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DE2359659A1 - Neue riechstoffverbindungen - Google Patents

Neue riechstoffverbindungen

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Publication number
DE2359659A1
DE2359659A1 DE2359659A DE2359659A DE2359659A1 DE 2359659 A1 DE2359659 A1 DE 2359659A1 DE 2359659 A DE2359659 A DE 2359659A DE 2359659 A DE2359659 A DE 2359659A DE 2359659 A1 DE2359659 A1 DE 2359659A1
Authority
DE
Germany
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tricyclo
oxy
decyl
butanal
butene
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DE2359659A
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DE2359659B2 (de
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Theodor Dipl Chem Dr Leidig
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Haarmann and Reimer GmbH
Original Assignee
Haarmann and Reimer GmbH
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Publication date
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Priority to US05/524,849 priority patent/US4014938A/en
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Priority to GB5178474A priority patent/GB1442019A/en
Publication of DE2359659A1 publication Critical patent/DE2359659A1/de
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C07C47/105—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen containing rings
    • C07C47/115—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen containing rings containing condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/225—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings

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Description

HAARMANF + REIMER GMBH
Holzminden, den 29. NOV 1973 Sh/La
Neue Riechstoffverbindungen
Die Erfindung betrifft eine neue tricyclische Verbindung sowie deren Herstellung und Verwendung als Riechstoff,
Es wurde die neue Verbindung. 4-Tricyclo/5· 2.1.0 '__7ctecyl-8-butanal gefunden. ·
Es wurde weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von 4-Tricyclo^~5.2»1.0 'Vdecyl-e-butanal gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß' man
29.11. Ϊ973 -^\
509823/1003
2359653
nachgereicht]
a) in einer ersten Reaktionsstufe IricyclojJ5.2.1.0 * Jdecanon-8 und i-Methoxybuten-i-in-3 in Gegenwart eines basischen Katalysators umsetzt, wobei sich als Kondensationsprodukt 1-Meth.oxy-4-(8-oxy-tricyclo^ 5.2.1.0 1J-decyl-8)-buten-1-in-3 bildet und
b) in einer zweiten Reaktionsstufe dieses Kondensationsprodukt an der Dreifachbindung in an sich bekannter Weise selektiv hydriert und
c) in einer dritten Reaktionsstufe, das in der zweiten Reaktionsstufe erhaltene Produkt in: Gegenwart von sauren Katalysatoren einer A'therspaltung unterwirft, wobei sich unter gleichzeitiger Dehydratisierung 4-(Tricyclo/~5.2.1.0 '_7decyliden-8)~ buten-2-al-1 bildet, welches
d) in einer vierten Reaktionsstufe durch vollständige Hydrierung der !Doppelbindungen in 4-(Tricyclo [5.2.1.0 ' Jdecyl-8)-butanal überführt wird.
Die Ausgangsstoffe iricycloC5.2.1.02'ö3decaELon-8 und 1-Methoxybuten-1-in-3 sind bekannt (vgl. Beilsteins Handbuch der org. Cheinie, 4. Auflage, Bd. 7, 2. Erg.-Band, Seite 133 bzw. DT-PS 601 822).
In die erste Stufe des erfindungsgemäßeni Verfahrens werden als Ausgangskomponenten !Tricycloij?^. 1 .O^'^decanon-S und 1-Methoxybuten-1-in-3 im allgemeinen in äquimolareii Mengen eingesetzt, jedoch kann es zur Erhöhung der Ausbeuten auch vorteilhaft sein, einen der beiden Reaktionspartner im Überschuß von z.B. 0,2 Mol zu verwenden, wobei zweckmäßigerweise Methanoindanon im Oberschuß eingesetzt wird, welches sich besser aus dem Reaktionsgemisch wiedergewinnen läßt.
HR 46 Ausland -2-
50 9 8 23/10 Q 3 -
BAD ORIGINAL"
NACHQERElCHt
Das erfindungsgemäße Verfahren kann z.B. in der Weise durchgeführt werden, daß man die-Ausgangsmaterialien . -Tricyclo [5.2.1*0 ■'» J de canon-Blind 1-Metho3^y-buten-1-in~3 in einen inerten . lösungsmittel,z.B.. einen-Kohlenvvasserstofi wie. Cycloliexan oder Gasolin in Gegenwart eines stark "basischen Katalysators wie z.B. Natriumamid oder Kaliumhydroxyd in an sich bekannter Weise kondensiert, wobei die Reaktionstemperaturen 2. B. ' zwischen 0° und 450C, bevorzugt zwischen +5° und 200C liegen und die Reaktionszeit im allgemeinen ca. 6 bi3 24 Stunden beträgt. Das dabei erhalteneu Produkt liegt in der Salzform vor und wird in an sich bekannter Weise durch Umsetzung mit Säure z.B. mit Eisessig in 1-Methoxy-4-(8-oxy-tricyclo£"5.2.1.02' ^7decyl-8)-buten- 1-in-3 überführt. ' "■;..■■ y -s-., -
In der zweiten Reaktionsstufe wird das 1-Methoxy-4-(8-oxytricyclo^~"5. 2.1.02'_7decyl-8>-buten-i-in-3 in Gegenwart eines für Dreifachbindungen_selektiven Katalysators partiell hydriert. Die Hydrierung kann z. B. in an sich bekannter Weise z. B. in Gegenwart eines Lindlarkatalysators erfolgen, wobei unter diesen Reaktiönsbedingungen stabile Lösungsmittel wie z. B. Tetrahydrofuran, Methanol, Äthanol, Cyclohexan, Äther, Essigester Verwendung finden können. Die Hydrierung kann z. B. bei Temperaturen von ca. Q bis 120 C, zweckmäßigerweise bei 20 bis 40°C erfolgen. '
In der dritten Reaktionsstufe unterwirft man ,das in.der zweiten Reaktionsstufe gewonnene Produkt nach" Abtrennung des Katalysators einer Ätherspaltung und Dehydratisierung durch Er-'-hitzen in Gegenwart von sauren Katalysatoren. Als saure Katalysatoren finden z.B. organische oder anorganische Säuren, Lewis-Säuren, saure Feststoffkontakte, p-Toluolsulfosäure, T^ige ■ Schwefelsäure oder Salzsäure oder Montmorillonit Verwendung, wobei sich als Produkt 4-(Tricyclo/~5.2.1.02*67-
HR 46 Ausland/ ~3" ·
509823/1003
decyliden-8)-buten-2-al-1 bildet. Die Ätherspaltung kann z. B. bei ca. 1
erfolgen.
bei ca. 100 bis 1500C und im Vakuum von ca. 100 bis 200 mm Hg
In der vierten Reaktionsstufe wird.das bei der Ätherspaltung erhaltene Produkt durch vollständige Hydrierung der Doppelbindungen in das gewünschte Tricyclo^ 5.2.1.0 '_7decyl-8-butanal überführt. Die Hydrierung kann z. B. am Palladiumkontakt in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie z. B. Tetrahydrofuran, Methanol, Äthanol, Cyclohexan, Äther, Essigester erfolgen.
Die einzelnen Reaktionsschritte des erfindungsgemäßen Verfahrens können durch das folgende Reaktionsschema dargestellt werden:
1. Schritt:
CH=C-CH=CH-OCH3
2. Schritt:
(Katalysator5) \J^3<^0H
^ iva Laxyaa luv j \ _χ\ jc^
^CH- =;CH -CH=CHOCH3
(B)
HR 4-6 -A-
509 8 23/1003 BAD ORIGINAL
23536-5
3. Schritt:
4. Schritt:
H+/H20
'CH-CH=CH-CHO
(C)
C (Katalysator*)
CH2-CH2-CH2-CHO
4-Tricyclo/ 5.2.1.02'^7decyl-8-butanal ist ein Riechstoff mit neuartigen Eigenschaften, der blumig, cremig-sahnigwachsartig an Nuancen in Maiglöckchen und Blütenstaub und würzig an Nuancen in Geißblatt erinnert. Er eignet sich in hervorragender Weise für die Verwendung als einheitlicher Riechstoff oder als Bestandteile von RiechBtoffkompositionen, für die Parfümierung von Fertigprodukten, wie z. B. von Kosmetika, Seifen, Seifenpulvern, Detergentien, Toilettewasser, Lotionen, Aerosolen, Cremes, Puder usw., wobei der G-ehalt der erfindungsgemäßen Verbindung im allgemeinen über 0,1 fo, bevorzugt über 1 "J> liegt.
Die Wiedergabe der Nuancen.blumir, cremig-sahnig-wachsartig und würzig mit Hilfe des Geruchskomplexes einen einzigen Riechstoffes erschließt neue kompositiOnstechnische Möglichkeiten, einem Parfüm bzw. einer Riechstoffkomposition "Fülle" und besondere Originalität zu verleihen. ■·
-5-
5 09823/TQQ3 BAD ORiGlNAt
NACHGEREfCHTJ
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist 1 -Methoxy-4-(8-oxy-tricyclo/"5.2.1.O2'^7decyl-8) -buten-
— 9 ft Die Herstellung von i-Methoxy-^Ce-oxy-tricyclo^ 5.2.1.0 '_7-decyl-8)-buten-1-in-3 kann gemäß der ersten Reaktionsstufe des oben beschriebenen Syntheseweges erfolgen durch Umsetzung von Tricyclor5.2.1.0^'°jdeca:rion-8 und 1-Methoxy-buten-1-in-3 in_Gegenwart eines basischen Katalysators.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältliche 1-Methoxy-4-( 8-oxy-tricyclo/;~5. 2. 1. O2' ^7decyl-8 ")-buten-1 -in^3 stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar, das eine Schlüsselstellung bei der Synthese von Riechstoffen basierend auf den in 8-Stellung substituierten Tricyclo/~5.2.1.0 *_7-decyl-8)-Rest, einnimmt.
HR 46 Ausland -6-
509823/1003
Beispiel 1
.-■· T " 9 &
a)" Herstellung von 1-Methoxy-4-(1-oxy-tricyclO/~5. 2.1.-Q-f_7-decyl-8)-buten-1-in-3
In einem Rührkessel} der mit Rührer, Dosiereinrichtung und Kühlvorrichtung versehen ist, "wurden 30 Ltr. Benzol vorgegeben und 3,6 kg (90 Mol) Natriumamid darin unter Rühren suspendiert. Die benzolische Suspension wurde auf 100C abgekühlt und eine Mischung von 15,00 kg IricycloC5.2/1.0 '0Jdecanoii-S und 7,5o kg Methoxybutenin in einem Zeitraum von 12 Stunden langsam hinzugegeben. Danach wurde noch 12 Stunden gerührt, wobei während der gesamten Reaktionszeit die Reaktionstemperatür durch Kühlung auf ca. TO0G gehalten wurde. Die Benzol-Lösung wurde dann in eine Mischung von 12 kg Eisessig und 50 kg Eis gegossen. Anschließend wurde die Benzol-Phase abgetrennt und mit Wasser und gesättigter Bicarbonat-Lösung gewasohen. Das Benzol wird abgezogen und das
' Produkt einer fraktionierten Destillation im Vakuum
unterworfen. Dabei erhielt man aus der bei 3 mm Hg zwischen 180 und 1840C abdestillierten Fraktion 15,40 kg reines 1-Methoxy-4-(8-oxy-tricyclo^"5.2.1.O2'f7äecyl-8)-buten-1-in-3 (ca. 12$> bezogen auf eingesetztes'Methoxybutenin).
b) Partielle Hydrierung i-Methoxy^-CS-oxy-tricyclo/'S.2.1.02'^ decyl-8),-buten-1-in-3
5 Mol =1,16 kg i-Methoxy^-tS-oxy-tricyclo/'S.^.I.O2^/-decyl-8i)-buten;-1-in-3 wurden mit Tetrahydrofuran aufgefüllt und in einem 5 Ltr. AutOGlaven mit 5 g lindlarkatalysat or bei Zimmertemperatur so lange hydriert", bis 5 Mol Hi aufgehommen waren.
HR 46 Ausland' -7-
509-8 23/1003
Das Hydrierungsprodukt wurde nach Abtrennung des Katalysators und Abdampfen des Lösungsmittels über Dünnschichtverdampfer ohne nochmalige Destillation sofort einer Ätherspaltung unterworfen (Rohprodukt ca. 1,10 kg).
c) Ätherspaltung des Hydrierungsproduktes
Das von Katalysator und Lösungsmittel befreite Hydrierungsprodukt wurde mit 1 Gew.-^ p-Toluolsulfonsäure versetzt und bei einem Vakuum von 100 bis 200 solange auf 120 C erhitzt bis kein Methanol mehr abdestillierte. Nach Beendigung der Reaktion wurde das erhaltene Produkt bei einem Vakuum von 2 mm Hg überdestilliert.
Das in ca. 60 ^iger Ausbeute entstandene Rohprodukt hatte einen Gehalt von 90 fo 4-(TrICyCIo^. 2.1.0 '_7decyliden-8)-buten-2-al-1.
Kp : 156 - 17O0G / 2 mm Hg
D2^ : 1,037
n2 D 0 : 1,5830
Λ max : 296 mu
i : 26000
d) Hydrierung zu Tricyclo/ 5.2.1 - 0 '_7decyl-8-butanal
Das Produkt aus Beispiel 1c wurde mit demselben Volumen Tetrahydrofuran versetzt und mit 1 g Palladium 10$ auf Kohle pro Mol des Ausgangsproduktes bei Zimmertemperatur solange hydriert,, bis kein Wasserstoff mehr aufgenommen wurde. Das von Lösungsmittel und Katalysator befreite Produkt wurde im Vakuum destilliert. :
HR 46 -8-
5098^3/ 1003 BAD ORIGINAL
107 - 1110C-/ 0,9- mm Hg
Kp : 1,000
4 1,4987
n20
η D 		quantitativ
Ausbeute:
Es besaß einen neuartigen Geruchskomplex, der blumig, cremig-sahnig-wachsartig an Nuancen in Maiglöckchen.und Blutenstaub und würzig an Nuancen in Geißblatt erinnerte
Beispiel 2
Beispiel für die Verwendung von Tricyclo/""^. 2. 1.0 ^J 8-butanal in einer Parfümkomposition mit "Geißblatt"-Oharakter
2 Isoeugenol "
TO Isoeigenol-methyläther .
5 Guajaknolöl ""■ - .
50 Guajyl-acetat
40 Oanangaöl
10 Majoranöl r
5Ö Myrcenyl-acetat · .." _ ; ". : " 40 Linalylacetat -
80 Rosenholzöl, bras.
35 Terpineol ■-.'■
10 ct-Jonon
50 Phenyläthyl-dimethyl-carblnol '
25 Phenyläthyl-acetat " -. ."
Phenyläthyl^-alkOhOl "
50 Geraniol " . _ -:' .".-.-■
23 Oitronellol Γ
Farnesol
Hydroxycitronelläl . "
Tricyclo/~5.2.1.O2'^/decyl-S-butanal
Gewichtsteile ; .■ ; . V -
HR 46 . -9- λ / -.
509823/1003 '
Das Geißblattparfüm wirkt ohne Tricyclo/ 5-2.1.0 '_7decyl-8~ butanal unharmonisch "synthetisch-chemisch", durch. Zusatz von Tricycle-/^. 2. 1. 0 ~'_7<3-ecyl-8-butanal werden würzige und blumige Nuancen entsprechend dem natürlichen Vorbild angenehm verbunden.
Beispiel 3
Beispiel für die Verwendung von Tricyclo/~5.2.1.O '_7decyl-8-butanal in einer Parfümkomposition mit"Maiglö'ckchen"-Charakter
2 cis-Hexanol 10$ige Lösung in Phthalaäurediäthylester
20 Decylacetat
60 Terpineol
G-eraniol
50 Citronellol-1 ' ·
58 Citronellol ·
40 Geranylacetat
95 Phenyläthylalkohol
20 cis-Jasmon lO^ige Lösung in Phthalsäurediäthyles-cer
25 d-Amylzimtaldehyd
10 Geraniumöl, afrikanisch -
60 Nerolidol
30 Cabreuvaöl
10 Zimtalkohol
Tricyclo/;"5.2.1.02'^7decyl-8-butanal
Gewichtsteile
HR 46 -10-
509823/ 1003
2359S59
. 2 6 Das Maiglöckchenparfüm wirkt ohne Tricycle^ 5.2.1.0 '_7decyl-8-butanal "leer", einfach und künstlich, durch Zusatz von/ Tricyclo^~5· 2.1.0 ' "/^-ecyl-S-butanal" erhält es eine blumig-cremige "Fülle", die den Einsatz in Kosmetika wesentlich fördert. .
HH 46 -1T·
50 9 8 2 3 /10 0 3

Claims (1)

j NACHQEREIQHT Patentansprüche
1. ^TricycloO- 2.1.02'^decyl-Ö-butanal Verfahren zur Herstellung von' ^Irioy clo [5.2.1.O2' ] ■ ' - decvl-8 hutanal, dadurch gekennzeichnet, daß inan_
selektiv hydriert und o) in eiaer dritten Eeaktionsstufe, das in der zweiten Eea*ti=nastufe erhaltene Produkt in aegenwart von sauren Katalysatoren einer itaerepaltung unterwirft wobei ri ti Sehydratisierung 4-(Trioyclo
-a-aX-i bildet, weXchee
a) in einer Werten
in einer Werten »eamons^e « ^
Hydrierung der Doppelbindungen in 4-(Irχeyeχορ ;.decyl-8)-butanal überführt wird.
ι Γκ ο ι o2»6ldecyl-8)->t>utanal
3. verwendung von 4-(^icyclo[_5.2.1.0 jaecy
in RiechstoffkompoBitionen.
^ λ τ /"κ <? ι n^'^7decvl-8)-t>uten-
4. i-Methoxy^-CS-oxy-tricycW 5.2.1.0 _/aecyx p;
HR 46 Ausland
-12-
50 9823/1003
5. Verfahren zur Herstellung τοπ i-Metho'xy-^-CS-oxy-tricyclo ^~5·2.1.Ο *_7cLecyl-8}-buten-1.-in-3, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,4-Meth.ano-indanon-i und i-Methoxy-buten'-i-xn-? in Gegenwart eines basischen Katalysators umsetzt.
6. Verwendung von· KMethoxy-A-Ce-oxy-tricyclö/'S. 2.1.0 -J-decyl~8)-buten-i-in-3 als Zwischenprodukt zur Synthese von. Riechstoffen. '
HR 46 -13-
509823/1003
DE2359659A 1973-11-30 1973-11-30 4-Tricyclo [5.2.1.02·6! decyl-8-butanal, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung als Riechstoff Expired DE2359659C3 (de)

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