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DE2260576A1 - Phosphorsaeureimidat-derivate und dieselben enthaltende pestizide - Google Patents

Phosphorsaeureimidat-derivate und dieselben enthaltende pestizide

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Publication number
DE2260576A1
DE2260576A1 DE2260576A DE2260576A DE2260576A1 DE 2260576 A1 DE2260576 A1 DE 2260576A1 DE 2260576 A DE2260576 A DE 2260576A DE 2260576 A DE2260576 A DE 2260576A DE 2260576 A1 DE2260576 A1 DE 2260576A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound according
och
sch
carbon atoms
radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2260576A
Other languages
English (en)
Inventor
Arnold David Gutmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Stauffer Chemical Co
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of DE2260576A1 publication Critical patent/DE2260576A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/44—Amides thereof
    • C07F9/4461—Amides thereof the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4465—Amides thereof the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

RECHTSANWÄLTE
DR-JUCDItI-CHEM-WALTER-BEIl
ALFRED HOE?P£NOR 8. De2.1972
DR. JbR. CiPi.-CC=M. Ji-J. Vv1QLFP l3'*
Dk. JUS. HAf1S CH*. 'ü-liL -
FRAii^rUüi Α,'Λ MAlN~Ht?eHSf
'■ ADELO.NSliiASSiS»
Unsere Nr. 18 377
Stauffer Chemical Company Westport, Conn., V. St. A.
Phosphorsäureimidat-Derivate und dieselben enthaltendle Pestizide - ,
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel.
P-N=C-O-R0
■ * R2
worin X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom darstellt) R und R. gleich oder verschieden sein können und jeweils einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen niederen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen niederen Alkylthiorest mit 1 bis 4 Kohlenstoff" atomen bedeuten, wobei, wenn R einen niederen Alkylthiorest darstellt, R. kein niederer Alkylthiorest ist, R-
309825/1175
ein Wassers toff atom, einen niederen Alkylrest mit 1 bis l Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest und, R- einen gerad- oder verzweißtkettigen niederen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, und dieselben enthaltende Pestizide, insbesondere Insektizide oder Mitizide.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird
saure
ein entsprechendes Phosphortimidat in Gegenwart eines alkoholischen Chlorwasserstoffs mit einem entsprechenden Trialkylorthoester umgesetzt. Das Produkt wird in im wesentlichen quantitativen Ausbeuten erhalten und läßt sich von der Reaktionsmasse leicht abtrennen. Nachdem die erfindungsgemüßen Verbindungen hergestellt worden sind, können sie zur Bekämpfungder Insekten in einer wirksamen Menge auf die von Insekten befallene Stelle aufgebracht werden.
Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1 M- (S-Äthy1-äthylphosphono)-O-äthylacetimidat
■." ■ ι
15,Sg (0,10 Mol) S-Äthy1-äthylphosphonamidat, 2U,3 g (0,15
Mol) Trläthylorthoacetat, 0,2 ml alkoholischer Chlorwasserstoff und 50 ml Acetonitril wurden in einem 300 ml-Rundkolben vereinigt. Das Gemisch wurde solange auf einem Dampfbad erhitzt, bis die Temperatur im Kolben 100 C erreichte. Die Reaktionsmasse wurde dann unter Vakuum bei 40 C und 10 μ gestrippt, wobei 22,0 g des gewünschten Produkts er-
30
halten wurden; ηJ = 1,5945.
Beispiel 2 N-(S-methyl-Q-methylphosphoro)-0-äthylacetimidat
In der gleichen V/eise wie in Beispiel 1 wurden 10 g (0,071 Mol) OjS-Dimethylphosphoramidat, 16,2 g (0,1 Mol) Triäthylorthoacetat, 0,2 ml· alkoholischer Chlorwasserstoff und 50 ml Acetonitril vereinigt, wobei IU,7 g des gewünschten Produkts
30
t erhalten wurden; n~ = 1,U677.
309825/1175
BAD
:ί c j π ρ i el 3 ij-(S-Methyl-0-methylphosphoro)-0-äthylformimidat
In der gleichen'Weise wie in Beispiel 1 wurden 7,5 g (0,053 Mol) OjS-Dirnethylphosphoramidat, 22,2 g (0,15 Mol) Triäthylorthoformiat, 0,2 ml alkoholischer Chlorwasserstoff und 50 ml Acetonitril vereinigt, wobei 10,4 g des gewünschten Produkts
30
erhalten wurden; η =1,46 80.
IR- und NMR-Spektrum bestätigt..
30
erhalten wurden; η =1,46 80. Die Struktur wurde durch
Beispiel 4 . ■
N-(0,0-Diäthylphosphorothioyl)-0-äthyIformidat
In der gleichen Weise wie in 'Beispiel 1 wurden 10 g (0,059 Mol) 0,0-Diathylphosphorothxoamidat, 22,2 g (0,15 Mol) Triäthylorthoformidat, 0,2 ml alkoholischer Chlorwasserstoff und 50 ml Acetonitril vereinigt, wobei 131 g des gewünschten Pro-
30
dukts erhalten wurden; n^ = 1,4497.
In ähnlicher Weise wurden andere Verbindungen aus den entsprechenden Reagentien hergestellt. In der nachstehenden Tabelle werden typische erfindungsgemäße Verbindungen zusammengestellt. Die den Verbindungen zugeordneten Nummern werden in der weiteren Beschreibung beibehalten.
309825/1175
BAO ORfOfNAL
Tabelle I'
^P-N=C-O-R,
*r i2
Verbin
dung Hr. ;£
10 11 12 13 14 15 16 17 18
:
C2H5
-OCH
-OCH
-0CH
-OCH
-OC2H5 -OC2H5 -OC2H5
OC2H5
OC2H5
-OCH3
-OCH3
-OCH3
-OC2Hc
-OCHo
-OCH
-SC2H5
-OC2H5 -OCH,
-SCH
-SCH3
-OCH3
-OC2H5 -OC2H5 -SCHo
-SCH3
-SCHo
-SC2H5 -SC2II5 -SC2Ii5
-SCH
-OCH
-SCH
-SCH
-SCH -CH
-CH
-C2II
-CH
H
-CH1
H
-CH,
H.
-CH,
.C2H5
H
-CH3
-C2H5
H
-C2Il5 "C2H5
-C2II5
-C2H5
-C2H5
-C2H5
"C2H5 -C2II5
-G2!15 -C2H5
-C2H5 -C2H5
n-C4Hg -CH,
-CH
309825/ 1
Insektizid-Testmethoden
I. Stubenfliege (Musca domestica (L.) (HF) Filmrückstand ·
Es wurde eine Vorratslösung mit einem Gehalt von 100 ug/ml' des Giftstoffes in einem geeigneten Lösungsmittel herge-' stellt. Aliquote Teile dieser Lösung wurden mit 1 ml einer Aceton-Erdnußöl-Lösung in einer Schale mit einem Durchmesser von 55 mm vereinigt und trocknen gelassen. Die aliquoten Teile wurden so variiert, daß man die gewünschten Konzentrationen an Giftstoff im Bereich von 100 fig pro Schale bis zu der Konzentration, bei der eine 50 %igeSterblichkeit erreicht wurde, erhielt. Die Schalen wurden in einen kreisrunden P&ppkafig gestellt, der am Boden mit Cellophan verschlossen und oben mit einem Stoffnetζ bedeckt war. 25 weibliche Stubenfliegen, wurden in den Käfig gebracht, und nach HS Stunden wurde die prozentuale Sterblichkeit festgestellt. Die LD^-Werte sind in Mg pro 25 weibliche Fliegen wiedergegeben.
II. Deutsche Küchenschabe (Blattella germanica (Linne) (GR)
10 einen Monat alte Nymphen wurden in einen kreisrunden Pappkafig gebracht, der auf der einen Seite mit Cellophan verschlossen und auf der anderen mit einem Stoffnetz bedeckt war. Aliquote Teile des Giftstoffes, gelöst in einem geeigneten Lösungsmittel, wurden mit Wasser verdünnt, dem 0,0002 % eines herkömmlichen Netzmittels, wie z. B. PoIyoxyäthylensorbitanmonolauratäther von alkylierten Phenolen, vermischt mit organischen Sulfonaten, zugesetzt waren. Die Testkonzentrationen reichten von 0,1 % bis herab zu derjenigen Konzentration, bei der eine 50 %ige Sterblichkeit er- · reicht wurde. Jede dieser wäßrigen Suspensionen wurde durch das Stoffnetz mittels einer Handsprühpistole auf die Insekten gesprüht. Die prozentuale Sterblichkeit wurde nach 72.Stunden registriert, und die LD5Q-Werte wurden als Prozentgehalt des Giftstoffes in dem wäßrigen Spray ausgedrückt
309 825/1175
TII. i»yf,ur,-VJanze ( Lygur; hesperuo {Knight)) (LB)
VUc btii der deutschen Küchenschabe (II), jedoch mit der Ausii.ιίιΐ,.e , daß die Tostkonzentrationen von 0,05 % bis zu der Konzentration reichten, bei der eine 50 %ige Sterblichkeit erzielt wurde.
IV. Schwarze Bohnenblattlaus (Aphis fabae (Scop.) (BA)
Brunnenkresse-Pflanzen (Nasturtium Tropaeolum sp.) mit einer Größe von etwa 5 bis 8 cm wurden in sandigen Lehmboden in 8 cm große Tontöpfe gepflanzt und mit 50-75 Läusen unterschiedlichen Alters besetzt. Mach 24 Stunden wurden sie bis zum Abtropfen mit wäßrigen Suspensionen des Giftstoffs besprüht. Die Suspensionen wurden wie in den vorstehend beschriebenen Versuchen (I, II und III) hergestellt. Die Testkonzentrationen reichten von 0,05 % bis zu der Konzentration, bei der eine 50 %ige Sterblichkeit erreicht wurde. Die Sterblichkeit wurde nach 48 Stunden festgestellt, und die LD,~- Werte wurden als Prozentgehalt des Wirkstoffs in den wäßrigen Suspensionen ausgedrückt.
V. Salzsumpf-Raupe (Estigmene acrea (Drury)) (SMC)
Testlösungen wurden in gleicher Weise und in denselben Konzentrationen wie für die deutsche Küchenschabe (II) zubereitet. Stücke von Sauerampferblättern (Rumex obtusifolius) von 2,5 bis 4 cm Länge wurden 10 bis 15 Sekunden lang in die Testlösungen getaucht und zum Trocknen auf ein Drahtnetz gelegt. Das getrocknete Blatt wurde auf ein angefeuchtetes Stück Filterpapier in einer Petrischale gelegt und mit fünf Larven im 3. Instar-Stadium (third-instar larvae) besetzt. Die Sterblichkeit der Larven wurde nach 72 Stunden registriert, und die LD,.Q-Werte wurden als Prozentgehalt des Wirkstoffs in den wäßrigen Suspensionen ausgedrückt.
VI. Rüben-Heerwurm (Spodoptera exigua (Hübner)) (BAV/)
Wie bei der Saizsumpf-Raupe (V), jedoch mit der Ausnahme, daß anstelle* von Sauerampfer Blätter von Römischem Salat (Latuca sativa) als Wirtspflanze verwandt wurden.
3 0 9 8 2 5/1175
Verbin-
clu:»j, Ur. 		1IF
1 8
2 90
3 90
4 4
5 5
6 30
7 >100'
8 100 .
9 9
10 9
11 5
12 30
13 40
14 30
15 . 30
16 5
17
ir,		 3
50
Tabelle II
GR LB - BA SMC BAU
■0,03 0,005 0r008
■0,1 0,03 >0,05
O?.O8 >0,05 >0,05
O1OS 0,008 0f008 >0,l 0r03
0,03 0^008 0,003 >Ό,1 0,01
0,03 0,01 0,008 >0,l 0; 08
>0,05 >0,l >0,05 . ; >0,l·
0,03 0,008 0,003 >O,1 '■ 0,03
0,05 0,03 0,03 0,1 0.08
0,05 0,01 ■ 0,005 >0,l 0?03
0,1 0,01 °7O3 > 0,1 0,1
OjI 0,05 0,03 ■ >0,l >0,l
■0,1 >0 7O5 0,03 >0,l >0;l
0;01 0?03 0,008 >0,l 0,03
0;01 0 ,03 0,03 > 0,1 0;03
0,003 0,03 0,003 0,08 0,01
0?08 >0 ,05 0t03- >0,1 >0;ΐ
3 0 9 8 2 5/1175

Claims (20)

  1. Patentansprüche
    j Verbindungen der allgemeinen Formel
    X
    P-N=C-O-R
    worin X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom darstellt> R. und R1 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen niederen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen niederen Alkylthiorest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei» wenn R einen niederen Alkylthiorest darstellt, R. kein niederer Alkylthiorest ist, R„ ein Wasserstoffätom, einen niederen Alkylrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest und R3 einen gerad- oder verzwexgtkettigen niederen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, worin X 0, R -C2H5, R/ -SC2H5, R2 -CH3 und R3 -C3H5 bedeuten.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1, worin X S, R -C2H, » R-. -OC2II5, R2 -CH3 und R3 -C2H5 bedeuten.
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 1, worin X S, R -OCH3, R. -OCIi3, R2 H und R3 -C3H5 bedeuten.
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 1, worin X 0, R -OCH.,, R. -SCH3, R2 -CH3 und R3 -C3H5 bedeuten.
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 1, worin X 0, R-OCH-,, R1 -SCH3, R H und R3 -C2H5 bedeuten.
  7. 7. Verbindung nach Anspruch 1, worin X S, R -OCH«, R1 -OCH3, R2 -CH3 und R3 -C2H5 bedeuten.
    309825/1175
  8. 8. Verbindung nach Anspruch 1, worin X S, R -OC2H5, R^ -OCJIr j R0 Π und RQ -C0H1. bedeuten.
  9. 9» Verbindung nach Anspruch 1, worin XS, R -OC2HgJ R* -OC2II5, R2 -CH3 und R3 -C2H5 bedeuten.
  10. 10. Verbindung nach Anspruch 1, worin X 0, R -OC2H5, R1 -SCH , R0 H- und Rq -C0H1. bedeuten. ' .
  11. 11. Verbindung nach Anspruch 1, worin X 0, R -OC2H5, R^ -SCH3, R2 -CH3 und R3 -C2H5 bedeuten.
  12. 12. Verbindung nach Anspruch. 1, worin X 0, R -OC2H5, R>, -SCH-, R0-C0H1. und R_ -C0H,. bedeuten.
  13. 13. Verbindung nach Anspruch 1, worin XO, R -OCH3, R^ -SC2H5, R2 H und R3 -C3H5 bedeuten.
  14. lh. Verbindung nach Anspruch 1, worin XO, R -OCH3, R> -SC2H5, R2 -CH3 und R3 -Q2H5 bedeuten.
  15. 15. Verbindung nach Anspruch 1, worin X 0, R -OCH3, R. -SC2II5, R2 -C2Ii5 und R3 -C3H5 bedeuten.
  16. 16. Verbindung nach Anspruch 1, worin X 0, R -OC2H5, R^ -SCH3, R2 H und R3 n-C4Hg bedeuten.
  17. 17. Verbindung nach Anspruch 1, worin X 0,. R -OCH3, R. -SCH3, R2 H und R3 -CH3 bedeuten.
  18. 18. Verbindung nach Anspruch 1, worin XO,. R -OCH3, R. -SCH3, R2 -M \ und R3 -CH3 bedeuten.
  19. 19. Verbindung nach Anspruch 1, worin X 0, R -OCH3, R- -SCH3, R2 H und R3 n-C^Hg bedeuten.
    30982571175
  20. 20. Pestizid, insbesondere Insektizid oder Mitizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 19 als Wirkstoff.
    Für
    Stauffer Chemical Company
    Westport, Conn., V. St. A.
    A. Hoi
    Rechfsanwalt
    30982S/117S
DE2260576A 1971-12-13 1972-12-11 Phosphorsaeureimidat-derivate und dieselben enthaltende pestizide Pending DE2260576A1 (de)

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BR (1) BR7208794D0 (de)
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GB (1) GB1373893A (de)
IL (1) IL41113A0 (de)
IT (1) IT971803B (de)
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EP0204949A1 (de) * 1985-05-14 1986-12-17 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Phosphoroimidate

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ZA728802B (en) 1973-09-26
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BE792671A (fr) 1973-06-13
IL41113A0 (en) 1973-02-28
FR2163543B1 (de) 1976-08-20
AU4978972A (en) 1974-06-13
AR195689A1 (es) 1973-10-31
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