Dezember 1973
Be/Sch
PROJ)UITS CHIMIQUES UGIHE KUHLMANN Paris / Frankreich
"Polyfluorierte saure Azofarbstoffe"
Erfinder: Jacques PECHMEZE Robert SUREAU
Die vorliegende Erfindung betrifft neue polyfluorierte saure Azofarbstoffe, die in Wasser löslich sind; sie sind zur Färbung von Fasern auf der Basis natürlicher oder synthetischer Polyamide verwendbar»
Sie weisen die nachfolgende allgemeine Formel auf 23.C. , -2-
409825/1142
worin X eine Gruppe -SO^H, -PO5Ii2 oder -P-O2H, R^ ein Alkylrest, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe, Z . ein Wasserstoffatom oder eine Dienkette ist, die mit dem Benzolkern einen Naphthaiinkern bildet, B ein aromatischer Kern, beispielsweise ein Benzol- oder Naphthalinkern ist, der gegebenenfalls substituiert ist, m = 0 oder 1, R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R^, ein Wasserstoff- oder Ghloratom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Acylaminogruppe oder eine Dienkette ist, die mit dem Benzolkern zur Bildung eines Naphthalinkerns verbunden ist, E^ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Cyanäthyl- oder Hydroxyalkylgruppe und η = 2 ist. Die Alkyl- und Alkoxygruppen weisen vorzugsweise 1 bis 5
Kohlenstoffatome auf. '
Gegenüber ihren nicht fluorierten Homologen weisen die neuen Farbstoffe eine Verlagerung ihrer maximalen Absorption zu dem Bereich der kürzesten Wellenlängen auf und sie zeichnet sich durch verbesserte Echtheitseigenschaften gegenüber Licht, aus.
Die neuen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß
-3-409825/1U2
man das Diazoderivat eines Amins der allgemeinen Formel
X ■ ,
£ N = N - B "^-NH2 (H) '
mit einem Kupplungsmittel der allgemeinen Formel
N · . (Ill),
C2%-°i-iF2n
worin X, Y, Z, m , R, Rx,, R2 und η die gleichen 7 3deutungen wie oben haben, kuppelt.
Solche Kupplungsmittel sind in der Französischen Patentanmeldung 72 38 896 vom 3.110^1972 für "polyfluoro alkylarylamines et leurs procedes de preparation" beschrieben.
Die Farbstoffe nach der Erfindung eignen sich zur Färbung von Fasern auf der Basis natürlicher oder synthetischer Polyamide. Die Färbung bewirkt man unter denselben Bedingungen wie mit klassischen sauren Farbstoffen.
In den nachfolgenden Beispielen, die nur der Erläuterung dienen, beziehen sich Teile auf das Gewicht, es sei denn, daß dies anders angegeben ist. - " "
Beispiel 1 .
17j3 Teile 3-Aminobenzolsulfonsaure bringt man in 200 Vol.
409825/1142
Teilen destilliertem Wasser mit Hilfe von 5,3 Teilen Natriumcarbonat in Lösung. Man gibt 7 Teile Natriumnitrit zu. Diese Lösung gießt man langsam in 120 Vol.Teile einer wäßrigen Lösung von etwa 6 N Salzsäure, die vorausgehend auf 0 bis 5 C gekühlt wurde. Man rührt eine Stunde, wobei man die Temperatur auf O bis 5°C hSlt. Den Natriumnitritüberschuß zerstört man durch Zugabe von Sulfaminsäure.
Die Lösung des Diazoniumchlorids gibt man langsam unter Rühren in ein Gemisch von 23,9 Teilen N-Äthyl-N-3-3·-4.4.4-pentafl-uorbutylanilin, 25 Teile Natriumacetat in 400 Teilen kristallisierbarer Essigsäure.
Nach Stehenlassen über Nacht wird der kristallisierte Farbstoff filtriert und getrocknet. Man erhält 30,4 Teile, entsprechend einer 64/£igen Ausbeute, Farbstoff der Formel Natrium-4'-(N-äthyl-N-3.3.ii.i»*ii-pentafluorbutyl)-amino-lphenylazo-benzol-3-sulfonat. Dieser Farbstoff färbt synthetische Polyamidfasern in gelber Farbtönung mit bemerkenswerten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht.
Unter denselben Bedingungen färbt der Farbstoff, der n-Butyl anstelle des Pentafluorbutylrestes enthält, synthetische Polyamidfasern in gelber Farbtönung mit schwächerer Echtheit seigenschaft gegenüber Licht.
In der nachfolgenden Tabelle I ist eine bestimmte Anzahl von Monoazofarbstoffe^ die den 3· 3«4»iJ..4-Pentafluorbutylrest
4 0 9 8 2 5/1142
enthalten und nach dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellt wurden, in beispielhafter Weise' angegeben.
In dieser-Tabelle bedeutet m meta, ο ortho, ρ para. Die Stellungen beziehen sich auf die Azogruppe. In allen Verbindungen dieser Tabelle gilt R = H.
m X 0 Tabelle I Z Rl H, Farbtönung auf
Polyamidfasern
m PO3H2 P H H H- gelb · ■
Bei
spiel		 m SO H 0 Y H H' H "-"""!»
2 ' m PO3H2 0 Ή H H C2H5 Il
3 m PO3H2 H 1 H CH3 C2H5 11
4 * P SO3H H : H CH3 C2H5 ■ ι· ; ■■
VJl m SO3H .OCH3- H CH3 C2H5 geIb-rot
6 Beispiel 9 PO3H2 .Cl H H C2H5 gelb
7 .Cl
8 YCl
Das 4'-(N-äthyl-N-3.3.4.h.4-pentafluorbuty1)-amino-2f-methy1-l-phenyIazo-4-sulfonaphtalIn,' das nach dem Verfahren von Beispiel i hergestellt wurde, färbt Polyamidfasern in oranger Farbtönung." " " ." ' ' . - ; * · .
409825/114
Beispiel 10
27,7 Teile 4'-Aminoazobenzol-3-sulfonsäure bringt man in 580 Vol.Teilen destilliertem Wasser und 55 Vol.Teilen etwa l8#iger Salzsäure in Lösung. Man gibt 7S2 Teile Natriumnitrit in Lösung in 20 Vol.Teilen destilliertem Wasser zu, wobei man die Temperatur zwischen 0 und 5 G hält. Das Rühren setzt man 5 Stunden bei der gleichen Temperatur fort.
Die erhaltene Lösung des Diazoniumchlorids gießt man in eine Lösung von 28,1 Teilen N-Äthyl-N-3.3.4.4.4-pentafluorbutyl-m-toluidin in 400 Vol.Teilen kristallisierbarer Essigsäure, wobei man die Lösung durch Zugabe von Natriumacetat puffert.
Nach beendeter Kupplung fällt man den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus, filtriert, wäscht mit einer gesättigten Natriumchloridlösung und trocknet.
Man erhält 60,4 Teile eines Gemische, das 80% Farbstoff nämlich das Natriumsalz der /ΐ-(N-äthyl-N-3'.3'.4'.4 · . 4 · pent af luorbutyl) amino- 2-methyl-benzo 1.7-^l azo 4') -/Fenzolazo-benzol-3-sulfonsäure7 und 20$ Natriumchlorid enthält. Die Ausbeute beträgt Sl% der theoretischen Menge. Dieser Farbstoff färbt synthetische Polyamidfasern in roter.Farbtönung mit sehr guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht.
409825/ 1 14 2
_ 7 . 7362330
Der Färbstoffhomologe, der den n-Butylrest anstelle des Pentafluorbutylrestes aufweist, färbt synthetische Polyamidfasern bordeauxrot mit mittelmäßigen Echtheitseigenschaften gegenüber Lieht.
Beispiel 11 '-
Man arbeitet wie in Beispiel 10, ersetzt aber nach Kupplung das N-Äthy 1-N-3.3.4 .A. 4-pentafluorbuty1-m-t oluidin durch 30,6 Teile N-Cyanäthyl-N-3.3..U.H.4-pentafluorbutyl-mtoluidin. Man erhält mit einer Ausbeute von-.605? gegenüber der theoretischen Ausbeute den Farbstoff als Natriumsalz der /¥-(N-äthyl-N-31-3'.4*,M\.W-pentafluorbuty1)amino-2-me thy !benzol/-(l azo 4 γ -_/Fenzola2obenzol-3-sulfonsäure_/, das synthetische Polyamidfasern in scharlachrot mit sehr guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht färbt.
Der Farbstoff-Homologe, bei welchem der Pentafluorbutylrest durch den n-Butylrest ersetzt ist, färbt synthetische Polyamidfasern in roter Farbtönung mit mittelmäßigen Echtheitseigenschaften gegenüber Licht.
Beispiel 12
Man bririgtl7,3 Teile 3-Aminobenzolsulfonsäure in 20 VoI„ Teilen destilliertem /Wasser und 10 Vol.Te.ilen 30%iger■;Natriumhydroxidlösung in Lösung. Nach Lösen bringt man das Gesamtvolumen auf 100 Teile durch Zugabe von destilliertem
4Q98257TU2
Wasser und gibt 6,9 Teile Natriumnitritin Lösung in 10 Vol.Teilen destilliertem Wasser zu.
Die erhaltene Lösung gießt man während 30 Minuten in ein Gemisch von 7^ Teilen zerstossenem Eis und 50 Teilen etwa l8#iger Salzsäure, wobei man die Temperatur zwischen 0 und 5 C hält. Nach 30 Minuten Rühren zerstört man den Überschuß an salpetriger Säure durch Zugabe von SuIfaminsäure.
Andererseits bringt man 1^4,1 Teile Qt,-Naphthylamin In Lösung in 110 Vol.Teilen destilliertem Wasser und 20 VolTeilen etwa lSjSiger Salzsäure durch Erhitzen zum Kochen» Man läßt auf 700C abkühlen und senkt auf 60°C unter Zugabe von destilliertem Wasser,
Man gibt 75 Teile Eis zu der Lösung de s Diazoderivats der Metanilsäure. Man gießt schnell ok-Naphthylaminlösung zu und rührt 3 Stunden. Nach beendeter Kupplung wird der zuerst hergestellte Farbstoff durch Zugabe von 24 Vol.Teilen einer 30#igen Natriumhydroxidlösung in Lösung gebracht. Man gibt l6,5 Vol.Teile einer 50#igen Natriumnitritlösung zu und gießt dann schnell. 60 Vol.Teile l8#iger Salzsäure ein. Man filtriert das Diazoniumchlorid, teigt dann erneut in 80 Vol.Teilen destilliertem Wasser und 30 Teilen gestossenem Eis an. Man bringt das Gesamtvolumen auf 250 Teile mit destilliertem Wasser.
- 9
0 9825/ 1U2
Die Suspension des Diazoniumsalzes gießt man in eine Lösung von 28,1 Teilen N-Äthyl-N-3.3.4.4.4-pentafluorbutyl-mtoluidin in 400 Vol.Teilen kristallisierbarer Essigsäure. Während des Eingießens hält man den p„-Wert auf 4 bis 4,5 durch Zugabe von Natriumacetat. :
Nach beendeter Kupplung salzt man den Farbstoff durch Zugabe von 58,5 Teilen Natriumchlorid aus, filtriert, wäscht mit einer 24$igen Natriumchloridlösung und trocknet.
Man erhält mit 89#iger Ausbeute den Farbstoff in Form des Natriumsalzes der /?-(N-äthyl-N-3f.3'.4'.4».4'-pentafluorbutyl)amino-2-methylbenzolT- <l-azo-4'^ -Vnaphtalin-azobenzol-3~sülfonsäure/, der Fasern auf synthetischer Polyamidbasis in rötlich-braun mit guten E8htheitseigenschaften gegenüber Licht färbt,, .
Der Farbstoff-Homologe, in dem der 3.3.4,4.4-Pentafluorbutylrest durch den n-Butylrest ersetzt ist, färbt synthetische Polyamidfasern in brauner Farbtönung mit schwachen Echtheitseigenschaften gegenüber Licht.
(Patentansprüche)
4 0 9 8 2 5/1142

Claims (2)

  1. - ίο -
    Patentansprüche:
    Λ. Verbindungen der allgemeinen Formel
    -X R Ro
    τ- Ν
    worin X eine -SO^H-, -PO5II2- oder -P-02H-Gruppe ist, wobei R^ ein Alkylrest ist, Y ein Wasserstoff-oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe, Z ein Wasserstoffatom oder eine Dienkette ist, die mit dem Benzolkern einen Naphthalinkern bildet, B ein aromatischer, gegebenenfalls substituierter Kern, m =0 oder 1, R ein Wasserstoff atom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R^, ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Acylaminogruppe oder eine Dienkette ist, die mit dem Benzolkern zur Bildung eines Naphthalinkerns verbunden ist, R2 ein Wasserstoff atom, eine Alkyl-, Cyanäthyl- oder Hydroxyalkylgruppe und η = 2 ist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Diazoderivat eines Amins der allgemeinen Formel
    f- N = N - B
    -11-
    409825/1 U2
    mit einem Kupplungsmittel der allgemeinen Formel
    wobei in den Formeln X, X, Z, m, R, R., R2, η die gleichen Bedeutungen wie unter 1. haben, kuppelt.
    3- "Verwendung der Yerbindungen gemäß Anspruch 1 zur Färbung von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern.
    0 9 8 2 5 / 1 1 l> 2
DE19732362330 1972-12-15 1973-12-14 Polyfluorierte saure azofarbstoffe Withdrawn DE2362330A1 (de)

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FR2221498B1 (de) 1976-02-13
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