DE2354326A1 - Verfahren zur herstellung von n-betahydroxyaethylcarbazol - Google Patents
Verfahren zur herstellung von n-betahydroxyaethylcarbazolInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Description
TAKASAGO PERFUMERY_CO., LTD,
Tokyo, Japan
Tokyo, Japan
"Verfahren zur Herstellung von N-ß-Hydroxyäthylcarbazol"
Priorität: 30. Oktober 1972, Japan, Nr. IO7 94-1/72
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von ET-ß-Hydroxyäthylcarbazol.
N-ß-Hydroxyäthylcarbazol ist ein wichtiges Zwischenprodukt, da
- es zu N-Vinylcarbazol dehydratisiert werden kann. Da Polyvinylcarbazol,
das durch Polymerisation von aus IT-ß-Hydroxyäthylcarbazol
hergestelltem H-Vinylcarbazol besonders gute Eigenschaften
als Photoleiter aufweist und sich daher für die Elektrophotographie eignet, ist die Schaffung eines wirtschaftlichen ·
•Verfahrens zur Herstellung von N-ß-Hydroxyäthylcärbazol sehr
erwünscht. ·
In den japanischen Patentschriften I70 852 und I70 863 ist ein
Verfahren zur Herstellung von K-ß-Hydroxyäthylcarbazol durch
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Umsetzung der Alkaiisalze von Carbazol mit Ithylenoxid beschrieben.
Diese Verfahren verlaufen jedoch nicht glatt, sondern die Umsetzung erfolgt ziemlich plötzlich und heftig. Das
Verfahren ist somit nicht ungefährlich. Ferner werden bei diesen
Verfahren große Mengen an Nebenprodukten gebildet, und N-ß-Hydroxyäthylcarbazol in hoher Reinheit läßt sich nur dann erhalten,
wenn das Reaktionsgemisch filtriert und anschließend mit V/asser zersetzt wird.
Wenn man z.B. das Kaliumsalz von Carbazol in Xylol suspendiert
und in die Suspension Xthylenoxid einleitet, so geht zunächst das Äthylenoxid in Lösung, es erfolgt jedoch keine glatte Anlagerung.
!Nachdem "beträchtliche Mengen Ethylenoxid in der .Lösung
absorbiert sind, setzt die Reaktion ,ziemlich plötzlich un
"15 ter starker V/ärmeentwicklung ein.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von N-ß-Hydroxyäthylcarbazol zu schaffejn, das
sich einfach und sicher in üblichen Vorrichtungen durchführen *- läßt, und bei dem ein Produkt anfällt, das sich zur'Herstellung
von Vinylcarbazol hoher Reinheit eignet.
Das erfindungsgemäße Verfahren beruht auf dem überraschenden
Befund, daß die Umsetzung gefahrlos durchgeführt werden kann und das Äthylenoxid mit dem Alkalisalz des Carbazols praktisch
augenblicklich reagiert, wenn man dem Reaktionssystem eine geringe Kenge einer Carbony!verbindung, z.B. ein Keton, wie Aceton,
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Me thy läthy lke.ton, Acetophenon oder Cyclohexanon,oder einen Aldehyd,
wie Butyraldehyd oder Benzaldehyd, einverleibt.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zur
Herstellung von N-ß-Hydroxyäthylcarbazol, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man ein Alkalisalz von Carbazol mit Äthylenoxid
in einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff und in'Gegenwart einer Carbonylverbindung zur Umsetzung bringt
und das"erhaltene Reaktionsprodukt mit Wasser zersetzt. 10
Das erfindungsgemäß hergestellte N-ß-Hydroxyäthylcarbazol ist.
von hoher Reinheit und gelblich brauner Farbe, während das nach den bekannten Verfahren erhaltene Reaktionsprodukt von dunkler
schwarzer 3?arbe ist und eine sehr niedrige Reinheit aufweist. Da im erfindungsgemäßen Verfahren nur eine geringe Menge an
nicht umgesetztem Alkalisalz des Carbazols anfällt, ist es nicht erforderlich, das Reaktionsprodukt vor dem Zersetzen mit
Wasser zu filtrieren.
Beispiele für die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten
Carbonylverbindungen sind aliphatische, aromatische und alicyclische
Carbony!verbindungen, wie Ketone, z.B. Aceton, Methyl
äthylketon, Acetophenon, und Cyclohexanon, oder Aldehyde', wie
Propionaldehyd, Butyraldehyd und Benzaldehyd. Die Ketone sind
besonders bevorzugt. Die Carbonylverbindung- wird vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 1 Mol, insbesondere 0,2 bis 0,5 Mol
pro Mol Alkalisalz des Carbazols eingesetzt.
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Die Reaktionsbedingungen sind im wesentlichen die gleichen, wie
• bei den bekannten Verfahren zur Herstellung von N-ß-Hydroxyäthylcarbazol
durch Umsetzen der Alkalisalze des Carbazols mit Äthylenoxid. Vorzugsweise wird das Alkalisalz des Carbazols in
einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol oder Xylol, insbesondere in Xylol, suspendiert.
Das Lösungsmittel wird vorzugsweise in einer Menge von etwa
1,8 bis 2,5 Gewichtsteilen, insbesondere etwa 2 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Alkalicalz des Garbazols eingesetzt. Sodann
TO wird die Carbonylverbindung zugegeben und unmittelbar darauf
wird Äthylenoxid in die Suspension eingeleitet .oder es wird eine Lösung von iithylenoxid im gleichen Lösungsmittel, wie Toluol
oder Xylol, in die Suspension unter Rühren eingetropft. Während der Zugabe des Äthylenoxids wird das Reaktionssystem
auf Temperaturen von etwa 45 bis 6O0C, vorzugsweise etwa 5O0C,
durch Kühlen mit V/asser oder Eis eingestellt. Unter diesen Bedingungen verläuft die Umsetzung mit dem Äthylenoxid sehr glatt
und völlig gefahrlos. Die Umsetzung ist innerhalb etwa 30 Minuten
nach der Zugabe des Äthylenoxids beendet.
-
Wie vorstehend bereits erwähnt, ist die Menge an nicht umgesetztem
Alkalisalz des Carbazols und an Nebenprodukten sehr gering. Deshalb muß das Reaktionsgemisch nicht filtriert werden,
und V/asser kann dem Reaktionsgemisch unmittelbar, z.B. bei Raumtemperatur,
und in etwa der gleichen Menge wie der Menge des verwendeten Lösungsmittels,zugesetzt werden, um das Alkoholat zu
zersetzen. Das Zersetzungsprodukt wird zur Abtrennung des Alkalihydroxids
mit Wasser gründlich gewaschen und anschließend
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destilliert. Zunächst wird das Lösungsmittel abdestilliert und
anschließend das -N-ß-Hydroxyäthylcarbazol als Fraktion mit einem
Siedepunkt von etwa 235°C/1O Torr abdestilliert. Das erfindungs-'
gemäß hergestellte N-ß-Hydroxyäthylcarbazol kann nach dem von
R.G. Flowers.'et al., J.Am.Chem.Soc., Bd. ?0, (194-8), S. 3019
beschriebenen Verfahren in Vinylcarbazol überführt werden. Diese Verbindung wird in der Elektrophotographie benötigt.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und. Prozentangaben TO beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben
ist.
Ein 2 Liter fassender Vierhalskolben wird mit 205 S (1 Mol)
gepulvertem Kaliumsalz des Carbazols und 500 ml Xylol beschickt
. und mit 12 g (etwa 0,2 Mol) Aceton versetzt. Sodann werden in das Gemisch etwa 1 Stunde 1,1 Mol Äthylenoxid unter Rühren eingeleitet.
Der Kolbeninhalt wird durch äußere Kühlung mit Wasser auf eine Temperatur von etwa 500C eingestellt. Nach beendeter
Umsetzung wird das Reaktionsgemisch noch 30 Minuten bei 500C
gerührt und danach unter Rühren mit 500 ml Wasser versetzt.
Hierauf wird das Reaktionsgemisch in einen 5 Liter fassenden Scheidetrichter überführt und die untere wäßrige Phase abgetrennt.
Sodann wird die obere organische Phase mehrmals mit . Wasser gewaschen, bis die Waschlösung.gegenLackmuopapier neutral
reagiert« Danach wird die organische Phase destilliert. Zunächst \tfird das Xylol und anschliefend' unter vermindertem Druck
das N-ß-Hydroxyäthylcarbazol vom Siedepunkt 200 bis 21O°C/2 Torr
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γ -ι
1. abdestilliert. Ausbeute 190 g (90 Prozent der Theorie).
Beispiel 1 wird -wiederholt, jedoch werden 11,6 g (0,2 Mol)
5 Propionaldehyd anstelle von Aceton verwendet. Ausbeute 180 g (85 Prozent der Theorie) N-ß-Hydroxyäthylcarbazol.
Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch werden 20 g (0,2 Mol) Cyclo-10
hexanon anstelle von Aceton verwendet. Ausbeute 200 g (95 Prozent der Theorie) N-ß-Hydroxyäthylcarbazol.
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Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von N-ß-Hydroxyäthylcarbazol,
dadurch gekennzeichnet , daß. man ein
Alkalisalz von Carbazol mit Äthylenoxid in einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff' und in Gegenwart einer Carbonylverbindung zur Umsetzung bringt und das erhaltene Reaktionsprodukt mit Wasser zersetzt.
Alkalisalz von Carbazol mit Äthylenoxid in einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff' und in Gegenwart einer Carbonylverbindung zur Umsetzung bringt und das erhaltene Reaktionsprodukt mit Wasser zersetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Carbonylverbindung eine aliphatisch^ oder aromatische ■
oder alicyclische Carbonylverbindung verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Carbonylverbindung ein Keton verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet j daß man
als Carbonylverbindung Aceton, Methyläthylketon, Propionaldehyd,
Butyraldehyd, Benzaldehyd, Acetophenon oder Cyclohexanon verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Carbonylverbindung und das Alkalisalz des Carba'zols im
Molverhältnis 0,1:1 bis 1:1 einsetzt.
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6.- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Carbonylverbindung und das Alkalisalz des Carbazols im Molverhältnis 0,2 r-1 bis 0,5 :1 einsetzt.
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