[go: up one dir, main page]

DE2241015A1 - Alpha-cyanmethansulfonamidobenzolderivate - Google Patents

Alpha-cyanmethansulfonamidobenzolderivate

Info

Publication number
DE2241015A1
DE2241015A1 DE2241015A DE2241015A DE2241015A1 DE 2241015 A1 DE2241015 A1 DE 2241015A1 DE 2241015 A DE2241015 A DE 2241015A DE 2241015 A DE2241015 A DE 2241015A DE 2241015 A1 DE2241015 A1 DE 2241015A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nitro
brown
amino
yellow
phenol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2241015A
Other languages
English (en)
Inventor
Ferdi Dipl Chem Dr Saygin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE2241015A priority Critical patent/DE2241015A1/de
Priority to NL7310581A priority patent/NL7310581A/xx
Priority to IT27883/73A priority patent/IT1048134B/it
Priority to US388728A priority patent/US3909190A/en
Priority to GB3892373A priority patent/GB1394146A/en
Priority to BE134669A priority patent/BE803712A/xx
Priority to BR6355/73A priority patent/BR7306355D0/pt
Priority to FR7330169A priority patent/FR2196997A1/fr
Priority to AU59393/73A priority patent/AU5939373A/en
Priority to AR249626A priority patent/AR201288A1/es
Priority to AT723673A priority patent/AT323330B/de
Priority to ZA735717A priority patent/ZA735717B/xx
Publication of DE2241015A1 publication Critical patent/DE2241015A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B51/00—Nitro or nitroso dyes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Patentanmeld un g
D 4533
cc-Cyanmethansulfonamidobenzol-derivate"
DIe Erfindung betrifft chemische Verbindungen der Formel;
NH - SO2 - GH2 - CN
in der Y Wasserstoff4 Chlor, Brom oder eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen und Z eine NH?- oder. OH-Gruppe bedeuten.
Beispiele für Verbindungen des beschriebenen Typs sind:
2-Amino-3-(a-cyanmethansulfonamido)-l-nitro-benzöl, 2-Amino-4-(α-cyanmethansulfonamido)-l-nitro-benzol, l-Amino-4-(a-cyanmethansulfonamido)-2-nitro-benzol, 2-AmInO-^-ChIOr-l-(a-cyanmethansulfonamido)-3-nitro-benzol} l-Amino-5-(a-cyanmethansulfonamido)-4-methoxy-2-nitro-benzol, 2-Amino-3-chlor-4-(a-cyanmethansulfonamido)-l-nitro-benzol, 1-Amino-3~(a-cyanmethansulfonamido)-2-nitro-benzol, l-Amino-2-(a-cyanmethansulfonamido)-4-nitro-benzol, 2-Amino-l-(a-cyanmethansulfonamido)-4-nitro-benzol, l-Amino-5-brom-2-(a-cyanmethansulfonamido)-4-nitro-benzol, l-Amino-2-(a-cyanmethansulfonamido)-3-nitro~benzol, l-Amino-3-(o-cyanmethansulfonamido)~5~nitro-benzol,
409809/123A
Henkel & Cie GmbH u»· 2 «"Potentonm«wUn» d 4533
l-Amino-2-chlor-3-(a-cyanmethansulfonamido)-5-nitro-benzol, l-Amino-2-butoxy-^-(a-cyanmethansulfonamido)-5-nitro-ben2ol,
1I-Amino-2-(<j-cyanmethansulf onamido )-l-nitro-benzol,
^-Amino-l-äthoxy-lJ-Ca-cyanmethansul fonamido )-5~nitro-benzol,
2-(α-Cyanmethansulfonamido)-^-nitro-phenol, 2- ((χ-Cyanmethansulf onamido) -6-nitro-phenol, 1l-Chlor-2-(e-cyanmethansulfonamido)-6-nitro-phenolt 2- (Q--Cy anmet nans ulf onamido )-3-methoxy- 6-nitro-phenol, 6-Chlor-2-(a-cyanmethansulfonamido)-4-nitro-phenol, 2-(a-Cyanmethansulfonamido)-5-nitro-phenol, 4-Brom-5-(a-cyanmethansulfonamido)-2-nitro-phenol, 14-(a-Cyanmethansulfonamido)-2-nitro-phenol, 3-(a-Cyanmethansulfonamido)-2-nitro-phenol, 2-(o-Cyanmethansulfonamido)-5-nitro-phenol, 2-(a-Cyanmethansulfonamido)-3-methoxy-5-nitro-phenol, 5-Chlor-2- (a-cyanmethansulf onamido) - ii-nitro-phenol, 2-(a-Cyanmethansulfonamido)-3~nitro-phenol, 5-Butoxy-2-(o-cyanmethansulfonamido)-3-nitro-pnenol, 3-(α-Cyanmethansulfonamido)-5-nitro-phenol, 2-BrOm-1I-(a-cyanmethansulf onamido-3-nitro-phenol, 2-Äthoxy-5~ (a-cy anmethansulf onamido)-it-nit ro-phenol.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind herstellbar durch Umsetzung der entsprechenden gegebenenfalls substituierten Nitro-aminophenole bzw. Diamino-nitrobenzole mit der zur Monosubstitution einer Aminogruppe stöchiometrisch erforderlichen Menge Chlorsulfonylacetonitril. Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft in Gegenwart eines Lösungsmittels wie beispielsweise Kohlenwasserstoffe, Benzol, Chlorbenzol, Tetrahydrofuran in der Weise, daß das in dem jeweiligen Lösungsmittel gelöste Chlorsulfonylacetonitril unter Eiskühlung zu
409809/123
Henkel & Cie GmbH seit. 3 mrPomntanmeidune d !1533 '
den Nitro-aminophenolen bzw. Diamino-nitrobenzolen zugetropft wird. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch einige Stunden unter Rühren bei Raumtemperatur gehalten, anschließend in Wasser gegossen und das in Form eines Öls oder in fester Form anfallende Reaktionsprodukt abgetrennt. Die Reinigung des Reaktionsproduktes kann durch Umkristallisieren aus Äthanol erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wertvolle Haarfarbstoffe. Sie können als direktziehende Farbstoffe eingesetzt werden, die verschieden nuancierte Gelbtöne ergeben. Gegenüber den zu ihrer Herstellung eingesetzten Ausgangssubstanzen, die als Direktzieher bekannt sind, zeichnen sie sich durch bessere Aufzieh- und Echtheitseigenschaften aus und geben auch deutlich verschiedene Farbnuancen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können ferner als GeIb^- kuppler in Oxidationsfarbstoffen in Kombination mit üblichen Entwicklersubstanzen eingesetzt werden, wobei die erzielbaren Farbtöne über die Entwicklerkomponenten und die Intensität der Oxidation über verschiedene Gelbtöne bis braun variiert werden können.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist demgemäß die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
NH - SO2 - CH2 - CN.
-H-409809/1234
Henkel & Cie GmbH s«i>e l\ mr Patentanmeldung D
in der Y Wasserstoff, Chlor, Brom oder eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen und Z eine NHp- oder OH-Gruppe bedeuten, in Zubereitungen zum Färben von Haaren.
Eine besondere Ausführungsform dieses Gegenstandes der Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der vorgenannten Formel in Kombination mit üblichen Entwicklersubstanzen in Zubereitungen zur oxidativen Färbung von Haaren.
Als Entwicklersubstanzen kommen in diesem Fall die üblicherweise für diesen Zweck eingesetzten Verbindungen in Betracht. Als Beispiele hierfür sind in erster Linie primäre aromatische Amine mit einer weiteren funktioneilen Gruppe in p-Stellung zu nennen, z. B. p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Dimethylaminoanilin, p-Aminopheriol, p-Diaminoanisol oder andere Verbindungen der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere funktioneile Gruppen in Form von OH-, NHp-, NHR-, NRp- (R= niederer Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen) enthalten. Weitere geeignete Entwicklersubstanzen sind Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderiväte und und insbesondere 4-Amino-pyrazolon-derivate gemäß österreichischer Patentschrift 277 465.
Die erfindungsgemäßen Kupplerkomponenten werden zweckmäßigerweise in etwa molaren Mengen in bezug auf die eingesetzten Entwicklersubstanzen verwendet. Es ist jedoch im allgemeinen nicht nachteilig, wenn die Farbkupplerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß vorliegt.
Sowohl die Farbkupplerkomponenten als auch die Entwicklersubstanzen können Gemische von Verbindungen der vorstehend ge-
409809/12
Henkel & Cie GmbH Seite 5 zur Patentanmeldung O llK.~2.~Z.
nannten Art sein.
Die oxidative Kupplung, d. h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationsfarbstoffen auch, durch Luftsauerstoff durchgeführt werden. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel verwendet. Als chemische Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxydisulfat in Betracht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können bei den vorgenannten Verwendungen in Form von wässrigen Lösungen vorliegen. Derartige Lösungen sollen die Farbstoffe bzw. die Färbstoffkombinationen aus Kuppler- und Entwicklerkomponenten in Mengen von 0.2 - 5> insbesondere 2 Gewichts- % enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch in Form von Cremes oder Emulsionen angewendet werden. Zu diesem Zweck können die Farbstoffe oder Farbstoffgemische mit den.in derartigen ■Präparationen üblicherweise vorhandenen Komponenten gemischt werden. Zu derartigen Komponenten, gehören beliebige Netz- bzw. Waschmittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ, wie z.B. Älkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäureäthanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettsäuren und Fettalkohole.. Ferner können derartige Präparationen Verdickungsmittel, wie Z.B. Methylcellulose, Stärke sowie höhere Fettalkohole, Paraffinöl und Fettsäuren sowie-Parfümöle oder Haarpflegemittel, beispielsweise Pantothensäure und Cholesterin, enthalten.
-S-
409809/1234
Henkel & Cie GmbH Seit« 6 lor Patentanmeldung D 1| 53 Λ
Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 - 30 % und als Verdickungsmittel-Zusätze Mengen von 0,1 - 25 %, jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition, in Betracht. Die Konzentration der Farbstoffe bzw. der Farbstoffkombinationen in derartigen, in Creme- oder Emulsionsformen vorliegenden Mitteln beträgt je nach dem Verwendungszweck ebenfalls bis zu 5 %, vorzugsweise 0,1 - 2 %, bezogen auf die Gesamtkomposition.
Die Färbung kann bei Temperaturen zwischen 15 und 40 C im schwach sauren, neutralen und vorzugsweise alkalischen Milieu durchgeführt werden.
Die erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenscbaften und lassen sich leicht mit Reduktionsmitteln wieder abziehen.
409809/123/.
& Cie GmbH Seite f lur Patentanmeldung D
Beispiele
Beispiel 1
l-Amino-2-(q-cyanmethansulfonamido)--4-nitro-benzol
Zu einer Lösung von 15,3 g (0,1MoI) 1. 2-Diamino-il-nitro-benzol in 200 ml absolutem Tetrahydrofuran wird unter Eiskühlung eine Lösung von I1J g (0,1 Mol) Chlorsulfony!acetonitril in 50 ml absolutem Tetrahydrofuran langsam zugetropft. Anschließend wird bei Zimmertemperatur sechs Stunden weitergerührt. Es wird abgesaugt und das Piltrat in Wasser gegossen, wobei sich ein öl abscheidet, das von der wäßrigen Phase, abgetrennt wird. Nach eini ger Zeit erstarrt dieses öl zu einem Kristallbrei. Es wird abgesaugt und dreimal aus Äthanol umkristallisiert.
Schmp. 185 - 187° C.
Anlayse berechnet für CnHoNj.0^.3
ber.: C 37,50 H 3,12 N 21,88 gef.: C 37,72 H 2,86 N 22,07
Beispiel 2
^-Amino-2-((x-cyanmethansulfonamido)- 1-nitro-benzpl
15>3 g (0,1 Mol) l,3-Diamino-4-nitro-benzol,in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöst, und 14 g (0,1 Mol)'in 50 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöstes Chlorsulfonylacetonitril,werden wie
- 8 409809/1234
Henke! & CiC GmbH S.it. 8 tür Potentanmeldung D ^
in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt. Der Niederschlag wird zweimal aus Äthanol umkristallisiert.
Schmp. 216 - 217° C.
Analyse berechnet für CgHgN^S
ber.: C 37,50 H 3,12 N 21,88 gef.: C 37,^7 H 2,82 N 22,32
Beispiel 3
l-Amino-4-(a-cyanmethansulfonamidp)-2-nitro-ben2:pl
15>3 g (0,1 Mol) 1. A-Diamino-2-nitro-benzpl,in 2.O1Q pil absolutem Tetrahydrofuran gelöst, und I^ g (0,1 Mol) Chlorsulfony!acetonitril,in 50 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöst, werden wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt. Pas Beaktionsprodukt wird einmal aus Äthanol umkristallisierfc, der abgesaugte Niederschlag mit wenig Äther gewaschen und anschließend noch einmal aus Wasser umkristallisiert.
Schmp. 157 - 162° C.
Analyse berechnet für CgHgN^OnS
ber.: C 37,50 H 3,12 N 21,88 gef.: C 37,51 H 2,79 N 22,07
Beispiel k
H - Chlor-2-(α-cyanmethansulfonamido)-6-nitro-phenol
18,8 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-chlor-6-nitro-phenol, in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran aufgeschlämmt, und 1^.0 g (0,1 Mol)
- 9 409809/1234
Henkel & Cie GmbH ■ Seite 9 zur Paiontanmeldung O 4533
Chlorsulfonylacetonitril, in 50 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöst,werden wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt. Der Niederschlag wird zweimal aus Äthanol umkristallisiert.
Schmp." Ϊ74 - 177° C
Analyse berechnet für CqH-TN7O1-SCI
ö 6 3 5
ber.: C 32,93 H 2,19 N 14,41 gef.: C -33,51 H 2,06 Nl4,53 Beispiel 5
6"Chlor-2-(a-cyanmethansulfonamido)-4-nitro-phenol
18,8 g (0,1 Mol) 2-Amino~6-chlor-4-nitro-phenol,in 100 ml absolutem Terahydrofuran aufgeschlämmt,und 14,0 g (0,1 Mol) Chlorsulfonylacetonitril,in 50 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöst f werden wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt. Der Niederschlag wird zweimal aus Äthanol umkristallisiert.
Schmp. 182 - 184° C.
Analyse berechnet für CnH^N7O1-SCl
ö 6 3 5
ber.: C 32,93 H 2,19 S 10,94 gef.: C 33,08 H 1,72 S 10,60
Beispiel 6
2-(q-Cyanmethansulfonamido)-4-nitro-phenol
15,4 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-nitro-phenol,in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöst,und 14,0 g (0,1 Mol) Chlorsulfonyl-
- 10 409809/1234
Henkel & Cie GmbH S*i«· 10 »ι Pat*nlanm«ldunB D 4533
acetonitril, in 50 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöst, werden wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird zweimal aus Äthanol und 1 mal aus Wasser umkristallisiert.
Schmp. 166 - 168° C.
Analyse berechnet für C0H17N-JD1-S
ber.: C 37,36 H 2,74 N 16,31J gef.: C 37,11 H 2,62 N 16,43
Beispiel 7
4-(«-Cyanmethansulfonarnido)- 2-nitro-phenol
15,4 g (0,1 Mol) 4-Amino-2-nitro-phenol, in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöst,und 14,0 g (0,1 Mol) Chlorsulfonylacetonitriljin 50 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöst,werden wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt. Der Niederschlag wird aus Äthanol umkristallisiert.
Schmp. 150 - 155° C.
Analyse berechnet für COH7N,OCS
0 7 3 5
ber.: C 37,36 H 2,74 · N 16,34 gef.: C 37,71 H 2,74 M 16,29
Beispiel 8
in eine Cremegrundlage der Zusammensetzung
10 Gew.-Teile Fettalkohole C3^ - C
10 Gew.-Teile Pettalkoholsulfat
(technisches Gemisch
75 Gew.-Teile Wasser
- 11 409809/1234
Henkel & Cie GmbH
Selto J. J. zur Patentanmeldung D ^IS 3 "5
wurden " ■ - ■
2 Gew.-Teile l-Amino-2-(a-cyanmethansulfonaroido)-4-nitro-benzoi
eingearbeitet und der pH des Gemisches durch Zusatz von Ammoniak auf 9»5 eingestellt. Diese Emulsion wurde mit Wasser auf 100 Gew.-Teile aufgefüllt. Die so erhaltene Färbecreme wurde auf natürlich ergraute Menschenhaare aufgetragen und 30 Minuten bei Raumtemperatur einwirken gelassen. Anschließend wurde das Haar gewaschen und getrocknet. Es resultierte eine kräftig tiefgelbe Anfärbung der Haare.
Beispiele 9 - 14
Bei sonst gleicher Arbeitsweise wie in Beispiel 8 angegeben, aber unter -Verwendung der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Farbstoffkomponenten aus den Beispielen 2-7 werden die in der gleichen Zeile angegebenen Haarfärbungen erhalten;
Beispiel Nr.
Färbstoffkomponente
erhaltene Haaranfärbung
4-Amino- 2- (a.-cyanmethansulf onamido) 1-nitro-benzol
l-Amino-4-(a~cyanmethansulfonamido)-2-nitro-benzol
4-Chlor-2-(a-cyanmethansulfonamido)-6-nitro-phenol
6-Chlor-2-(α-cyanmethansulfonamido)-4-nitro-phenol
2-(cc-Cyanmethans ulf onamido J-JJ-phenol
^-(a-Cyanmethansulfonamido)-2-nitrophenol
olivgelb topasgelb
pompe janischgelb
honiggelb
- olivgelb
elfenbein
409^0 W T234
Henkel & Cie GmbH S.U. 12 iur Potenlanmeldunü D ^533
Beispiel 15
In einer Cremegrundlage, wie in Beispiel 8 beschrieben, werden äquimolare Mengen ^-Amino-l-phenyl-3-carbamoylpyrazolon-5 als Entwicklerkomponente und l-Amino-2 (a-cyanmethansulfonamido)-^-nitro-benzol als Kupplerkomponente einemulgiert. Die molaren Konzentrationen werden so berechnet, daß bei der anschließenden oxidativen Kupplungsreaktion, lOOJSige Umsetzung vorausgesetzt, sich 2 g Farbstoff in 100 g Creme (entsprechend einer 2#igen Farbstoffkonzentration) befinden. Die Emulsion wird durch Zugabe von Ammoniak auf einen pH-Wert von 9,5 eingestellt und anschließend wird mit Wasser auf 100 Gew.-Teile aufge füllt. Die so erhaltene Färbecreme färbt durch Einwirken des Luftsauerstoffs oder aber einer l#igen bzw. 9$igen Wasserstoffperoxidlösung menschliche Haare innerhalb 30 Minuten senfbraun bis gelbbraun, wobei entsprechend den verwendeten Oxidationsmitteln (bzw. deren unterschiedlichen Konzentrationen) verschiedene Farbnuancen erhalten werden.
Beispiele 16 - 52
Bei sonst gleicher Arbeitsweise wie in Beispiel 15, jedoch unter Verwendung der in der nachstehenden Tabelle angeführten Entwickler und Kuppler als Farbstoffkomponenten a) und b) wurden natürlich ergraute menschliche Haare gefärbt und die in der letzten Spalte angegebenen Färbungen erhalten (mit Luftsauerstoff sowie l#iger und 9%iger H?Op-Lösung). Die Farbstoffkomponenten wurden in äquimolaren Mengen verwendet. Die Gesamtmenge des sich zu bildenden Farbstoffes betrug
- 13 -
409809/1234
Henkel & Cie GmbH Seile 13 zur Patentanmeldung D 4533
in 100 g Cremegrundlage jeweils 2 g, die Einwirkungsdauer Minuten bei Zimmertemperatur.
Die Entwicklerkomponenten unter a) werden in der Tabelle wie folgt abgekürzt;
^-Amino-l-phenyl-^-carbamoyl-pyrazolon-S = A
4~Amino-l-phenyl~3-äthoxycarbonyl-pyrazolon-5 = B
4-Amino-lH-3-äthoxycarbonyl-pyrazolon-5 = C
p-Toluylendiamin . = D
l-Methyl-pyridon-2-hydrazon = E
l-Methyl-chinolon-4-hydrazon - = F.
4Q9809/U34
Beispiel
Nr.
Farbstoff komponenten
a) Entwickler b) Kuppler
Nuance des gefärbten Haares
durch Luftoxydation
16
17 18 19
O 2O (O
00 21 O
(O
22 23
24 25 26 27
28 29 30
C D E F A
C D
E F A
B C D
l%ige HO -Losung
« 2t
x) mit 4%iger H O -Lösung ^ 2
H O -Lösung
2 2
l-Amino-2-(a -cyanmethan-
sulfonamido) -4-nitro-benzol		 olivbraun messinggelb rötlichgelb
dto. linoleumbraun olivbraun rahmgelb
dto. olivbraun nußbraun haselnußbraun
dto. oliv oliv
dto. braungelb braungelb hellbraun
4 -A mino -2 -(a -cyanmethan -
sulfonamido) -1 -nitro -benzol		 olivbraun oliv oliv
dto. olivbraun honiggelb blond
dto.
dto.		 olivbraun
olivbraun		 olivgelb
dunkelbraun		 olivgelb
linoleumbraun
dto. olivgelb olivgrün Ό
olivbraun
dto. olivgelb olivbraun 3O
goldgelb
1 -A mino -4 -fa -cyanmethan -
sulfonamido)-2-nitro-benzol
dto.		 rostbraun
kaneelbraun		 kakaobraun
hellbraun		 tizianrot
herbstgold
dto. braun kaneelbraun herbstgold
dto. herbstgold dunkelbraun rotbraun
Beispiel Nr,
31
32 33
-JN 34 O
<O 35 CO
I O 36 to
£ ^ 37 38 39
40
41 42 43 44
45
Farbstoffkomponenten
a) Entwickler b) Kuppler
Nuance des gefärbten Haares
F A
B C D E F A
B C
D E A
durch Luftoxydation
ledige H O -Lösung
dto.
khaki
9%ige H O -Lösung
Ct Cj
1 -A rrnno -4 -(α -cyanmethan -
sulfonamido) -2-nitro-benzol		 cognacbraun dunkelbraun dunkelbraun
dto. terra di Siena haselnußbraun dunkelbraun
2-(a-Cyanmethansulfon-
a mido) -4 - chlor - 6 -nitro -phenol		 somalibraun rehbraun tizianrot
dto. ziegelrot terra di Siena braunorange
dto. tizianrot herbstgold rotgold
dto. ziegelrot biberbraun umbra
dto. ziegelrot somalibraun dunkelbraun
dto. rotgold rotgold X)
herbstgold
2 -(cfCyanmethansulfon -
amido) -6 -chlor -4 -nitro -phenol		 bronzebraun bronzebraun gelbbraun
dto.
dto.		 olivbraun
gelbbraun		 olivbraun
olivbraun		 tiefgelb
tiefgelb
dto. olivbraun , rußbraun gelbbraun
dto. tiefgelb gelb
2-{cx-Cyanmethansulfon-
amido) -4 :nitro -phenol		 olivbraun ■ · braun bronzebraun
x)
χ)
X)
graugelb
JS-VJI VjJ VjJ
x) mit 4<7oiger
-Lösung
Beispiel
Kr.		 Farbstoffkomponenten b) Kuppler Nuance des gefärbten Haares 9<7oige H O -Lösung
ti ti 		O
46 a) Entwickler 2-(ct-Cyanmethansulfon- durch Luftoxydation l^ige H O -Lösung
Ci £t 		honiggelb ikel
C amido) -4 -nitro -phenol lehmfarbig honiggelb fr
47 dto. linoleumbraun O
S"
48 D dto. goldgelb rußbraun ι GmbH
49 F 4 -(a-cyanmethansulfon - ockergelb goldbraun graurot
A amido) -2 -nitro -phenol braungrau braungrau
5O dto. biberbraun
O 61 D dto. nougatbraun nutriabraun X)
violettbraun		 Ϊ
<£>
09		 52 E dto. olivbraun violettbraun braun
09/ F pompejanischgelb braun
χ) m-t 4%iser H O -Lösung
2 2
JS-

Claims (3)

Henkel & Cie GmbH S.It. 17 *ur Palontonmetduns D ^533 Patentansprüche
1. Chemische Verbindungen der Formel
Y-fO-f-NH - SO2 - CH2 - CN
NO,
in der Y Wasserstoff, Chlor, Brom oder eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen und Z eine NH2- oder OH-Gruppe bedeuten.
2. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 in Zubereitungen zum Färben von Haaren.
3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 in Kombination mit üblichen Entwicklersubstanzen in Zubereitungen zur oxidativen Färbung von Haaren.
409809/1234
DE2241015A 1972-08-21 1972-08-21 Alpha-cyanmethansulfonamidobenzolderivate Pending DE2241015A1 (de)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2241015A DE2241015A1 (de) 1972-08-21 1972-08-21 Alpha-cyanmethansulfonamidobenzolderivate
NL7310581A NL7310581A (de) 1972-08-21 1973-07-31
IT27883/73A IT1048134B (it) 1972-08-21 1973-08-14 Derivato alfa cianmetansolfonammi dobenzolico
US388728A US3909190A (en) 1972-08-21 1973-08-16 Hair dyeing process and composition containing {60 -cyano-methanesulfonamido-nitrobenzene derivatives
GB3892373A GB1394146A (en) 1972-08-21 1973-08-17 Alpha-cyanomethane-sulphonamido-nitrobenzene derivatives and their use as hair dyes
BE134669A BE803712A (fr) 1972-08-21 1973-08-17 Cyanomethane sulfonamidobenzenes utilisables pour la teinture des cheveux
BR6355/73A BR7306355D0 (pt) 1972-08-21 1973-08-17 Composicoes para o tingimento de cabelos a base de derivados de d-cianometanossulfonamidobenzeno
FR7330169A FR2196997A1 (de) 1972-08-21 1973-08-20
AU59393/73A AU5939373A (en) 1972-08-21 1973-08-20 Alpha cyanmethane sulphonamido benzene derivatives
AR249626A AR201288A1 (es) 1972-08-21 1973-08-20 Derivados de alfa-cianmetansulfonamidobenceno
AT723673A AT323330B (de) 1972-08-21 1973-08-20 Zubereitung zum färben von haaren
ZA735717A ZA735717B (en) 1972-08-21 1973-08-21 Alpha-cyanmethane sulphonamido benzene derivatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2241015A DE2241015A1 (de) 1972-08-21 1972-08-21 Alpha-cyanmethansulfonamidobenzolderivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2241015A1 true DE2241015A1 (de) 1974-02-28

Family

ID=5854094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2241015A Pending DE2241015A1 (de) 1972-08-21 1972-08-21 Alpha-cyanmethansulfonamidobenzolderivate

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3909190A (de)
AR (1) AR201288A1 (de)
AT (1) AT323330B (de)
AU (1) AU5939373A (de)
BE (1) BE803712A (de)
BR (1) BR7306355D0 (de)
DE (1) DE2241015A1 (de)
FR (1) FR2196997A1 (de)
GB (1) GB1394146A (de)
IT (1) IT1048134B (de)
NL (1) NL7310581A (de)
ZA (1) ZA735717B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2315256A1 (fr) * 1975-06-26 1977-01-21 Oreal Coupleurs nitres utilisables en teintures directes, teintures d'oxydation et teintures mixtes
DE4018335A1 (de) * 1990-06-08 1991-12-12 Wella Ag Mittel zum faerben von haaren mit einem gehalt an 2-amino-4-halogen-6-nitrophenolen sowie 2-amino-4-fluor-6-nitrophenol

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3317471A1 (de) * 1983-05-13 1984-11-15 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von sauren nitrofarbstoffen
US5024673A (en) * 1989-04-04 1991-06-18 Clairol Incorporated Nitroaniline dyes with a cyano substituent group
US4980158A (en) * 1989-04-04 1990-12-25 Clairol Incorporated Nitroaniline dyes with a cyano substituent group
FR2788770B1 (fr) * 1999-01-21 2001-02-16 Oreal Nouveaux 2-sulfonylaminophenols cationiques, leur utilisation a titre de coupleur pour la teinture d'oxydation, compositions les comprenant et procedes de teinture
DE10000460B4 (de) * 2000-01-07 2004-05-06 Wella Aktiengesellschaft Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren
FR2816501B1 (fr) * 2000-11-14 2003-03-28 Oreal Utilisation de 2-sulphonylamino-phenols comme coupleurs en coloration d'oxydation

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB576891A (en) * 1944-05-12 1946-04-25 John David Kendall Improvements in or relating to colour photography
US3629330A (en) * 1965-05-24 1971-12-21 Clairol Inc Components for hair dyeing compositions
US3388148A (en) * 1965-06-16 1968-06-11 Warner Lambert Pharmaceutical Nu-cyanoethyl derivatives of nitro-p-phenylenediamine
LU56102A1 (de) * 1968-05-17 1970-01-14
DE2009497A1 (de) * 1970-02-28 1971-09-09 Farbenfabriken Bayer Aktiengesell schaft, 5090 Leverkusen Substituierte 6 Nitroanihn Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Ver Wendung als herbizide Mittel
US3702861A (en) * 1970-08-03 1972-11-14 Monsanto Co Preparation of n-alkyl anilinomethylenemalononitriles

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2315256A1 (fr) * 1975-06-26 1977-01-21 Oreal Coupleurs nitres utilisables en teintures directes, teintures d'oxydation et teintures mixtes
DE4018335A1 (de) * 1990-06-08 1991-12-12 Wella Ag Mittel zum faerben von haaren mit einem gehalt an 2-amino-4-halogen-6-nitrophenolen sowie 2-amino-4-fluor-6-nitrophenol

Also Published As

Publication number Publication date
AU5939373A (en) 1975-02-20
US3909190A (en) 1975-09-30
AT323330B (de) 1975-07-10
BE803712A (fr) 1974-02-18
GB1394146A (en) 1975-05-14
ZA735717B (en) 1974-04-24
NL7310581A (de) 1974-02-25
AR201288A1 (es) 1975-02-28
BR7306355D0 (pt) 1974-07-18
IT1048134B (it) 1980-11-20
FR2196997A1 (de) 1974-03-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2831847A1 (de) Mittel zur faerbung von haaren
DE1922400C3 (de) Haarfärbemittel
DE2737291A1 (de) Faerbemittel fuer keratinfasern
DE1939063A1 (de) Neue Oxydationsfarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Faerbemittel fuer Keratinfasern
EP0309652B1 (de) Haarfärbemittel
CH632925A5 (de) Haarfaerbemittel.
DE1940085C3 (de) Haarfärbemittel und Haarfarbeverfahren
DE2241015A1 (de) Alpha-cyanmethansulfonamidobenzolderivate
DE2160317C3 (de) Mittel zum Färben menschlicher Haare
EP0063736A2 (de) Verwendung von Dihydroxypyridinen als Kupplerkomponente in Oxidationshaarfarbstoffen und Haarfärbemittel
EP0036591B1 (de) Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel
EP0081745A2 (de) Haarfärbemittel, enthaltend 5-Halo-2,3-pyridindiole als Kupplerkomponente
DE3137473A1 (de) &#34;n-substituierte 2.4-diamino-m-xylole und diese enthaltende haarfaerbemittel&#34;
DE2758203C3 (de) Haarfärbemittel
DE1949749C3 (de) Mittel zum Färben menschlicher Haare
DE2119231B2 (de) Verfahren und Mittel zum Färben menschlicher Haare
DE1921911A1 (de) Haarfaerbemittel,deren Herstellung und Anwendung
DE1949750C3 (de) Verfahren und Mittel zum Partien menschlicher Haare
EP0289782B1 (de) Verwendung von 2,6-Dinitro-anilinderivaten in Haarfärbemitteln und neue 2,6-Dinitro-anilinderivate
DE2334738A1 (de) Haarfaerbemittel
DE2924089A1 (de) Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
DE3233541A1 (de) Haarfaerbemittel
EP0039455B1 (de) Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel
DE2706029C2 (de) Haarfärbemittel
EP0004368A2 (de) Haarfärbemittel