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DE2225249A1 - Griseofulvinformuherungen - Google Patents

Griseofulvinformuherungen

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Publication number
DE2225249A1
DE2225249A1 DE19722225249 DE2225249A DE2225249A1 DE 2225249 A1 DE2225249 A1 DE 2225249A1 DE 19722225249 DE19722225249 DE 19722225249 DE 2225249 A DE2225249 A DE 2225249A DE 2225249 A1 DE2225249 A1 DE 2225249A1
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DE
Germany
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griseofulvin
solution
benzyl alcohol
composition according
agent
Prior art date
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Pending
Application number
DE19722225249
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English (en)
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd , London, C07d 89 06
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd , London, C07d 89 06 filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd , London, C07d 89 06
Publication of DE2225249A1 publication Critical patent/DE2225249A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
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Description

PATENTANWÄLTE DR.-ING. H. FINCKE DIPl.-ING.H.BOHR DIPL.-ING.S.STAEGER ^ rittl
MÜNCHEN 5 MOLLERSTR. 3t
Imperial Chemical Industries Limited, London, Grossbritannien
Griseofulvinfonaulierungeh
Die Erfindung betrifft neue Griseofulvinmassen, insbesondere solche für topische Anwendung.
209849/1234
Griseofulvin ist ein bekanntes pilabefallverhindernd.es Mittel, das üblicherweise oral verabreicht wird» Bei einer solchen Verabreichung ist es auch wirksam. Da der Pilzbefall aber oft an der Haut stattfindet, besteht der Bedarf für eine wirksame topische Griseofulvinformulierung, die entweder allein oder in Verbindung mit oral verabreichtem Griseofulvin zur Verbesserung oder Verkürzung einer Behandlungsreihe verwendet werden kann. Das Problem, eine wirksame topische Griseofulvin« formulierung zu schaffen, wurde bereits mindestens Jahre untersucht, wobei nur ein minimaler Erfolg erreicht wurde. Erfindungsgemäss wird eine wirksame topische Griseofulvinformulieriing geschaffen, wobei der Erfindung die Entdeckung zug.-rande lie^t, dass Griseofulvin in einigen bestimmten, pharmaseutiseli sulässigen Lösungsmitteln ausreichend löslich ist, um FoTraalierungen mit gelöstem Griseofulvin herstellen zu können» Die Löslichkeit des Griseofulvins bei 200C in diesen Lösungsmitteln ist wie folgt:
Gew-%
Propylencarbonat 2
Dimethylphthalat 2
3-Phe noxyprop ano1 j
^-Chlorphenoxya'chanol 5
Phenoxyäthanol iL
Phenyläthanol 4
« 3 209849/ 1 234
7t
Eugenol 6
Benzylalkohol 8
Geraäss der Erfindung wird eine Lösung von Griseofulvin in Propylencarbonat, Bimethylphthalat, 3«-Hienoxypropanol, 4~Chlorphenoxyäthanol, Phenoxygthmiol, Eugenol oder Benzylalkohol oder einem Gemisch, aus zwei oder drei dieser Lösungsmittel geschaffen»
Ton den o.a. Lösungsmitteln werden insbesondere Bensylalkohol sowie Dimethylphthalat, PsOpylenearbonat und Eugenol bevorzugt, wobei die anderen Lösungsmittel vorzugsweise in Mischung mit mindestens einem Lösungsmittel aus der bevorzugten Gruppe eingesetzt werden. Im allgemeinen enthält eine brauchbare Lösung des Griseofulvins in einem der erwähnten Lösungsmittel oder einem Gemisch aus solchen Lösungsmitteln mindestens 0,5 Gew-% Griseofulvin.
Wie eingangs erwähnt, eignen sich die erfindungsgemassen Lösungen für die Herstellung von topisch anwendbaren pharmazeutischen Massen,,
Gemäss einem weiteren Merkmal der Erfindung wird eine pharmazeutische Masse für topisch© Anwendung geschaffen, die Griseofulvin in Lösung in Propylencarbonat, Dimethyl-
209849/ 1234
BAD
phthalat, 3-Hienoxypropanol, ^-ChlorphenoxySthanol, Phenoxyäthanol, Fhenyläthanol, Eugenol oder Benzylalkohol oder einem Gemisch aus zwei oder drei dieser Lösungsmittel enthSlt.
Eine Hasse nach der Erfindung kann auch eine oder mehrere pharmazeutisch zulässige Flüssigkeiten enthalten, z.B. Äthanol, n-Eropanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glyzerin. Diese Flüssigkeiten dienen jedoch als Verdünnungsmittel mehr als Lösungsmittel, da Griseofulvin in diesen Flüssigkeiten jeweils nur schwer löslich ist. Selbstverständlich dürfen sie in eine pharmazeutische Masse nur in einer solchen Menge eingearbeitet werden, dass das Griseofulvin nicht aus der Lösung im Hauptlösungsmittel niedergeschlagen wird. Die zweckmässige Menge lässt sich leicht durch einfache Vorversuche ermitteln,,
Eine Masse nach der Erfindung kann die Form einer Lösung, eines Gels, einer wasserfreien Salbe, einer Paste oder einer Emulsion haben, wobei eine Gelformulierung bevorzugt wird. Solche Massen können jeweils nach bekannten Methoden mit herkömmlichen Arzneimittelträgern hergestellt werden.
So wird beispielsweise ein Gel dadurch hergestellt,
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dass einer definitionsgemässen Griseofulvinlösung ein Gelierungsmittel beigemischt wird, wobei als Gelierungsmittel z.B. Carboxypolymethyleny Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Cellulosederivate wie z.B. Methyl-, Äthyl-, Hydroxyäthyl-, Hydroxypropylmethyl- od©r Natriumcarboxymethylcellulose, Alginate, Bentonite und Kieselerde in Frage kommen.
Eine bevorzugte Gelformulierung enthält eine Lösung von Griseofulvin in einem Gemisch aus Benzylalkohol und Dimethylphthalat mit als Verdünnungsmittel Propylenglykol oder Glyzerin und als Gelierungsmittel Carboxypolymethylen, Hydroxyäthylcellulose oder natriumcarboxymethylcellulose.
Eine wasserfreie Salbe erhält man durch Dispersion einer definitionsgemässen Griseofulvinlösung in einer im wesentlichen nicht damit mischbaren organischen Phase, z.B. Weichparaffin, gegebenenfalls in Gegenwart von einem Emulgator und/oder Verdickungsmittel, z.B. Sorbitanmonostearat·
Eine Paste erhält man durch Verdickung einer definitionsgemässen Griseofulvinlösung mit einem Feststoff» z.B. Magnesiumstearat, Zinkoxyd, einem Silikat oder Stärke.
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ZZI
Emulsionen wie Krems und Lotionen werden durch Mischen einer definitionsgemSssen Griseofulvinlösung mit einem entsprechenden Ikulgierungssystem und Wasser hergestellt.
Die Massen sollten 0,1 bis 8 Gew-% Griseofulvin, vorzugsweise 0,25 bis 5 Gew-% Griseofulvin, enthalten und werden nach Bedarf auf die befallene Stelle aufgetragen.
Die Massen können auch andere phanaakologisch wirksame Mittel, z.B. andere pilzbefallverhindernde Mittel, bakterienverhindernde Mittel, keratolytische Mittel, entzttadungsmildernde Mittel, Mittel gegen Juckreiz oder Vasodilatoren, sowie herkömmliche Zusätze wie Farbstoffe, Gkelierungsmittel oder Konservierungsmittel nach Bedarf enthalten.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei die angegebenen Prozente auf das Gewicht bezogen sind. Dabei werden die folgenden Stoffe mit ihren eingetragenen Warenzeichen genannt:
GASIL 23 eine Kieselerdesorte von der Firma
J. Crosfield u. Son Limited, Warrington, Grossbritannien.
- 7 -209849/1234
OAEBOPOL 940 eine Carboxypolymethylensorte von
der Firma B. F„ Goodrich Chem. Co., Cleveland, USA.
EgHOWKKN C25 eine Art polyoxäthylierten Eokus-
fettsäureamids von der Firma Armour Industrial Chemical Company, Chicago, USA.
HAIROSOL 250HH Hydroxyäthylcellulosesorte von der
Firma Hercules Powder Company, Wilmington, USA.
EDIFAS B Natriumcarboxymethylcellulosesorte
von der Firma IGI, London, Grossbritannien.
HIBIiMKE Chlorhexidin von der Firma ICI,
London, Grossbritannien.
TOPAUOL BHT 4-Methyl-2t6~di-tert.-butylphenol
von der Firma ICI1 London, Grossbritannien.
In den Beispielen 1 bis 6 sind Lösungen des Griseofulvins in Lösungsmittelmischungen veranschaulicht,
Beispiel 1
Griseofulvin 2,0
Benzylalkohol 10,0
Dimethylphthalat 88,0
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Das Griseofulvin wird im Lösungsmittelgemisch unter schwacher Erwärmung gelöst.
Beispiel 2
GriseofulTin 1,5
3-Fhenoxypropanol 10,0
Bieethylphthalat 68,5
Das Griseofulvin wird gemüse Beispiel 1 gelöst,
Beispiel 3
Griseofulvin 4,0
Wollfett 15,0
Eugenol 81,0
Das Griseofulvin wird im Eugenol unter schwacher Erwärmung gelöst, worauf das Wollfett hinzugegeben und gelöst wird.
Beispiel 4
Griseofulvin 1,0
Dirne thylphthalat 49,0
Propylenglykol 50,0
- 9 209849/1234
·. y —
Bas Griseofulvin wird im Dime thylphthalat unter schwacher Erwärmung gelöst, worauf das Eropylenglykol. hinzugegeben und gelöst wird» Die Lösung muss warm aufbewahrt werden.
Beispiel 5
Griseofulvin . 2t0
Benzylalkohol 25,0
Diaethylphthalat ' 35,0 Ithanol 38,0
Baa Griseofulvin wird im Gemisch aus dem Benzylalkohol und dem Diaethylphthalat unter schwacher Erwärmung gelöst, worauf das Äthanol hinzugegeben wird und die Lösung zum Abkühlen gelassen wird·
Anstelle des Äthanols kann iPropylenglykol oder PoIyäthylenglykol 300 verwendet werden·
Beispiel 6
%. . ' " Griseofulvin 0,50
Salicylsfiure 0,50
Dimethylphthalat 50,0
Propylenglykol 49,0
- to -
208849/123-4
Bas Griseofulvin und die Salicylsäure werden im Lößtmgsmittelgemisch unter Schacher Erwärmung gelöst und dann abgekühlt. Sie Lösung soll warm aufbewahrt werden.
In den Beispielen 7 his 12 sind Gele mit Griseofulvin veranschaulicht,
Beispiel 7
Griseofulvin 2,0
Benzylalkohol 20,0
Bimethylphthalat 35 , 0
Isopropylmyristat 23,0
Kieselerde (GASIL 23), 15,0
Bas Griseofulvin wird im Gemisch aus dem Benzylalkohol und dem Bimethylphthalat unter Schacher Erwärmung gelöst. Bann wird das Isopropylmyrisat hinzugegeben. Bann wird die Kieselerde bis sur Bildung eines gleichmassigen opaken Gels eingerührt,
Beispiel 8
Griseofulvin 0,50
Bimethylphthalat 50,0
- 11 -
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Propylenglykol 33,0
Kieselerde (GASIL 23) 16,5
Das Griseofulvin wird im Dimethylphthalat unter Schacher Erwärarung gelöst, worauf das Propylenglykol hin&ugegeben wird· Dann wird die Kieselerde bis zur Bildung eines gleichmäseigen opaken Gels eingerührt·
Beispiel 9
Griseofulvin 2,0
Benzylalkohol 20,0
Dimethylphthlat . 20,0
Propylenglykol 54,5
GARBOPOL 940 ■ 1,0
Äthanol 2,0
Das Griseofulvin wird im warmen Gemisch aus dem Benzylalkohol und dem Dimethylphthalat gelöst« Das GAEBOPOL 940 wird dann in dieser Lösung dispergiert, worauf das Propylenglykol vollständig eingerührt wird. Das in Äthanol gelöste ETHOMEEN G25 wird unter Rühren hinzugegeben, bis sich ein gleichmässiges klares Gel. bildet.
- 12 209849/1234
~ 12 -
Beispiel 10
Griseofulvin 1,0
Benzylalkohol 16,0
Dimethylphthalat 9t0
Propylenglykol . 52,0
Natriumedetat 0,025
CAHBAOL 940 0,80
TriSthanolamin 0,16
gereinigtes Wasser 21,015
Das Griseofulvin wird im warmen Gemisch aus dem Benzylalkohol und dem Dimethylphthalat gelöst. Dann wird das CAKBOPOL 940 in dieser Lösung dispergiert. Der abgekühlten Lösung wird dann eine Lösung des Uatriumedetats im Wasser unter schnellem Kühren zugegeben, Anschliessend wird das Propylenglykol unter Rühren hinzugegeben, bis eine klare, homogene Lösung gebildet wird. Die Lösung wird dann bis zur vollständigen Entweichung der ein-> geschlossenen Luft stehen gelassen. Dann wird das Triäthanolamin eingerührt, wobei so lange nachgerührt wird, bis ein gleichmSssiges, klares Gel entsteht.
Man kann ähnliche Gele herstellen, wenn man das Dimethylphthalat durch eine gleiche Gewichtsmenge an Propylencarbonat oder 3-Phenoxypropanol ersetzt.
- 15 209849/1234
Beispiel 11 Griseofulvin 1»0 Benzylalkohol 16,0 Dimethylphthalat 9,0
Glycerin 10,0
Propylenglykol 32,0
HAiTEOSOL 250 HH 2,0
gereinigtes Wasser 30,0
Das Griseofulvin wird im Gemisch aus dem Benzylalkohol und dem Dimethylphthalat unter Erwärmung gelöst. Dann werden unter Hiihren zunächst das Propylenglykol und das Glycerin und anschliessend das gereinigte Wasser hinzugegebene Das ITAiTEOSOL 250 HH wird dann dem Gemisch zugesetzt, das so lange nachgeröhrt wird, bis ein gleichmässiges Gel entsteht. Dieses wird entweder auf 400G erwärmt oder stehen gelassen, bis es klar wird» Bs soll warm aufbewahrt werden«,
Beispiel 12
°/o
Griseofulvin 1,0
Benzylalkohol 16,0
Dimethylphthalat 9,0
209849/1234
Glycerin ' 10,0
Propylenglykol 32,0
EDIFAS B Grade B.X. 100 3,0
gereinigtes Wasser 29,0
Das Griseofulvin wird im Benzylalkohol unter schwacher Erwärmung gelöst. Das Dimethylphthalat, Glycerin und Propylenglykol werden dann der Reihe nach hinzugegeben. Anschliessend wird das gereinigte Wasser zugesetzt. Das EDIFAS B Grade B.X. 100 wird dann vorsichtig unter schnellem Bohren bis zur vollständigen Gelierung hinzugegeben* Somit erhält man ein opakes Zweiphasengel.
In den Beispielen 13 und 14 sind Emulsionen mit Griseofulvin veranschaulicht.
BeiBBiel-1£
q/ /0
Griseofulvin 0,50
Benzylalkohol 12,0
Dimethylphthalat 12,0
Oetostearylalkohol 20,0
Cetoiaakrogel 1000 5,0
HIBITANE Gluconat 0,080
gereinigtes Wasser 50,42
- 15 -
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Das Griseofulvin wird zur Auflösung i*& Gemisch aus dem Benzylalkohol und Diffiethylphthalat auf 70°0 erhitzt. Diese Lösung wird einer auf 700C erhitzten Schmelze aus dem Cetostearylaikohol und Getomakrogel 1000 unter Bohren beigemischt. Eine Lösung des EIBITAlStE- Gluconats.im gereinigten Wasser mit 800C wird hinzugegeben, worauf die Mischung unter Bahren langsam abgekühlt wird , bis eine Emulsion entsteht. Diese wird dann durch einen Homogenisator zur Bildung eines Krempräparats hindurchgeleitet.
Beispiel 14-
Griseofulvin 0,70
Benzylalkohol 1040
Erdnussöl 15 „0
Cetostearylaikohol 12,0 TOPAHOL B.H.T. 0,05
Citronensäure 0,02
Sorbitanmonostearat 2,0
Polysorbat 60 2,0
gereinigtes Wasser 58,23
Das Griseofulvin wird im Benzylalkohol unter Erwärmung auf 700C und Rühren gelöst. Diese Lösung wird dann einer Schmelze (mit 700C) aus dem Erdnussöl, Ceto-
- 16 -
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stearylalkohol und 50PANOL B0H0T, Sorbitanmonostearat und Folysorbat 60 unter ständigem fitliiren bei 70°0 beigemischt» Eine Lösung der Citronensäure im gereinigten Wasser wird dann bei 800C hinzugesetzt, worauf die Mischung unter schnellem Hilhren abgekühlt wird, bis eine Emulsion entsteht. Biese wird anschliessend durch einen Homogenisator zur Bildung eines Eremprfiparats hindurchgeleitet*
In den Beispielen 15 und 16 sind, iialben mit Griseofulvin veranschaulicht„
Beispiel .J 5
Griseofulvin 0,50
Benzylalkoho 1 10,0
Sorbitanmonostearat 60 3,0 Weisses Weiehperaffin 36,5
Das Griseofulvin wird im Bsnsjla'U aliol bei 7Q°G golöst und dann in eine Schmelze ans dem äorbitaniaonoßtearat und weissem Weichparaffin imter sciuiellem JtWiren gössen. Han lässt die Mischung unter entsprechendem fiöhren abkühlen, bis eine Zweiphaesnsolbe entsteht*
17
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BAD ORIGINAL
Beispiel 16
Griseofulvin 0,70
Benzylalkohol 10,0
Propylenglykol 10,0
Wollfett 5,0
Sorbitanraonostearat 3,0
Weisses Weichparaffin 71,3
Das Griseofulvin wird im Gemiseh aus dem Benzylalkohol und Propylenglykol "bei 70°C gelöst. Diese Lösung wird unter schnellem Rühren einer auf 700C erhitzten Schmelze aus dem Wollfett, Sorbitanmonostearat und weissem Weichparaffin zugegebene Msh lässt das Gemisch unter schnellem Bohren abkühlen, "bis eine gleichmSssige Masse entsteht.
18 «
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    . Lösung von Griseofulvin in Propylencarbonat, Dimethylphthalat, 3-Phenoxypropanol, 4-OhlorphenoxySthanol, PhenoxySthanol, PhenylSthanol, Eugenol oder Benzylalkohol oder einem Gemisch aus zwei oder drei dieser Lösungsmittel.
    2, Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Benzylalkohol, Dimethylphthalat, Propylencarbonat oder Eugenol verwendet wird.
    3. Lösung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an Griseofulvin mindestens 0,5 Gew-% betrögt.
    4-. Pharmazeutische Masse für topische Anwendung, dadurch gekennzeichnet, dass sie Griseofulvin in Lösung in Propylencarbonat, Dimethylphthalat9 3-Phenoxypropanol, 4-Chlorpheno3cySthanol, Phenoxyäthaiiol, Phenyläthaiiol, Eugenol oder Benzylalkohol oder in einem Gemisch aus zwei oder drei dieser Lösungsmittel enthalt«,
    5. Masse nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Lösung des Griseofulvins in eirsia oder mehr Lösungsmitteln gemiäss Anspruch 4 auch eine oder
    - 19 209849/1234
    mehrere pharmazeutisch aulässige Flüssigkeiten als Yerdu*nmingsBiittel enthält.
    6. Masse nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet* dass als pharmazeutisch zulässige Flüssigkeit Ithanol, n-Propanol, Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin verwendet wird«,
    7. Masse nach Anspruch 4·, 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Form eines Gels hat, "bei dem die Lösung des Griseofulvins zusätzlich ein Gelierungsmittel enthält.
    8. Gel nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, dass als Gelierungsmittel ein Carboxypolymethylen, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, ein Cellulosederivat, d.h. Methyl-, Ithyl-, Hydroxyäthyl«, Hydroxypropylmethyl« oder Natriumcarboxymethylcelliilose, ein Alginat, Bentonit oder eine Kieselerde verwendet wird.
    9. Gel nach Anspruch 7 oder B, dadurel g©k@ii;asöichn©t, dass es eine Lösung von Griseofulvin in einöia Gemisch aus Benzylalkohol und Dimethylphthalat, Glykol oder Glycerin als Verdünnungsmittel und Garboxypolymethylen, Bydroxyäthylcellulose oder IJatriumcarbosymethylcellulose als Gelierungsmittel entMlt»
    - 20 -
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    10e Masse nach Anspruch 4, 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Form einer wasserfreien Salbe hat, bei der die Griseofulvinlösung in einer im wesentlichen damit nicht mischbaren organischen Phase dispergiert ist.
    11. Wasserfreie Salbe nach Anspruch 10f dadurch gekennzeichnet, dass die im wesentlichen nicht mischbare organische Phase aus Weichparaffin besteht, das gegebenenfalls einen Emulgator und/oder ein Verdickungsmittel enthält«
    12« Masse nach Anspruch 4, 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie die 3?orm einer Paste hat, bei der die Griseofulvinldstmg mit einem Peststoff bestehend aus Magnesiumstearat, Zinkoxyd, einem Silikat oder Stärke verdickt ist»
    13* Masse nach Anspruch 4, 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Form einer Emulsion der Griseofulvin» lösung mit Wasser hat,
    14. Masse nach einen; der Ansprüche 4 bis 13» dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Griseofulvingehalt von 0,1 biß β Gew-% hete
    >1 -
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    15. Masse nach Anspruch 14-, dadurch gekennzeichnet,, dass sie einen Griseofulvingehalt von 0,25 "bis 5 Gew-% hat.
    16. Masse nach einem der Ansprüche 4· bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich eine weitere pharmakologisch aktive Komponente enthält.
    17· Masse nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass als zusätzliche pharmakologisch aktive Komponente ein bakterienverhinderndes Mittel, ein pilzbefallverhinderndes Mittel, ein keratolytisches Mittel, ein entzündungsmilderndes Mittel, ein Mittel gegen Juck·» reiz oder ein Vasodilator gewählt wird.
    PATENTANWALT?
    CUMMQ. H. f OtOSE, D'PL-TNG. H. BOHB G. S. STAiCER
    I 2 34
DE19722225249 1971-05-24 1972-05-24 Griseofulvinformuherungen Pending DE2225249A1 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1662471 1971-05-24

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AU (1) AU459998B2 (de)
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IE (1) IE36378B1 (de)
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