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DE2246595B2 - 1,3,3-Trimethyl- 1-n-dodecylamino= methyl-5-aminocyclohexan, dessen Herstellung und Verwendung als Mikrobicid - Google Patents

1,3,3-Trimethyl- 1-n-dodecylamino= methyl-5-aminocyclohexan, dessen Herstellung und Verwendung als Mikrobicid

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DE2246595B2
DE2246595B2 DE2246595A DE2246595A DE2246595B2 DE 2246595 B2 DE2246595 B2 DE 2246595B2 DE 2246595 A DE2246595 A DE 2246595A DE 2246595 A DE2246595 A DE 2246595A DE 2246595 B2 DE2246595 B2 DE 2246595B2
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DE
Germany
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compound
trimethyl
aminocyclohexane
dodecyl
production
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DE2246595A1 (de
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Ulrich Dr. Holtschmidt
Guenter Dr. Schwarzmann
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Evonik Operations GmbH
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TH Goldschmidt AG
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Description

NH,
H-Q2H25
Die Erfindung betrifft als neue Verbindung mit mikrobiciden Eigenschaften 1,3,3 -Trimethyl- 1-n-dodecylaminomethyl - 5 - aminocyclohexan ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und deren Verwendung als mikrobicider Wirkstoff.
Unter Mikrobicidie im Sinne vorliegender Erfindung wird die Abtötung von grampositiven wie gramnegativen Bakterien, Pilzen und Hefen verstanden. Hierbei handelt es sich um die Hauptwirksamkeiten, jedoch entfalten die Verbindungen auch eine gewisse Wirksamkeit gegenüber Viren und Algen.
Bei der Anwendung von mikrobicid wirksamen Verbindungen ist es wünschenswert, eine breite Palette verschiedenartiger chemischer Verbindungen zur Verfugung zu haben, um zu vermieden, daß sich bei den abzutötenden Bakterien u. dgl. resistente Stämme bilden bzw. daß bereits resistent gewordene Stämme wieder mit Erfolg bekämpft werden können.
Die Bereitstellung einer neuen Klasse von mikrobicid wirksamen Verbindungen bereichert somit von vornherein den Stand der Technik.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun einen neuen Wirkstoff, der gegenüber bekannten Wirkstoffen unter anderem den besonderen Vorteil aufweist, daß er insbesondere gegen eine Reihe von Bakterien, Pilzen und Hefen wirksam ist, welche verhältnismäßig schwierig zu bekämpfen sind und sehr häufig für den sogenannten Hospitalismus verantwortlich gemacht werden.
Hierunter versteht man die Ausbreitung von pathogenen Keimen, insbesondere in Krankenhäusern, wobei sich diese Keime durch hohe Resistenz gegenüber mikrobiciden Verbindungen auszeichnen. Beispiele solcher Keime sind S. aureus, P. aeruginosa und K. pneumoniae.
Bei dieser neuen mikrobicid wirksamen Verbindung handelt es sich um das 1,3,3-Trimethyl-l-dodecylaminomethyl-5-amino-cyclohexan, das durch die fol-Das zugrundeliegende Grundgerüst mit zwei Aminogruppen wird auch als Isophorondiamin bezeichnet.
Das zugrundeliegende Diamin ist ohne Wirkung. Das Mono-n-dodecylaminderivat zeigt maximale mikrobicide Wirkung. Weist das Molekül zwei oder mehr am Stickstoffatom gebundene n-Dodecylgruppen auf, sinkt die Löslichkeit dieser Verbindungen in Wasser oder wäßrigem Alkohol so stark, daß sie praktisch nicht mehr in wäßrigen Zubereitungen verwendbar sind. Von besonderem Interesse ist deshalb die erfindungsgemäß beanspruchte n-Monododecylaminoverbindung. Es ist nicht mit Sicherheit auszuschließen, daß zu einem gewissen Teil die n-Dodecylgruppe ein Wasserstoffatom der in 5-Stellung befindlichen Aminogruppe substituiert. Analytische Untersuchungen deuten jedoch darauf hin, daß diese Reaktion nur in untergeordnetem Maße eintritt.
Diese Verbindung kann dadurch hergestellt werden, daß man 1,3,3-Trimethyl-1-aminomethyl-5-amino-cyclohexan in an sich bekannter Weise mit höchstens halbmolaren Mengen von n-Dodecylhalogenid, vorzugsweise n-Dodecylchlorid, vorzugsweise jedoch in einem Mol verhältnis von 3:1, umsetzt, nach Beendigung der exothermen Reaktion noch mindestens 1 Stunde auf Temperaturen von 100 bis 1500C erhitzt, vom Rückstand befreit und die gewünschte Verbindung aus dem Reaktionsgemisch, vorzugsweise durch fraktionierte Destillation, abtrennt.
Bei dieser Umsetzung mit höchstens halbmolaren Mengen n-Dodecylhalogenid entsteht ein Gemisch von nichtumgesetzter Ausgangsverbindung, in der Hauptmenge einfach alkylierte Verbindungen und als Nebenprodukt höheralkylierte Verbindungen. Die erfindungsgemäße Verbindung kann aus diesem Gemisch durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Würde man größere als halbmolare Mengen n-Dodecylhalogenid, bezogen auf Ausgangsverbindung, verwenden, erhielte man größere Anteile der schlecht abtrennbaren höheralkylierten Produkte.
Das erfindungsgemäße 1,3,3 - Trimethyl-1-n-dodecylaminomethyl - 5 - amino - cyclohexan ist nicht wasserlöslich. Da die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung jedoch vorzugsweise aus wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen erfolgt, ist es deshalb erforderlich, daß bei der Herstellung der diese Verbindung enthaltenden Zubereitung ein Lösungsvermittler verwendet wird. Beispiele geeigneter Lösungsvermittler sind z. B. die Anlagerungsprodukte des Äthylenoxids an höhere Alkohole, wie z. B. Tridecylalkohol, oder kationaktive Verbindungen, wie z. B. η - Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid. Man verwendet diese Solubilisieninsismittel, bezogen auf Wirksubstanz, etwa in glndien Mengen.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann in üblicher Weise konfektioniert werden, d. h., die gelöste bzw. solubilisierte Verbindung kann zusammen mit anderen mikrobiciden Verbindungen und mit weiteren Zusätzen, wie Geruchstoffen oder Farbstoffen, versehen werden. Die Verbindung kann auch in fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen gelöst werden und in Aerosolform zur Anwendung gelangen. Durch den Zusatz der Solubilisierungsmittel bei Verwendung einer wäßrigen Lösung wird gleichzeitig die Reinigungskraft der Lösungen verstärkt, und zwar insbesondere dann, wenn als Solubilisierungsmittel nichtionogene Tenside verwendet werden.
In dem folgenden Beispiel wird zunächst das erfindungsgemäße Verfahren erläutert. Anschließend wird in tabellarischer Form die Wirksamkeit der erfindungsgemäß hergestellten Verbindung gezeigt. Die Prüfung auf Mikrobicidie erfolgte nach den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e. V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959. Dabei bedeutet in den Tabellen + Keimwachstum, — kein Keimwachstum.
Beispiel
Herstellung von 1,3,3-Trimethyll-n-dodecylaminomethyl-S-amino-cyclohexan
In einem 2-1-Vierhalskolben, ausgestattet mit KPG-Rührer, Thermometer, Rückflußkühler und Tropftrichter, werden 3 Mol 1,3,3-Trimethyl-l-aminomethyl-5-amino-cyclohexan, 1,6 Mol NaOH und 5 ml H2O vorgelegt. Langsam fügt man unter Rühren 1 Mol n-Dodecylbromid zu (2 Stunden) und erhitzt noch eine weitere Stunde unter Rühren bei 130 bis 1500C. Danach wird die noch heiße Flüssigkeit vom anorganischen Rückstand abdekantiert und einer Vakuumdestillation unterworfen. Dabei erhält man bei 0,1 Torr zwischen 150 und 160cC 260 g reines 1,3,3 - Trimethyl -1 - η -dodecylaminomethy 1 - 5 -aminocyclohexan.
Elementaranalyse für C22H46N2 (Molgewicht 339). Berechnet:
C 78,3, H 13,4, N 8,3 Gewichtsprozent;
gefunden:
C 77,2, H 13,4, N 8,9 Gewichtsprozent
Zur Prüfung der mikrobiciden Wirksamkeit wurden folgende Zubereitungen hergestellt:
einer Lösung, die 80%
CH3
"-C12H25- N»—CH2-CH3
Clc
und 20% Äthanol enthält, sowie 10 Gewichtsteile Essigsäure und 62,5 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren bei etwa 4O0C homogenisiert. Man gelangt so zu einer gelben, klaren Lösung, die mit H2O in jedem Verhältnis mischbar ist.
Zubereitung 1
Der pH-Wert der 0,1 % Wirksubstanz enthaltenden wäßrigen Lösung wurde mit Essigsäure auf 7,6 eingestellt.
30 P. aeruginosa 35 50 Konzen Einwirkungszeit in Min 2 5 10 20 30
2, Teststamm tration
in %		 1 — — — — —
S. aureus 0,1 - - - - -
0,05 + + — — —
G. candidum
40		 0,01 + + + + — —
0,005 + + + + + +
0,001 + - - - -
0,1 - - - - - -
K. pneumoniae 0,05 - - - — — —
0,01 + + + + + +
0,005 + + + + +
0,001 + — — — — —
0,1
0,05		 — — — — — —
0,01 — - - - - —
0,005 — - - - -
0,001 + - - - —
0,1 - - - — — —
0,05 — — — — — —
0,01 — + + + + —
0,005 + + + + +
0,001
Zubereitung 1
• 10 Gewichtsteile 1,3,3 - Trimethyl - 1 - η - dodecylaminomethyl-S-amino-cyclohexan, 10 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol, 10 Gewichtsteile Essigsäure und 70 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 40 C homogenisiert. Man erhält so eine gelbgefärbte, klare, schäumende und mit Wasser in jedem Verhältnis mischbare Lösung.
Zubereitung 2
15 Gewichtsteile 1,3,3 - Trimethyl - 1 - η -dodecylaminomethyl-5-amino-cyclohexan, 12,5 Gewichtsteile Zubereitung 2
Der pH-Wert der 0,1 % Wirksubstanz enthaltenden wäßrigen Lösung wurde mit Essigsäure auf 7,7 eingestellt.
Konzen Einwirkungszeit in Min 2 5 IO 20 30
Teslstamm tration _ _
in % i — — — — —
S. aureus 0,1 — — — —
0,05 — - - — — —
0,01 — + + + — —
0,005 —
0,001 +
E. coli Konzen Einwirkungszeit in Min 2 5 10 20 30
Teststamm tration — — — _ —
in % 1 - — - -
0,1 — - - - - -
0,05 — + — — - -
M. gypseum 0,01 — + + + + +
0,005 + - - - -
0,001 + — - — —
0,1 - - - -- -
0,05 — - - - -
K. pneumoniae 0,01 — + + - — -
0,005 + - - - - -
0,001 + — — - — —
0,1 - - - - - -
0,05 — + - - — -
E. cloacae 0,01 + + + + + +
0,005 + — — — — —
0,001 + - - - — —
0,1 — - — - - —
0,05 — + + - - -
0,01 + + + 4 + +
0,005 +
0,001 +
len-bis-ßAo-trichlorphenol)) und einem Umsetzungsprodukt von 12 Mol Äthylenoxid mit Tridecylalkohol verwendet. Die angegebenen Konzentrationen beziehen sich auf den Gehalt an Hexachloropren. Der pH-Wert der wäßrigen Lösung beträgt 7,7.
IO S. aureus J C E. coli 20 C. albicans Konzen Einwirkungszeit in Min. 2 5 ΙΟ 20 30
Teststamm tration
P. aeruginosa in % I — — —
25 P. expansum — — — -
0,1 + + + + + -
0,05 + + + + +
0,01 + + + + + —
0,005 + + + + +
1,0 + — - - -
0,5 + + + —
2,0 + + +
1,0 + + + + +
0,5 + + + + + +
5,0 + + + + + +
2,5 + + + + + +
1,0 + + + + +
5,0 + + -Ι- + +
2,5 +
1,0 +
Als Vergleichssubstanz wurde eine Mischung aus gleichen Gewichtsteilen Hexachloropren (2,2'-Methy-Ein Vergleich der Tabellen zeigt die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung in bezug auf ihre mikrobicide Wirksamkeit.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. 1,3,3- Trimethy 1 -1 - η - dodecy laminomethy 1-5-amino-cyclohexan.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,3,3-Trimethyl-1 -aminomethyl-5-aminocyclohexan in an sich bekannter Weise mit höchstens halbmolaren Mengen n-Dodecylhalogenid, vorzugsweise n-Dodecylchlorid, vorzugsweise jedoch in einem Molverhältnis von 3:1, umsetzt, nach Beendigung der exothermen Reaktion noch mindestens 1 Stunde auf Temperaturen von 100 bis 1500C erhitzt, vom Rückstand befreit und die gewünschte Verbindung aus dem Reaktionsgemisch, vorzugsweise durch fraktionierte Destillation, abtrennt.
3. Verwendung der Verbindung des Anspruchs 1 als mikrobicider Wirkstoff.
gende Formel wiedergegeben werden kann:
DE2246595A 1972-09-22 1972-09-22 1,3,3-Trimethyl-1 -n-dodecylaminomethyl-5-aminocyclohexan, dessen Herstellung und Verwendung als Mikrobicid Expired DE2246595C3 (de)

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NL7312673A NL162895C (nl) 1972-09-22 1973-09-14 Werkwijze voor het bereiden van een microbicide preparaat en werkwijze voor het bereiden van een n-dodecyl-koolwaterstofdiamine.
FR7333355A FR2200243B1 (de) 1972-09-22 1973-09-18
AT814773A AT325596B (de) 1972-09-22 1973-09-21 Verfahren zur herstellung des neuen 1,3,3-trimethyl-1-dodecylaminomethyl-5-aminocycl ohexans
GB4448273A GB1412827A (en) 1972-09-22 1973-09-21 Microbicidal cycloaliphatic diamono compound
NLAANVRAGE7908728,A NL170412C (nl) 1972-09-22 1979-12-03 Werkwijze voor het bereiden van een microbicide preparaat, gevormd preparaat en werkwijze voor het bereiden van een n,n'-dioctyl-koolwaterstofdiamine.

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