[go: up one dir, main page]

DE2212375A1 - Liquid primer and its use - Google Patents

Liquid primer and its use

Info

Publication number
DE2212375A1
DE2212375A1 DE19722212375 DE2212375A DE2212375A1 DE 2212375 A1 DE2212375 A1 DE 2212375A1 DE 19722212375 DE19722212375 DE 19722212375 DE 2212375 A DE2212375 A DE 2212375A DE 2212375 A1 DE2212375 A1 DE 2212375A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
liquid
chlorinated rubber
primer
sealant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19722212375
Other languages
German (de)
Other versions
DE2212375B2 (en
DE2212375C3 (en
Inventor
Peterson Elizabeth Anne
Elmer Richard Lester
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ATK Launch Systems LLC
Original Assignee
Thiokol Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Thiokol Corp filed Critical Thiokol Corp
Publication of DE2212375A1 publication Critical patent/DE2212375A1/en
Publication of DE2212375B2 publication Critical patent/DE2212375B2/en
Application granted granted Critical
Publication of DE2212375C3 publication Critical patent/DE2212375C3/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L15/00Compositions of rubber derivatives
    • C08L15/02Rubber derivatives containing halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/10Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Aufbringung von Dichtungsmassen auf der Grundlage von Polysulfidpolymeren auf Mauerwerkoberflächen und spezieller eine neue Grundierung, die zur Aufbringung auf einer Mauerwerkoberfläche, wie einer Beton- oder Zementoberfläche, vor der Aufbringung des Dichtungsmittels geeignet ist, um die Haftung des Dichtungsmittels auf dem Beton o.dgl. zu verbessern. The present invention relates to the application of sealants based on polysulphide polymers to masonry surfaces and more specifically, a new primer that is suitable for application on a masonry surface, such as a concrete or cement surface, is suitable before the application of the sealant to the adhesion of the sealant on the concrete or the like. to improve.

Dichtungsmassen auf der Grundlage von Polysulfidpolymeren sind in der Technik bekannt und wurden in großem Umfang zur Ausbildung ela-Sealants based on polysulfide polymers are in known in the art and were widely used for training

209847/1023209847/1023

stomerer Dichtungen zwischen Oberflächen solcher Materialien, wie Metalle, Glas, Beton usw., verwendet. Wenn sie geeignet zusammengesetzt und gehärtet werden, bilden sie elastomere Dichtungen, die hoch widerstandsfähig gegen Feuchtigkeit, Sonnenlicht" Temperaturveränderungen und Lösungsmittel sind, und behalten ihre elastomeren Eigenschaften, auch werin sie variierenden atmosphären Bedingungen längere Zeit ausgesetzt werden.stomer seals are used between surfaces of such materials as metals, glass, concrete, etc. When put together appropriately and hardened, they form elastomeric seals that are highly resistant to moisture, sunlight " Changes in temperature and solvents are, and retain their elastomeric properties, even in varying atmospheres Exposed to conditions for long periods of time.

Die PoIysulfidpolymere, die gewöhnlich in Dichtungsmassen auf Polysulfidgrundlage verwendet werden, sind flüssige Polymere, die beispielsweise gemäß der USA-Patentschrift 2 466 963 hergestellt werden können. Wie in dieser Patentschrift beschrieben ist, können hochmolekulare Polymere hergestellt werden, die dann unter Bildung von Polythiopolymercaptanpolymeren mit Molekulargewichten in der Größenordnung von 300 bis 25.000 aufgespalten werden können und die viskose Flüssigkeiten mit Viskositäten im Bereich von 300 bis 150.000 Centipoisen bei 25° C sind. Solche flüssigen Polymere können mit verschiedenen Härtungsmitteln gehärtet werden, wie sie in der USA-Patentschrift 2 466 963 beschrieben sind, und bilden dabei feste Elastomere mit ausgezeichneter Widerstandsfähigkeit gegen Säuren, Alkali, Erdölkohlenwasserstoffe und atmosphärische Feuchtigkeit und Oxidation. Im allgemeinen können solche Polymere durch die allgemeine Formel HS(RSn)mRSH wiedergegeben werden, worin η einen Durchschnittswert von 1,5 bis 5 besitzt, m zwischen 2 und 70 variieren kann und R einen zweibindigen Kohlenwasserstoff-, Oxakohlenwasserstoff- oder Thiakohlenwasserstoffrest bedeutet. Eines der am stärksten verwendeten flüssigen Polythiolpolymercaptanpolymere wird durch Umsetzung vonThe polysulfide polymers commonly used in polysulfide-based sealants are liquid polymers that can be prepared, for example, in accordance with U.S. Patent 2,466,963. As described in this patent, high molecular weight polymers can be prepared which can then be broken down to form polythiopolymercaptan polymers having molecular weights on the order of 300 to 25,000 and which are viscous liquids with viscosities in the range of 300 to 150,000 centipoise at 25 ° C. Such liquid polymers can be cured with various curing agents such as those described in U.S. Patent 2,466,963 to form solid elastomers with excellent resistance to acids, alkalis, petroleum hydrocarbons, and atmospheric moisture and oxidation. In general, such polymers can be represented by the general formula HS (RS n ) m RSH, where η has an average value of 1.5 to 5, m can vary between 2 and 70 and R is a divalent hydrocarbon, oxa hydrocarbon or thiahydrocarbon radical . One of the most widely used liquid polythiol polymer mercaptan polymers is made by reacting

209847/10 23209847/10 23

Bis-ß-chloräthylformal mit einer Natriumsulfidlösung in Gegenwart eines kleinen Prozentsatzes Trichlorpropan zur Bildung eines festen Polymers, das dann gemäß der USA-Patentschrift 2 466 963 aufgespalten wird, hergestellt, wobei man ein flüssiges Polymer bekommt, das aus sich wiederholenden Einheiten (S.CH2.CH2*O.CH2.0.CH-.CH2.S) besteht und freie Mercaptoendgruppen und etwa 0,1 bis 4 % Quervernetzung besitzt.Bis-ß-chloroethyl formal prepared with a sodium sulfide solution in the presence of a small percentage of trichloropropane to form a solid polymer which is then broken down according to U.S. Patent 2,466,963 to give a liquid polymer composed of repeating units (p. CH 2 .CH 2 * O.CH 2 .0.CH-.CH 2 .S) and has free mercapto end groups and about 0.1 to 4% cross-linking.

Wie in der USA-Patentschrift 2 466 963 beschrieben ist, können die flüssigen Polymere mit Hilfe einer großen Vielzahl von Härtungsmitteln unter Bildung fester Elastomere mit ausgezeichneter Beständigkeit gegen Säuren, Alkali, Erdölkohlenwasserstoffe und atmosphärische Oxidation gehärtet werden. Geeignete Härtungsmittel sind beispielsweise organische Oxidationsmittel, wie Benzoylperoxid, Dicumylperoxid, Dibutylzinnoxid und Nitrobenzole, sowie anorganische Peroxide, wie Alkali- und Erdalkaliperoxide, wie Natriumperoxid, Lithiumperoxid, Calciumperoxid, Bariumperoxid, sowie Zinkperoxid, Bleiperoxid, Antimonperoxid, Mangandioxid und Natriumperborat.As described in U.S. Patent 2,466,963, the liquid polymers can be made using a wide variety of curing agents forming solid elastomers with excellent resistance to acids, alkali, petroleum hydrocarbons and atmospheric oxidation can be hardened. Suitable hardeners are, for example, organic oxidizing agents, such as benzoyl peroxide, Dicumyl peroxide, dibutyl tin oxide and nitrobenzenes, as well inorganic peroxides, such as alkali and alkaline earth peroxides, such as sodium peroxide, lithium peroxide, calcium peroxide, barium peroxide, as well as zinc peroxide, lead peroxide, antimony peroxide, manganese dioxide and sodium perborate.

Dichtungsmassen auf der Grundlage flüssiger Polysulfidpolymere enthalten gewöhnlich außer dem Polymer und Härtungsmittel verschiedene Zusätze, wie fein verteilte anorganische Füllstoffe, Weichmacher,thixotrope Mittel, Härtungsbeschleuniger oder Härtungsverzögerer und Haftungsverbesserer. Das Dichtungsmittel kann ein Zweikomponentensystem oder ein Einkomponentensystem sein. Im Falle von Zweikomponentendichtungsmassen können das flüssige Polymer und ein oder mehrere Zusatzstoffe in einer Verpackung Und das Härtungsmittel und ein oder mehrere Zusatzstoffe in einerSealants based on liquid polysulphide polymers In addition to the polymer and hardener, they usually contain various additives such as finely divided inorganic fillers, Plasticizers, thixotropic agents, hardening accelerators or hardening retarders and adhesion improvers. The sealant can be a two-component system or a one-component system. in the In the case of two-component sealants, the liquid polymer and one or more additives can be in one package and the curing agent and one or more additives in one

2098A7/10232098A7 / 1023

zweiten Packung untergebracht sein. Die beiden Packungen werden zu dem Punkt der Verwendung transportiert und erst dort unmittelbar vor der Verwendung miteinander vermischt. Solche Zweikomponentendichtung smas sen besitzen bestimmte Nachteile infolge der Tatsache, daß zur Gewinnung der besten Ergebnisse die Komponenten der Dichtungsmasse sorgfältig unter kontrollierten Bedingungen miteinander vermischt werden sollten, um ein intensives Mischen der Bestandteile in den richtigen Mengenverhältnissen zu gewährleisten, wobei nicht immer erfahrene Arbeiter, die solche Bedingungen gewährleisten können, am Punkt der Verwendung der Dichtungsmassen zur Verfügung stehen. Aus diesem Grund wurde eine Reihe von Typen von Einkomponentendichtungsmassen vorgeschlagen und verwendet, und solche Einkomponentendichtungsmassen sind allgemein bevorzugt.second pack. The two packs are transported to the point of use and only there immediately mixed together before use. Such two-component seal smas sen have certain disadvantages due to the fact that for best results the components of the sealant are carefully used under controlled conditions should be mixed together in order to ensure an intensive mixing of the ingredients in the correct proportions, not always skilled workers who can ensure such conditions at the point of using the sealants be available. For this reason, a number of types of one-part sealants have been proposed and is used, and such one-part sealants are generally preferred.

Einkomponentendichtungsmassen auf der Grundlage von flüssigen Polythiolpolymercaptanpolymeren sind beispielsweise in den USA-Patentschriften 3 225 017, 3 349 047 und 3499 864 beschrieben. Im allgemeinen werden solche Einkomponentendichtungsmassen unter Verwendung von Härtungsmitteln zusammengestellt, die nicht mit dem flüssigen Polymer bei Umgebungstemperatur reagieren, wenn sie in einer dichten Verpackung gehalten werden, aber durch Luftfeuchtigkeit oder Sauerstoff unter der erwünschten Härtung des PoIysulfidpolymers aktiviert werden, wenn sie der Atmosphäre ausgesetzt werden. In einigen der Einkomponentendichtungsmassen, die beispielsweise in der USA-Patentschrift 3 225 017 beschrieben sind, ist ein zerfließendes Beschleunigungsmittel in die Masse eingeschlossen, um die Erhärtung zu beschleunigen, wenn die Dich-One-component sealants based on liquid Polythiol polymer mercaptan polymers are, for example, in the United States patents 3,225,017, 3,349,047 and 3,499,864. In general, such one-component sealants are under Compiled using curing agents that do not react with the liquid polymer at ambient temperature when they are be kept in a tight package, but by humidity or oxygen under the desired curing of the polysulfide polymer activated when exposed to the atmosphere. In some of the one-component sealants that For example, described in U.S. Patent 3,225,017, is a deliquescent accelerating agent in the mass included in order to accelerate the hardening when the seal

209847/1023209847/1023

tungsmasse der Atmosphäre ausgesetzt wird. Solche Beschleunigungsmittel können Alkali- oder Erdalkalioxide, -peroxide oder -hydroxide einschließen. In anderen Massen, wie sie beispielsweise in der USA-Patentschrift 3 402 155 beschrieben sind, wird eine basische Verbindung, wie ein Amin, benutzt, um die Härtung des Polymers über seine Mercaptoendgruppen zu aktivieren. Wie in der USA-Patentschrift 3 499 864 beschrieben ist, kann die Lagerstabilität der Dichtungsmassen vom letzteren Typ verbessert werden, indem man eine relativ kleine Menge elementaren Schwefel als Stabilisierungsmittel einarbeitet.exposure to the atmosphere. Such accelerating agents can include alkali or alkaline earth oxides, peroxides or hydroxides. In other masses like her for example in U.S. Patent 3,402,155, a basic compound such as an amine is used to harden the Activate polymer via its mercapto end groups. As described in US Pat. No. 3,499,864, the storage stability of the sealants of the latter type can be improved, by adding a relatively small amount of elemental sulfur as Incorporates stabilizers.

Wegen ihrer Widerstandsfähigkeit gegen Luftfeuchtigkeit, Sauerstoff und Sonnenlicht sind die Dichtungsmassen auf Polyaulfidpolymergrundlage brauchbar zum Abdichten von Rissen in Mauerwerk sowie von Verbindungen zwischen Mauerwerkteilen und Bauteilen sowie zum Oberziehen solcher Strukturen. Es ergaben sich jedoch einige Schwierigkeiten bei der Sicherstellung einer ausreichenden Haftung der Dichtmittelmasse auf solchen Teilen, und es ist eine übliche Methode, eine flüssige Grundierung auf dem Mauerwerk vor der Aufbringung der Dichtungsmittelmasse aufzubringen. Wie im Falle der Dichtungsmittel selbst können die Grundierungen Zweikomponentensysteme oder Einkomponentensysteme sein, d.h. die Grundierung kann in getrennten Packungen gelagert werden, deren Inhalt erst am Punkt der Verwendung kurz vor der Aufbringung auf das Mauerwerk vermischt wird. Solche Zweikomponentengrundierungen besitzen die oben in Verbindung mit den Zweikomponentendichtungsmassen genannten Nachteile, so daß Einkomponentengrundierungen bevorzugt sind. Solche Einkomponentengrundierungen umfassen ge-Because of their resistance to humidity, oxygen and sunlight, the sealants based on polyulphide polymer are useful for sealing cracks in masonry as well as connections between masonry parts and components and for covering such structures. However, it turned out some difficulties in ensuring adequate adhesion of the sealant mass on such parts, and it is a common method of applying a liquid primer to the masonry prior to applying the sealant mass. As in the case of the sealants themselves, the primers can be two-part systems or one-part systems, i.e. the Primer can be stored in separate packs, the contents of which are only available at the point of use just before application the masonry is mixed. Such two-component primers have the disadvantages mentioned above in connection with the two-component sealing compounds, so that one-component primers are preferred. Such one-component primers include

209847/1023209847/1023

wohnlich eine Lösung eines festen Materials, das die Mauerwerkoberfläche überzieht und die erwünschte Haftung zwischen dem gehärteten Dichtungsmittel und der Mauerwerkoberfläche liefert, in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel. Die gelösten Stoffe, die für solche Grundierungen bisher vorgeschlagen wurden, waren beispielsweise chlorierter Kautschuk, chloriertes Blphenyl, substituierte Silane, wie Epoxysilan, und Mer'captoalkylsilane, wie Mercaptopropyltrimethoxysilan, sowie niedermolekulare Urethanvorpolymere, wie das Kondensationsprodukt von Trimethylolpropan und Toluoldiisocyanat. Typische Lösungsmittel sind beispielsweise niedermolekulare aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, niedermolekulare Alkanole und Glycolester.homely a solution of a solid material that makes up the masonry surface coats and provides the desired adhesion between the cured sealant and the masonry surface, in a volatile organic solvent. The solutes previously suggested for such primers were for example chlorinated rubber, chlorinated blphenyl, substituted Silanes, such as epoxysilane, and mer'captoalkylsilanes, such as mercaptopropyltrimethoxysilane, and low molecular weight urethane prepolymers, such as the condensation product of trimethylolpropane and Toluene diisocyanate. Typical solvents are, for example, low molecular weight aliphatic hydrocarbons, aromatic ones Hydrocarbons such as toluene and xylene, low molecular weight alkanols and glycol esters.

Bei der Herstellung solcher Einkomponentengrundierungsmassen traten bestimmte Schwierigkeiten auf, eine Zusammensetzung zu erhalten, die sowohl den erwünschten Grad an Haftung der Dichtungemit- telmaase auf dem Mauerwerk liefert und gegenüber den Ultraviolett* komponenten von Sonnenlicht beständig ist. Somit neigen unter den bisher vorgeschlagenen Grundierungsmitteln jene, die dem Mauerwerksubstrat ausreichende Haftung für die Dichtmittelmasse verleihen, zu übermäßiger Empfindlichkeit gegen die Einflüsse von Ultraviolettlicht, wie sich durch die Tatsache zeigt, daß sie sich rasch bei der Bestrahlung mit Sonnenlicht verfärben, während jene Grundierungsmittel, die relativ wenig durch Ultraviolettlicht beeinflußt werden, keine ausreichende Haftung des Dichtungsmittels auf Polysulfidpolymergrundlage auf dem Mauerwerk ergeben.In the production of such one-component primers, certain difficulties arose in obtaining a composition which both provides the desired degree of adhesion of the sealant to the masonry and is resistant to the ultraviolet components of sunlight . Thus, among the primers heretofore proposed, those which give the masonry substrate sufficient adhesion for the sealant compound tend to be excessively sensitive to the effects of ultraviolet light, as evidenced by the fact that they discolor rapidly when exposed to sunlight, while those primers, which are relatively unaffected by ultraviolet light, do not provide adequate adhesion of the polysulfide polymer-based sealant to the masonry.

2098A7/10232098A7 / 1023

Es ist demnach ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein verbessertes flüssiges Grundierungsmittel zu bekommen, das geeignet ist, auf Mauerwerk o.dgl. aufgebracht zu werden, um die Haftung von Dichtungsmitteln auf der Grundlage von Polysulfidpolymeren darauf zu verbessern. Ein anderes Ziel der Erfindung besteht darin, eine flüssige Grundierung zur Aufbringung auf Mauerwerkoberflächen zu bekommen, die eine gute Haftung des Dichtungsmittels auf Polysulfidpolymergrundlage auf dem Substrat liefert und auch durch Einwirkung von Ultraviolettlicht im wesentlichen unbeeinflußt bleibt. Andere Ziele der Erfindung werden nachfolgend teils offenbar und teils direkt ausgeführt*It is accordingly an object of the present invention to provide an improved one liquid primer to get that suitable is on masonry or the like. to be applied to the adhesion of sealants based on polysulphide polymers to improve on it. Another object of the invention is to provide a liquid primer for application to masonry surfaces which provides good adhesion of the polysulfide polymer-based sealant to the substrate and also essentially unaffected by exposure to ultraviolet light remain. Other objects of the invention are set out in the following, partly clearly and partly directly *

Das Ziel der vorliegenden Erfindung wird erreicht, indem man ein Grundiermittel hergestellt, das eine Lösung eines Gemisches eines chlorierten Kautschuks und eines niedermolekularen Alkylmethacrylatpolymers, d.h. eines Methacrylpolymers, in dem die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, in einem organischen Lösungsmittel umfaßt. Das bevorzugte Methacrylatpolymer für die Verwendung in den GrundierungsmitteIn nach der Erfindung ist Poly~nbutylmethacrylat. Die Mengenverhältnisse der beiden verwendeten gelösten Stoffe können von etwa 10 bis 90 Gewichts-% des chlorierten Kautschuks und 90 bis 10 Gewichts-% des Methacrylatpolymers variieren. Die bevorzugten Mengenverhältnisse sind 60 bis 80 Gewichts-% des chlorierten Kautschuks und 20 bis 40 % des Methacrylatpolymers. Das verwendete flüchtige Lösungsmittel kann eines des oben in Verbindung mit den früheren Grundiermitteln beschriebenen Typs sein, d.h. ein flüchtiges aliphatisches oder aromatisches Kohlenwaserstofflösungsmittel, wie Mineralalkohole,The object of the present invention is achieved by preparing a primer which is a solution of a mixture of a chlorinated rubber and a low molecular weight alkyl methacrylate polymer, i.e. a methacrylic polymer in which the alkyl group Contains 1 to 4 carbon atoms in an organic solvent includes. The preferred methacrylate polymer for use in the primer compositions of the invention is polybutyl methacrylate. The proportions of the two solutes used can be from about 10 to 90% by weight of the chlorinated Rubber and 90 to 10% by weight of the methacrylate polymer. The preferred proportions are 60 to 80% by weight of the chlorinated rubber and 20 to 40% of the methacrylate polymer. The volatile solvent used can be of the type described above in connection with the prior primers, i.e. volatile aliphatic or aromatic hydrocarbon solvents such as mineral alcohols,

209847/1023209847/1023

Toluol oder Xylol, oder Glycolester, besonders Ätherester, wie der Methyl- oder Äthylester von Äthylenglycolacetat, sowie Gemische der Kohlenwasserstoff- und Glycolesterlösungsmittel. Es wurde gefunden, daß flüssige Grundiermittel, die wie oben zusammengestellt sind und durch die folgenden Beispiele erläutert werden, ausgezeichnete Haftung zwischen Mauerwerkoberflächen und gehärteten Dichtungsmittelmassen auf der Grundlage von flüssigen PoIythiolpolymercaptanpolymeren liefern und auch gute Beständigkeit gegen die Einwirkung von Ultraviolettlicht zeigen.Toluene or xylene, or glycol esters, especially ether esters, such as the methyl or ethyl ester of ethylene glycol acetate, and mixtures the hydrocarbon and glycol ester solvents. It has been found that liquid primers as compiled above are and are illustrated by the following examples, excellent adhesion between masonry surfaces and hardened Sealants based on liquid polythiol polymer mercaptan polymers provide and also show good resistance to the action of ultraviolet light.

Die nachfolgenden Beispiele zeigen die Ergebnisse, die man erhält, wenn man die vorliegenden Grundiermittel in Verbindung mit zwei Typen von Dichtungsmitteln verwendet, die in den Beispielen als Dichtungsmittel A und Dichtungsmittel B bezeichnet werden. Beide dieser Dichtungsmittel basieren auf dem gleichen flüssigen PoIysulfidpolymer, das in den Beispielen als LP-32 bezeichnet ist und im wesentlichen die folgende Struktur besitzt: H(SC3H4.O.CH2-O.C2H4S)23H, wobei es etwa 0,5 % Vernetzung und ein mittleren Molekulargewicht von etwa 4000 besitzt. Das Dichtungsmittel A besaß im wesentlichen die folgende Rezeptur in Gewichtsteilen:The following examples show the results obtained when using the instant primers in conjunction with two types of sealant, referred to as Sealant A and Sealant B in the Examples. Both of these sealants are based on the same liquid polysulfide polymer, designated in the examples as LP-32 and essentially of the following structure: H (SC 3 H 4 .O.CH 2 -OC 2 H 4 S) 23 H, where it has about 0.5% crosslinking and an average molecular weight of about 4,000. Sealant A essentially had the following formulation in parts by weight:

Polymer LP-32 100Polymer LP-32 100

Thixotropes Mittel (Thixcin R) 7Thixotropic agent (Thixcin R) 7

Calciumcarbonat 57Calcium carbonate 57

Titandioxid 15Titanium dioxide 15

Chloriertes Diphenyl (Arochlor 1254) 6Chlorinated diphenyl (Arochlor 1254) 6

Butylbenzylphthalat (Santicizer 160) 25Butyl benzyl phthalate (Santicizer 160) 25

Schwefel 0,3Sulfur 0.3

209847/1023209847/1023

Zinkperoxid , 8,0Zinc peroxide, 8.0

Lithiumperoxid 0,75Lithium peroxide 0.75

Äthylendiamin (10 Gewichts-%) aufEthylenediamine (10% by weight)

einem Molekularsieb 5A .2,0a molecular sieve 5A .2.0

Das Dichtungsmittel B besaß, im wesentlichen die folgende Zusammensetzung in Gewichtsteilen:The sealant B essentially had the following composition in parts by weight:

Polymer LP-32 100Polymer LP-32 100

Titandioxid 20Titanium dioxide 20

Calciumcarbonat ■ 40Calcium carbonate ■ 40

Chloriertes Biphenyl (Arochlor 1254) 30Chlorinated biphenyl (Arochlor 1254) 30

80 %-ige Lösung von Epoxyharz (Epon 1001)80% solution of epoxy resin (Epon 1001)

in Methyläthylketon 5in methyl ethyl ketone 5

Calciumperoxid 10,5Calcium peroxide 10.5

Bariumoxid ' 10Barium oxide 10

Teilweise hydriertes Terphenyl alsPartially hydrogenated terphenyl as

Weichmacher. HB-40 10Plasticizers. HB-40 10

Toluol 3,75Toluene 3.75

In den folgenden Beispielen war das verwendete Acrylpolymer ein Poly-(n-butylmethacrylat) in Lösung in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel (Acryloid P-IO). Die Lösung enthielt 40 Gewichts-% des Polymers. Es wurde ein im wesentlichen voll chlorierter Kautschuk (Parlon S-IO) verwendet. Variierende Mengen des Acryloid F-IO und Parlon S-IO wurden mit einem Lösungsmittel vermischt, das ein Gemisch gleicher Gewichtsteile von Toluol und Äthylenglycoläthylatheracetat (Cellosolveacetat) war.In the following examples the acrylic polymer used was a poly (n-butyl methacrylate) in solution in a hydrocarbon solvent (Acryloid P-IO). The solution contained 40% by weight of the polymer. It became essentially a fully chlorinated one Rubber (Parlon S-IO) used. Varying amounts of the acryloid F-IO and Parlon S-IO were mixed with a solvent, which was a mixture of equal parts by weight of toluene and ethylene glycol ethyl ether acetate (Cellosolve acetate).

Die Grundiermittel wurden auf Betonoberflächen aufgebracht, und man ließ das Lösungsmittel verdampfen. Danach wurde ein Tropfen eines der oben identifizierten Dichtungsmittel auf der grundier-The primers were applied to concrete surfaces, and the solvent was allowed to evaporate. A drop of one of the sealants identified above was then placed on the primer

209847/1023209847/1023

ten Oberfläche aufgebracht und darauf gehärtet. Die resultierende Zusammenstellung wurde verschiedenen Testbedingungen unterzogen, wie in der nachfolgenden Tabelle gezeigt ist, und die Perle wurde dann von der Betonoberfläche abgezogen, um zu bestimmen, ob ein Adhäsions- oder Kohäsionsfehler auftrat. In der Tabelle zeigt "C" einen Kohäsionsfehler, d.h. ein Brechen der Perle und nicht eine Abtrennung derselben von dem Substrat. "A-C" zeigt, daß der Fehler teilweise ein Kohäsionsfehler und teilweise ein Adhäsionsfehler war, und "NA" zeigt, daß ein Adhäsionsfehler auftrat. Die Mengenverhältnisse der Bestandteile sind in Gewichtsteilen angegeben. th surface applied and cured on it. The resulting compilation was subjected to various test conditions, as shown in the table below, and the bead was then peeled from the concrete surface to determine if a Adhesion or cohesion failure occurred. In the table, "C" shows a cohesive failure, i.e., breakage of the pearl and not a separation thereof from the substrate. "A-C" shows that the failure was partly a cohesion failure and partly an adhesion failure, and "NA" shows that an adhesion failure occurred. the The proportions of the constituents are given in parts by weight.

TabelleTabel

Beispiel Nr. 1. 2 3 Example No. 1. 2 3

Acryloid P-IO 25 25 25Acryloid P-IO 25 25 25

Parlon S-IO 25 15 5Parlon S-IO 25 15 5

Lösungsmittel 35 35 35Solvent 35 35 35

Nach einer Woche bei 38° C und 100 % relativer FeuchtigkeitAfter a week at 38 ° C and 100% relative humidity DichtungsmittelSealant

A CCCA CCC

B CCCB CCC

Nach einer Woche bei 38° C und 100 % relativer Feuchtigkeit und anschließend einer Woche bei Ultraviolettlicht After one week at 38 ° C and 100% relative humidity and then one week in ultraviolet light

A CCCA CCC

B CCCB CCC

Nach einer Woche bei 38° C und 100 % relativer Feuchtigkeit und anschließend einer Woche Eintauchen in Wasser After one week at 38 ° C and 100% relative humidity and then one week immersion in water

A CCCA CCC

B C A-C NAB C A-C NA

209847/10-23209847 / 10-23

Jede der Grundierlösungen 1,2 und 3 wurde Ultraviolettlicht während 20 Tagen ausgesetzt und zeigte nur eine geringe Verfärbung am Ende dieser Zeit.Each of the primer solutions 1, 2 and 3 was exposed to ultraviolet light for 20 days and showed little discoloration at the end of that time.

Aus der obigen Beschreibung sollte ersichtlich sein, daß die vorliegende Erfindung eine Grundierung liefert, die in der Lage ist, den oben ausgeführten Anforderungen zu genügen. Wenn eine solche Grundierung auf Mauerwerkoberflächen aufgebracht wird, bekommt man eine ausgezeichnete Bindung zwischen einer solchen Oberfläche und nachfolgend aufgebrachten Dichtungsmitteln auf der Grundlage von flüssigen Polysulfidpolymeren. Auch verfärbt sie sich nur wenig unter dem Einfluß von Ultraviolettlicht und behält ihre Bindungswirksamkeit, wenn das darauf gebundene Dichtungsmittel Ultraviolettlicht ausgesetzt wird.From the above description it should be apparent that the present Invention provides a primer which is able to meet the requirements set out above. If such Primer is applied to masonry surfaces an excellent bond between such a surface and subsequently applied sealants on the basis of liquid polysulfide polymers. Also, it only changes color little under the influence of ultraviolet light and retains its binding effectiveness when the sealant is bound thereon Exposure to ultraviolet light.

Obwohl die obigen Beispiele die Verwendung der vorliegenden Grundiermittel zur Bindung von Einkomponentendichtungsmitteln auf Mauerwerkoberflächen zeigen, ist es selbstverständlich, daß die Grundiermittel auch verwendet werden können, um die Haftung von Zweikomponentendichtungsmitteln auf Mauerwerkoberflächen zu fördern. Auch dienen die Beispiele nur der Erläuterung, und es können innerhalb des Erfindungsgedankens zahlreiche Abwandlungen vorgenommen werden.Although the above examples illustrate the use of the present primers to bond one-part sealants On masonry surfaces showing, it goes without saying that the primers can also be used to improve adhesion of two-component sealants on masonry surfaces support financially. The examples also serve only for the purpose of illustration, and numerous modifications can be made within the scope of the inventive concept be made.

209847/1023209847/1023

Claims (7)

PatentansprücheClaims 1. Flüssiges Grundiermittel sur Verbesserung der Haftung von Dichtungs- oder überzugsmittel auf der Grundlage flüssiger Polysulfidpolymere auf Mauerwerkoberflächen, dadurch gekennzeichnet, daß das Grundiermittel im wesentlichen aus einer Lösung eines chlorierten Kautschuks und eines Poly-(niederalkylmethacrylats) in einem organischen Lösungsmittel besteht.1.Liquid primer to improve the adhesion of sealing or coating agents based on liquid polysulphide polymers on masonry surfaces, characterized in that the primer consists essentially of a solution of a chlorinated rubber and a poly (lower alkyl methacrylate) in an organic solvent. 2. Flüssiges Grundiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der chlorierte Kautschuk ein im wesentlichen vollständig chlorierter Kautschuk und das Poly-(niederalkylmethacrylat) ein Poly-(n-butylmethacrylat) ist.2. Liquid primer according to claim 1, characterized in that that the chlorinated rubber is an essentially completely chlorinated rubber and the poly (lower alkyl methacrylate) Is poly (n-butyl methacrylate). 3. Grundiermittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Feststoffgehalt der Lösung 10 bis 90 Gewichts-% des chlorierten Kautschuks und 90 bis 10 Gewichts-% des Polymethacrylates umfaßt.3. primer according to claim 1 and 2, characterized in that the solids content of the solution is 10 to 90% by weight of the chlorinated rubber and 90 to 10% by weight of the polymethacrylate includes. 4. Grundiermittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als Lösungsmittel ein Gemisch von Cellosolveacetat und flüchtigem flüssigem Kohlenwasserstoff enthält.4. primer according to claim 1 to 3, characterized in that there as a solvent a mixture of cellosolve acetate and volatile contains liquid hydrocarbon. 5. Flüssiges Grundiermittel nach Anspruch 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es etwa 60 bis 80 Gewichts-% des chlorierten Kautschuks und etwa 20 bis 40 Gewichts-% des Polymethacrylates enthält. 5. Liquid primer according to claim 2 to 4, characterized in that that it contains about 60 to 80% by weight of the chlorinated rubber and about 20 to 40% by weight of the polymethacrylate. 6. Verfahren zur Bindung eines Dichtungsmittels auf einer Mauerwerkoberfläche, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese eine Grun-6. Method of bonding a sealant to a masonry surface, characterized in that one is based on this one 209847/1023209847/1023 diermittel aufbringt, das im wesentlichen aus einer Lösung eines chlorierten Kautschuks und eines Poly-(niederalkylmethacrylats) in einem organischen Lösungsmittel besteht, das Lösungsmittel sodann verdampft, auf der grundierten Oberfläche ein härtbares Dichtungsmittel auf der Grundlage eines flüssigen Polysulfidpolymers aufbringt und das Dichtungsmittel in situ härtet.diermittel applies, which consists essentially of a solution of a chlorinated rubber and a poly (lower alkyl methacrylate) consists in an organic solvent, the solvent then evaporates, a curable on the primed surface Applies sealant based on a liquid polysulfide polymer and the sealant cures in situ. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Grundierlösung verwendet, die 10 bis 90 Gewichts-% eines im wesentlichen vollständigen chlorierten Kautschuks und 90 bis 10 Gewichts-% eines Poly-(n-butylmethacrylats) enthält.7. The method according to claim 6, characterized in that one Primer solution used containing 10 to 90% by weight of an essentially contains completely chlorinated rubber and 90 to 10% by weight of a poly (n-butyl methacrylate). 209847/1023209847/1023 ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
DE19722212375 1971-03-18 1972-03-15 Use of a solution of a chlorinated rubber and a poly (alkyl methacrylate) as a primer Expired DE2212375C3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12588371A 1971-03-18 1971-03-18
US12588371 1971-03-18

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2212375A1 true DE2212375A1 (en) 1972-11-16
DE2212375B2 DE2212375B2 (en) 1976-05-26
DE2212375C3 DE2212375C3 (en) 1977-01-13

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
CH570945A5 (en) 1975-12-31
AU460844B2 (en) 1975-05-08
CA1004791A (en) 1977-02-01
FR2129778A5 (en) 1972-10-27
DE2212375B2 (en) 1976-05-26
JPS5331176B1 (en) 1978-08-31
GB1344433A (en) 1974-01-23
ZA72973B (en) 1972-11-29
SE392282B (en) 1977-03-21
AU3892572A (en) 1973-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1470925B2 (en) POLYALKYLENE POLYSUSFIDE MOLDING COMPOUND
EP0619355B1 (en) Sealing materials
DE2526603A1 (en) STORAGE-STABLE, VERY FAST, ONE-COMPONENT SEALING COMPOUND ON THE BASIS OF MERKAPTO-END POLYMERS
DE1719217C3 (en) Moisture-curable polythiol polymer compound
DE1594281A1 (en) Insulating compounds and processes for their production
DE1594287B2 (en) Polysulfide sealant and its uses
DE2240891A1 (en) HARDABLE POLYSULFIDE POLYMERS
DE1494530C3 (en) Coating and sealing compound
DE2720722A1 (en) CAULK
DE2335431A1 (en) POLYTHIOL POLYMER DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE
DE2212375A1 (en) Liquid primer and its use
DE2615963C3 (en) One-component mixtures for the production of sealing, sealing or molding compounds based on liquid polymers or mixtures of monomeric, oligomeric and polymeric compounds with terminal mercapto groups
DE2147758C3 (en) Polysulfide polymer composition
DE2365448C3 (en) Process for producing a modified polythiol polymer and its use
DE2145109C3 (en) Polysulfide curable polymer composition
DE1669050C3 (en) Use of mixtures of halogenated rubber and polyisocyanate compounds as primers
US3799798A (en) Method of bonding a polysulfide sealant to a masonry surface
DE1620863C3 (en) Use of alkoxysilane derivatives to improve the adhesion of polysulfide polymers to substrates
DE1470925C (en) Polyalkylene polysulphide molding compound
DE2363856B2 (en) PRODUCTION OF DRY, STORAGE-STABLE MIXTURES UNDER THE EFFECT OF HUMIDITY, BASED ON LIQUID MONOMERS, OLIGOMERS OR POLYMER COMPOUNDS WITH ONE OR MORE TERMINAL MERCAPTOGRAPHS
DE1594281C3 (en) Sealing and insulating compound based on liquid polysulphide poly-
DE1794344C3 (en) Polysulfide polymer compositions and their use
DE1948660C3 (en) Method of regulating the pot and set time of a polysulfide polymer
DE1937280A1 (en) Curable polymercaptan polymer composition
DE9305018U1 (en) Sealants

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee