DE2200204A1 - Verfahren zur Herstellung neuer heterozyklischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer heterozyklischer VerbindungenInfo
- Publication number
- DE2200204A1 DE2200204A1 DE19722200204 DE2200204A DE2200204A1 DE 2200204 A1 DE2200204 A1 DE 2200204A1 DE 19722200204 DE19722200204 DE 19722200204 DE 2200204 A DE2200204 A DE 2200204A DE 2200204 A1 DE2200204 A1 DE 2200204A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- acid addition
- addition salts
- heterocyclic compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- MRAGKHSEVNZJOL-UHFFFAOYSA-N OC(COC1=C2C=CNC2=CC=C1)CNC(C)(C#C)C Chemical compound OC(COC1=C2C=CNC2=CC=C1)CNC(C)(C#C)C MRAGKHSEVNZJOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTWQPSSVUYPWOM-UHFFFAOYSA-N 4-(oxiran-2-ylmethoxy)-1h-indole Chemical compound C=1C=CC=2NC=CC=2C=1OCC1CO1 CTWQPSSVUYPWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyindole Chemical class OC1=CC=CC2=C1C=CN2 NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700199 Cavia porcellus Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 208000001871 Tachycardia Diseases 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003288 anthiarrhythmic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 description 1
- 238000010009 beating Methods 0.000 description 1
- 102000012740 beta Adrenergic Receptors Human genes 0.000 description 1
- 108010079452 beta Adrenergic Receptors Proteins 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000001834 epinephrinelike Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 210000002837 heart atrium Anatomy 0.000 description 1
- 230000001660 hyperkinetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001969 hypertrophic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000297 inotrophic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940039009 isoproterenol Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000003387 muscular Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 206010042431 subvalvular aortic stenosis Diseases 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000006794 tachycardia Effects 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Sandoz AG. Case 100-3W
Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen
Die Erfindung hat ein Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen
der Formel I, worin die Substituenten R,, Rp und R,
für Wasserstoff oder die Methylgruppe stehen, und ihrer Säureadditionssalze, wie auch die Verbindungen der Formel I
und ihre Säureadditionssaize zum Gegenstand.
Erfindungsgemäss gelangt man zu den neuen Verbindungen der
Formel I und ihren Säureadditionssalzen, indem man die Verbindungen der Formel Ha, worin R, obige Bedeutung besitzt,
oder Verbindungen der Formel Hb, worin R-. obige Bedeutung
besitzt und X Halogen bedeutet, oder ein Gemisch der Verbindungen der Formel Ha mit Verbindungen der Formel Hb,
im folgenden kurz als Verbindungen der Formel II bezeichnet, mit Verbindungen der Formel III, worin R, und Rp obige Bedeutung
besitzen, umsetzt und die Verbindungen der Formel I als freie Base oder deren Säureadditionssaize isoliert.
Aus den freien Basen lassen sich in bekannter VJeise
Säureadditionssaize herstellen und umgekehrt.
Vorzugsweise steht das Symbol X in der Formel Hb für Chlor oder Brom.
209831/1161
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel II mit
Aminen der Formel III kann beispielsweise in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen
Lösungsmittel, z.B. in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Benzol oder Toluol oder in einem
1 cyclischen Aether wie Dioxan oder Tetrahydrofuran durchgeführt werden und dauert ca. 2 bis 24 Stunden.
Die Reaktionstemperatur kann zwischen 20 und 150°
liegen; vorzugsweise arbeitet man bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches am Rückfluss.
Die so erhaltenen Verbindungen der Formel I können
nach bekannten Methoden aufgearbeitet und gereinigt werden.
Die Verbindungen der Formel IT sind bekannt und werden z.B. durch Umsetzung der entsprechenden 4-Hydroxyindole
als Salz oder in Gegenwart einer Base mit. Epihalohydrinen erhalten.
Da Epihalohydrin-Koleküle zwei reaktive Stellen aufweisen,
erhält man so ein Gemisch der Verbindungen der Formel Ha und Hb, dessen Zusammensetzung von
den Reaktionsbedinsungen abhängig ist. Bei Verwendung
in dem erfindungsgemässen Verfahren liefern beide Verbindungstypen jedoch das gleiche Endprodukt,
so dass auf eine Auftrennung des Gemisches - obwohl diese leicht, z.B. chromatographisch, durchgeführt
werden kann - verzichtet und das Gemisch ohne weitere Reinigung direkt weiterverarbeitet werden
kann.
20 9*31/1161'
. - 3 - 100-3447
Soweit die Herstellung der Ausgangsprodukte nicht beschrieben wird, sind diese bekannt oder können nach
an sich bekannten Verfahren bzw. analog zu den hier beschriebenen oder analog zu bekannten Verfahren hergestellt
werden.
Die neuen Verbindungen der Formel I oder ihre Säureadditionssalze sind in der Literatur bisher noch nicht beschrieben
worden. Sie zeichnen sich durch interessante pharmakodynamische Eigenschaften aus und können daher
als Heilmittel verwendet werden.
Die neuen Substanzen zeigen am spontanschlagenden, isolierten
Meerschweinchenvorhof eine Hemmung der positivinotropen Adrenalinwirkung und führen am narkotisierten
Ganztier (Katze) zu einer starken Hemmung der durch Isoproterenol
[1-(3J4-Dihydroxyphenyl)-2-isopropylaminoäthanol]
bedingten Tachycardie und Blutdrucksenkung. Die Verbindungen besitzen demnach eine Blockerwirkung auf die
adrenergischen ß-Rezeptoren und können zur Prophylaxe und
Therapie von Koronarerkrankungen, insbesondere des hyperkinetischen Herzsyndroms und der aus einer muskulär hypertrophen
subvalvulären Aortenstenose resultierenden Zustände eingesetzt werden.
Aufgrund ihrer antiarrhythmischen Wirkung sind sie ausserdem
zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen geeignet.
Die zu verwendenden Dosen variieren naturgemäss je nach der
Art der verwendeten Substanz, der Administration und des zu behandelnden Zustandes. Im allgemeinen werden jedoch be-
209831/1161
- 4 - · 100-3447
friedigende Resultate bei Testtieren mit einer Dosis von
etwa 0,02 bis 0,6 mg/kg Körpergewicht erhalten; diese Dosis kann nötigenfalls in 2 bis 3 Anteilen oder auch
als Retardform verabreicht werden. Für grössere Säugetiere liegt die Tagesdosis bei etwa 10 bis 200 mg. So
können für orale Applikationen die Teildosen etwa J bis 100 mg der neuen Substanzen neben festen oder flüssigen
Trägersubstanzen oder Verdünnungsmitteln enthalten.
Im nachfolgenden Beispiel, welches die Erfindung näher erläutert, ihren Umfang jedoch in keiner Weise einschränken
soll, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden und sind unkorrigiert.
209831/1161
OH R
0-CH2-CH-CH2-NH-C-C=CH
H2N-C-C=CH III
R2
100-5447
-CH2-CH-CH2
Ha
OH
0-CH2-CH-CH2X
Hb
209831/116
22002(K
- 6 - 1OO-5W
Beispiel: iM^-Hydroxy-^- (2-rnethyl-5-butin-2~y^amino)
■ propoxy]indol
11,2 g 4-(2,3-Epoxypropoxy)indol, 6,2 g 5-Amino-3-methylbutin-1
und 50 ml Dioxan werden 20 Stunden zum Sieden erhitzt. Wan verdampft unter vermindertem
Druck zur Trockne, schüttelt dann den Eindampfrückstand zwischen Essigester und 1 N Weinsäure aus und
stellt die vereinigten weinsauren Phasen unter Kühlung mit Natronlauge alkalisch. Der ausfallende
Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und dieses Rohprodukt aus Essigester umkristallisiert.
Die Titelverbindung schmilzt bei I50 bis I520.
209831/1161
Claims (5)
- - 7 - 100-3*47Patentansprüche;(Iy Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel I, worin PL, R„ und R für Wasserstoff oder die Methylgruppe stehen, und ihrer Säureadditionssalne, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel Ha, worin R, obige Bedeutung besitzt, oder Verbindungen der Formel Hb, worin R obige Bedeutung besitzt und X Halogen bedeutet, oder ein Gemisch der Verbindungen der Formel Ha mit Verbindungen der Formel Hb, mit Verbindungen der Formel III, worin R, und Rp obige Bedeutung besitzen, umsetzt und die Verbindungen der Formel I als freie Base oder deren Säureadditionssalze isoliert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-[2-Hydroxy-3-(2-methyl-3-butin-2-ylamino)propoxy]indol herstellt.209031/1161- 8 - 100-3447Deutschland-West
- 3. Verbindungen der Formel I, worin die SubstituentenR1, R2 und R-. für Wasserstoff oder die Methylgruppe stehen, und ihre Säureadditionssalze.
- 4. 4-[2-Hydroxy-3-(2-methyl~j5-butin-2~ylamino)propoxy]indol.
- 5. Heilmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel I oder ihren Säureadditionssalzen und pharmazeutisch unbedenklichen Füll- bzw. Trägerstoffen besteht.209831/1161
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH18471A CH540253A (de) | 1971-01-07 | 1971-01-07 | Verfahren zur Herstellung neuer Indole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2200204A1 true DE2200204A1 (de) | 1972-07-27 |
Family
ID=4181178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19722200204 Pending DE2200204A1 (de) | 1971-01-07 | 1972-01-04 | Verfahren zur Herstellung neuer heterozyklischer Verbindungen |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3808231A (de) |
| AT (1) | AT325035B (de) |
| AU (1) | AU3758672A (de) |
| BE (1) | BE777778A (de) |
| CH (1) | CH540253A (de) |
| DE (1) | DE2200204A1 (de) |
| ES (1) | ES398618A1 (de) |
| FR (1) | FR2121607B1 (de) |
| GB (1) | GB1373271A (de) |
| NL (1) | NL7118020A (de) |
| SE (1) | SE378813B (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4076829A (en) * | 1974-11-16 | 1978-02-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | Aminopropanol compounds and compositions for the treatment of cardiac and circulatory diseases |
| US4152446A (en) * | 1974-11-16 | 1979-05-01 | Boehringer Mannheim Gmbh | Aminopropanol compounds and compositions for the treatment of cardiac and circulatory diseases |
| WO1980000152A1 (fr) * | 1978-07-03 | 1980-02-07 | Sandoz Ag | Derives d'un 3-aminopropoxy-aryle, leur preparation et utilisation |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1129072A (en) * | 1966-02-01 | 1968-10-02 | Ici Ltd | Benzofuran and indole derivatives |
-
1971
- 1971-01-07 CH CH18471A patent/CH540253A/de not_active IP Right Cessation
- 1971-12-29 NL NL7118020A patent/NL7118020A/xx unknown
-
1972
- 1972-01-03 GB GB10472A patent/GB1373271A/en not_active Expired
- 1972-01-04 US US00215430A patent/US3808231A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-01-04 AU AU37586/72A patent/AU3758672A/en not_active Expired
- 1972-01-04 DE DE19722200204 patent/DE2200204A1/de active Pending
- 1972-01-05 ES ES398618A patent/ES398618A1/es not_active Expired
- 1972-01-05 SE SE7200100A patent/SE378813B/xx unknown
- 1972-01-05 AT AT6872A patent/AT325035B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-01-06 FR FR7200271A patent/FR2121607B1/fr not_active Expired
- 1972-01-06 BE BE777778A patent/BE777778A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT325035B (de) | 1975-09-25 |
| SE378813B (de) | 1975-09-15 |
| FR2121607B1 (de) | 1975-08-01 |
| NL7118020A (de) | 1972-07-11 |
| ES398618A1 (es) | 1975-05-16 |
| SU404241A3 (de) | 1973-10-26 |
| US3808231A (en) | 1974-04-30 |
| ATA6874A (de) | 1975-01-15 |
| GB1373271A (en) | 1974-11-06 |
| CH540253A (de) | 1973-08-15 |
| FR2121607A1 (de) | 1972-08-25 |
| BE777778A (fr) | 1972-07-06 |
| AU3758672A (en) | 1973-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2434911C2 (de) | Phenyläthylamin-Derivate und pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| DE2724478C2 (de) | 5,11-Dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-on-derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| CH636856A5 (en) | 4-(3-Aminopropoxy)indole derivatives, their preparation and medicines containing them | |
| DE2200204A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer heterozyklischer Verbindungen | |
| DE2425767A1 (de) | 3-alkyl-9-aminoalkyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole und ihre verwendung in arzneimitteln | |
| DE934651C (de) | Verfahren zur Herstellung von tetrasubstituierten Diaminoalkanen | |
| CH441291A (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Aminen | |
| DE2148552A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen | |
| DE2025790A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer tricyclischer Verbindungen | |
| DE1038047B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-aminoalkylierten Iminodibenzylen und deren Salzen | |
| EP0003298A2 (de) | 4-Hydroxy-2-benzimidazolin-thion-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| CH615928A5 (de) | ||
| DE1802656A1 (de) | Aminoalkanolester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1545744C (de) | Basische Terpenätherderivate | |
| CH547801A (de) | Verfahren zur herstellung neuer oxindole. | |
| DE1470275C (de) | Oxazohdon (2)-denvate und Ver fahren zu ihrer Herstellung | |
| AT212827B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 3-Aralkyl-2-tert. aminoalkyl-indene, ihrer Säureadditionssalze, quaternären Ammoniumverbindungen und N-Oxyde | |
| AT294072B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzofuranderivaten und ihren Salzen | |
| AT262269B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenly-2-alkylcyclohexyl-aminoäthyl-äthern und deren Säureadditionssalzen | |
| CH632246A5 (en) | Process for preparing novel 3-aminopropoxyindoles | |
| DE2626890A1 (de) | Neue derivate des indols, verfahren zu deren herstellung sowie diese enthaltende arzneimittel | |
| CH634050A5 (en) | 3-Aminopropoxyindoles | |
| DE1518633A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von pharmazeutisch wirksamen Derivaten des 2-Aminoindans | |
| CH527188A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Indolderivate | |
| CH548389A (de) | Verfahren zur herstellung neuer oxindole. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHJ | Non-payment of the annual fee |