DE2218446A1 - Neue saure Nitrofarbstoffe, deren Her stellung und Verwendung - Google Patents
Neue saure Nitrofarbstoffe, deren Her stellung und VerwendungInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
(Case 1-7469/1+2) · 2218446
Deutschland
χζ Ζ ι* 17, April
Neue saure Nitrofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung,
Die vorliegende Erfindung betrifft neue saure Nitrofarbstoffe, Verfahren zur Herstellung dieser Farb-r
"stoffe, deren Verwendung zum Färben und Bedrucken' von organischen
Materialien, besonders von Polyamidmaterialien, sowie das unter Verwendung dieser Farbstoffe gefärbte oder
bedruckte Material.
Es wurde gefunden« dass man zu wertvollen sauren Nitrofarbstoffen der Formel
"Y Y NO^ 0 ■ -
worin der Phenylrest X vorzugsweise substituiert ist,
insbesondere durch Chlor und durch vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkyl- oder Alkoxygruppen,
worin ein Y eine SO-,H-Gruppe und das andere
Y Wasserstoff ist, und Z entweder Wasserstoff oder
eine NOp-Gruppe darstellt, gelangt, wenn man m-Nitrobenzophünonverbindungen der allgemeinen Formel
Y Wasserstoff ist, und Z entweder Wasserstoff oder
eine NOp-Gruppe darstellt, gelangt, wenn man m-Nitrobenzophünonverbindungen der allgemeinen Formel
209844/1177
NO2
worin der- Phenylrest X die obengenannte Bedeutung hat und worin
A einen austauschbaren Substituenten, insbesondere ein Chloroder Bromatom oder eine Methoxygruppe .■'..." ·.'.· . '■'
. . " . - .· darstellt, mit p-Amino-diphenylaninsulfcnsäure
der allgemeinen Formel
worin Y und Z die obengenannte Bedeutung haben, in Gegenvjart
von säurebindenden Mitteln umsetzt.
Als m-Nitrobenzophenonverbindungen der Formel 2, v/elcüe
in o-Stellung zu der Nitrogruppe einen austauschbaren Substituenten
enthalten, seien z.B. erwähnt: ^-Chlor-^-nitro-benzophenon,
^-Chlor-J-nitro-1!-1 -methylbenzophenon, 4-Brom-3-nitro-4' -methyl- .
benzophenon, 4,4' -Dichlor-3-riitrobenzophenon, 4-Methoxy-3-nitro-4'methylbenzophenon,
4-Chlor-3-nitru-4'-methoxybenzophenon,
4-Chlor-3-nitro-3', 41-dimethylbenzophenon, 4-Chlor-3-nitro-2'J4'.-dimethylbenzophenon,
4-Chlor-3-nitro-4f -äthylbenzophenon, 4-Chlor-3-nitro-4'-propylbenzophenon, 4-Chlor-3-nitro-4T
butylbenzophenon, 4-Chlor-3-nitro-4'-äthoxybenzophenon.
Als p-Amino-diphenylaminosulfonsäuren kommen in Frage:
4-Amino-diphenylarnino-2-oder 2'-SuIfOnSaUrC 4-Amino~4'-nitrodiphenylamino-2-oder
2'-sulfonsäure.
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Als säurebindende Mittel kann man z.B. Ammoniak, Acetate, Carbonate oder Hydroxyde bzw. Oxyde von Alkali- oder
Erdalkalimetallen verwenden, wie z.B. Soda, Natriurnbicarbonat,
Natriumacetat, Magnesiumoxyd oder dergleichen . '. ■ Die Umsetzung wird im V/asser, in geeigneten organischen Lösungsmitteln
oder in Gemischen beider durchgeführt, und erfolgt zweckmässig durch Erwärme^ unter Druck oder durch Kochen am
Rückfluss« Die Ausscheidung des gebildeten Farbstoffes wird
nach den üblichen Methoden, zürn Beispiel durch Aussalzen unter Zugabe von Kochsalz bewirkt.
Die so erhaltenen Nitrofarbstoffe der Formel 1 ergeben auf natürlichen und synthetischen Polyamidmaterialien
wertvolle, meist gelbbraune Färbungen, die sich durch sehr gute Egalität und gute allgemeine.Echtheitseigenschaften, besonders
Lichtechtheit, auszeichnen. In ihrem guten Aufbau- und Aufziehvermögen
auf Polyamidmaterialien übertreffen die neuen Farbstoffe ganz beträchtlich schon bekannte, z.B. nach der .deutschen
Patentschrift Nr. 74.8.8-24 oder der schweizerischen Patentschrift
Nr. 240.226 erhältliche Nitrofarbstoffe.
Besonders viertvoll ist der erfindungsgemasse Nitrofarbstoff
der Formel
der z.B. aus der französischen Patentschrift Nr. 913-·351
(aus 4 t-Chlor-3'-nitro-benzophenon-2-carbonsäure) und aus der ·"
deutschen Patentschrift Nr. 748.824 (aus 4-Chlor-3-riitro-aceto-
209844/1177
phenon) schon bekannte Nitrofarbstoffe durch seinen Aufbau
und durch seine Ausziehgeschwindigkeit wesentlich- übertrifft.
Ausserdem zeigt er beträchtlich bessere Echtheitseigenschaften als der Farbstoff aus 4-Chlor-3-nitro-acetophenon.
Dank ihrem guten Aufbau-, Egalisier- und Ausziehvermögen
eignen sich die erfindungsgemässen Nitrofarbstoffe besonders
gut zum Färben oder Bedrucken von Teppichware, die aus Polyamid oder aus einem Polyamid enthaltenden Fasergemisch
besteht. Dank ihrer guten Wasserlöslichkeit können sie im Druck-
und in den modernen Färbeverfahren, wo eine relativ hohe Konzentration des Farbstoffes in Pasten, Flotten oder Stamnilösungen
notwendig ist, verwendet werden, z,B, in Spritzfärbeverfahre:
für vorgeformte Maschenware, im Ausziehverfahren bei kleinem Flottenverhältnis (slop-pad-verfahren), im kontinuierlichen
Ausziehverfahren (fluid-o-therm Verfahren) oder im Küssters-Teppich-Continue
Verfahren u.s.w.
Weitere Einzelheiten sind den nachfolgenden Beispielen zu entnehmen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
2098U/1177
Beispiel 1. _ · .
26,4 Teile 4-Äminodlphenylamino-2-sulfonsaures Natrium
v/erden in 200 ml Wasser gelöst. Dann fügt man-eine Lösung "von
27,5 Teile 4-Chlor-3-nitro-4'-methylbenzophenon in 100 ml Aethylenglyeol-monomethyläther
zu und erhitzt das Ganze 12 Stunden zum Sieden. Der pH' der Lösung wird durch Eintropfen einer wässrigen
Soda-Lösung zwischen 8 bis 9 eingehalten. Durch Zugabe von Köchsalz wird der gebildete Farbstoff abgeschieden dann äbflltriert.,
gewaschen und getrocknet. Er stellt ein braunes Pulver dar, das.
. sich in Wasser mit gelbbrauner Farbe löst und aus saurem Färbebad auf natürlichen und synthetischen Polyamidmaterialien gelbbraune"
Färbungen von sehr guter Egalität und hervorragender Lichtecht heit ergibt. - . /
Zum selben Farbstoff gelangt raan, xvenn man anstatt des
4-Chlor-3-nitro-4l-methylbenzophenons das 4-Methoxy-3-nitro-4'-methylbenzophenon
verwendet*
Wenn man anstatt 27,5 Teile 4-Chlor-3-nitro-4T-methylbenzophenon
entsprechende Gewichtsteile von 4,4'-Dichlor-3-nitrobenzophenon
oder 4-Chlor-3-nltro-4l-methoxy-oder-äthoxybenzophenon
verwendet, erhält man gelbbraune Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
209844/1 177
30,9 Teile 4-Amlno-4' -nitrodiphenylamino-21 -sulfonsäure
werden mit 27,5 Teilen 4-Chlor-3-nitro-4' -methylbenzophenon
und 2 g MgO in 300 ml Glykol gemischt und das Ganze
8 Stunden bei 110-12o erhitzt. Nach dem Erkalten giesst man das Reaktionsgemisch auf Wasser, wobei der gebildete Farbstoff
sich abscheidet. Dann wird dieser ab filtriert, mit einer 10>iigi
Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Er stellt ein helllbraunes
Pulver dar, dass sich in heissem V/asser mit gelbbrauner
Farbe löst und aus einem saurem Färbebad auf natürlichen _. oder synthetischen Polyamidfasern helle gelbbraune Färbungen
von sehr guter Egalität ergibt.
209844/1177
2218U6
Continue-Färbung eines Nylon-Nadelflorteppichs nach dem Klotzdämpfverfahren.
2 Teile des gelbbraunen, im Beispiel 1 hergestellten
Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser durch kurzes Kochen gelöst. Diese Lösung wird hierauf zu 500 Teilen kaltem Wasser,
die schon J> Teile eines Verdickungsmittels auf der Basis von
Johannisbrotkernmehl, 5*0 Teile eines koazervatbildenden Klotzhiifsmittels
auf der Basis eines Kondensationsproduktes einer höher molekularen Fettsäure mit einem Oxyalkylamin, 2,0 Teile
krist. Mononatriurnphosphat und 1,0 Teile krist. Dinatriurnphcsphat
aufgelöst haben, zugemengt, und anschliessend wird mit kaltem
Wasser auf 1000 Teile aufgefüllt. Von dieser, einen pH-Wert von 5,5 bis 6,5 aufweisenden Flotte v/erden 300^, bezogen auf das
Teppichgewieht, auf einen Nylon-Nadelflor-Rohteppich aufgetragen,
zv;ischen 4 bis 8/
bei einer Teppichgeschwindigkeit / ~ ~Meter pro Minute, U-er getränkte
Teppich gelangt in einen Schleifendämpfer, wo er während
bis 15 /
10/Minuten mit Sattdampf von 98 bis 100° behandelt wird.
10/Minuten mit Sattdampf von 98 bis 100° behandelt wird.
Nach dem Waschen in einer Breitwaschmaschine erhält
man einen gleichraässig gelbbraun gefärbten Teppich.
209844/117 7
" " Beispiel j4 .
Oertliche Colorierung von Garnscharen aus Polyamidteppich.
Oertliche Colorierung von Garnscharen aus Polyamidteppich.
Nylon-Garnscharen v/erden in einer geeigneten Apparatur
intermittierend mit einer Lösung in Berührung gebracht, die β
Teile des gelbbraunen Farbstoffes der in Beispiel 1 angegebenen. Formel, 8 Teile Verdickungsmittel auf der Basis von Johannisbrotkernmehl,
5 Teile 60^ige Essigsäure und 8 Teile koazervatbildendes
Klotzhilfsmittel auf der Basis eines Kondensationsproduktes einer höher molekularen Fettsäure mit einem Oxyalkylamin in 1000 Teilen
V/asser enthält. Anschliessend werden sie während 5 Minuten im
Sattdampf von 98 bis 100 gedämpft und mit kaltem Wasser gespült.
Man erhält örtlich colorierte Garne, welche zu Nadelflorteppichen
verarbeitet werden können.
209844/1177
Claims (1)
- Patentansprüche.Saure Nitrofarbstoffe der Formelworin der Phenylrest X vorzugsweise' : substituiert ist, ""■· insbesondere durch Chlor und durch 1 bis 4 Kohlen- ·' stoff atome enthaltenden Alkyl- oder Alkoxygruppaq, worin ein:Y eine S(XH-Gruppe und das andere Y Wasserstoff ist, und Z entweder V7asserstoff oder eine NOp-Gruppe darstellt.Saurer -Nitrofarbstoff gemäss Anspruch 1 der "Formel3>. · Verfahren zur Herstellung von sauren Nitrofarbstoffen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Aminodiphenylaminsulfonsäure der Formelworin Y und Z die obengenannte Bedeutung haben·,· mit m-Nitrobenzophenonverbindungen der Formel/der Phenylrest ■worin X die obenerv/ähnte Bedeutung hat und A einen austauschbaren Substituenten, insbesondere ein Halogenatom oder eine A Ik oxy gruppe., darstellt, in Gegenwart von säurebindenden Mitteln umsetzt.209 84 4/1177 · ·4. Verfahren geraäss Anspruch J>t dadurch gekennzeichnet, -dass man 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure mit 4-Chlor->-nitro-4'-met-hylbenzophenon in Gegenwart von säurebindenden Mitteln umsetz 5· Verfahren gemäss Anspruch "$, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Sodiumcarbonate, SodiumhydroxydeMagnesiumoxyd/
oder / vervjendet.6. " Färbe- oder Druckpräparate, die einen gemäss Anspruch definierten sauren Nitrofarbstbff enthalten.7· Verfahren zum Färben oder Bedrucken von organischen .Materialien, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens einen gemäss Anspruch 1 definierten sauren Nitrofarbstoff verwendet. 8. Verfahren gemäss Anspruch 7 zum Färben oder Bedrucken von synthetischen oder natürlichen Polyamidmaterialien. 9· Verfahren gemäss Anspruch 8 zum Färben oder Bedrucken von Polyamidfasern enthaltenden Fasergomischen.10. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 8 und 9 zum Färberoder Bedrucken von Teppiehware.11. Die gemäss einem der Ansprüche 7 bis 10 gefärbten oder bedruckten Materialien.20984 4/1177
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