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DE2034478C3 - O-Alkyl-O-Phenyl-S-Alkoxyäthylphosphorthiolate mit insektizider und fungizider Wirkung - Google Patents

O-Alkyl-O-Phenyl-S-Alkoxyäthylphosphorthiolate mit insektizider und fungizider Wirkung

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Publication number
DE2034478C3
DE2034478C3 DE2034478A DE2034478A DE2034478C3 DE 2034478 C3 DE2034478 C3 DE 2034478C3 DE 2034478 A DE2034478 A DE 2034478A DE 2034478 A DE2034478 A DE 2034478A DE 2034478 C3 DE2034478 C3 DE 2034478C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
insecticidal
alkyl
test
compounds
ppm
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2034478A
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English (en)
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DE2034478A1 (de
DE2034478B2 (de
Inventor
Kanagawa Kawasaki
Shigeo Machida Tokio Kishino
Akio Kudamatsu
Kozo Shiokawa
Yasuo Hino Tokio Yamada
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of DE2034478A1 publication Critical patent/DE2034478A1/de
Publication of DE2034478B2 publication Critical patent/DE2034478B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2034478C3 publication Critical patent/DE2034478C3/de
Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals

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Description

in der
R1 und R2 untereinander gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen,
X ein Wasserstoff- oder Halogenatom
und
η eine ganze Zahl von 1 bis 5
bedeutet.
2. Insektizides und fungizides Mittel auf der Basis von organischen Phosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß es organische Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel
R1O O X11
R2OCH2CH2S
in der
R1 und R2 untereinander gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen,
X ein Wasserstoff- oder Halogenatom
und
η eine ganze Zahl von 1 bis 5
bedeutet,
enthält.
Die Erfindung betrifft neue organische Phosphorsäureester und ihre Verwendung in Insektiziden und fungiziden Mitteln.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Phosphorsäureester der allgemeinen Formel
R1O O
Die organischen Phosphorsäureester gemäß der vorliegenden Erfindung zeigen ausgezeichnete insektizide Wirkung mit einem breiten Wirkungsspektrum, und können bei der Bekämpfung von Insektenschädlingen, s wie z. B. von schädlichen, saugenden und beißenden Insekten und von Insektenschädlingen auf Pflanzen verwendet werden.
Diese neuen Ester können in der Praxis sehr wirkungsvoll als Insektizide gegen Insektenschädlinge
ίο des Reises sowie solchen von früchtetragenden Bäumen und Gemüse, wie Coleoptera, Lepidoptera und Diptera und Pflanzenparasiten, wie Nematoden und Bodennematoden, verwendet werden.
Diese organischen Phosphorsäureester zeigen andererseits ausgezeichnete, fungizide Wirkungen sowie vermehrungshindernde Eigenschaften gegenüber pflanzenpathogenen Pilzen und daher können sich auch bei der Bekämpfung verschiedener Arten pflanzenpathogener Pilze angewendet werden. Diese Ester können sehr wirkungsvoll auch als Fungizide gegen Krankheiten, die durch Archimyceten, Phycomyceten, Ascomycetem, Basidiomyceten und Fungi imperfecti hervorgerufen werden, angewendet werden. Spezielle und bemerkenswert gute Wirkungen werden erreicht, wenn diese Ester
2j gegen pflanzenpathogene Pilze von Reis, früchtetragenden Bäumen und Gemüse angewendet werden.
Drei Chlor- oder Bromatome oder deren Mischungen, die die Positionen 2, 4 und 5 des Phenylringes der obengenannten Formel (I) substituieren, haben für den
so fungiziden Effekt signifikante Bedeutung, denn sie bewirken die charakteristischen fungiziden Aktivitäten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen breitgestreute und ausgezeichnete biologische Aktivität, da sie sowohl insektizide wie auch fungizide Eigenschaften
j-, aufweisen und daher einen großen praktischen Wert besitzen. Darüber hinaus enthalten diese Verbindungen keine Schwermetalle, wie organische Quecksilberverbindungen und es ist daher nicht notwendig, sich über Resttoxizitäten auf den Ackerbauprodukten Sorgen zu machen. Diese Verbindungen sind außerdem überhaupt nur sehr wenig toxisch und zeigen keinerlei akute Toxizität wie z. B. Parathion. Diese Eigenschaften der vorliegenden Verbindungen erbringen große Vorteile bei deren Verwendung als Agrikulturchemikalien. Die
•τ, organischen Phosphorsäureester gemäß der Erfindung, sind neue Verbindungen, deren Herstellungsverfahren neu ist. Diese Verbindungen sind gemäß einem Reaktionsprozeß, der durch das folgende Reaktionsschema gekennzeichnet ist, leicht herzustellen.
R2OCH2CH2S
in der
R1 und R2 untereinander gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen,
X ein Wasserstoff- oder Halogenatom
und
η eine ganze Zahl von 1 bis 5
bedeutet,
insektizide und fungizide Eigenschaften aufweisen.
Sie eignen sich daher insbesondere zur Herstellung von Insektiziden und fungiziden Kompositionen oder Mischungen, welche als wirksamen Bestandteil organische Phosphorsäureester der allgemeinen Formel (I) enthalten.
R1O O
P—Hai + MO-
_/ (Hl)
R2OCH2CH2S
R1O O
x„
P-O
-n-V
+ M-HaI (I)
R2OCH1CH2S
Darin haben R1, R2, X und η die obige Bedeutung und b-, M bedeutet ein Wasserstoffatom, ein Metallatom oder einen Ammoniumrest und Hai ein Halogenatom.
Insbesondere sind R1 und R2 Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Äthyl-, n- oder
iso-Propyl-, η-, iso-, sec.- oder tert-Butylreste, vorzugsweise Methyl-, Äthyl-, η- oder iso-Propyl-, η-, iso- oder sec-Butylreste. X bedeutet ein Wasserstoff- oder Halogenatom, wie Chlor, Brom, Fluor und Jod, vorzugsweise Wasserstoff, Chlor oder Brom, η eine ganze Zahl von 1 bis 5, vorzugsweise von 1 bis 3; M bedeutet Wasserstoff, einen Ammoniumrest, Metalle wie Natrium, Kalium oder Lithium, vorzugsweise Wasserstoff, Natrium, Kalium oder Ammonium. Hai bedeutet Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor oder Jod, vorzugsweise Chlor.
Das Verfahren kann entweder durch direkte Reaktion der Ausgangsverbindungen miteinander oder unter Verwendung eines inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels ausgeführt werden. Für diesen Zweck eignen sich aliphatische oder aromatische Kohlenwassserstoffe, die auch halogeniert sein können, z. B. Benzin, chloriertes Methylen, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Chlorbenzol, Toluol Xylol usw.; Äther, wie z. B. Diäthyläther, Dibutyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran usw. und aliphatische Alkohole oder Ketone mit niedrigem Siedepunkt, z. B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, Aceton, Methyläthylketon, Methyliso-propylketon, Methyl-iso-butylketon usw. Auch niedere aliphatische Nitrile wie Acetonitril, Propionitril usw. können verwendet werden.
Diese Reaktion kann auch in der Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt werden. Zu diesem Zweck eignen sich Alkalimetallcarbonate, Bicarbonate und Alkoholate, wie Natriomhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat, Kaliumoder Natriummethylat oder -äthylat, tertiäre Amine von aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen oder Heterocyclen, wie Triäthylamin, Diäthylanilin, Pyridin usw.
ίο Dieses Verfahren kann in einem ziemlich weiten Temperaturbereich durchgeführt werden, allgemein zwischen 0 und 1100C, vorzugsweise zwischen 10 und 800C.
Die Ausgangsverbindung O-Alkyl-S-(2-alkoxy)äthyI-halogenid-phosphorthiolat wird nach einem allgemein bekannten Verfahren, z. B. durch Reaktion von S-(2-Alkoxy)äthyldihalogenid-phosphorthiolat mit einem entsprechenden Alkohol in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel hergestellt Diese Reaktion wird in Gegenwart der obengenannten säurebindenden Substanzen je nach Maßgabe der Bedingungen ausgeführt. Statt der säurebindenden Mittel können Metallsalze der entsprechenden Alkohole Anwendung finden.
Ein weiteres Verfahren, um organische Phosphorsäureester gemäß der Erfindung herzustellen, zeigt das folgende Formelschema:
R1O
(IV)
R1O
M + HaI-CH2CH2-O-R2
(V)
R2OCH2CH2S
+ M-HaI
(I)
worin R1, R2, X, n, M und Hai die obengenannte Bedeutung haben. Nach dieser Methode wird das Verfahren durch Reaktion der Ausgangsverbindungen direkt oder unter Verwendung der obengenannten inerten Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel durchgeführt.
Die Reaktion kann innerhalb eines ziemlich weiten Temperaturbereichs durchgeführt werden, allgemein zwischen 0 und 1000C, vorzugsweise zwischen 30 und 800C.
Die Ausgangsverbindung O-Alkyl-O-substituiertes Phenylthiophosphorsäure-Salz wird nach einer allgemein bekannten Methode hergestellt. Zum Beispiel läßt man O-Alkyl-O-substituiertes Phenylthionophosphorylchlorid mit Alkalihydroxid reagieren. Das entstandene O-Alkyl-O-substituiertes Phenylthiophosphorsäure-Salz kann isoliert werden oder es kann auch ohne Trennung weiter verwendet werden, indem man es mit einem 2-Alkoxyäthylhalogenid reagieren läßt. Dabei wird das gewünschte Produkt der Formel (I) erhalten.
Folgende experimentelle Beispiele erläutern die erfindungsgemäße Herstellung der Verbindungen.
Beispiel
gelöst und 16 g 2-Äthoxyäthylbromid der Lösung zugegeben. Die Mischung wird dann bei 60-700C drei Stunden lang gerührt. Das gebildete anorganische Salz wird abfiltriert. Nach dem Abdampfen des Alkohols wird der Rückstand in Benzol gelöst. Die benzolische Lösung wird nacheinander mit l°/oiger Natriumcarbonatlösung und Wasser gewaschen und dann über entwässertem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdampfen des Benzols wird der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert und es werden 21 g O-Äthyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-S-(2-äthoxyäthyl)phosphorthiolat erhalten.
Sp. 161 - 170°C/0,2 mm Hg, n'S 1,5331.
Die Herstellung des Kaliumsalzes der O-Äthyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-thiophosphorsäure:
55
P-O
C2H5O
Cl
J V
Cl
C2H5OC2H5S
32,5 g des Kaliumsalzes der O-Äthyl-O-(2,4-dichlorphenyl)thiophosphorsäure werden in 70 ml Alkohol 34 g Kaliumhydroxid werden in 200 ml Wasser gelöst und 200 ml Dioxan zur Lösung zugegeben. Unter b5 heftigem Rühren der Lösung werden 92 g O-Äthyl-0-(2,4-dichlorphenyl)thionophosphorylchlorid tropfenweise bei 30—4O0C zugegeben. Nach beendigter Zugabe, wird die Temperatur allmählich gesteigert und
das Rühren eine Stunde lang bei 60-700C fortgesetzt, um die Reaktion zu Ende zu führen. Dann werden Dioxan und Wasser unter vermindertem Druck abdestillierL Der Rückstand wird in Aceton gelöst und das gebildete anorganische Salz abfiltriert Nach dem Abdampfen des Acetons und der Zugabe von Toluol und η-Hexan zu dem Rückstand, wird der gebildete
Niederschlag abfiltriert Es werden 75 g Rohkristalle des Kaliumsalzes der O-Äthyl-O-(2,4-DichIorphenyl)thiophosphorsäure erhalten.
Repräsentative Verbindungen, die nach ähnlichen Methoden, wie oben beschrieben, hergestellt wurden, zeigt Tabelle 1.
Tabelle 1 R1O O R1 Xn
/ 		(D Sp. . 1 ,5141
P-O-
/ 		C ,5085
R2OCH2CHS X Xn ,5069
Ver R2 ,5058
bindung CH3 ,5068
Nr. C2H5
C2H5 H ,5202
1 C2H5 C2H5 H Jrechungs-
2 C2H5 CH3 H uotient ,5245
3 C2H5 C2H5 H
4 i-C3H7 n-C3H7 H ( t/mm Hg) (It2S) ,5414
5 C2H5 i-C3H7 H ,5270
6 C2H5 n-C4H„ H ,5229
7 C2H5 C2H5 2-Cl 140-144/0,2 ,5179
8 C2H5 CH3 2-Cl 137-142/0,05
9 C2H5 n-C,H7 2-Cl 150-154/0,1
10 CH3 i-C3H- 2-Cl 145-150/0,05
11 C2H5 C2H5 2-Br 140-150/0,08 ,5575
12 C2H5 4-Cl ,5390
13 C2H5 C2H5 4-Cl 140-144/0,07 ,5331
14 C2H5 CH3 4-Cl ,5291
15 C2HS C2H5 4-Cl 139-143/0.15 ,5275
16 C2H5 n-C3H7 4-Cl ,5248
17 CH3 i-C3H7 4-Cl ,5240
18 C2H5 n-C4H9 4-Br 151-156/0,13
19 C2H5 C2H5 2,4-Cl2 140-145/0,1 1
20 C2H5 C2H5 2,4-Cl2 145-150/0,1 1
21 C2H5 CH3 2,4-Cl2
22 C2H5 C2H5 2,4-Cl2
23 J-C3H7 n-C3H7 2,4-Cl2 ,5461
24 n-C3H7 i-C3H7 2,4-Cl2
25 n-C4H, n-C4H, 2,4-Cl2 145-153/0,1
26 C,H5 C2H5 2,4-Cl2 161-170/0,2
27 C2H5 C2H5 2,4-Cl2 145-150/0,08
28 C2H5 C2H5 2,5-Cl2 160-166/0,3
29 C2H5 C2H5 2,4-Br2 160-168/0,3
30 C2H5 C2H5 2,4,5-Cl3 160-162/0,2
31 n-C4H, CH3 2,4,5-Cl3
32 C2H5 C2H5 2,4,5-Cl3
33 C2U5 i-C3H7 2,4,5-Cl3
34 C2H5 2,4,6-Cl3
35 C2H5 2,5-Cl2, 4-Br
36 C2H5 150-155/0,15
Werden die Verbindungen gemäß der Erfindung als insektizide oder fungizide Kompositionen verwendet, können sie je nach Gelegenheit nach Verdünnung mit Wasser, üblichen Lösungsmitteln oder Hilfsmitteln angewendet werden oder sie werden in verschiedene Formulierungen wie durch Mischen mit verschiedenen Ar'cn inerter Gase, Flüssigkeiten oder festen Verdünnungsmitteln und/oder Trägermaterial und, wenn es notwendig ist, unter Mitverwendung von Hilfsmitteln wie oberflächenaktiven Substanzen, emulgierenden Substanzen, dispergierenden Substanzen, Entwicklern, adhäsiven Substanzen usw., entsprechend den Methoden, die generell in der Herstellung von Agrikultur-Chemikalien angewendet werden, übergeführt.
Als gasförmige Verdünnungsmitte! bzw. Trägermaterialien eignen sich Freon oder andere Treibmittel sowie Gase, die normalerweise für Aerosole Verwendung finden. Als flüssige Verdünnungsmittel oder Trägermaterialien eignen sich Wasser und organische Lösungsmittel, vorzugsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol. Toluol, Benzol, Dimethylnaphthalin, aromatische Naphthas usw., aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzin. Cyclohexan, Paraffine usw., chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Chlormethylen, Chloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff usw.. Alkohole, wie Methanol, Äthanol. Propanol, Butanol usw.. Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon usw., stark polare Lösungsmittel, wie Acetonitril.Dimethylformamid.Dimethylsulfoxid usw. Als feste Verdünnungsmittel oder Trägermaterialien seien folgende genannt: gemahlene natürliche Mineralien, wie Atapulgit.Ton. Bentonit. Kalk. Talk. Kaolin, Montmorillonit, Diatomeenerde, Calciumcarbonat usw, gemahlene synthetische Mineralien, wie hochdispergierte Kieselsäure, Aluminiumoxid, Silikate usw. Als Hilfsmittel, nichtionische oder anionische oberflächenaktive Mittel oder emulgierende Substanzen seien genannt: Polyoxyäthylenfettsäureester, PoIyoxyäthylenfettalkoholäther, z. B.AlkylarylpolyglykoIäiher. Alkylsulfonate und Arylsulfonate, als dispergierende Agentien Sulfitablaugen, Lignin, Methylcellulose usw. Wenn erforderlich, können auch andere Agrikultur-Chemikalien wie Insektizide, Nematozide, Fungizide (einschließlich Antibiotika), Herbizide. Pflanzenwachstumsregulatoren oder Düngemittel anwesend sein.
Die Insektiziden oder fungiziden Kompositionen gemäß der Erfindung enthalten 0,1 —95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5-90 Gew.-% des aktiven Wirkstoffs. Die Menge der aktiven Substanz, die in den Kompositionen vorhanden ist. kann je nach der Art der Formulierung, Art der Anwendung und dem Zweck, der Zeit und dem Platz, wo sie angewendet werden, sowie je nach der Bedingungen des Ausbruchs der Krankheiten angewendet werden.
Die aktiven Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung können auch als solche oder in Form ihrer Formulierungen in alle Typen von Formulierungen, die auf dem Gebiet der Agrikultur-Chemie üblich sind, wie Flüssigkeiten, Emulsionen, emulgierbare Konzentrate, lösliche Pulver, benetzbare Pulver, Ölaerosole, Pasten, Rauch, Staub, Granulate, Pellets oder Tabletten übergeführt und angewendet werden.
Die Anwendung dieser Verbindungen geschieht durch Vermischen, Gießen, Bestreuen, Besprühen, Düngen. Beräuchern, Bespritzen, Bestäuben und Bebrausen der Insektenschädlinge oder Pilze und/oder ihres Lebensraumes, direkt oder mit Hilfe von Geräten. Die erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen können
auch im Zusammenhang mit dem bekannten »Ultralow-vo!ume«-Verfahren angewendet werden. Bei dieser Methode enthält die Formulierung bis zu 95 Gew.-% aktive Substanz, eventuell sogar bis 100 Gew.-%.
Die Menge der aktiven Substanz in der gebrauchsfertigen Formulierung kann aus denselben Gründen, die bei den Arten der Formulierungen angegeben wurden, in einem ziemlich weiten Bereich variiert werden. Im allgemeinen enthalten sie 0.005- 10 Gew.-%. vorzugsweise 0,01 — 5,0 Gew.-% aktive Substanz.
Die verwendete Menge pro Flächeneinheit beträgt zwischen etwa 15—1000g. vorzugsweise zwischen 40 —600 g aktive Substanz pro 10 a. Jedoch ist es in Sonderfällen möglich, diese Menge zu unter- oder zu überschreiten und manchmal ist dies sogar notwendig.
Im folgenden wird die Erfindung durch Beispiele näher erläutert, die keinesfalls einschränkend wirken.
Arbeitsbeispiel 1
15 Teile der Verbindung Nr. 11 der vorliegenden Erfindung, 80 Teile einer Mischung von Diatomeenerde und Kaolin und 5 Teile eines Emulgators auf der Basis eines Polyoxyäthylenalkylphenyläthers werden vermischt und gemahlen, um ein bentzbares Pulver zu ergeben. Es wird nach Lösung in Wasser verwendet.
Arbeitsbeispiel 2
30 Teile der Verbindung Nr. 22 der vorliegenden Erfindung, 30Teile Xylol, 30 Teile Methylnaphthalin und 10 Teile eines Emulgators auf der Basis eines Polyoxyäthylenalkylphenyläthers werden vermischt und miteinander verrührt, um ein emulgierbares Konzentrat herzustellen. Es wird nach Verdünnung mit Wasser verwendet.
Arbeitsbeispiel 3
Zu einer Mischung aus 10 Teilen Nr. 32 der vorliegenden Erfindung, 10 Teilen Bentonit, 78 Teilen Zeeklit und 2 Teilen Ligninsulfat werden 25 Teile Wasser zugegeben und die Mischung fest durchgeknetet. Diese wird dann in einem Zerkleinerungsgerät in Körner von 0,75-0,38 mm 0 feingeschnitten. Die Körner werden dann bei 40 bis 500C getrocknet, und ein Granulat erhalten.
Arbeitsbeispiel 4
2 Teile einer Verbindung Nr. 3 der vorliegenden Erfindung und 98 Teile einer Mischung von Talk und Ton werden miteinander vermischt, gemahlen und in Form einer Verstäubungsformulierung verwendet.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch verbesserte Wirksamkeit und extrem niedrige Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren im Vergleich zu bekannten Verbindungen mit ähnlicher Struktur und ähnlicher Wirkung, die in der Literatur beschrieben worden sind, aus und sind daher von großem praktischen Wert Unerwartete, überraschende Eigenschaften und bemerkenswert gute Wirkungen können aus den folgenden Test-Resultaten abgelesen werden.
Test-Beispiel 1
Tabaksaateulen-Larven-Test
Testverfahren: Blätter der Süßkartoffel wurden in verdünnte wäßrige Lösungen einer Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung bei vorgeschriebener Konzentration getaucht und dann getrocknet Diese wurden dann in Petrischalen von 9 cm Durchmesser
gelegt. In jede dieser so präparierten Petrischalcn wurden lOTabaksaateulenlarven (Prodenia litura) im Larvenstadium gegeben. Die Petrischalen wurden dann in einen Inkubator bei 28"C gegeben. 24 Stunden später wurden die toten Insekten gezählt und die Sterblichkeit errechnet. Das Resultat dieses Tests zeigt Tabelle
Tabelle 2
Ergebnis des Tabaksaateulenlarven-Tests
Aktive
Verbindung
Sterblichkeit in % bei der Konzentration: 1000 ppm 300 ppm 100 ppm
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
Dipterex
(Vergleich)
Lebaycid
(Vergleich)
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
30
80
80
100
100
100
80
50
100
90
70
100
100
50
100
100
100
100
100
100
60
100
100
100
100
100
50
90
80
100
100
100
100
100
60
100
100
25
20 70 30 80 30
90 30 10 90 90
75
100
80
60
90
100
100
100 50 80 50 10 40 30
100 60 90
100 50
90
100
Test-Beispiel 2
Test gegen den Weißen Bärenspinner (Hyphantriacunea)
Testverfahren: Blätter des Maulbeerbaumes werden in eine wäßrige verdünnte Lösung der erfindungsgemäßen Verbindung bei vorgeschriebenen Konzentrationen getaucht und getrocknet. Sie werden dann in Petri-Schalen von 9 cm Durchmesser gelegt. In jede dieser so
in vorbereiteten Petri-Schaien werden 10 Larven des Weißen Bärenspinners (Hyphantria cunea) im 4. Larvenstadium gegeben. Die Schalen werden in einen Inkubator gegeben und bei 250C darin belassen. 24 Stunden später wird die Zahl der toten Insekten gezählt
r> und die Sterblichkeit berechnet. Das Ergebnis zeigt Tabelle 3.
Tabelle 3
Ergebnis des Tests gegen den Weißen Bärenspinner
Aktive
Verbindung
Nr.
Anmerkungen:
1) Die Verbindungsnummern in dieser Tabelle entsprechen denen der Tabelle
2) Dipterex: Dimethyl-2,2,2-trichlor-1 -hydroxyäthylphos-
phonat
3) Lebaycid: Dimethyl-4-(methylthio)-3-methylphenylthio-
phosphat.
Sterblichkeit in % bei der Konzentralion: 1000 ppm 300 ppm 100 ppm
8
11
12
13
14
15
20
21
22
23
24
25
29
30
32
35
36
Dipterex
(Vergleich)
Lebaycid
(Vergleich)
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
90
100 100 100 100 100
90 100 100
40 100 100 100 100
80 100 100 100 100 100 100
80
20
60
100
100
40 50
60 100 100 100
80 100
loo
50
100
20
-„ Anmerkungen:
1) Die Verbindungsnummern in der Tabelle entsprechen denen in Tabelle 1.
Test-Beispiel 3 " Reisstengelbohrerlarven-Test
Testverfahren: Zu Reispflanzen im Sproß-Stadium, welche in Töpfe mit 12 cm Durchmesser gepflanzt wurden, wurden die Eiermassen des Reisstengelbohrers bo (Chilo supperssalis) gegeben.
7 Tage nach dem Ausschlüpfen der Eier wird eine
wäßrige verdünnte Lösung der erfindungsgemäßen
Verbindung, die aus einer Formulierung des emulgierten Konzentrats hergestellt wurde, in einer Menge von
40 ml/Topf mittels eines Sprühgerätes aufgebracht
Die Töpfe werden dann in ein Gewächshaus gegeben. Drei Tage nach der chemischen Behandlung wird die Zahl der überlebenden und getöteten Insekten in den
Reisstengeln gezählt und die Sterblichkeit berechnet. Das Ergebnis zeigt Tabelle 4.
Tabelle 4
Ergebnis des Reisstengelbohrerlarven-Tests
Aktive
Verbindung
Konzentration der aktiven Substanz, ppm
Sterblichkeit, %
3 250 100 1. Test-Beispiel 4
5 250 100 Test gegen erwachsene Stubenfliegen
8 250 100
Il 250 100
12 250 100
15 250 100
19 250 100
21 250 97,4
22 250 100
24 250 100
29 250 100
32 250 100
36 250 100
Dipterex 250 95
(Vergleich)
Lebaycid 250 100
(Vergleich)
Anmerkung:
1) Die Verbindungsnummern in dieser Tabelle ent
denen in Tabelle
Testverfahren: 1 ml einer verdünnten Lösung der Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung wird bei einer vorgeschriebenen Konzentration auf ein Filterpapier gegeben und dieses in eine Petri-Schale von 9 cm Durchmesser gelegt 10 erwachsene weibliche Stubenfliegen (Musca domestica) werden in die so vorbereitete Schale gegeben und in einen Inkubator bei 28°C stehengelassen, 24 Stunden später wird die Zahl der toten Insekten gezählt und die Sterblichkeit berechnet. Das Resultat zeigt Tabelle 5.
Tabelle 5
Ergebnis des Tests gegen erwachsene Stubenfliegen
Aktive
Verbindung
Sterblichkeit in % bei der Konzentration:
1000 ppm
100 ppm
100
100
100
100
100
100
100
90
80
90
100
100
Aktive
Verbindung
Nr.
Sterblichkeit in % bei der Konzentration:
1000 ppm
100 ppm
12 100 100 iO 1. Test-Beispiel 5
13 100 100
14 100 90
in 15 100 100
16 100 100 Test gegen Deutsche Hausschabe
19 100 100
20 100 100 (Blatella germanica)
21 100 100
i5 22 100 100
23 100 100
24 100 100
25 100 100
29 100 100
20 30 100 100
32 100 100
35 100 100
36 100 100
Dipterex 100 100
23 (Vergleich)
Anmerkung:
I) Die Verbindungsnummem in dieser Tabelle entsprecr
denen in Tabelle
Der Test wurde genauso ausgeführt wie in Beispiel Das Ergebnis zeigt Tabelle 6.
Tabelle 6
Ergebnis des Tests gegen Deutsche Hausschaben
Aktive
Verbindung
Nr.
Sterblichkeit in % bei der Konzentration:
1000 ppm
100 ppm
8
12
13
15
19
22
24
29
32
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
70 70 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Anmerkung:
1) Die Verbindungsnummem in der Tabelle entsprechen denen in Tabelle 1.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Phosphorsäureester der aligemeinen Formel
R'O O X1,
P—(
/
R2OCH2CH2S
DE2034478A 1969-07-26 1970-07-11 O-Alkyl-O-Phenyl-S-Alkoxyäthylphosphorthiolate mit insektizider und fungizider Wirkung Expired DE2034478C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP44058738A JPS4824257B1 (de) 1969-07-26 1969-07-26

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Publication Number Publication Date
DE2034478A1 DE2034478A1 (de) 1971-02-18
DE2034478B2 DE2034478B2 (de) 1978-11-16
DE2034478C3 true DE2034478C3 (de) 1979-07-19

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ID=13092842

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2034478A Expired DE2034478C3 (de) 1969-07-26 1970-07-11 O-Alkyl-O-Phenyl-S-Alkoxyäthylphosphorthiolate mit insektizider und fungizider Wirkung

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US (1) US3689603A (de)
JP (1) JPS4824257B1 (de)
AT (1) AT301947B (de)
BE (1) BE753896A (de)
CA (1) CA924324A (de)
CH (1) CH541291A (de)
DE (1) DE2034478C3 (de)
ES (1) ES382156A1 (de)
FR (1) FR2053183B1 (de)
GB (1) GB1310558A (de)
IL (1) IL34981A (de)
NL (1) NL7011018A (de)
PL (1) PL72836B1 (de)
ZA (1) ZA705068B (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4596796A (en) * 1983-09-12 1986-06-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Dithiolphosphoric acid ester as a soil pesticide

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FR2053183B1 (de) 1974-07-12
CH541291A (de) 1973-09-15
BE753896A (fr) 1971-01-25
GB1310558A (en) 1973-03-21
JPS4824257B1 (de) 1973-07-19
DE2034478A1 (de) 1971-02-18
NL7011018A (de) 1971-01-28
ZA705068B (en) 1971-04-28
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AT301947B (de) 1972-09-25
IL34981A0 (en) 1970-09-17
US3689603A (en) 1972-09-05
FR2053183A1 (de) 1971-04-16
PL72836B1 (de) 1974-08-30
DE2034478B2 (de) 1978-11-16
CA924324A (en) 1973-04-10
ES382156A1 (es) 1972-10-16

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