DE2201899A1 - Verfahren zur Herstellung von 2,2,6-Trichlorcyclohexanon und -Masse - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,2,6-Trichlorcyclohexanon und -MasseInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Dr.-!rq. H- "■' :-'■' 'r '^H
The Quaker Oats Company, Barrington, Illinois, V.3t.Λ.
Verfahren zur Herstellung von 2,2,0-Trichlorcyclohexanon und -Masse
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines trichlorierten
alicyclischen Ketons.
Insbesondere betrifft die Erfindung 2,2,6-Trichlorcyclohexanon
und ein Verfahren zur Herstellung von 2,2,6-Trlchlorcyclohexanon
aus Cyclohexanon, 2-Chlorcyclohexanon, 2,2-Dichlorcyclohexanon
und 2,6-Dichlorcyclohexanon.
Gegenstand der Erfindung ist ein neuartiges chloriertes Cyclohexanon,
welches bei Pyrolyse isomerenreines o-Chlorphenol
liefert.
Es wurde gefunden, dass sich 2,2,6-Trichlorcyclohexanon aus Cyclohexanon
und niederen oC-chlorierten Cyclohexanonen in Gegenwart
eines Vermittlers in guter Ausbeute herstellen lässt.
209836/ 1150
Die Erfindung schlägt ein Verfahren zur Herstellung von 2,2,6-Trichlorcyclohexanon
vor, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Gemisch aus Chlor und einer Verbindung, die Cyclohexanon,
2-Chlorcyclohexanon, 2,2-Dichlorcyclohexanon oder 2,6-Dichlorcyclohexanon
ist, in Gegenwart eines Vermittlers, der ein inerter gesättigter Kohlenwasserstoff, ein inerter gesättigter
halogenierter Kohlenwasserstoff, eine inerte gesättigte Carbonsäure oder 2,2,6-Trichlorcyclohexanon ist, in Kontakt bringt.
Der Kontakt erfolgt bei einer Temperatur zwischen 0° C oder der Temperatur, bei welcher das Reaktionsgemisch flüssig ist, welche
höher liegen kann, und 120° C. Das Verhältnis der Verbindung zu Chlor liegt zwischen 1 zu mehr als 2 Mol Chlor, minus ein
Mol je Chloräquivalent in der Verbindung, und 1 zu weniger als
4 Mol Chlor minus ein Mol je Chloräquivalent in der Verbindung.
Die Reaktion wird in Gegenwart der folgenden Vermittler durchgeführt:
Inerte gesättigte Kohlenwasserstoffe, inerte gesättigte chlorierte Kohlenwasserstoffe, inerte gesättigte Carbonsäure oder
2,2,6-Trichlorcyclohexanon. Die gesättigten Kohlenwasserstoffe, gesättigten chlorierten Kohlenwasserstoffe und gesättigten Carbonsäuren
sind unter den Verfahrensbedingungen im wesentlichen inert. 2,2,6-Trichlorcyclohexanon ist, wenn es als Vermittler verwendet
wird, unter den Bedingungen aller Ausführungsformen des Verfahrens
nicht inert, was noch im einzelnen beschrieben werden wird, sondern wird teilweise In einigen der weniger bevorzugten Ausführungsformen
in 2,2,6,6-Tetrachlorcyclohexänon überführt. Unter den
Bedingungen der bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens ist
2,2,6-Trichlorcyclohexanon im wesentlichen inert.
Geeignete inerte gesättigte Kohlenwasserstoffe sind zum Beispiel
5 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltende Kohlenwasserstoffe wie
Pentan, Hexan, Cyclohexan, Octan und Decan. Geeignete gesättigte halogenierte Kohlenwasserstoffe sind zum Beispiel 1 bis 2 Kohlenstoff
atome und 2 bis 4 Halogenatome enthaltende aliphatische
Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff, Methylendichlorid und Tetrachlorethane. Geeignete gesättigte Carbonsäuren sind zum
209836/1150
Beispiel 2 bis lj Kohlenstoffatome enthaltende gesättigte aliphatische
Carbonsäuren wie Essigsäure, Propionsäure una Butancarbonsäure.
Die Reaktion wird in flüssiger Phase bei einer Temperatur zwischen
0° C oder der Temperatur, bei welcher das Reaktionsgeiniseh
flüssig ist, welche höher liegen kann, und 120 C durchgeführt. Die Reaktion wird vorzugsweise.bei einer Temperatur zwischen 20 C
oder der Temperatur, bei welcher das Reaktionsgemisch flüssig ist, welche höher liegen kann, und 90 C durchgeführt. \Ienn die
Siedetemperatur des inerten Lösungsmittels im obigen Bereich
liegt, wird die Reaktion am besten unter Rückfluss durchgeführt.
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart von Essigsäure durchgeführt.
Mit Essigsäure als Losungsmittel bei Temperaturen zwischen
20° C und 90° C s:
Theorie erzielt worden.
Theorie erzielt worden.
sehen 20 C und 90 C sind Ausbeuten von υ tv; a 90 Prozent der
Bei Ausführung der Reaktion werden die Reaktionspartner miteinander
in Kontakt gebracht, am besten durch Einleiten von Chlor in die Verbindung in Gegenwart des Vermittlers. Ein bevorzugtes Kontaktverfahren
für die Reaktionspartner besteht darin, Chlor in den die Verbindung enthaltenden Vermittler zu leiten, bis das
Chlor in einem Verhältnis von mindestens drei Mol Chlor, minus
ein Mol je Chloräquivalent in der Verbindung, und weniger als vier Mol Chlor, minus ein Mol je Chloräquivalent in der Verbindung,
zu 1 Mol Verbindung vorliegt. Manchmal kann die Ausbeute an 2,2,6-Trichlorcyclohexanon maximal gesteigert und können die Nebenreaktionsprodukte
auf ein Mindestmasε beschränkt werden, wenn man die Verbindung und Chlor kontinuierlich in den Vermittler einleitet.
Während des kontinuierlichen Einleitens liegt das Chlor vorzugsweise
in einem Verhältnis zur Verbindung von mindestens drei Mol Chlor, minus ein Mol je Chloräquivalent in der Verbindung,
und weniger als vier Mol Chlor, minus ein Mol je Chloräquivalent in der Verbindung, zu 1 Mol Verbindung vor. Ob oder nicht die
Ausbeute an 2,2,6-Triohlorcyclohe;<anon durch kontinuierliches
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Einleiten der Verbindung und des Chbrs in den Vermittler erhöht
wird und die Nebenreaktionsprodukte auf ein Mindestmass beschränkt
werden bei gegebenen Bedingungen des erfindungsgemässen Verfahrens,
kann von einem Fachmann leicht ermittelt werden.
Der Kontakt der Verbindung und des Chlors in Gegenwart eines Vermittlers
kann auch in Gegenwart eines Katalysators erfolgen, der ein heteroaromatisches Amin, alkylsubstituiertes Amid, alkylsubstituierter
Harnstoff, tertiäres Alkylamin oder ein Salz derselben ist, und zwar bei einer Temperatur zwischen 0 C oder der
Temperatur, bei welcher das. Reaktionsgemisch flüsig ist, welche höher liegen kann, und 60 C.
Geeignete heteroaromatische Amine sind zum Beispiel Collidine, Pyridin; Chinolin, Lutidine, Picoline, Pyrazin und Kohleteerbasen.
Geeignete alkylsubstituierte Amide sind zum Beispiel N,N-Dimethylacetamid,
N,N-DiäthyIacetamid, Ν,Ν-Dimethylpropionamid und N,N-Diäthylproplonamid.
Geeignete alkylsubstituierte Harnstoffe sind zum Beispiel Tetramethylharnstoff, Tetraäthylharnstoff, Dimethyldiäthylharnstoff,
Monomethyltriäthylharnstoff und Trimethyläthylharnstoff.
Geeignete tertiäre Amine sind zum Beispiel Tri-n-butylamin,
Trimethylamin und Tripropylamin.
Die Reaction kann auch in Gegenwart von Säure-Salzen der obigen
heteroaromatischen Amine, alkylsubstituierten Amide, alkylsubstituierten
Harnstoffe und tertiären Amine durchgeführt werden. Geeignete Säuren sind sowohl anorganische als auch organische Säuren
wie Chlorwasserstoffsäure und Essigsäure.
Wenn der Kontakt in Gegenwart eines Katalysators erfolgt, wird es bevorzugt, als Katalysator Collidin oder das salzsaure Salz
des Collidine bei einer Temperatur zwischen 20° C oder der Temperatur, bei welcher das Reaktionsgemisch flüssig ist, welche
höher liegen kann, und 40° C zu verwenden. Das Chlor liegt vorzugsweise
in einem Verhältnis von mindestens drei Mol Chlor; minus
209836/1150
ein Mol je Chloräquivalent in der Verbindung, und weniger als
vier Mol Chlor, minus ein Mol je Chloräquivalent in der Verbindung, zu 1 Mol Verbindung vor.
Wenn die Reaktion in Gegenwart von Collidin-hydrochlorid als Katalysator
und in Gegenwart von Tetrachlorkohlenstoff oder 2,2,6-TrI-chlorcyclohexanon
als Vermittler durchgeführt wurde, sind Ausbeuten bis zu 87 - 88 Prozent der Theorie erhalten worden.
Obwohl nicht bevorzugt, kann der Kontakt der Verbindung und des Chlors in Gegenwart eines Vermittlers auch in Gegenwart eines
Katalysators erfolgen, der ein primäres aliphatisches Amin, sekundäres aliphatisches Amin, aromatisches Amin, N-haloaliphatisches
Amin, N-haloaromatisches Amin oder Salz derselben ist, und zwar
bei einer Temperatur zwischen 50° C oder der Temperatur, bei welcher
das Reaktionsgemisch flüssig ist, welche höher liegen kann, und 120° C. Die oben erwähnten N-Halogenamine werden durch Einwirkung
des Chlors auf die unsubstituierten Wasserstoffatome in
den primären und sekundären Aminen gebildet.
Geeignete primäre aliphatische Amine sind zum Beispiel Äthylendiamin,
Propylamin, ri-Butylamin und jb-Butylamin. Geeignete sekundäre.
aliphatische Amine sind zum Beispiel Diäthyfinin und Dipropylamin.
Geeignete aromatische Amine sind zum Beispiel Anilin, Toluidine und Ph<£ylendiamine. Geeignete N-haloaromatische Amine sind zum
Beispiel N-Chloranilin und N,N-Dichloranilin. Geeignete N-haloaliphatische
Amine sind zum Beispiel N-Chlorpropylamin, N,N-Dichlorpropylamin
und N-Chlordiäthylamin. Salze, in deren Gegenwart die Reaktion durchgeführt wird, umfassen Verbindungen der obigen
Katalysatoren mit anorganischen und organischen Säuren wie Chlorwasserstoff säure und Essigsäure.
Der Kontakt des Chlors und cfer Verbindung in Gegenwart eines Vermittlers
kann, wenn dies auch kein bevorzugtes Verfahren ist, in Gegenwart eines primären aliphatischen Amins oder eines N-substituierten
aromatischen Amins vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 70° C oder der Temperatur, bei welcher das Reaktionsgemisch
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flüssig ist, welche höher liegen kann, und 90° C erfolgen. Das Chlor liegt vorzugsweise in einem Verhältnis von mindestens drei
Mol Chlor, minus ein Mol je Chloräquivalent in der Verbindung, und weniger als vier Mol Chlor, minus ein Mol je Chloräquivalent
in der Verbindung, zu 1 Mol Verbindung vor.
Geeignete N-substituierte aromatische Amine sind zum Beispiel
Bimethylanilin und Diäthylanilin. Manchmal wird es bevorzugt,
das Produkt-enthaltende Reaktionsgemisch mindestens 15 Minuten
nach Beendigung des Kontaktes der Reaktionspartner in dem Temperaturbereich
zu halten, um eine vollständige Reaktion sicherzustellen.
Das gewünschte Produkt wird nach herkömmlichen Verfahrensweisen vom Reaktionsgemisch abgetrennt; am besten werden das gelöste
Chlor und der Chlorwasserstoff und Vermittler durch Verdampfung abgezogen, wenn der Vermittler nicht 2,2,6-Trichlorcyclohexanon
ist. Das Reaktionsrohprodukt enthält Katalysator, wenn die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt wurde, aber
für viele Zwecke ist eine Abtrennung nichterforderlich. Gegebenenfalls kann das Produkt weiter zum Beispiel durch fraktionierte
Destillation in einen Trockenfilm noch unter im wesentlichen vermindertem Druck gereinigt werden.
Das Produkt aus obigem Verfahren liefert bei Pyrolyse £-Chlorphenol
von hoher Reinheit. Zum' Beispiel wurde eine Probe von Trichlorcyclohexanon
mit 87 Gew.-^ Reinheit, die 2 Gew.-^ Collidin-hydrochlorid
enthielt, unter Stickstoff bei 150° C pyrolysiert und das Produkt fraktioniert destilliert. Die Hauptfraktion bestand zu
97 Gew.-% aus isomerenreinem 2-Chlorphenol aus dem 2,2,6-Trichlorcyclohexanon
und zu 3 Gew.-% aus einem Gemisch aus Phenol und
2,6-Dichlorphenol, die aus 2,6-Diehlorcyclohexanon bzw. 2,2,6,6-tetrachlorcyclohexanon
stammten, welche in dem zur Pyrolyse eingesetzten Material als Verunreinigungen zugegen waren. Das lsomerenreine
o-Chlorphenol kann leicht von den Verunreinigungen Phenol
und 2,6-Dichlorphenol durch Destillation abgetrennt werden und stellt 87 Gew.-^ des Pyrolyseproduktes dar.
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45
Bisher war isoraerenreines o_-Chlorphenol nicht leicht zu erhalten.
«o-Chlorphenol ist bisher wirtschaftlich durch direkte Chlorierung
von Phenol mit Chlor oder durch Hydrolyse von ^-Dichlorbenzol
hergestellt worden. Diese beiden Verfahren liefern Gemische aus ^-Chlorphenole m-Chlorphenol und jo-Chlorphenol und di--und tri-
substituierte Phenole. Die Pyrolyse des neuartigen chlorierten Cyclohexanons dieser Erfindung liefert £-Chlorphenol hoher Reinheit.
Daher bedeutet 2,2,6-Trichlorcyclohexanon und die Herstellung
desselben einen wesentlichen nützlichen Beitrag und eine Beeicherung der Technik, indem ein nützliches Zwischenprodukt
für c)-Chlor phenol zugänglich wird.
o-Chlorphenol wird als Bacterizid, siehe zum Beispiel CA. Cooper,
Chem. Ind., 805 (1945), und als Fungizid, siehe zum Beispiel T.C.
Scheffer und CG. Duncan, Ind. Eng. Chem. Ind. Edit., ^L·* 6l9
(1949)* verwendet. Eine Übersicht über die Verwendungen von o_-
Chlorphenol ist in Chem. Prumysl, £, 298- 9 (I966) zu finden.
Die folgenden bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung werden
beschrieben, um die Erfindung zu erläutern und die beste Durch
führungsweise der Erfindung zu veranschaulichen.
Zweck dieses Beispiels ist es, die beste Durchführungsweise der
Erfindung zu zeigen.
Test 1 wurde gemäss der folgenden Arbeitsweise durchgeführt:
Bei 20° C wurden 709 g Chlor in ein Gemisch aus 800 ml Eisessig
und 294 g Cyclohexanon eingeleitet. Nach beendeter Zugabe des
Chlors wurde das Reaktionsgemisch 2 Stunden bei 20 - 50° C ge
halten. Das Gemisch wurde dann im Rotationsverdampfer konzen triert, um den Eisessig, überschüssiges Chlor und gelösten Chlor
wasserstoff abzuziehen. Das Produkt enthielt 2,2,6-Trichlorcyclo·
hexänon und betrug 89 Prozent der theoretischen Ausbeute.
209836/11BO
- 8 - Q 45
Um ein reines Produkt zur Identifizierung zu erhalten, wurde das Produkt durch eine Säule geschickt, die ein wasserfreies Polystyrolsulf
onsäure-Ionenaustauscherharz enthielt, und dann durch
Destillation bei einem reduzierten Druck von 0,30 mm unter minimaler Erwärmung des Destillationsgefässes, um Zersetzung zu
vermeiden, gereinigt. Das Produkt wurde dann 6 mal destilliert. Das gereinigte Produkt war zu 99 Prozent reines 2,2,6-Trichlorcyclohexanon
und hatte eine Dichte bei 25° C von 1,4342, einen Siedepunkt von 50° C bei 0,015 Torr und einen Brechungsindex von
NZ-5 = 1,5142. Das Infrarotspektrum des 2,2,6-Trichlorcyclohexanons
-1 zeigte Carbonyl- und Chlorbanden bei entsprechend 1 750 cm und
730 cm . Das NMR-Spektrum des 2,2,6-Trichlorcyclohexanons besteht
aus vier Multipletts mit 8.00 Λ~745 J*~t 7,15 7s" und 4,80
Beispiel 2
Test 2 wurde gernäss der folgenden Arbeitsweise durchgeführt: Bei 30° C wurden 568 g Chlor und 196 g Cyclohexanon zu 535 ml
Eisessig gegeben. Chlor und Cyclohexanon wurden kontinuierlich in die Essigsäure während eines Zeitraumes von 5 Stunden eingeleitet.
Chlor und Cyclohexanon wurden in einem Verhältnis von mehr als drei Mol Chlor zu 1 Mol Cyclohexanon während der Reaktion
gehalten.
Nachdem die Zugabe des Chlors und Cyclohexanone beendet war, wurde
das Reaktionsgemisch 2 Stunden bei 30° C gehalten. Das Gemisch
wurde dann im Rotationsverdampfer konzentriert, um die Essigsäure, überschüssiges Chlor und gelösten Chlorwasserstoff abzuziehen.
Das Produkt enthielt 2,2,6-Trichlorcyclohexanon und betrug 83
Prozent der Theorie.
Nach der Arbeitsweise aus Beispiel 1, jedoch ohne weitere Reinigung
durch Destillation, wurde Test 3 mit 217 g Chlor und 59 G
Cyclohexanon in 22,5 ml Essigsäure und 120 ml Tetrachlorkohlenstoff
bei 650 C durchgeführt. Es wurde ein Produkt erhalten,
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welches aus 57 Gew.-% 2,2,6-Trichlorcyclohexanon, 2 Gew.-^ 2,2,6,
6-Tetrachloreyelohexanon und 41 Gew.-% 2,6-Dichloreyelohexanon
bestand.
Nach der Arbeitsweise aus Beispiel 2 wurde Test 4 mit 355 g Chlor
und 196 g Cyclohexanon in 53*5 ml Essigsäure und 400 ml Tetrachlorkohlenstoff
bei 10° C durchgeführt. Es wurde ein Produkt erhalten, welches aus 43 Gew.-$ 2,2,6-Trichlorcyelohexanon, 1
Gew.-% 2,2,6,6TTetrachloreyelohexanon und 55 Gew.-% 2,6-Dichlorcyclohexanon
bestand.
Unter Verwendung der Arbeitsweise aus Beispiel 2 wurde Test 5 mit 55 g Chlor und 20 g Cyclohexanon in 23,5 g 2,2,6-Triehlorcyclohexanon
bei 250 C durchgeführt. Es wurde ein Produkt erhalten, das zu 72 Gew.-% aus 2,2,6-Trichlorcyclohexanon, 25 Gew.-^ aus
2,G-Dichlorcyclohexanon und 2 Gew.-% aus 2,2,6,6-Tetrachlorcyclohexanon
bestand.
es
Zweck dieses Beispiels ist/zu zeigen, dass 2-Chlorcyclohexanon
Zweck dieses Beispiels ist/zu zeigen, dass 2-Chlorcyclohexanon
eine befriedigende Verbindung ist.
Nach der Arbeitsweise aus Beispiel 2 wurde Test 6 mit 10 g Chlor
und 5 g 2-Chlorcyclohexanon in 20 ml Essigsäure bei 25° C durchgeführt.
Eg v/urcio ein Produkt erhalten, das 53 Gew.-% 2,2,6-Trichlorcyclohoxanon
und 43 Gew.-'/0 ^,G-Dichlorcyclohexanon enthielt.
Nach dor Arbeitsweise aus Beispiel L, jedoch ohne weitere Reinigung,
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wurde Test 7 mit 6^9 g Chlor und 294 g Cyclohexanon in 8OO ml
Essigsäure, die 16 g Kohleteerbasen enthielten, bei ^0° C durchgeführt.
Es wurde ein Produkt erhalten, das aus 76 Gew.-% 2,2,6-Trichlorcyclohexanon
und 24 Gew.-^ 2,6-Dichlorcyclohexanon bes
tand.
Nach der Arbeitsweise aus Beispiel2 wurde Test 8 mit 355 g Chlor
und 98 g Cyclohexanon in 200 ml Tetrachlorkohlenstoff,die 15 g Diäthylanilin enthielten, bei 70 - 850 C durchgeführt. Es wurde
ein Produkt erhalten, das 70 Gew.-% 2,2,6-Trichloreyelohexanon,
11 Gew.-# 2,2,6,6-Tetrachlorcyclohexanon und 19 Gew.-% 2,6-Dichlorcyc
lohexanon enthielt.
Nach der Arbeitsweise aus Beispiel 2 wurden die Tests 9 und 10
durchgeführt. Test 9 wurde mit 284 g Chlor und 98 g Cyclohexanon in 75 g 2,2,6-Trichlorcyclohexanon, die 14,3 g Collidin-hydrochlorid
enthielten, bei 20 - 4o° C durchgeführt. Es wurde ein Produkt für Test 9 erhalten, welches zu 88 Gew.-% aus 2,2,6-Trichlorcyc
lohexanon, 7 Gew.-$ aus 2,2,6,6-Tetrachlorcyclohexanon und 5 Gew.-^ aus 2,6-Dichlorcyclohexanon bestand.
Beispiel 10 *
Test 10 wurde mit 284 g Chlor und 98 g Cyclohexanon in 200 ml
Tetrachlorkohlenstoff, die 14,3 g Collidin-hydrochlorid enthielten,
bei 20 - 40° C durchgeführt. Es wurde ein Produkt für Test 10 erhalten, das 87 Gew.-/J 2,2,6-Trichlorcyclohexanon, 7 Gew.-;u
2,2,6,6-Tetrachlorcyclohexanon und 6 Gew.->o 2,6-Dichlorcyclohexanon
enthielt.
2098 3 6/1150
- 11 - Q 45
Test 11 wurde mit 284 g Chlor und 98 g Cyclohexanon in 200 ml
Cyclohexan, die 8 g Dimethylacetamid enthielten, bei 20 - 40° C nach der Arbeitsweise aus Beispiel 1, jedoch ohne weitere Reinigung,
durchgeführt. Es wurde ein Produkt aus Test 11 erhalten, das 2,2,6-Trichlorcyclohexanon in mehr als 70 Gew.-% Ausbeute
enthielt.
- Patentansprüche -
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Claims (12)
1. 2,2,6-Trichlorcyclohexanon.
Verfahren zur Herstellung von 2,2,6-Trichlorcyclohexanon, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch aus Chlor und einer
Verbindung, die aus der Gruppe: Cyclohexanon, 2-Chlorcyclohexanon,
2,2-Dichlorcyclohexanon und 2,6-Dichlorcyclohexanon ausgewählt
wird, bei einer Temperatur zwischen 0° C ader der Temperatur, bei welcher das Reaktionsgemisch flüssig ist, welche höher liegen
kann, und 120 C in Gegenwart eines Vermittlers, der aus der Gruppe
der inerten gesättigten Kohlenwasserstoffe, inerten gesättigten halogenlerten Kohlenwasserstoffe, inerten gesättigten Carbonsäuren
und 2,2,6-Trichlorcyclohexanon ausgewählt wird, in Kontakt bringt;
wobei die Verbindung in einem Verhältnis zum Chlor zwischen 1 ^u
mehr als 2 Mol Chlor, minus ein Mol je Chloräquivalent in der Verbindung, und 1 zu weniger als 4 Mol Chlor, minus ein Mol je Chloräquivalent in der Verbindung, vorgegeben wird, und man das 2,2,6-Trichlorcyclohexanon
aus dem Reaktionsgemisch abtrennt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die
Temperatur zwischen 20° C oder der Temperatur, bei welcher das Ruaktionsgemisch flüssig ist, welche höher liegen kann, und i,'0° C
liegt.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder ;>, dadurchipkennzeichnet,
dass die gesättigte Carbonsäure Essigsäure ist.
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5. . Verfahren nach Anspruch 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet,
dass der Kontakt in einem kontinuierlichen Einleiten der Verbindung und des Chlors in den Vermittler besteht, wobei das Chlor
in einem Verhältnis von mindestens drei Mol Chlor, minus ein Mol je Chloräquivalent in der W'bindung, bis weniger als vier Mol
Chlor, minus ein Mol je Chloräquivalent in der Verbindung, zu 1 Mol Verbindung vorliegt.
6. Verfahren nach Anspruch 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Kontakt in einem Einleiten des Chlors in den die Verbindung
enthaltenden Vermittler besteht, bis das Chlor in einem Verhältnis von mindestens drei Mol Chlor, minus ein Mol je Chloräquivalent
in der Verbindung, und weniger als vier Mol Chlor, minus ein Mol je Chloräquivalent in der Verbindung, zu 1 Mol Verbindung
vorliegt.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Kontakt in Gegenwart eines Ktalysators
erfolgt, welcher aus der Gruppe der heteroaromatischen Amine, alkylsubstituierten Amide, alkylsubstituierten Harnstoffe,
tertiären Alkylamine und Salze derselben ausgewählt, wird, bei einer Temperatur zv/ischen 0 C oder der Temperatur, bei welcher
das Reaktionsgemisch flüssig ist, welche höher liegen kann, und 60° C erfolgt.
8. Veriäiren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das
heteroaromatische Amin Collidin und dessen Salz Collidin-hydrochlorid
ist bei einer Temperatur zwischen 20° C oder der Temperatur, bei v/elcher das Reaktionsgemisch flüssig ist, welche höher
liegen kann, und 4ü° C.
9. Verfahren!nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass der
Kontakt in Gegenwart aes ^,^,C-Ti'iehlorcyclohexanons erfolgt.
10. Verfuhren nach einem der vorhergehenden Ansprüche 2 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, dass der Kontakt in Gegenwart eines Amins
aus der Gruppe der primären aliphatischen Amine, sekundären ali-
209836/ 1150
- 14 - Q 45
phatischen Amine, aromatischen Amine, N-Halogenamine derselben
und Salze derselben, bei einer Temperatur zwischen 50° C oder
der Temperatur, bei welcher das Reaktionsgemisch flüssig ist,
welche höher liegen kann, und 120° C erfolgt.
und Salze derselben, bei einer Temperatur zwischen 50° C oder
der Temperatur, bei welcher das Reaktionsgemisch flüssig ist,
welche höher liegen kann, und 120° C erfolgt.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass das primäre aliphatische Amin _t-Butylamin ist.
12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass
das Amin ein primäres aliphatisches Amin ist und worin das aromatische
Amin ein N-substituiertes Amin ist bei einer Temperatur
zwischen 70 C oder der Temperatur, bei welcher das Reaktionsgemisch flüssig ist, welche höher liegen kann, und 90° C.
zwischen 70 C oder der Temperatur, bei welcher das Reaktionsgemisch flüssig ist, welche höher liegen kann, und 90° C.
1^. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass
das N-substituierte Amin Diäthylanilin und der inerte gesättigte halogenierte Kohlenwasserstoff Tetrachlorkohlenstoff ist.
Dr.Pa./Br.
209836/1150
Applications Claiming Priority (1)
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