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DE2342619A1 - Haftkleber auf basis von polyacrylsaeureestern - Google Patents

Haftkleber auf basis von polyacrylsaeureestern

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Publication number
DE2342619A1
DE2342619A1 DE19732342619 DE2342619A DE2342619A1 DE 2342619 A1 DE2342619 A1 DE 2342619A1 DE 19732342619 DE19732342619 DE 19732342619 DE 2342619 A DE2342619 A DE 2342619A DE 2342619 A1 DE2342619 A1 DE 2342619A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid esters
acrylic acid
alcohols
adhesive
aliphatic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732342619
Other languages
English (en)
Inventor
Horst Donothek
Guenter Dipl Chem Dr Henke
Bernhard Dipl Chem Dr Kowald
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19732342619 priority Critical patent/DE2342619A1/de
Priority to NL7410122A priority patent/NL7410122A/xx
Priority to IT26257/74A priority patent/IT1019897B/it
Priority to GB3685174A priority patent/GB1463516A/en
Priority to FR7428795A priority patent/FR2241600B1/fr
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
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    • C09J133/062—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
    • C09J133/064—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing anhydride, COOH or COOM groups, with M being metal or onium-cation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
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    • C09J2301/302—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being pressure-sensitive, i.e. tacky at temperatures inferior to 30°C

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Description

HENKEL & ClE GMBH 4 Düsseldorf, den 21. Aug. 1973
Patentabteilung Henkelstraße 67
Dr.SchOe/Bk
Patentanmeldung
D 4709
Haftkleber auf Basis von Polyacrylsäureester
Polyacrylsäureester stellen ausgezeichnete Rohstoffe für die Herstellung von Haftklebern oder sogenannten druckempfindlichen Klebstoffen dar. Die in üblicher Weise
konfektionierten Kleber bilden Filme mit guter Kohäsion und Adhäsion, insbesondere gegenüber Kunststoffoberflächen wie Polyvinylchlorid. Die Alterung der Kleber auf Basis von Polyacrylsäureester-durch Einwirkung von Licht und Wärme ist minimal. Beim Verkleben von weichmacherhaltigen Folien treten jedoch durch die Wanderung des Weichmachers in den Kleber Schwierigkeiten auf, die sich durch einen erheblichen Abfall der Kohäsion äußern.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, den geschilderten Nachteil zu beseitigen, d. h. Haftkleber mit guter, dauerhafter Kohäsion und Adhäsion herzustellen.
Erfindungsgemäß verwendet man als Basis für Haftkleber
in Lösung polymerisierte Copolymerisate aus
a) (Meth)-acrylsäureestern von aliphatischen und/oder
cycloaliphatischen C^- bis C^-Alkoholen,
b) (Meth)-acrylsäureester von aliphatischen und/oder
cycloaliphatischen Aminogruppen enthaltenden C^- bis
sowie
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. c) freie Carboxylgruppen enthaltenden flC- ^-ungesättigten Carbonsäuren.
Bevorzugt sind solche .Copolymerisationen, die erhalten wurden aus
a) (Meth)-acrylsäureester von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen in einer Menge von 98 bis 70 Gewichtsprozent und
b) (Meth)-acrylsäureester von aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminoalkoholen in einer Menge von 2 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf die Komponenten a und b sowie entsprechend des Anteils an Aminogruppen 0,5 bis 1,5 der stöchiometrischen Menge an freie Carboxylgruppen enthaltenden (C- & -ungesättigten Carbonsäuren.
Unter den (Meth)-acrylsäureestern sind vriederum solche von Alkoholen mit einer mittleren Kettenlänge von 2 bis 8 Kohlenstoffatomen besonders geeignet. Beispielsweise sind als Alkohole geeignet das n- oder i-Butanol, das η - Propanol,Äthanol n- oder iso-Pentanol, 2-Äthyl-hexanol-l,Cyclopentanol oder auch Cyclohexanol.
Als Veresterungskomponente für die Aminogruppen enthaltenden
. (Meth)-acrylester kommen solche mit beliebigen freien Aminogruppen infrage. Die Aminogruppe soll nicht quarternär oder mit einer starken Säure neutralisiert sein. Bevorzugt soll der Aminostickatoff sekundär oder tertiär sein. Der Aminoalkohol soll bevorzugt 4 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten, wie etwa im Dimethylaminoäthanol, Butylaminoäthanol, Dimethylaminopropanol, Dimethylaminobutanol, Diäthylaminäthanol, Cyclohexylaminoäthanol, Cyclohexyl-amino-butanol, Cyclohexylmethylamino.'itihanol.
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Henkel & CIe GmbH mm 3 »r'«··"·«»■·"·«»ο ^709
Als ei-£-ungesättigte Carbonsäuren kommen solche infrage, die sich mit Acrylestern copolymerisieren lassen. Besonders geeignet ist die Acrylsäure"bzw. Methacrylsäure. Prinzipiell sind auch Itaconsäure, Crotonsäure oder Maleinsäure als Cononomere verwendbar, insbesondere dann, wenn sie im Gemisch mit überwiegenden Mengen an Acrylsäure bzw. Methacrylsäure verwendet werden.
Ferner ist es möglich, neben den drei vorstehend genannten wesentliehen Komponenten noch bis zu etwa 5-30 Gewichtsprozent radikalisch polymerisierbar Monomere einzupolyrr.erisieren. Dazu kommen in Betracht beispielsweise Styrol, Vinylacetat, Vinylidenchlorid, Vinylpyrrolidon, Acrylnitril, Mnloinsüurcbutvl- und Octylester und der gleichen mehr. I
Als Lösungsmittel zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polymeren sind geeignet Kohlenv/asserstoffe wie Hexan, Heptan, Octan, Toluol oder Gemische von Kohlenwasserstoffen wie Benzin sowie Aceton oder auch Essigsäurecithyl- oder Essi^säurebutylester. Zweckmäßig setzt man Gemische der Lösungsmittel ein. Als Initiatoren für die Copolymerisation sind die an sich für Acrylverbindungen bekannten brauchbar, wie z. B. AzodiisodlbutterBäuredinitril, Dibenzoylperoxid, fti-tert.-butylperoxid oder UV-Licht und die Strahlung einer Co-Quelle.
Die Polymerisation wird bei Temperaturen zwischen etwa 30 und 1200C, insbesondere zwischen 60 bis 100°C vorgenommen, wobei der Initiator langsam zugefügt wird. Man benötigt für die Polymerisation etwa 30 bis 10 Stunden je nach Reaktionsführung. Geringe Initiatorinenge und langsamer Reaktionsablauf begünstigen die Bildung von
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• ■ * * ft ■)
Henke! & CIe GmbH s*tt» 4 iwr rot.ntenmtidun» d 4 709
für den erfindungsgemäßen Zweck besonders geeigneten hochmolekularen Mischpolymerisaten. .
Zur Konfektionierung der erfindungsgemäßen Haftkleber kann man die Mischpolymeren zunächst aus der Reaktionslösung .isolieren und dann gegebenenfalls zusammen mit üblichen Hilfsstoffen in Lösungsmitteln lösen bzw. suspendieren und auf Folien oder dergleichen auftragen. Günstig ist es, zur Polymerisation ein solches Lösuncsmittel zu verwenden, daß man die Polymerlösung direkt verwenden kann.
Als zusätzliche Hilfsstoffe kommen infrage mit Acrylharzen verträgliche andere Harze wie Kolophoniumharze, Wurzelharze, Cumaronharze, Terpen-Phenol-Harze,einige Kohlenwasserstoffharze oder auch modifizierte Alkydharze.
Mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Harzen können die verschiedensten Folien beschichtet werden, und zwar solche aus thermoplastischen Kunststoffen oder Metallen. Infolge der Resistenz gegenüber Weichmacherwanderung können auch Folien, die beispielsweise Dooctylphthalat, Didecylphthalat, Phosphorsäureester wie Tri-2-äthylhexylphosphat, Trikresylphosphat oder Fettsäureester von Laurinsäure, Oleinsäure und Palmitinsäure mit mehrwertigen Alkoholen wie Glyzerin, Diäthylenglykol und Adipinsäure- oder Sebazinsäureester von Butanol, Amylalkohol oder Tetrahydrofurfurylalkohol oder den Alkylsulfensäureester von Phenol und/oder Kresol enthalten, mit einer beständigen druckempfindlichen Klebeschicht versehen werden.
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Henkel & CIe GmbH s.u. 5 zurrauntanm«M<n<t d 4 709 Beispiele
A) Herstellung der Mischpolymerisate
In einer üblichen mit Heizung und Rührung ausgestatteten Glasapparatur wurde unter Stickstoffatmosphäre in an sich bekannter Weise die Polymerisation vorgenommen. Die Monomeren vmrden jeweils vorher destilliert. Pur einen Ansatz wurden insgesamt verwendet
25Og Monomerengemisch
250 g Aceton
500 g Benzin (80 - 1100C)
176,5 mg Azodiisobuttersäuredinitril.
In das vorgelegte Ilononerengemisch vmrden zunächst 5 ml einer Lösung von 22,5 ral Azodiisobuttersäuredinitril in 75 g (95 ml) Aceton gegeben und auf 80 - 900C (1 bis 2 Min.) erwärmt. Nachdem die Polymerisation erkenntlich an der Viskositätszunahme begonnen hatte, vmrden alle 30 Min. weitere 5 ml der Initiatorlösung zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde auf 75°C gehalten und mit Aceton und Benzin soweit verdünnt, daß sie rührfähig blieb. Nach 7 Stunden wurde begonnen über 8 Stunden hinweg v/eitere 15'I mg Azodiisobuttersäuredinitril in 80 ml Benzin gelöst, gemischt mit der restlichen acetonischen Initlator,-lösung (20 ml) zuzudosieren. Nach 20 Stunden verdünnt man mit dem eventuell noch übrig gebliebenen Benzin.
Es wurden folgende Ansätze polymerisiert:
Als Grundmonomeres diente n-Butylacrylat, das mit wechselnden Mengen an Acrylsäure, Dimethylaminoäthylmethacrylat bzw. tert. Butylaminoäthylmethacrylat mischpolymerisiert wurde.
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Henkel & CIe GmbH S*t» 5 lurfal«ntonm«ldunB D 1) 7QQ Tabelle I
Ansatz Acrylsäure Dimethylaminoäthyl- t.-Butylaminoäthyl-
Gew.? methacrylat Gew.% methacrylat Gevi.%
I 1 2,2 _
II 2 •4,37 -
III ί» 8,75 -
IV 1 - 2,5
V 2 - 5,1
VI 3 — 7,5
B) Herstellung von druckempfindlichen Beschichtungen
Zu jeweils 800 Gewicht st ei lon der mit Aceton auf 25 Govi.i' eingestellten Polymerisatlösung nach Ansatz I bin VI wurden 6o Gewichtsteile polymerisiertes Kolophoniumharz; ' un»'l
1IO Gewichtsteile hydriertes Kolophoniumharz ; sowie 100 Gewichtsteile Benzin (80 - HO0C) gegeben.
Diese Lösung wurde mit einer 100/u-Rakel auf eine handelsübliche (weichgemachte) PVC-Polie von 60/U. Dicke aufgetragen. Nach Abdunsten des meisten Lösungsmittels wurde 5 Min. bei 60°C im Trockenschrank erwärmt und mit Silikonpapier abgedeckt. Die Messung der Adhäsion und Kohäsion wurde nach 12 bis 15 Stunden gemäß den Vorschriften PSTC-Korm (TEST-Methods f. Pressure Sensitive Tapes, Glennview, 111. issued Sept.1955) vorgenommen.
Adhäsion (Peel Adhesion, PSTC-I)
Ein 25 mm breiter Streifen dor nit flora Kaftlr^tctof Γ bn-
.Jchm. '-'in·; u.
•Hi 3. 12 71 III)
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Henkel & CIe GmbH s.u. 7 iurroi.monm.wung d *i709
schichteten Folie wird auf die mit Toluol entfetteten Stahltestplatten unter einem Anpreßgewicht von 2 kp geklebt. Mit einer Geschwindigkeit von 300 mm/Min, wird unter einem Winkel von l80° C das Band abgeschält und die dazugehörige Kraft mit einem Schreiber aufgezeichnet.
Kohäsion (Shear Adhesion PSTC-2)
Ein 25 mn breiter Streifen der beschichteten Folie wird 12,5 mm überlappend mit Stahltestplatte verklebt und mit 2 kp angedrückt. Dann wird ein 0,5 kp Gewicht an dem anderen Ende des Streifens befestigt und die Zeit notiert, wann der Klebestreifen von der Metallplatte abgeschert
ist. : . '
In der npchfol^enclen Tabelle H ist in der ersten Spalte dar. eingesetzte Mischpolymer genannt; es folgen die für Adhäsion und Kollision gefundenen Vierte .,einmal bei Zimmertemperatur (RT) und nach Tenperaturbelastung von 6O0C während 3 Tar;on. Als Vergleich sind in der letzten Zeile * die Werte für Poly-n-butylacrylester wiedergegeben. !
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2.342613
Henkel & Cie GmbH
Seit» δ IUr Pal»nlanm«ldufio D Tabelle II
Misch
polymers		 Adhäsion
RT 3		 (g/25mm)
T 60°C		 Kohäsion
RT 3 T 6O0C		 5' h 6'
I 1000-1100 600-700 h 21'-6O'
II 1000-1100 800-900 3,5-5 3,5-4 h
III 850-900 750-800 >12 h 9!
IV 800-900 750-800 2-3 h h 23'-3O1
V 850-1000 800-900 5-7 h 2-3 h
VI 1000-1100 950-1000 10-15 50 see.
Vergleich 750-800 6OO-65O 0.5-1
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Claims (3)

Henkel & Cie GmbH s.h. 9 wPaiutanm*idungo 4709 Pat entansprüche
1. Verwendung von durch in Lösung polymerisieren "Copolymerisaten aus
a) (Meth)-acrylsäureestern von aliphatischen und/oder cycloaliphatischen C1- bis C.p-Alkoholen,
b) (Meth)-acrylsäureestern von aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Aminogruppen enthaltenden CL- bis C1 ,,-Alkoholen sowie
c) freie Carboxylgruppen enthaltenden Oi- ß-ungesättigten Carbonsäuren
als Haftkleber.
2. Verwendung von Copolyraerisaten nach Anspruch 1, die enthalten
a) (Meth)-acrylsäureester von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen in einer Menge von 98 bis 70 Gewichtsprozent und
b) (Heth)-acrylsäureester von aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminoalkoholen in einer Menge von 2 bis 30 Gevrichtsprozent, bezogen auf die Komponenten a und b sowie entsprechend des Anteils an Aminopjruppen 0,5 bis 1,5 der stöchiometrischen Menge an freie Carboxylgruppen enthaltenden <£- &-ungesättigten Carbonsäuren.
3. Verwendung der Copolymerisate nach Anspruch 1 bis 2 zur Verklebung von Weichmacher enthaltenden Folien, insbesondere aus Polymerisaten des VInylchloi'ids, gegebenenfalls mit weiteren Comonomeren.
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