DE2210074C3 - Verfahren zur Herstellung von Oxazinfarbstoffen - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
in der
R Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,
R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Benzyl oder Phenylethyl,
R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyanäthyl, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen,
Phenyl oder Methylphenyl,
R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder
R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder
Cyanäthyl und
X ein Anion bedeuten,
X ein Anion bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
211
25
in der R Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,
R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Benzyl
oder Phenyläthyl,
R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyanäthyl, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, Phenyl oder
R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyanäthyl, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, Phenyl oder
Methylphenyl,
R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder
R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder
Cyanäthyl und
X ein Anion bedeuten,
X ein Anion bedeuten,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II
JO
R1
OY
N=N-D
(Π)
in gegebenenfalls wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln bei ungefähr 50 bis 150°C mit
Verbindungen der allgemeinen Formel
HO
in gegebenenfalls wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln bei ungefähr 50 bis 150° C mit Verbindungen der
allgemeinen Formel III
R1
R3
55
in Gegenwart saurer Kondensationsmittel und gegebenenfalls unter Zusatz geringer Mengen
reduzierend wirkender Substanzen umsetzt, wobei Y Ci- bis Gt-Alkyl und D der Rest einer
Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinrei- t>o he ist.
in Gegenwart saurer Kondensationsmittel und gegebenenfalls unter Zusatz geringer Mengen reduzierend
wirkender Substanzen umsetzt, wobei Y C]- bis Ct-Alkyl und D der Rest einer Diazokomponente der
Benzol- oder Naphthalinreihe ist.
Alkylreste Y, R1, R2 und R3 sind beispielsweise Propyl
oder Butyl und bevorzugt Methyl oder Äthyl.
Hydroxyalkylreste sind z. B. 0-Hydroxyäthyl oder
-propyl.
Als Anionen X ' kommen einfache oder komplexe, anorganische oder organische Anionen in Betracht, z. B.
seien Chlorid, Bromid, Sulfat, Nitrat, Phosphat, Formiat, Acetat, Toluolsulfonat, Tetrafluoroborat oder Tetrachlorzinkat
genannt.
Die Reste D der Diazokomponenten leiten sich von Anilin- oder Naphthalinderivaten ab.
Verbindungen der Formel Il erhält man durch Umsetzung von Diazoniumverbindungen von Aminen
der Formel IV
D-NH2
mit Verbindungen der Formel V
mit Verbindungen der Formel V
(IV)
(V)
nach an sich bekannten Methoden.
Amine der Formel IV sind beispielsweise:
Amine der Formel IV sind beispielsweise:
Anilin, 4-Toluidin, 4-Chloranilin,
5-Chior-2-methoxyanilin, Anüin-3- oder
-4-sulfosäure,4-Toluidin-2-sulfosäure.
1 -Aminonaphthalin-5-sulfosäure oder
2-Aminonaphthalin-4,8-disulfosäure.
Kupplungskomponenten der Formel V sind beispielsweise:
Kupplungskomponenten der Formel V sind beispielsweise:
3-Methoxyanilin,
3-Methoxy-N-(j3-cyanäthyi)-anilin,
3-Methoxy-diphenylamin,
S-Methoxy-dimethylanilin.S-Äthoxydiäthylanilin,
2-MethyI-5-methoxyanilin,
2-Methyl-5-methoxy-N-äthylanilin,2,5-Dimethoxy-
oder -diäthoxyanilin,
2.5-Dimethoxy-N-(jS-cyanäthyl)-aniIinoder
S-Äthoxy^'-methyldiphenylamin.
Verbindungen der Formel III sind z. B.:
Verbindungen der Formel III sind z. B.:
3-Dimethylaminophenol,
3-Diäthylaminophenol,
3-Amino-4-methylphenol,
3-Äthylamino-4-methylphenol,
3-N-(/J-Cyanäthyl)-amino-4-rnethylphenoloder
3- Dimethylamino-4-methylphenol.
Die Reaktion der Verbindungen der Formel II mit den Verbindungen der Formel III in Gegenwart der sauren Kondensationsmittel wird zweckmäßigerweise in organischen Lösungsmitteln, die Wasser enthalten können, vorgenommen.
Die Reaktion der Verbindungen der Formel II mit den Verbindungen der Formel III in Gegenwart der sauren Kondensationsmittel wird zweckmäßigerweise in organischen Lösungsmitteln, die Wasser enthalten können, vorgenommen.
Als saure Kondensationsmittel oder Katalysatoren eignen sich anorganische oder organische Säuren,
Komplexsäuren oder Lewissäuren. Im einzelnen seien beispielsweise Chlorwasserstoff, wäßrige Salzsäure,
Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, p-Toluolsulfonsäure,
Naphthalin-2-sulfonsäure, Phenol, Zinkchlorid, Eisessig/Ammonacetat, Eisessig/Natriumacetat,
Borsäure, komplexe Glykol- oder Glycerinborsäuren genannt.
Als Lösungsmittel kommen z. B. in Betracht: Alkohole, wie Äthanol, Propano! oder Isobutanol, Glykole, wie
Äthylenglykol oder Diäthylenglykol, Glykoläther, wie Äthylenglykol- oder Diätnylenglykol-monomethyl-,
äthyl- oder -butyläther, Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure, Carbonsäureamide,
wie Formamid, Dimethylfornii nid oder N-Methylpyrrolidon
sowie Acetonitril oder Dimethylsulfoxid.
Die Umsetzung der Komponenten II und III erfolgt bei erhöhter Temperatur im ungefähren Bereich von 50
bis 150° C. Bevorzugt sind Temperaturen von ungefähr
80 bis 1300C.
Vorteilhaft arbeitet man ungefähr 10° C oberhalb der
Temperatur, bei der die Reaktion einsetzt; der Beginn der Umsetzung ist beim Erhitzen am plötzlichen
Temperaturanstieg oder an der Verfärbung zu erkennen und läßt sich auch chromatographisch verfolgen.
Die Reaktionsgeschwindigkeit kann durch Zusatz geringer Mengen reduzierend wirkender Substanzen,
wie Zinkstaub oder Natriumdithionit, erhöht werden.
Ein Teil der erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe fällt direkt aus der Reaktionsmischung aus und kann
z. B. durch Absaugen isoliert werden. Bei besser löslichen Farbstoffen kann man zur Isolierung z. B. das
Lösungsmittel abtrennen oder die Reaktionsmischung mit Wasser verdünnen. Die Fällung der Farbsalze wird
is wie üblich durch Zugabe von Mineralsalzen wie
Natrium- oder Kaliumchlorid, Natriumsulfat oder -nitrat, Zinkchlorid oder aromatischen Sulfonsäuren
gefördert Wenn die Farbstoffe primäre oder sekundäre Aminogruppen enthalten, können sie mit Natriumhy-
droxid auch in die Anhydrobasen übergeführt und so isoliert werden. Mit Säuren erhält man daraus wieder
die Farbsalze, die isoliert oder zur Herstellung einer Flüssigeinstellung verwendet werden können.
Die Farbstoffe der Formel I eignen sich insbesondere 2-j zum Färben sauer modifizierter Synthesefasern aus
Polyacrylnitril, Polyamiden oder Polyestern.
Von besonderer Bedeutung ist das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel Ia
Z3
ΧΘ da)
in der
Z Wasserstoff, Methyl oder Äthyl,
Z1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Cyanäthyl, Phenyl oder
Methylphenyl,
Z2 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy,
Z3 Wasserstoff oder Methyl und
X ein Anion bedeuten.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe sind
Z3 Wasserstoff oder Methyl und
X ein Anion bedeuten.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe sind
so zum Teil bereits aus der Literatur bekannt. Ihre
Herstellung erfolgt im allgemeinen durch Kondensation von 4-Nitroso-anilinderivaten mit 3-Aminophenolen
(DRP 300 253 u. a.). Demgegenüber ermöglicht das neue Verfahren die Verwendung der einfacher zu handhabenden
und zum Teil leichter herstellbaren 2-Alkoxy-4-aminophenylazoverbindungen.
Es ist bereits beschrieben, daß quartäre Phenoxazinfarbstoffe durch Kondensation von 4-Aminophenyl-
oder Hydroxy-4-aminophenylazoverbindungen mit
bo 3-Aminophenolen erhalten werden können (DRP 71 250,81 242,82 233,82 921, 87 901). Das erfindungsgemäße
Verfahren verläuft dagegen bei beträchtlich tieferer Temperatur unter schonenden Bedingungen, so
daß die Endprodukte in höherer Reinheit und Ausbeute
b5 erhalten werden. So ergibt sich z. B. gegenüber dem aus
der DE-PS 81 242, Beispiel 2, bekannten Verfahren eine se,,, starke Verkürzung der Reaktionszeit, wodurch
weniger Nebenprodukte entstehen.
Sofern nicht anders vermerkt, beziehen sich Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen auf
das Gewicht.
35 Teile der aus diazotierter Sulfanilsäure und
2,5-Dimethoxyanilin erhaltenen Azoverbindung, 20 Teile 3-DiäthyIaminophenol und 20 Teile Ammoniumacetat
werden in 130 Teilen Eisessig erwärmt, bis sich durch die bei ungefähr 800C einsetzende Wärmeentwicklung
der Reaktionsbeginn anzeigt. Man hält die Temperatur daraufhin noch 40 Minuten bei 850C und
gießt die Mischung dann in eine Lösung von 120 Teilen Natriumhydroxid in 1000 Teilen Eiswasser. Die rotbraun
ausgefallene Farbbase wird abfiltriert; im Filtrat ist die zur Herstellung der Azoverbindung verwendete Sulfanilsäure
als Natriumsalz enthalten. Die Farbbase wird in 1500 Teilen Wasser mit 25 Teilen Essigsäure gelöst,
nach Zugabe von 3 Teilen Aktivkohle filtriert und mit 55 Teilen einer 5O°/oigen Zinkchloridlösurg und 400 Teilen
Natriumchlorid als Farbsalz gefällt, abfiltriert und getrocknet. Man erhält 36 Teile eines Farbstoffs, der
sich in Wasser mit blauer Farbe löst und auf Polyacrylnitrilfasern blaue Färbungen von guten Echtheiten
ergibt.
17,5 Teile der aus diazotierter Sulfanilsäure und 2,5-Dimethoxyanilin erhaltenen Azoverbindung und 22
Teile 3-Äthylamino-4-methylphenol werden in 60 Teilen Äthanol nach Zugabe von 0,35 Teilen Zinkstaub und 11,5
Teilen 1On Salzsäure 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen saugt man ab, wäscht mit 20
Raumteilen Äthanol und trocknet. Der Farbstoff löst sich mit violetter Farbe in Wasser und ergibt auf
Polyacrylnitrilfasern blauviolette Färbungen.
15 Teile der Azoverbindung aus diazotiertem Anilin und 3-Äthoxydiäthylanilin, 10 Teile 3-Diäthylaminophenol
und 20 Teile einer 50%igen wäßrigen ZnCb-Lösung werden in 70 Teilen Isobutanol 3 Stunden unter
Rückflußkühlung erhitzt. Man versetzt die Mischung nach dem Erkalten mit 400 Teilen Benzol, saugt ab,
wäscht mit Benzol und trocknet.
Das erhaltene Farbsalz löst sich mit blauer Farbe in Wasser und färbt Polyacrylnitrilfasern licht- und
waschecht grünstichig blau.
17 Teile der Azoverbindung aus diazotiertem 4-Chloranilin und 3-Äthoxydiäthylanilin werden zusammen
mit 10 Teilen 3-DiäthylaminophenoI und 15 Teilen
5O°/oiger Zinkchloridlösung in 50 Teilen /?-Hydroxyäthyl-methyläther
(Äthylenglykolmonomethyläther) 1,5 Stunden auf 12O0C erhitzt Nach dem Abkühlen saugt
man ab und trocknet. Der Farbstoff entspricht in seinem färberischen Verhalten dem des vorhergehenden
Beispiels.
Eine Lösung von 20 Teilen Borsäure in 80 Teilen Glykol wird bei 1600C entwässert. Dazu gibt man nach
dem Abkühlen 38 Teile der Azoverbindung aus diazotierter Sulfanilsäure und 3-Methoxydiphenylamin
und 20 Teile 3-Diäthylaminophenol. Man erhitzt 2 Stunden auf 100° C, verdünnt dann mit 1000 Teilen
Wasser und saugt ab. Das Filtergut wird durch Verrühren mit verdünnter wäßriger Natronlauge in die
Farbbase überführt. Die filtrierte Base verrührt man mit 1000 Teilen Wasser und 25 Teilen 10 η Salzsäure, gibt
dann 103 Teile Natriumchlorid zu, filtriert und trocknet. Der erhaltene Farbstoff ergibt auf Polyacrylnitrilfasern
grünstichig blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
Analog den angegebenen Herstellungsmethoden lassen sich auch die in der folgenden Tabelle durch
Angabe der Substituenten charakterisierten Farbstoffe gewinnen:
Beispiel A1
Farbton
| 6 | H | C2H4CN | C2H4CN |
| 7 | H | C2H4CN | C2H4CN |
| CH3 |
CHj
C2H
2H5 CH3
OC2H5
OC2H5
H
CH3
CH3
CH3
| 9 | H | C4H9 | CH3 | CH3 | OCH3 | CH3 |
| 10 | H | C2H5 | H | C2H4CjH5 | CH3 | CH3 |
| 11 | H | C2H4OH | C2H5 | C2H5 | CH3 | H |
blau
blau
blau
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
rotstichig blau
grünstichig blau
rotstichig blau
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Oxazinfarbstoffen der allgemeinen FormelDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Oxdzinfarbstoffen der allgemeinen Formel 1R3ΧΘΧθ
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8330 | Complete renunciation |