DE2347300A1

DE2347300A1 - Anthrachinonfarbstoffe

Info

Publication number: DE2347300A1
Application number: DE19732347300
Authority: DE
Inventors: Gerhard Dr Adolphen; Guenter Dr Gehrke; Volker Dr Hederich
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1973-09-20
Filing date: 1973-09-20
Publication date: 1975-04-24
Also published as: FR2244794B3; GB1435065A; FR2244794A1

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Anthrachinonfarbstoffe der

Formel

' OH

0-CH₂-CH-CH₂-X-A-OR

OH

in welcher

X für Sauerstoff, Schwefel oder eine gegebenenfalls substituierte

Iminogruppe,

R für Wasserstoff oder einen Hydroxyalkylrest und A für einen Phenylenrest steht, der gegebenenfalls nichtionogene Sub-

stituenten tragen kann,

sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihr· Verwendung eue 7Ärben synthetischer Fasermaterialien.

Geeignete Hydroxyalkylreste sind beispielweise solche «it C.-C.-Kohlenstoffatomen, wie der 2-Hydroxy-Ithyl-, 2- oder 3-lydroxx_rn-

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propyl-, 2,3-Dihydroxypropyl-(l)- und der 4-Hydroxy-n-butylrest.

Als Substituenten in der Iminogruppe seien C,-C--Alkylreste, wie der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl und der Isobutylrest gennant. Als nichtionogene Substituenten im Phenylkern kommen beispielsweise infrage Halogenatome, wie Chlor oder Brom, C,-C,-Alkylreste, wie der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl- oder der tert. Butylrest, der Trifluormethylrest, sowie gegebenenfalls durch Chlor, C^C.-Alkylreste, C^-C.-Alkoxyreste oder C₁-C₄-Alkylmercaptoreste substiuierte Phenylreste. Vorzugsweise ist der Phenylkern A 0-3 mal substituiert.

Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel

OH

-CH₀-X-(^

* ^OR II

OH

in welcher

X und R die angegebene Bedeutung haben,

und insbesondere solche Farbstoffe der Formel

²OCH„-CH-CH_rt-X-^/ ύ

OCH₉-CH-CH₅-X-/^

^d ^OH III

in der X die angegebene Bedeutung hat.

Von diesen sind wiederum von besonderem technischem Interesse die Farb stoffe, bei denen X für eine Brücke -0- oder -S- ateht.

Man eshait die erfindungeeeeiÄen Farbstoffe I, worin E für Wasserstoff oder den 2,3-Dihydroxrpropylrest steht, inde« «an Anthrachinonderivate der allgemeinen Formel

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in der E einen austauschfähigen Substituenten bedeutet, in an sich bekannter Weise mit Diolen der Formel

HO-CH₂-CH-CH₂-X-A-OR₁
OH

in der

X und A die angegebene Bedeutung haben und R^ für Wasserstoff oder einen 2,3-Dihydroxypropylrest steht, umsetzt.

Derartige Umsetzungen sind beispielsweise in der DOS 1 644 451 (BE 702 108) oder in der DAS 1 I96 308 (US-Patentschr. 2 992 240) näher beschrieben.

Geeignete austauschfähige Substituenten sind Halogen, wie Chlor oder Brom, Aryloxyreste, wie Phenoxy oder p-Chlorphenoxy, niedermolekulare Alkoxyreste, wie besondere der Methoxyrest, oder die SuIfonsäuregruppe.

Geeignete Verbindungen V sind beispielsweise OH OH

OH

OH OH H₁C

HO-CH^-CH-CH^-S-^ VOH, HO-CH₉-CH-CH₉-NH-^ \\-0H, HO-CH₉-CH-CH₉-N-(^)-OH,

OH
HO-CH₂-CH-CH₂-O-//

OH OCH₂-CH-CH₂-OH

OH I .

OH 1

, HO-CH₂-CH-CH₂-O-Z^-OCH₂-Ch-CH₂-OH

Weiter lassen sich die erfindungsgemäBen Farbstoffe I, worin R einen Hydroxyalkylrest bedeutet, dadurch herstellen, daß man in Anthrachinonfarbstoffen der Formel

NH,

OH
0-CH₂-CH-CH₂-X-A-OH

VI

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in welcher

X und A die angegebene Bedeutung haben, die phenolieche Hydroxygruppe in an eich bekannter Weise unter Einführung einer Hydroxyalkylgruppe H veräthert. Solche Vera the rungen sind aus DOS 2 O64 578 (BB 759 371) sowie aus den japanischen Patentschriften JA 69 12 039 bzw. JA 6905237 bekannt.

Bei der praktischen Durchführung dieses Verfahrens geht man so vor, daß man Verbindungen der Formel VI in geeigneten organischen Lösungsmitteln mit mindestens der äquimolaren Menge einer Verbindung der Formel

Y-R VII

in welcher

Y für Chlor, Brom oder einen Arylsulfonyloxyrest, vorzugsweise den p-Tosyloxyrest, und E für einen Hydroxyalkylrest stehen, in Gegenwart von säurebindenden Mitteln bei Temperaturen zwischen 80 und 200⁰C, vorzugsweise 150-180⁰G, umsetzt.

Geeignete Verbindungen VII sind beispielsweise

2-Chloräthanol, 2-Bromäthanol, 3-Chlorpropanol-(l), 3-Chlor-propandiol-(1,2), 4-Chlorbutanol-(l), p-Toluolsulfonsäure-(2-hydroxyäthyl)ester, Benzolsulfonsäure-(2-hydroxyäthyl)-ester oder Benzolsulfonsäure-(3-hydroxypropyl)ester.

Als indifferente organische Lösungsmittel für die genannte Reaktion kommen infrage Toluol, Xylol, Nitrobenzol oder chlorierte Benzole.

Geeignete säurebindende Mittel sind Natrium- oder Kaliumcarbonat oder -bicarbonat, Natriumacetat, Calciumoxid oder Magnesiumoxid.

Die neuen Farbstoffe der Formel I eignen sich, gegebenenfalls auch in Mischungen untereinander, vorzüglich zum Färben synthetischer Materialien, beispielsweise zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern, Fäden, Geweben oder Gewirken nach den hierfür üblichen Methoden, wobei man gegebenenfalls in Gegenwart der üblichen Hilfsmittel oder unter

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Druck färbt oder indem man die Farbstoffe in an sich bekannter Weise auf die Paser aufklotzt und anschließend durch kurzes Erhitzen auf Temperaturen von ca. 200⁰C fixiert.

Ganz besonders eignen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe, gegebenenfalls auch in Form ihrer Mischungen, zum Färben synthetischer Materialien nach dem Ausziehverfahren aus organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, worin die Farbstoffe schwer löslich sind.

Für dae erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische, mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel solche in Betracht, deren Siedepunkt zwischen 40 und 170⁰C liegt, z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, und Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan, 1,1,2-Trichloräthan, Pentachloräthan, 1-Chlorpropan, 2-Chlorpropan, 1,2-Dichlorpropan, 1-Chlorbutan, 2-Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan, l-Chlor-2-methylpropan und 2-Chlor-2-methylpropan,sowie aliphatische Fluor- und Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe, wie Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan und Trifluorpentachlorpropan, aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid.

Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichlorethylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan. Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.

Die Farbflotten können geringe Mengen, d.h. bis zu 1 Gewichtsprozent, bevorzugt bis zu 0,5 Gewichtsprozent, Wasser, bezogen auf das Gewicht der organischen Lösungsmittel, enthalten.

Ferner hat sich in manchen Fällen ein Zusatz nichtionogener Hilfsmittel zu den Färbeflotten bewährt. Als nichtionogene Hilfsmittel kommen insbesondere die bekannten grenzflächenaktiven Äthoxylierunge- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fetteäureamiden und Fettsäuren sowie deren Mischungen in Betrachtf die Hilfs-

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ν-

mittel werden in einer Menge von 0,05 - 2 Gewichtsprozent, bezogen auf daa Gewicht der organischen Lösungsmittel, eingesetzt. Anstatt die Hilfsmittel den Färbeflotten unmittelbar zuzusetzen, kann man sie mit Vorteil auch zum Anteigen der Farbstoffe verwenden und sie auf diese Weise den Färbeflotten in Form eines Farbstoff-Hilfsmittel-Teiges zugeben.

Bei den erfindungsgemäß zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es eich bevorzugt um Fasermaterialien aus Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat, Poly-cyclohexandimethylen-terephthalat, heterogene Polyester aus Terephthalsäure, Sulfoisophthalsäure und Äthylenglykol, oder Copolyätheresterfasern aus p-Oxybenzoesäure, Terephthalsäure und Äthylenglykol. Ferner um Fasermaterialien aus Cellulosetriacetat, Cellulose-2 l/2-acetat und um synthetische Polyamide, erhalten aus Hexamethylendiaminadipat, l-Caprolactam oder ω-Aminoundecansäurei ferner um Faeermaterialien aus Polyacrylnitril und Polyurethanen. Die Fasermaterialien können In den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen, z.B. als Faden, Flocke, Kammzug, Garn, als Stückware, wie Gewebe oder Gewirk, oder als konfektionierte Ware.

Bas erfindungagemäSe Färben wird vorzugsweise in geschlossenen Apparaturen vorgenommen, z.B. in der Weise, daß man die Fasermaterialien bei Raumtemperatur in das Färbebad einbringt, das Färbebad auf 60-17O⁰C erhitzt und solange auf dieser Temperatur hält, bis die Flotte erschöpft ist} dies ist im allgemeinen nach 10-60 Minuten der Fall. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Flotte abgetrennt und die Fasermaterialien gegebenenfalls nach kurzem Spülen mit frischem organischem Lösungsmittel durch Absaugen oder Schleudern und anschließendes Trocknen in einem-warmen Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es in einfacher Weise, synthetische Faeermaterialien mit hohen Farbatoffausbeuten und in guten Echtheiten aus organischen Lösungsmitteln zu färben.

Die erfindttttgegemäß zu verwendenden Anthrachinonfarbstoffe sind in den organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln schwer löslich. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe.

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Bei den in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teilen handelt es sich um Gewichtsteile.

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Beispiel 1

a) 100 Teile eines Gewebes aus texturierten Polyäthylenterephthalatfasern werden bei Zimmertemperatur ohne Vorreinigung in ein Färbebad eingebracht, das aus

1 Teil l-Ämino-4-hydroxy-2-[2-hydroxy-3-(4"-hydroxyphenoxy)-

propoxyj-anthrachinon und 1000 Teilen Tetrachloräthylen

bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 10 Minuten auf 115⁰C erhitzt und 50 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Färbegut mit frischem Lösungsmittel 5 Minuten bei ca. 40⁰C gespült. Nach Abtrennen der Spiilflotte wird das Färbegut zentrifugiert und im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine kräftige Rotfärbung mit guter Wasch-, Licht-, Reib- und Sublimierechtheit.

Eine gleichwertige Rotfärbung wurde bei gleicher Arbeitsweise auch auf einem Gewirk aus Poly-f-caprolactam erhalten.

b) Der im Beispiel la verwendete Farbstoff wird auf folgende Weise erhalten: 60 Teile Glycerin-a-mono-hydrochinonäther, 30 Volumteile N-Methylpyrrolidon, 2 Teile Kaiiumhydroxid und 10 Teile l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon werden 2I/4 Stunden auf 130-14O⁰C erwärmt. Man läßt auf ca. 80⁰C abkühlen, versetzt mit 50 Volumteilen Methanol und 20 Teilen Wasser, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab und erhält nach dem Waschen mit Methanol-Wasser ItI und Wasser und Trocknen 10,8 Teile der angegebenen Verbindung, die nach dem Umkristallisieren aus Eisessig bei 219-21⁰C schmilzt.

c) 1 Teil Farbstoff, hergestellt nach Beispiel Ib, den man zuvor bei Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat, wird in 4OOO Teilen Wasser dispergiert. In dem erhaltenen Färbebad färbt man 100 Teile Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) bei

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Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 120 Minuten bei Kochtemperatur. Man erhält eine kräftige, klare, rote Färbung von guter Licht- und Sublimierechtheit.

Beispiel 2

50 Teile eines Gewebes aus Polyesterfasern werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht, das aus

1 Teil l-Amino-4-hydroxy-2-[2-hydroxy-3-(4"-hydroxyphenoxy)-

propoxyj-anthrachinon 1,5 Teilen Ölsäureäthanolamid

1,5 Teilen Oleylalkoholeicosaäthylenglykoläther, 6 Teilen Wasser und 500 Teilen Tetrachloräthylen

bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 10 Minuten auf 12O⁰C erhitzt und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Nach Abtrennen der Färbeflotte wird das Färbegut mit frischem Lösungsmittel bei 40⁰C gespült und nach Entfernen der Spiilflotte im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine brillante .Rotfärbung von guten Wasch-, Licht-, Reib- und Sublimierechtheiten.

Eine vergleichbare Rotfärbung wird erhalten, wenn man an Stelle des im Beispiel 2 aufgeführten Farbstoffes 1 Teil l-Amino-4-hydroxy-2-[2-hydroxy-3-(2"-hydroxyphenoxy)-propoxyJ-anthrachinon verwendet.

Beispiel 3

a) 100 Teile Fasergarn aus Poly-i-caprolactam werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht, das

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1 Teil l-Amino-4-hydroxy-2-[2-hydroxy-3'-(3"-hydroxyphenoxy)-

propoxyj-anthrachinon in 1000 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 20 Minuten auf 100⁰C erwärmt und 40 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Nach dieser Zeit wird die Flotte abgetrennt, kurz mit frischem Lösungsmittel gespült und nach dem Abschleudern die Färbung im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine kräftige blaustichige Rotfärbung mit guten Wasch-, Licht-, Reib- und Sublimierechtheiten. Eine gleichwertige Färbung wurde auch auf Garn aus Polyhexamethylendiaminadipatfasern erhalten.

b) Der im Beispiel 3 verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt» In eine Mischung aus 60 Teilen Glycerin-oc-mono-resorcinäther, 30 Teilen £-Caprolactam und 2 Teilen Kaliumhydroxid werden 10 Teile l-Amino-2-(p-chlorphenoxy)-4-hydroxy-anthrachinon eingetragen. Man erwärmt das Reaktionsgemisch 4 Stunden auf 130-14O⁰C, versetzt nach dem Abkühlen auf 80⁰C mit 60 Volumteilen Methanol und 20 Teilen Wasser und saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab. Es werden 10,2 Teile der angegebenen Verbindung erhalten, die nach dem Umkristallisieren aus Eisessig bei 211-12⁰C schmilzt.

Beispiel 4

Teile Garn aus Cellulose-2 l/2-Acetatfäden werden bei 22 ⁰C in ein Färbebad eingebracht, das aus

1 Teil l-Amino-4-hydroxy-2-[2-hydroxy-3-(4"-[2^w,3"^dihydroxy-

propoxy]-phenoxy)-propoxy]-anthr»chinon 1000 Teilen Tetrachloräthylen, 1,5 Teilen Ölsäureäthanolamid,

1,5 Teilen Oleylalkoholeicosaäthylenglykoläther und 6 Teilen Wasser

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bereitet ist. Man erwärmt das Bad innerhalb von 20 Minuten auf 78⁰C und hält es 45 Minuten bei dieser Temperatur. Nach Abtrennen der Färbeflotte und Spülen mit frischem Tetrachloräthylen wird daß Färbegut durch Absaugen und Trocknen im Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Man erhält eine klare Rotfärbung.

Den im Beispiel 4 verwendeten Farbstoff erhält man analog den Angaben im Beispiel Ib, indem man den dort verwendeten Glycerin-ot-mono-hydrochinonüther durch die gleiche Menge Hydrochinon-di-glycerinäther ersetzt. Er schmilzt nach dem Umkrietallisieren aus Anisol bei 183-4°C.

Beispiel 5

1 Teil l-Amino-4-hydroxy-2-[2-hydroxy-3-(4^M-hydroxyphenyl-

mercapto)-propoxy]-anthrachinon und 1000 Teilen Tetrachloräthylen

bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 10 Minuten a"uf 115-12O⁰C erhitzt und JO Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Färbegut mit frischem Lösungsmittel 5 Minuten bei ca. 4O⁰C gespült. Nach Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut zentrifugiert und im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine kräftige klare Rotfärbung, die sich durch gute Wasch- und Lichtechtheiten und gute Sublimier- und Reibechtheiten auszeichnet.
Eine gleichwertige Rotfärbung wurde auf die gleiche Weise auf einem Gewebe aus Polycyclohexan-dimethylen-terephthalat- oder Cellulosetriacetatfasern erhalten.

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b) Zur Herstellung des im Beispiel 5 verwendeten Farbstoffes verfährt man wie folgt:

50 Teile l,2-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenylmercapto)-propan werden mit 25 Teilen ^-Caprolactam, 2 Teilen Natriumhydroxid und 7 Teilen 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon 6 Stunden auf 140⁰C erwärmt. Nach der üblichen Aufarbeitung mit Methanol und Wasser werden 8,3 Teile eines Farbstoffes erhalten, der nach dem Umkristallisieren aus Aceton bei 225-7⁰C schmilzt.

Beispiel 6

100 Teile Fasergarn aus Polyhexa-'methylendiaminadipatfasern werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht, das aus

0,5 Teilen l-Amino-4-hydroxy-2-[2-hydroxy-3-(4"-hydroxyphenoxy)-

propoxy)-anthrachinon und
0,5 Te ilen l-Amino-4-hydroxy-2-[2-hydroxy-3-(4"-hydroxyphenylmercapto)-

propoxyj-anthrachinon in 1000 Teilen Tetrachloräthylen

bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 20 Minuten auf 100⁰C erhitzt und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Bann wird die Flotte abgetrennt und das Gewebe mit frischem Tetrachloräthylen bei 40⁰C gespült. Nach Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut durch Schleudern und Trocknen im Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Man erhält mit hoher Färbeausbeute eine klare blaustichige Rotfärbung von guten Echtheiten.

Ersetzt man das Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge 1,1,2-Trichloräthan, so wird eine gleichwertige Färbung erhalten.

Ähnliche Färbungen erhält man ebenfalls, wenn man anstelle von PoIyhexamethylendiaminadipatfasern Fasern aus anionisch modifiziertem Polyäthylenterephthalat (Dacron 64^) oder anionisch modifiziertem Polyhexaaethylendiaminadipat (Nylon T 844 ® ) oder Polyacrylnitril verwendet.

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Beispiel 7-40

Gleichwertige Färbungen mit ähnlich guten Färbeausbeuten werden erhalten, wenn man an Stelle der in den Beispielen 1-6 genannten Verbindungen solche Farbstoffe verwendet, wie sie durch Umsetzung der in Spalte 2 der Tabelle aufgeführten Anthrachinonverbindungen IV mit den in Spalte 3 aufgeführten Molen V erhalten werden« Sie ergeben auf Polyesterfasern die in Spalte 4 angegebenen Farbtöne.

Tabelle 1

siehe nächste Seite

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Tabelle 1

Cn O CO CC

Beispiel

10

11

12

Anthrachinon- verbindung IV

NH_r

\VC1

Diol V aus

hergestellt und

1 Mol H0-//\

1 MoI HO-TM-Cl

1 Mol HOV/ \VC1

1 Mol HO·/⁷

1 Mol

1 Mol HO-/'

1 Mol

0H ^NVC1

OH I 2 Mol ClCH₂CH-CH₂OH

1 Mol

Farbton auf PE

gelbstichig rot

Fortsetzung der Tabelle

cn
ο
co
co

VX VJl

Beispiel

14

16

17

18

19

20

Inthrachinonverbindung IV

O NH_n

!! ι 2,

Diol V
aus

hergestellt
und

1 Mol H0-^>

OH

OH
1 Mol ΗΟ-^Λ-CH

HC
1 Mol HO-^ \V-CH,

1 Mol

1 Mol HO-^_\>OH

1 Mol HO-tf'

OH 1 Mol ClCH₂CH-CH₂OH

2 Mol ClCH₂CH-CH₂OH OH

1 Mol ClCH₂CH-CH₂OH OH

Farbton auf PE

gelbstichig rot

ro -co

CO O O

Fortsetzung der Tabelle 1

Beispiel	An thr achinon- verbindung IV	Diol V aus	^H3\_y	OH	5	CH₃	hergestellt und	OH I ₂CH-CH₂0H	Farbton auf PE
21	0 OH	1 Mol	C₂H₅	OH -Cl	>		1 Mol ClCH	Il	gelbstichig rot
22	η	1 Mol		OH			Il	•I
23	Il	1 Mol	HO^	OH irtTj		Il	Il
24	η	1 Mol		-OH		Il	It
25	It	1 Mol	Cl	ßl >-0H		Il	Il
26	Il	1 Mol	ΗΟ-φ	>-0H		Il	It
27	Il	1 Mol				Il

cn ο co σ»

ο co σ

H»

H UI

O V» Ul

Fortsetzung der Tabelle

Beispiel

28

29

30

33

34

Anthrachinonverbindung IV

Diol V
aus

1 Mol HO-</\>-OH H_xC

1 Mol HO-//\VOH

1 Mol HO-//\yOH

H,

1 Mol HO-// \VOH

1 Hol KW/ \VOH

°3^H7(n)

1 Mol

°Λ(η)

1 Mol

hergestellt
und

.2 Mol ClCH₀CH-CH₀OH

OH

1 Mol

2 Mol

1 Mol

Farbton auf PE

gelbstichig rot

-ff

Farbton auf PE

H
i-l

•β) -Ö
⁴³ S

m p
β

IB

Λ -

Dio
aus

78

bO

O •Η +»

CM

U M O-O

CM W O H ϋ

rH O

inonng IV

Inthrach verbindu

spiel

Be

rcv

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_ 18 _

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Beispiel 41-51

Verwendet man die in Tabelle 2 gemäB den Angaben in Beispiel 1-6 hergestellten Farbstoffe, so erhält man auf Polyestermaterialien die angegebenen Farbtöne.

0 NH

OH
²O-CH₂-CH-CH₂-X-A-OR

OH

Beispiel

T a b e 1 1 e

X-A-OR

Farbton auf PE

41

rot

CH,

Cl

44 45

46

-UH-^Y)-OH

47

48

-HH-P Y

CH,

OH

50

51 Le A 15

-0-^WOCH₀-CH-CH, OH

- 19 -

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Claims

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Patentansprüche

l) Anthrachinonfarbstoffe der Formel

NH

^0-CH₂-CH-CH₂-X-A-OR

OH

in welcher

X für Sauerstoff, Schwefel oder eine gegebenenfalls substituierte Iminogruppe,

R für Wasserstoff oder einen HydroxyalkyTrest und A für einen Phenylenrest steht, der gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragen kann.
2) Anthrachinonfarbstoffe der Formel

P 2 r yyr. ² ·=

H OH

in welcher

X und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3) Anthrachinonfarbstoffe der Formel

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in der X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
4) Anthrachinonfarbstoffe gemäß der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß X für 0 oder S steht.
5) Anthrachinonfarbstoff der Formel

₉-CH-CH₀ 2 ι 2

OH
6) Anthrachinonfarbstoff der Formel ₍

OH

VOH
7) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel

NH,

worin E einen austauschfähigen Subetituent bedeutet, mit Diolen der Formel

HOCH₀-CH-CH₉-X-A-OH 2 ι Ζ

OH

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- 21 -

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9) Verfahren zum Färben von synthetischen Materialien, dadurch gekenn zeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 einsetzt.

10) Ausziehverfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 einsetzt.

11) Synthetische Materialien, gefärbt mit Farbstoffen gemäß Anspruch 1.

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worin X und A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, zu Verbindungen der Formel

NH

OCH₀-CH-X-A-OH

■ OH

umsetzt und darin gewünschtenfalls die phenolische Hydroxylgruppe am Rest A unter Einführung einer Hydroxyalkylgruppe R verethert.
8) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der in Anspruch 1 angegebenen Formel, worin R^z;3-Dihydroxy-propyl steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel

OH

in der E einen austauschfähigen. Substituenten bedeutet, mit Diolen der Formel

HO-CH₉-Ch-CH₀-X-A-OCH₀-CH-CH₀OH 2 j 2 2 ,

OH OH

in der

X und A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben

umsetzt.

L··' A 15 055 - 22 -

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