DE2261545A1 - Verfahren zur herstellung von starren schaumstoffen - Google Patents
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Description
B e s c lire i b u η g
zu der Patentanmeldung
Shell Internationale Research Maatschappij, H.V., 's-Gravenbage
2076, Hiederlande "betreffend:
Verfahren zur Herstellung von starren Schaumstoffen.
Die Erfindung betrifft einen Ansatz, der sich zur Verwendung bei der Herstellung von isocyanurathaltigen Schaumstoffen
eignet und ein Verfahren zur Herstellung derartiger Schaumstoffe.
Es ist bekannt, Isocyanurat enthaltende Schaumstoffe dadurch herzustellen, daß man ein organisches Polyisocyanat mit
einem Polyol umsetzt, und zwar in Anwesenheit eines Katalysators, der fähig ist, Isocyanatgruppen zu Isocyanuratringen
zu trimerisieren und eines Treibmittels. Als Srimerisierungskatalysator
dient bei bekannten Verfahren .Ealiuinacetat,
gelöst in gewissen Polyolen, und als Treibmittel Trichlorfluormethan.
Allerdings stellt sich bei der Durchführung derartiger Ver-
309829/1021 - 2 -
fahren in der Praxis das Problem, daß es schxiderig ist,
eine mischbare Lösung herzustellen, die das Polyol, das Trichlorfluoriaethan und das Kaliumacetat enthält. Han kann
zwar das Kaliumacetat in gewissen Polyolen lösen, jedoch entmischt sich der Ansatz "bei Zugabe von Trichlorfluoraethan.
Selbstverständlich ergeben sich bei der Verarbeitung derartiger nicht mischbarer Lösungen gewisse Schwierigkeiten.
Ein Weg zur Überwindung dieses Nachteils besteht darin, daß man das Trichlorfluonnethan mit dem organischen PoIyisocyanat
versetzt und die nicht vermischbaren Komponenten erst unmittelbar vor Herstellung der Isocyanurat enthaltenden
Schaumstoffe in Kontakt bringt. Diese Lösung bedeutet jedoch eine unerwünschte Einschränkung bei der Handhabung
der Verfahrensbestandteile.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man in Anwesenheit eines Diols, das mindestens eine sekundäre Hydroxylgruppe
enthält, eine mischbare Lösung von einem oder mehreren Polyolen, Kaliumacetat und Trichlorfluormethan herstellen
kann.
Erfindungsgemäß enthält eine flüssige mischbare Lösung, die sich zur Herstellung von isocyanurathaltigen Schaumstoffen
eignet
(a) Kaliumacetat,
(b) ein Diol mit einem mittleren Molekulargewicht von
mindestens 100 und mindestens einer sekundären Hydroxylgruppe im Molekül,
(c) ein Polyol, das sich von dem Diol (b) unterscheidet, and
(d) Trichlorfluormethan,
unter der Voraussetzung, daß die Komponente (a) eine Löslichkeit in der Komponente (c) von mindestens 10 g/l bei 25°C hat.
- 3 -309829/1021
Geeignete Diole mit einem mittleren Molekulargewicht von
mindestens 100 und mindestens einer sekundären Hydroxylgruppe im Molekül (im folgenden bezeichnet als "sekundäre Diole")
sind u.a. Poiyoxypropylenglykole von verschiedenen Molekulargewichten, wie Dipropylenglykol, Tripropylenglykol und Te.trapropylenglykol;
1,3-Butandiol; 1,3-Pentandiol, 1,4—Pentandiol,
2,4-Pentandiol und 2-Methyl-2,4~pentandiol (Hexylenglykol);
1,2-Hexandiol, 1,4-Hexandiol, 1,5-Hexandiol, 2,3-Hexandiol,
2,4-Hexandiol, 2,5-Hexandiol und 33-Hexandiol sowie Gemische
aus diesen Diolen. Bevorzugt sind Diole mit einem mittleren Molekulargewicht von weniger als 500, die eine einzige
sekundäre und eine einzige primäre Hydroxylgruppe aufweisen.
Geeignete Polyole zum Unterschied von sekundären Diolen
(im ,folgenden als "Polyole" bezeichnet) sind u.a. diejenigen,
die zu den folgenden Elassen von Polyolen gehören : Polyätherpolyole,
Polyesterpolyole; Polyäther-Polyesterpolyole; Polyesteramidpolyole oder Kondensationsprodukte von !minen
oder Alkanolaminen und einem Alkylenoxid, z.B. Äthylenoxid
oder Propylenoxid. Allerdings muß in dem betreffenden Polyol Kaliumacetat bei 25 G eine Löslichkeit von mindestens
10 g/l haben. Bevorzugte Polyole sind die Polyätherpolyole,
die hergestellt werden können durch Umsetzung von einem oder mehreren Alkylenoxiden, z.B. Äthylenoxid, Propylenoxid,
Styroloxid oder Epichlorhydrin, mit einem Alkanpolyol,
z.B. einem Alkylendiol oder einem Polyalkylenpolyol (z.B. Äthylenglykol, Glycerin, Pentaerythrit, Sucrose oder
Sorbit); oder mit einem Alkylenoxidpolymer oder -copolymer (z.B. einem Blockcopolymer oder einem statistischen Copolymer).
Andere geeignete Polyole werden hergestellt durch Umsetzung von einem oder mehreren der obigen Polyole mit
weniger als der stöchiometrischen Menge eines organischen
Polyisocyanates. Besonders bevorzugte Polyole sind diejenigen,
— 4 —
309 829/1021 .
die man erhält durch Umsetzen eines Trioles, wie Glycerin, mit Propylenoxid.
Besonders geeignet sind Polyole mit einem mittleren Molekulargewicht
von 200 bis 10 000.
Das Gewichtsverhältnis von sekundärem Diöl zu Polyol kann in
der mischbaren Lösung innerhalb weiter Grenzen variieren, liegt Jedoch geiröhnlich im Bereich von 5:1 bis 1:5>
vorzugsweise von 1:2 bis 1:5.
Die Menge an Kaliumacetat kann ebenfalls zwischen weiten Grenzen variieren, und kann z.B. 0,5 bis 20, vorzugsweise
2,5 bis 7,5 Gew.-Teile, berechnet auf 100 Gew.-Teile sekundäres
Diol plus Polyol, betragen. Die Menge an in der flüssigen mischbaren Lösung anwesendem Kaliumacetat ist
begrenzt durch den Grad seiner Löslichkeit in dem Diol, Polyol und Trichlorfluormethan. Vorzugsweise wird das Kaliumacetat
in dem Polyol, nötigenfalls unter Erwärmen, gelöst. Bevor man das sekundäre Diol und das Trichlorfluormethan dem
Gemisch zuführt, wird etwa nicht gelöstes Kaliumacetat abfiltriert.
Der Anteil an Trichlorfluormethan in dem flüssigen Gemisch kann weitgehend schwanken, z.B. von 50 bis 300 Gew.-Teile
je 100 Gew.-Teile sekundäres Diol plus Polyol.
Gemäß einem anderen Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von starren isocyanurathaltigen Schaumstoffen
(Hartschaumstoffen) dadurch gekennzeichnet, daß man die oben beschriebene flüssige mischbare Lösung unter Schäumbedingungen
mit einem organischen Polyisocyanat umsotzt.
_ 5 _ 309829/1021
Geeignete organische Polyisocyanate sind u.a. Monoarylpolyisocyanate
und Polyarylpolyisöcyanate, wie z.B. die Polyarylpolyalkylenpolyisocyanate. Beispiele für Monoarylpolyisocyanate
sind Toluylen-2,4-diisocyanat und Toluylen-2,6-diisocyanat
und Gemische daraus (z.B. in einem Geitfichtsverhältnis
von 80:20 oder 65:35)» in-Phenylendiisocyanat
und p-Phenylendiisocyanat. Beispiele für Polyarylpolyisocyanate
sind Naphthalen-1,5-diisocyanat, Diphenylmethyl-4,41-diisocyanat,
3-Methyldiphenylmethan-4,4-'--diisocyanat und
Diphenyl-4,4'-diisocyanat.
Ein besonders geeignetes Polyarylpolyisocyanat ist rohes-Diphenylmethandiisocyanat,
hergestellt durch Phosgenisierung von rohen. Diphenylmethandiaminen, das erhalten werden
kann durch Umsetzung von aromatischen Aminen, wie Anilin-ochloranilin
und o-Toluidin, mit Formaldehyd und Chlor- %
wasserstoff säure. Wenn man als aromatisches Amin Anilin verwendet, stellt das Produkt ein Gemisch aus Diphenyl-4,41-diisocyanat,
Diphenyl-2,4-diisocyanat und verwandten Polyisocyanaten
von höherem Molekulargewicht und höherer Funktionalität,
wie z.B. die Tri- und Tetraiisocyanatej dar.
Die Anteilsmengen dieser Komponenten im Gemisch ändern sich
mit dem Mengenverhältnis, von Formaldehyd und Anilin bei der
Herstellung der rohen Diphenylmethanpolyamine. Geeignete Gewichtsverhältnisse von Anilin zu Formaldehyd liegen bei
4:1 bis 4:1,5.
Geeignete rohe Diphenylmethandixsocyanate enthalten etwa
30 bis 90, vorzugsweise 40 bis 65 Gew.->o Polyisocyanat
mit einer Funktionalität von mehr als 2. Das difunktionelle Material umfaiit wesentliche Anteile an Diphenylmethan-4,41-diisocyanat,
die Anteilsmengen an den obigen Komponenten können auch dadurch variiert werden, daß man etwas Diphenyl-
- 6 309829/1021
4,4'-diamin aus dem rohen Diphenylmethandiamin-Ausgangsmaterial
oder etwas Diphenylmethan-4-,4'-diisocyanat aus dein
rohen Diphenylmethandiisocyanat-Produkt entfernt.
Die Menge an organischem Polyisocyanat, das mit der flüssigen
mischbaren Lösung umgesetzt wird, kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, jedoch werden im allgemeinen je Äquivalent
an aktiven Hydroxylgruppen des Polyols 2 bis 10, vorzugsweise 3 bis 7 Äquivalente an Isocyanatgruppen des organischen
Polyisocyanates verwendet.
Die flüssige mischbare Lösung und/oder das organische PoIyisocyanat,
die zur Bildung von starren polyisocyanurathaltigen Schaumstoffen verwendet werden, können weitere Zusätze
enthalten.
Geeignete Zusätze sind Füllmittel, wie Kreide und Ton; Antioxydantien;
Entflammungsverzögerer, wie Trichloräthylphosphat;
Siliconöle, wie Siloxan-Oxyalkylen-Copolymerisate. Übliche Polyurethankatalysatoren, wie Amine (z.B. Triäthylendiamin
und Triäthylamin), welche die Reaktion zwischen Hydroxyl-
und Isocyanatgruppen katalysieren, können ebenfalls anwesend sein.
Die flüssige mischbare Lösung und das organische Polyisocyanat können unter Schaumbildungsbedingungen umgesetzt
werden und man erhält dann Formstücke, Platten oder Laminate aus bzw. mit Schaumstoff. Die Trichlorfluormethankomponente
der flüssigen mischbaren Lösung läßt man dabei verdampfen, so daß das Reaktionsgemisch geschäumt wird. Die Reaktionswärme
kann gerade ausreichen, um das Trichlorfluormethan
zu verdampfen oder man kann dem Reaktionsgemisch zusätzlich Wärme zuführen.
— 9 — 309829/1021
Die starren isocyanurathaltigen Schaumstoffe (Hartschaumstoffe), die man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält,
haben^ auch bei hohen Temperaturen gute Eigenschaften,
entzünden sich nicht und sind besonders geeignet für Isoliermaterial und Bauelemente.
In den Beispielen, welche die Erfindung naher erläutern, stellt A ein glycerininitiiertes Propylenoxidaddukt, hergestellt
durch basische Katalyse, dar, das ein mittleres Molekulargewicht von etwa 300 hat; Polyol B stellt ein
glycerininitiiertes Propylenoxidaddukt mit etwa j>- Gew.-% innerem statistischem Äthylenoxid und etwa 10
Gew.-% außenständigem Äthylenoxid dar, wobei die Prozentsätze auf das Gesamtgewicht aus Äthylen- und Propylenoxid.
bezogen sind; Polyol 0 stellt ein .glycerininitiiertes, durch basische Katalyse hergestelltes Propylenoxidaddukt
dar, das ein mittleres Molekulargewicht von etwa 3 000 und eine Hydroxyl zahl von etwa 56 mg KOH/g hat.
Die Löslichkeit von Kaliumacetat in den Polyolen A und B
bei 25°G ist höher als 10 g/l.
B e i s ρ i e 1 1
Bei Baumtemperatur wurde ein Ansatz (Typ A) aus den folgenden
Komponenten hergestellt:
Polyol A 20 Gew.-Teile Kaliumacetat 0,25 "
Trichlorfluor-
methan 17 ··
Der Ansatz war heterogen.
- 8 -309829/1021
Dann wurden vier weitere Ansätze bei Raumtemperatur hergestellt,
bei denen in Ansätze vom Typ A erfindungsgemäß Diole mit mindestens einer sekundären Hydroxylgruppe eingebaut
waren. Die Ansätze hatten folgende Zusammensetzung:
| Komponenten | 1 | Ansätze | 2 | (Gew. | -Teile | 4 |
| 10 | 18 | 20 | ||||
| Polyol A | 5 | - | 3 | - | ||
| Tiipropylenglykol | 10 | |||||
| Polypropylenglykol | - | 10 | - | - | ||
| (MW 250; | - | - | ' 4 | |||
| Hexylenglykol | 0 | ,25 0, | 4 | 0,5 | ||
| Kaliumacetat | 21 | 17 | _ | 21 | ||
| Trxchlorfluormethan | 5 | 0,25 | ||||
| 11 | ||||||
Alle vier Ansätze waren gut mischbare Lösungen; es konnte keinerlei Heterogenität beobachtet werden.
Zum Vergleich wurden bei Kaumtemperatür drei weitere
Ansätze hergestellt, bei denen Diole und ein Triol in Ansätze vom Typ A eingebaut waren, die keine sekundäre
Hydroxylgruppe hatten. Die Vergleichsansätze sind in Tabelle II dargestellt:
9 _
309829/1021
226154fr
Aasätze (Gew. -Teile)
| ÄUÜiJJ UJJ. CXl \J CJJ. | 5 | 6 | 7 |
| Polyol A | 15 | 20 | 20 |
| Monoatliylenglykol | 7 | - | : — |
| 1,4—Butandiol | — | 10 | - |
| Glycerin | — | , - | 8 |
| Kaliumacetat | 0,4 | 0,5 | 0,5 |
| Trichlorfluormethan | 15 | 20 | 20 |
Alle drei Ansätze waren heterogen. Beispiel 2
Aus den folgenden Komponenten wurde bei Raumtemperatur ein
Ansatz (Typ B) hergestellt:
Polyol A 20 Gew.-Teile Polyol B . 10 " Kaliumacetat 0,25 "
Trichlorfluor-
methan 22 "
Der Ansatz war heterogen.
Nun wurden "bei Raumtemperatur drei weitere Ansätze hergestellt, bei denen in den Ansatz vom Typ B Diole, mit minde-
- 10 ■ 309829/1021
stens einer sekundären Hydroxylgruppe eingebaut wurden, Die Ansätze hatten folgende Zusammensetzung:
| T A | Komponenten | BELLE III | 9 | 10 |
| Polyol A | 15 | 20 | ||
| Polyol B | 10 | 10 | ||
| Tripropylenglykol | Ansätze (Gew.-Teile) | _ | — | |
| Polypropylenglykol (MW 250) |
8 | 10 | ||
| Hexylenglykol | 20 | - | 5 | |
| Kaliumacetat | 9 | 0,25 | 0,5 | |
| Trichiorfluormethan | 8 | 17 | 20 | |
| _ | ||||
| - | ||||
| 0,5 | ||||
| 24 |
Alle drei Ansätze waren einheitliche, mischbare Lösungen
ohne jede Heterogenität.
Zu Vergleichszwecken wurden bei Raumtemperatur drei weitere Ansätze hergestellt, bei denen in einen Ansatz vom Typ B
Diole und ein Triol eingebaut wurden, die keine sekundären
Hydroxylgruppen aufwiesen. Diese Ansätze sind in Tabelle IV dargestellt.
- 11 -
309829/1021
Ansätze (Gew.-Teile)
| 11 | 12 | 13 | |
| Polyol A | 10 | 10 | 20 |
| Polyol B | 10 | 10 | 20 |
| Monoätliylenglykpl | - | - - | |
| 1 ,^=:Butanaiol | - | ||
| Glycerin | - | - | 9 |
| Kaliumacetat | 0,25 | 0,25 | 0,5 |
| Trichlorfluormethan | 10 | 11 | 19 |
Alle drei Ansätze waren heterogen. Beispiel 5
Bei Raumtemperatur wurden zwei Ansätze aus den in Tabelle V
angegebenen Komponenten hergestellt.
IABE LLE V
Ansätze (Gew.-Teile) Komponenten ■
14 15'
Polyol G 18 20
piäthylenglykol 8 2,5
Hexylen^lykol - 8
Kaliumacetat 0,25 0,5
Trichlorfluormethan 20 20
309829/1021
- 12 -
Kur der Ansatz, der ein Diöl mit einer sekundären Hydroxylgruppe
(Ansatz 15) enthielt, war eine einheitliche Lösung ohne Heterogenität.
Durch Vermischen der folgenden Komponenten unter Verschäumbedingungen
wurde ein starrer, isoeyanurathaitiger Schaumstoff hergestellt:
Flüssige mischbare Lösung 1 73 Gew.-Teile Siliconöl (L534O) 1 "
rohes Diphenylmethandixsocyanat 100 "
Der Hartschaumstoff hatte eine gute feine Zellstruktur
und zeigte bei hohen Temperaturen ein befriedigendes Verhalten.
Durch Vermischen der folgenden Komponenten unter Verschäumbedingungen
vmrde ein starrer, isocyanurathaltiger Schaumstoff hergestellt:
Flüssige mischbare Lösung 2 45,5 Gew.-Teile
Siliconöl (SF1066) 1,0 "
rohes Diphenylmethandiisocyanat 100,0 . " .
Der Hartschaumstoff hatte eine gute feine Zellstruktur und
zeigte ein befriedigendes Verhalten bei hohen Temperaturen.
PATENTANSPHÜCHE:
309829/102 1
Claims (9)
- PATENTANSPRÜCHEVerfahren zur Herstellung von starren isocyanurathaltigen Schaumstoffen durch Umsetzen eines organischen Polyisocyanates mit einem Polyol in Anwesenheit von Kaliumacetat als Trimerisierungskatalysator und von Trichlorfluormethan als Treibmittel, dadurch gekennzeichnet , daß man das Polyisocyanat mit einer einheitlichen flüssigen Lösung umsetzt, die besteht aus(a) Kaliumacetat,(b) einem Diol mit einem mittleren Molekulargewicht von mindestens 100 und einer oder mehreren sekundären Hydroxylgruppen im Molekül,(c) einem Polyol, das sich von dem Diol (b) unterscheidet, und(d) Trichlorfluormethan,wobei man ein Polyol (c) verwendet, in dem das Kaliumacetat (a) bei 250C eine löslichkeit von mindestens 10 g/l hat.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Diol (b) mit einem mittleren Molekulargewicht von weniger als 500 verwendet.
- 3· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e k e η η zeichnet, daß man ein Diol (b) mit nur einer einzigen sekundären Hydro^lgruppe verwendet.g e k eη η -
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch zeichnet, daß man als Diol (b) Polyoxypropylenglykol verwendet.309829/1021
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4t dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyol (c) ein glycerininitiiertes Propylenoxidaddukt verwendet·
- 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß in der Ausgangslösung das Gewichtsverhältnis des Diols (b) zu dem Polyol (c) gleich 1:5 bis 5:1 ist.
- 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das Kaliumacetat (a) in einer Anteilsmenge von 0,5 bis 20 Gew.-Teilen je 100 Gew.-Teile Diol (b) plus Polyol (c) verwendet·
- 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7f dadurch gekennzeichnet, daß man das Trichlorfluormethan (d) in einer Anteilsmenge von 50 bis 300 Gew.-Teilen je 100 Gew.-Teile Diol (b) plus Polyol (c) verwendet.
- 9. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Ausgangslösung mit rohem Diphenylmethandiisocyanat als Polyisocyanat umsetzt.309829/1021
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