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DE2263235B2 - Heterocyclische Metallkomplexverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Heterocyclische Metallkomplexverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung

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Publication number
DE2263235B2
DE2263235B2 DE2263235A DE2263235A DE2263235B2 DE 2263235 B2 DE2263235 B2 DE 2263235B2 DE 2263235 A DE2263235 A DE 2263235A DE 2263235 A DE2263235 A DE 2263235A DE 2263235 B2 DE2263235 B2 DE 2263235B2
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Germany
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hydrogen
general formula
chlorine
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DE2263235A
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DE2263235A1 (de
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Bansi Lal Basel Kaul
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Sandoz Patent GmbH
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Sandoz Patent GmbH
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Publication date
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    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
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    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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Description

H3N
R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,
R3 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, Me Nickel, Kobalt, Kupfer oder Zink und ρ 1 oder 2 sind.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I a
H2N
15
(Ia)
kondensiert und gleichzeitig oder daran anschlie-Bend mit 1 Mol eines zweiwertigen Salzes aus der Reihe Nickel, Kobalt, Kupfer und Zink umsetzt, in welchen Formeln ("1) , R2, R3, Me und ρ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
5. Die Verwendung der Verbindungen der Formel gemäß Anspruch 1 als Pigmente zum Färben von Kunststoffmassen.
worin die beiden
Ri ein gegebenenfalls Chlor oder Methoxy als Substituentan tragender Rest der Formel CH \
Gegenstand der Erfindung sind von wasserlöslich machenden Gruppen freie, metallhaltige heterocyclische Verbindungen, die sich ausgezeichnet als Pigmente, insbesondere zum Färben von Kuiiststoffmassen eignen, Die mit den neuen Pigmenten erhaltenen Färbungen zeichnen sich insbesondere durch ihre gute Licht- und Migrationsechtheit aus.
Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemei-
40
HC
I! 		CH H Il
C
/ \		 CH
V
CH
ι		 der Formel R4
Il
HC
\		 oder ein Rest I O
An __
ein Rest der Formel NC
CH
y \ /
HC C
Il >'
Il
HC
(D
die Reste der Formel (ül) gegebenenfalls Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Äthoxy als Substituenten tragendes 1,2-Phenylen, 1,2- oder 2,3-Naphthylen oder je eine Gruppe der Formel
O
NC
"^N-R
H3C
H3C
in der R4 Wasserstoff, Alkyl mit 1 -4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl ist, Me Nickel, Kobalt, Kupfer oder Zink und ρ 1 oder 2 sind.
Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I b Γ*!3_
60
CH
Il
Me,
Il
'-CH
üb)
in der R4 Wasserstoff, Alkyl mit 1 -4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl ist,
worin
R6 ein gegebenenfalls durch Chlor substituierter Rest der Formel
C
/ V
HC CH
HC
\
oder ein unsubslituierter Rest der Formel
C C
y \ / v
HC C CH
Il Il 1
HC C
ist,
Me Nickel, Kobalt oder Kupfer und
ρ 1 oder 2 sind.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Kondensation zweier Mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel II
.CHO
OH
(II)
mit einem Mol eines Diamins oder des Salzes eines Diamins, der allgemeinen Formel III
und gleichzeitige oder daran anschließende Metallisierung (in Substanz) durch Umsetzung mit einem Mol eines zweiwertigen Salzes aus der Gruppe Nickel, Kobalt, Kupfer und Zink.
Als Salz des Amins der Formel III kommt z. B. das Chlorhydrat oder das Sulfat in Betracht. Unter den Metallsalzen sind die löslichen Salze, z. B. das Chlorid, Formiat oder Acetat bevorzugt. Die Kondensation wird im allgemeinen in Wasser oder in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel vorgenommen, z. B. in einem niedrigmolekularen Alkohol (1-4 Kohlenstoffatomen Dimethylformamid, Dimethylacetamid, einem Glykol oder Glykoläther, Dioxan oder N-Methylpyrrolidon. Das Temperaturintervall erstreckt sich von Zimmertemperatur bis zu etwa 2500C, vorzugsweise von 30° bis 1500C.
Zu erwähnen ist, daß auch die nichtmetallisierten Verbindungen de1' Formel I Pigmenteigenschaften besitzen, in ihren (Qualitäten als Pigmente jedoch hinter den metallisierten Verbindungen zurückbleiben.
Gegenüber dc'\ aus der US-Patentschrift No. 38 64 371 und i'er deutschen Offenlegungssehrift 20 08 938 bekann'en Pigmentfarbstoffen weisen die neuen, erfindungsgemäßen Pigmente eine bessere Migrierechtheit auf.
Die erfindungsgemäß hergestellten neuen Verbindungen said, insbesondere nach der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung, z. B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wäßriger Grundlage, in Lacken verschiede-
It) ner Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder) geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiei massefärbung, für die Beschich-
r, tung von Textilien oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die erhaltenen Färbungen sind hervorragend migrier- und lichtecht, haben eine sehr gute Wetter-, Überlackier- und Lösungsmittelechtheil und zeichnen
2i) sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 34.4 Teilen 2-Hydroxy-1 -naphthaldehyd und 30Teilen 6,7-Diamino-2,3-dihydroxychinoxalin-dihydrochlorid-dihydrat in 3000 Teilen Dimethyl-U) formamid wird 2 Stunden bei 140° C gerührt. Sodann werden 12 Teile Nickelchlorid, in 1000 Teilen Dimethylformamid gelöst, eingetragen und die Temperatur unter Rühren weitere 2 Stunden auf 140° C gehalten.
Nach dem Abkühlen erhält man gelbstichig rote Kristalle, die durch Filtration, Auswaschen mit Dimethylformamid und anschließend mit Wasser, und Trocknen von Unreinheiten und vom Lösungsmittel befreit werden. Das so hergestellte Pigment der Formel
färbt Polyvinylchlorid in gelblich-roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 2
Eine Lösung von 47,4 Teilen 5.6-Diamino-2(3H)-benzimidazolon-dihydrochlorid in 400 Teilen Wasser wird im Verlaufe von JO Minuten unter Rühren, bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 68.8 Teilen 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd in 1000 Teilen 2-Methoxyäthanol vereinigt. Bei Raumtemperatur wird eine
Stunde gerührt, und darauf wird das Gemisch, immer unter Ruhren, 1 Stunde bei 60 bis 7O°C weiter behandelt. Das kristalline, orange Produkt der Formel
K)
HN
NH
wird bei Raumtemperatur abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet.
47,2 Teile der so erhaltenen Verbindung werden in 1500 Teilen Dimethylformamid suspendiert, mit einer Lösung aus 12 Teilen Nickelchlorid in 1500 Teilen Dimethylformamid unter Rühren versetzt und 2
Tabelle
Stunden bei 125° gerührt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird der orangerote kristalline Niederschlag abfiltriert, mit Dimethylformamid und anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Das so erhaltene Pigment färbt Polyvinylchlorid in einem sehr intensiven Orange von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
Dasselbe Pigment kann auch auf folgende Weise erhalten werden:
Eine Mischung aus 24,6 Teilen 5,6-Diamino-2(3 H)-benzimidazolon und 51,6 Teilen 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd in 750 Teilen Dimethylformamid wird eine Stunde bei 23°C und dann eine Stunde bei 60° gerührt. Die erhaltene klare, orangefarbene Lösung wird auf 25° abgekühlt und unter Rühren mit 35,5 Teilen Nickelchlnrid-hexahydrat versetzt. Die Reaktionsmasse wird auf 125° erhitzt, zwei Stunden bei dieser Temperatur gerührt und heiß filtriert. Das orange-rote Pigment wird erst mit Dimethylformamid, dann mit Wasser und schließlich mit Äthanol gewaschen, und getrocknet.
Die Pigmente der folgenden Tabelle werden analog Beispiel 1 oder 2 hergestellt, sie sind durch die Symbole der Formel (I) und ihre Nuance in Polyvinylchlorid gekennzeichnet.
Bsp. No
R ι
R, R,
I !
N—(CO),,— N —
Mc
Nuance in PVC
do.
do.
do.
10
CO
CO
CO
Ni
Co
Ni
Cu
Cu
Zn
Cu
Cu
gelb-orange
braun
do.
gelb
orange
gelb-orange
braun-orange
braun-gelb
Fortsetzung
Bsp. No. R,
do. do.
H3CO
do.
do.
J Cl
I
16 /
Cl		 h
do.
17 do.
18
NC
H3C
NC
H3C
NC
H3C
NC
H3C
NH
N-CH3
N-C3H7
N-C6H5
10
I I
-N-(CO),,-N —
Me
H H
H H
H H
do. do.
do.
do.
do.
do.
NH
CO
Co Zn
Cu
Ni Zn
Cu
Ni Zn
Zn
Ni
Zn
Cu
Nuance in PVC
gelb-orange gelb
do.
orange gelb
gelb-orange
orange gelb
gelb
rot-orange
do.
braun-orange
NH

Claims (4)

  1. ein Rest der Formel
    Patentansprüche: i CH CH 1. Die Verbindungen der allgemeinen Formel
    Ri     II) y/ \ / \
    HC C CH
    Ii Ii ι     ^- CH η
    / Il R3 f     H 1I I
    HC C
    H         Me JoT ( CO) oder ein Rest der Formel O N[V O
    "■
    R,
    die Reste der Formel (jii) gegebenenfalls Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Äthoxy als Substituenten tragendes 1,2-Fhenylen, 1,2- oder 2,3-Naphthylen oder je eine Gruppe der Formel
    H3C
    in der R4 Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl ist, ü R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy
    oder Äthoxy,
    R3 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, Me Nickel, Kobalt, Kupfer oder Zink und ρ 1 oder sind.
  2. 2. Die Verbindungen gemäß Patentanspruch 1 der allgemeinen Formel
    ~CH
    Il
    Me
    '^i—CH .
    H
    H
    55
    Rs ein gegebenenfalls Chlor oder Methoxy als Substituenten tragender Rest der Formel
    CH
    / V
    HC CH
    Il -!
    HC
    N-R4
    NC
    H3C
    in der R4 Wasserstoff, AlkyJ mit 1 -4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl ist,
    Me Nickel, Kobalt, Kupfer oder Zink und
    ρ 1 oder 2 sind.
  3. 3. Verbindungen gemäß Patentanspruch 1 oder 2
    der allgemeinen Formel
    s — CH
    O N
    Me1
    i CO
    Rb ein gegebenenfalls durch Chlor substituierter Rest der Formel
    / V
    HC CH
    Il I
    HC
    oder ein unsubstituierter Rest der Formel C C
    HC C CH
    Il Il I
    HC C
    Me, Nickel, Kobalt oder Kupfer und ρ 1 oder 2 sind.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung schwer löslicher heteroeyeüseher Verbindungen der Formel gemäß
    Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel
    ,CIlO
    OH
    mit einem Mol eines Diamins der allgemeinen Formel
    R3 11
DE2263235A 1971-12-31 1972-12-23 Heterocyclische Metallkomplexverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung Expired DE2263235C3 (de)

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CH131772 1972-01-28

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DE2263235A1 DE2263235A1 (de) 1973-07-12
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DE (1) DE2263235C3 (de)
ES (1) ES410190A1 (de)
FR (1) FR2170641A5 (de)
GB (1) GB1413510A (de)
HK (1) HK45478A (de)
IN (1) IN141014B (de)
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