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DE2128529A1 - Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number
DE2128529A1
DE2128529A1 DE19712128529 DE2128529A DE2128529A1 DE 2128529 A1 DE2128529 A1 DE 2128529A1 DE 19712128529 DE19712128529 DE 19712128529 DE 2128529 A DE2128529 A DE 2128529A DE 2128529 A1 DE2128529 A1 DE 2128529A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
formula
diamino
parts
disazo pigments
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712128529
Other languages
English (en)
Inventor
Georg Dr. Basel; Mueller Willy Dr. Riehen; Cseh (Schweiz). C09b 45-28
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2128529A1 publication Critical patent/DE2128529A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Dr. F. ^un.steirt sen - 0>. fc. Assrrann Dr. R. Koeniqsb6rge<- - Dipl. Fhya. R. Holzbauer
Dr. F. Zumstein jun. Patentanwalt· 9 1
8 Mönchen 2, Bräuhausstraße 4/III *- l
CIBA - GEIGY AG, BA SEL ( S C H W E I Z )
Case 3-7070/R
DEUTSCHLAND
Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung.
Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Disazopigmenten der Formel
ZIC-N
OH .
χ/ W N C0NK, R HN0(
gelangt, worin R' einen aromatischen Rest bedeutet, V eine -NR1 Gruppe, wobei R,. ein H-atom oder eine niedrige Alkylgruppe bedeutet, ein -0, oder ein -S-atom und Z die zur Ergänzung des Ringes I zu einem heterocyclischen 5- oder 6-Ring notwendige Atomgruppierung,.die zugleich einem Benzolring angehören kann und X ein H- oder Halogenatom
109851/1694
eine Alkoxy, Cyan- oder Nitrogruppe bedeutet, wenn man ein Carbonsaurehalogenid der Formel
/ \v
ZIC-N
V Il
OH
' COHaI
" mit einem aromatischen Diamin im Molverhältnis 2 : 1 kondensiert .
Da es sich bei den erfindungsgemässen Farbstoffen um Pigmente handelt, sind wasserlöslichmachende Gruppen, insbesondere saure wasserlöslichmachende Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen selbstverständlich ausgeschlossen.
Von besonderem Interesse sind Disazopigmente der
\ Formel 1) worin R einen Phenylen oder Diphenylenrest bedeutet, insbesondere· einen solchen der Formel
worin X., Xp, Y, und Yp H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.
109851/1694
2Ί28529
Die Azofarbstoffearbonsäuren, die den erfindungsgemäss zu verwendenden Saurehalogenxden zu Grunde liegen, erhält man durch Kuppeln der Diazoverbindung eines Amins der Formel
N
■ / %
worin V und Z die angegebene Bedeutung haben mit einer 2*3-HydroxvnaphthoesäureJ der Formel
OH
χΛΛΛς,οοΗ
worin X die angegebene Bedeutung hat.
Als Beispiele seien die folgenden Diazokomponenten genannt:
2-Amino-imidazol
2-AmInO-^,5-dimethyl-imidazol
2-Amino-N-aeetyl-imidazol
4-Amino-imidaζο1
4-Amino-l,5-dimethyl-imidazol
5-Amino-imidazol
5-Arnino-l, 4-dimethyl- imidazol
2-Amino-thiazol
2-Amino-Jl-methyl-'thiazol
2-Amino-4-phenyl-thiazol
109851/1694
2-Amino-5-ehlor-thiazol 2-Amino-5-nitro-thiazol 2-Amino-5-cyano-thiazol 2-Amino-5-carboathoxy-thiazol 2-Amino-4-methyl-5-phenyl-thiazol 2-Amino-5-methyl-4-phenyl-thiazol 4-Amino~thiazol
5-Amino-thiazol
2-Arnino-oxazol
2-Amino-4-phenyl-oxazol 2r-Amino-5-phenyl-oxazol
2-Amino-5-methyl-li3j 4-oxadiazol 2-Amino-5-phenyl-li3J4-oxadiazol 5-Amino-3-phenyl-l:> 2, 4-thiadiazol 5-Amino-3-(^'-pyridyl)-l,2J4-thiadiazol 5-Amino-3-t>enzylsulfon-l,2:, 4-thiadiazol " 5-Amino-3-methylmercapto-lj2 s ^--thiadiazol
2-AmInO-I^, 4-thiadiazol 2-Amino-5-methyl-lJ3,4-thiadiazol 2-Ainino-5-phenyl-l,3i 4-thiadiazol 2-Araino-5-stiryl-lJ3,4-thiadiazol 2-Amino-5-vinyl-1,3,4-thiadiazol 2-Amino-5-allyl-l, 3,4-thiadiazol 2-AmInO-S-CyClOPrOPyI-1,3,4-thiadiazol 2-iAmino-5-benzylmeroapto-l,3J 4-thiadiazol 3-Amino~4-brom-l,2,5-thiadJazol
109851/1694
3-Ainino-4-methoxy-l., 2, 5-thiadiazol 3-Amino-4-sulfonamid-1,2,5-thiadiazol 5-Amino-l-phenyl-l, 2, 3-triazol 5-Amino-l,2,3,4-tetrazol 5-Amino-1, 2, ~3, 4-thiatriazol
2-Amino-4-methyl-pyrimidin 2-Amino-5-cyano-pyrimidin 2-AnUnO-^,5-dimethy1-pyrimidin 4-Amino-pyrimidin
4-Amino-2,6-dimethyl-pyrimidin 5-Amino-pyrimidin
5-Amino-2-methyl-pyrimidin
2-Amino-6-methyl-pyrazin 4-Arnino-pyrazin
3-Amino-lj2, 4-triazin -5,6-dimethyl-l, 2, 2l-triazin -5,6-diphenyl-l, 2, 4-triazin
2-Amino-1,3., 5-trlazin
3-Amino-5-methyl-indazol 3-Amino~5j 7-dime thy 1-rindazol 3-Amino-l-methyl-5-nltro-indazol 2-Amino-benzimidazol
2-Amino-indol
3-Amino-indol
109851/169 A
2-Amino-benzthiazol 2-Amino-4-rnethyl-benzthiazol 2-Amino-5-nitro-benzthiazol 2-Amino-5-methoxy-benzthi azo1 2-Amino-6-methoxy-benzthiazo1 2-Amino-6-nitro-benzthiazol 2-Amino-6-methyl-benzthiazol 2-Amino-6-cyano-benzthiazo1 2-Amino-6-chlor-benzthiazol 2-Amino-4,7-diäthoxy-benzthiazol 2-Amino-4j 6-dichlor-benzthiazol 2-Amino-6-methyIsulfonylbenzthiazo1 2-Amino-benzoxazo1 2-Amino-chinazolin 4-Amino-chinazolin 4-Amino-6-methyl-chinazolin 4-Amino-2-chlor-chinazolin
3-Arnino-lj 2,4-benzotriazin J-Amino-ö-chlor-lj 2,4-benzotriazin 3-Amino-7-brorn-lj 2,4-benzotriazin 5-Amino-5,7-dichlor-l,23 4-benzotriazin
Pur die Diazotierung der erv/ahnten heterocyclischen Basen ist die klassische Diazotierungsrnethode in wässerigem Medium nur beschränkt geeignet. Im Vergleich mit aromatischen Aminen zeigen die heterocyclischen Basen herabgesetzte Basizität und Alkalistabilität. Es ist daher
109851/1694 bad original
- τ-
zweckmässig in nicht wässerigen Lösungen zu diazotieren.
Als geeignete Lösungsmittel seien beispielsweise Alkohole, ,
ferner/
wie Methanol, Aethanol,/Aceton, Ameisensäure, Essigsäure,
Schwe fe1 s".ure,/ Propionsäure, Dimethylformamid, Phosphorsäure,/cellosolve
genannt.
Als Diazotierungsmittel wird beispielsweise
e.rin AlkylnJ trit in Verbindung mit einem Natriumalkoholat oder Natriumami ei, /
/vorzugsweise aber Nitrosy!schwefelsäure oder festes Natriumnitrit in Verbindung1; mit einer Säure, beispielsweise Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure, welche die Base zweckmässig gelöst enthält, verwendet.
Die Kupplung erfolgt vorteilhaft in einem
der genannten organischen Lösungsmittel, zweckmässig in stark saurem Medium.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren v/erden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Halogenide, z.B. Chloride oder Bromide, überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentabromid oder Phosphortrlchlorid oder -pentachlorid, Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter ." Zusatz von Dimethylformamid.
Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide 1st er; in der Regel zv;ockrii:.:-;.r::i ;·■;, die in wässerigem Medium hergeste]Iten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch
BAD ORIGINAL
Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von V/asser zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurechloride werden nun mit einem aromatischen Diamin im Molverhältnis 2 : 1 kondensiert.
^ ' · Als verfahrensgemäss zu verwendende Diamine seien vorzugsweise solche der Benzol- und der Diphenylreihe, insbesondere solche der Formeln
Xl
H und
X2
genannt, worin X-,, X„, Y, und Y„ Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.
Schliesslich kommen auch Diamine ganz
anderer Art in Präge, z.B. Diaminotriazole, Diaminonaphthaline, 2,6-Diaminobenzthiazole, Diaminoanthrachinone.
Als Beispiele seien die folgenden Diamine genannt:
1,5-Diaminobenzol
1,4-Diaminobenzol
1, ^-Diamino-^l-methy !benzol
ljJ-Diamino-^!, 6-dichlorbenzol
109851/169A bad original
I3 3-Diamino-2J 5~dichlorbensol 1,4-Diamino-2-chlorbenzol 1,4-Diamino-2J 5-dichlorbenzol 1,4-Diamino-2-methy!benzol li4-Diamino-2-methyl-5-chlorbenzol 1,4-Diamino-2J 5-dimethylbenzol 1,4-Diamino-2-methoxybenzol li4-Diamino-2-methoxy-5-chlorbenzol 1,4-Diamino-2-methy1-5-methoxybenzol 1,4-Diamino-2,5-dimethoxybenzol 1,4-Diamino-2,5-diathoxybenzol 1,4-Diamino-2-trifluormethylbenzol 1,4-Diamino-2-nitrobenzol 2-Cyan-lj 4-phenylendiamin 2-Chlor-5-me thy 1-1., 4-phenylendiamin 4,4'-Diamino-dipheny1 3,3'-Dichlor-4J 4'-diaminodiphenyl 3,3'-Dlniethyl-4, 4'-diaminodiphenyl 3j3!-Dimethoxy-4J 4'-diaminodiphenyl 2., 2' -Dimethoxy-5j 5' -dichlor-4,4 ' -diaminodiphenyl 2,2',5,5'-Tetrachlor-4,4'-diaminodiphenyl 3j3'-Dichlor-5,5'-dimethyl-4j 4'-diaminodiphenyl 2,2'-Dichlor-5,5'-dimethy1-4,4'-diaminodiphenyl 3j 3! , 5j 5'-Tetrachlor-4j 4!-diaminodiphenyl 3,3'-Dichlor-5,5'-dimethy1-4,4'-diaminodiphenyl 4,4'-Diaminodipheny!keton
109851/1694 bad original
4,h'-Diaminodlpheny!methan
4,4'-Diaminodiphenylsulfon
K,4'-Diaminodiphenylather
■2, 8-Diaminochrysen
4,11-Diaminofluoranthen
2,6 oder 1,5-Diaminonaphthalin
2-(4I-Aminophenyl)-6-aminobenzthiazol
2, 5-Di- (4' -Aminopheny 1)-1, j5,4-triazol
N^N!-Bis-(4-Amino-phenyl)-harnstoff
I^ 4-Diaminoanthrachinon
2,6-Diamino-anthrachinon
Ij 5-Diamino-anthrachinon.
Die Kondensation zvjischen den Carbon-
säurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Diaminen wird zweekmässig in v/asserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend
leicht schon bei Temperature^ die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, v/ie Toluol,, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen ein säurebindendes Mittel, v/ie v/asserfreies Natriunacetat oder Pyridin zu verv/enden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und v/erden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustand erhalten. Es ist
zweckmässig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In manchen Fallen kann aber ohne
109 851/1694 BAOORiGINAL
- li -
Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschliessend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle
Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zunPigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseäthern und -estern, Superpolyamiden bzw. Siiperpolyurethanen oder Polyestern, Acety!cellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form... von Spinnlösungen, Lacken oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu
verwenden. Die neuen Pigmente zeichnen sich durch die hohen Echtheiten, insbesondere eine hervorragende Licht- und Migrationsechtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten
die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird,Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
. 109851/1694 . bad original
Beispiel 1.
Diazotierun-
17,9 Teile 5-Amino-3-phenyl-l,2,4-thiadiazol werden bei Zimratertemperatur in 2S0 Vol.-Teilen 86 Phosphorsäure suspendiert. Danach auf 50-60° erwärmt und vollständig gelöst. Anschliessend wird auf -10 bis -15 gekühlt. Bei dieser Temperatur werden r{,6 Teile festes Natriumnitrit zugegeben und das Reaktionsgemisch während 3 bis K Stunden bei -10 bis -15 gerührt. Man erhält eine hochviskose Diazolösung.
Kupplung
17'» 9 Teile 2, J-Hydroxynaphthoesäure v/erden in 800 Vol.-Teilen Aethanol gelöst und die Lösung auf 0 bis -5 gekühlt und während J5 Stunden bei 0 bis -10 zu der gemäss Absatz 1 erhaltenen Diazolösung zugetropft, worauf eine orange Lösung entsteht. Danach wird ca.
nach/
1 Stunde bei 0°/gerührt und die Lösung auf 2000 Teile Eis ausgetragen. Die ausgefallene orange Suspension wird 2 Stunden bei 5O-6O gerührt, heiss abgesaugt, und der Filterrückstand' mit 4000 Teilen heissem V/asser gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 60 - 70 erhält man 28,6 g der Farbstoffcarbonsäure.
10 9 8 51/1694 BAD original
Säurechloridbildung
),4 Teile der gemäss Absatz 2 erhaltenen Färbstoffearbonsäure werden in pulverisierter Form in 2^0 Vol.-Teilen wasserfreiem Benzol mit 14,2 Vol.-Teilen Thionylchlorid versetzt. Das Gemisch wird unter Rühren innert 6 Stunden auf 90 bis 95 erhitzt und dann erkalten gelassen. Das in Form grober Nadeln auskristallisierte Säurechlorid wird abfiltriert und im Vakuum bei 60-70 getrocknet.
Man erhält 26 Teile des Farbstoffcarbonsäurechlorides.
Kondensation
3*95 Teile des Farbstoffcarbonsäurechlorides v/erden zusammen mit 0,5 Teilen 1,4-Diaminobenzol in 100 Vol.-Teilen o-Dichlorbenzol während l8 Stunden auf 1^0 bis I1I-O0 erwärmt. Dann wird das entstandene Pigment heiss abfiltriert und nacheinander mit heissem o-Diehlorbenzol, kaltem Dimethylformamid, amrnoniak-alkalischem Methanol und heissem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man das Pigment der Formel
Il Il N-C N II \K
N HO I
XO
10 9 8 51/16 9 4 bad original
als braunviolettes Pulver, welches Polyvinylchlorid in orangebraunen Tönen von ausgezeichneter Licht- und Migrationsechtheit färbt.
Beispiel 2.
Diazotierung
7,8 Teile festes Natriumnitrat werden fein pulverisiert und'innert ca. 15 Minuten bei 0 bis -5 in '50 Vol.-Teile 98^iger Schwefelsäure eingetragen. Dieses Gemisch wird innerhalb 30 Minuten auf 65-70 erwärmt und während 15 Minuten bei dieser Temperatur verrührt. Die Lösung wird auf 0 bis -5 abgekühlt. In die nun vorliegende feine weisse Suspension lässt man innert ca. ^5 Minuten bei 5 bis 15° 100 Vol.-Teile eines Gemisches, bestehend aus Eisessig und Propionsäure im Volumenverhaltnis 6:1, zutropfen. Danach wird auf 0 bis -5 gekühlt und eine feine Suspension von 14,5 Teilen 2-Amino-5-nitrothiazol in 250 Vol.-Teilen eines Gemis.ches aus Eisessig und Propionsäure im Volumenverhaltnis 6:1 innert 15 Minuten zugegeben; dabei entsteht unter Wärme entv/ick lung eine gelbe Suspension. Anschliessend wird während ^ Stunden bei 0° im Eisbad verrührt.
Kupplung
17*9 Teile 2,3-Hydroxyriaphthoesäure werden in 200 Vol.-Teile Cellosolve gelöst und auf -5° gekühlt.
109851/1694
BAD ORtGINAt
Dann wird innert 20 Minuten bei dieser Temperatur die gernäss Absatz 1 erhaltene Dlazosuspension langsam zugegeben. Die entstandene rotviolette Suspension wird ca. 50 Minuten bei 0 bis 5° in Eisbad verrührt, bis kein Diazoüberschuss (geprüft mit R-SaIz) mehr vorhanden ist. Darauf wird das Gemisch auf 1000 Teile Eis ausgetragen und die ausgefallene rotviolette Suspension über Nacht bei Raumtemperatur und danach während 2 Stunden bei 6O-7O gerührt. Die ausgeschiedene rotviolette Farbstoffcarbonsäure wird heiss abgesaugt und mit 4000 Teilen heissem YJasser und 1000 Vol.-Teilen Aethanol gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 60-70° erhält man 25*1 Teile Farbstoff carbonsäure .
Säurechloridbildimg
54,4 Teile der erhaltenen Farbstoffcarbonsäure werden in pulverisierter Form in 400 Vol.-Teilen Chlorbenzol mit 14,6 Vol.-Teilen Thionylchlorid und 4,5 VoI.-Teilen Dimethylformamid versetzt. Das Gemisch wird unter Rühren während l6 Stunden auf 60 bis 70° erhitzt und dann erkalten gelassen. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und im Vakuum bei 6O-7O0 getrocknet. Man erhält 1β,5 Teile des Farbstoffcarbonsäurechlorides.
Kondensation
5,65 Teile diese Chlorides v;erden zusammen mit 0,89 Teilen 1, 4-Diainino-2, 5-dichlorbenzol in 100 Vol.-Teilen
109851/1694
o-Diclilorbenzol während l8 Stunden auf Γ30 bit: l40° erwärmt. Dann wird das ausgefallene Pigment heiss abfiltriert und nacheinander mit helssem o-Dlchlorbenzo], kaltem Dimethylformamid., ammonlak-alkalischem Methanol und heissem V.'asser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man ein braunviolettes Pulver. Das Pigment entspricht der Formel N CH N CH
N-C C-NO
N-C C-HO
i OH
αχ
C1
N HO I
XO
Cl
und färbt Polyvinylchlorid in rötlichbraunen Tönen von ausgezeichneter Licht- und Migrationsechtheit.
In der folgenden Tabelle sind weitere Pigmentfarbstoffe auf geführt, die man erhält;., wenn man nach den Angaben des Beispiels 1 die in Kolonne I aufgeführten hetero cyclischen Basen diazotlert und mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure kuppelt, die erhaltene Azofarbstoffcarbonsäure mit Thionylchlorid ins Säurechlorid überführt und letzteres im Molverhältnis 2:1 mit dem in Kolonne II aufgeführten Diarnin kondensiert. Kolonne III gibt den Farbton der pigmentierten Polyvinylchloridfolie an.
10
5 1/16
BAD ORIGINAL
5-Amino-j5- phenyl· 1,2,4-thladiazol
4 11
5 II
6 I!
7 Il
8 11
9 2~Airiino-5-pheny]
1,35j 4-thiadiazol
10 II
11 !I
12 Il
2~Amino-thiazol II
I3 4~Diarnino-2, 5-dichlorbenzol
,4-Diamino-2,5-din
1, 4-Di amino-2-nic thy 1-5-niethoxybenzol
1, 4-Diamino-2-chlorbenzol 4,k'-Diamino-lj1'-diphenyl
3,5' -Dichlor-4, 4' -diarnino-I^lr-diphenyl
5j3'-Dimethy 1-4, 1I '-diamino-1,1'-diphenyl
J), J5'-Dimethoxy-4, 4 '-diamino-1,1'-diphenyl
l·, 4-Diaiiilnobenzol
1,35-Diaminobenzol l,4-Diarnino-2, 5-dichlorbenzol 4, 4' -Diarnino-1,1' -diphenyl
3,3'-Dlmethy1-4,4'-diamino-1,1'-diphenyl
3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-1,1'-diphenyl
1, 4—Diaminobenzol
1,4-Diamino-2-chlorbenzol 1,4-Diamino-2,5-dimethoxybenzol 4,4-' -Diarnino-1,1' -diphenyl
2,2'-Dichlor-4,4!-diamino-1,l'-diphenyl
,3'-Dimethy1-4,4'-diamino-I3 l'-diphenyl
III
braunrot
gelcrot grau
gelbrot braunrot
grau
braunrot
grauviolett
violett
rotbraun
violett
109851/1694
BAD ORIGINAL
21
22 23
24
2~ Amino-5-ni tr othiazol
25 Il
26 11
27 It
23 3-Amino-1j2j 4
triazol
29 Il
30 II
31 Il
32 Il
2-Amino-6-methoxybenzthiazol
*.■ Il
II
I, 4-Diarninobeiizol
I,3-Diaminobenzol
1, 4-Dlawino-2-methy 1-5-chlorbenzol
l,4-Diarnino-2-chlor-5-methoxybenzol
4 j4'-Diamino-1,1f-diphenyl
'5,3' -Dimethyl-1!, 4 ' -diamino- X, I1-diphenyl
3„ 3' -Dichlor-4, h ' -diarnino-1,I1-diphenyl
Ij 4-Dj aminobenzol
I, 4-Diarnino-2-chlorbenzol
Ij 4-Diamino-2j 5-dirnethylbenzol 4j 4'-Diamino-lj1'-diphenyl
5j 3' -Dimethy 1-4j 4 ' -diarnino-Ij1!-diphenyl
Ij 4-Diaminobenzol
I,4-Diamino-2-chlorbenzol 1,4-Diamino-2j 5-dimethy!benzol I, 4-Diamino-2j 5-dirnethoxybenzol 4j 4'-Diamino-1,1'-diphenyl
3j 3'-Dimethy1-4, 4'-diamino-Ij I1-diphenyl
5j 3'-Dichlor-4j 4'-diamino-Ijl'-diphenyl
III
blau
rot
braunrot
rot
braunrot
blaurot
ti
violett
Il
blau violett
109851/169
BAD ORIGINAL
I 1, II ,OX . III
ho 2-Aniino-6-äthoxy-
benathiazol		 1, 4-Diaminoben chlorbenzol blau
rot
41 ti I3 4-Diaminü-2- 5-di chlorbenzol ti
42 11 1, 4-Diamino-2j 5-dimethy!benzol blau
43 11 1, 4-Diainlno-2j 5-dimethoxybenzol It
44 11 4, 4-Diamino-2j j 1'-diphenyl ti
45 It 3,
1,		 4'-Diamino-I 4j4'-diamino- II
46 ti 3, 3'-Dimethyl-
I1-diphenyl		 -4 j 4'-diamino- It
4 γ 11 3, 1'-diphenyl ,h '-diamino- grau
blau
48 11 1. 3'-Dicl:lor-4
1 '-diphenyl		 iEol
49 2-Amino-
benzthiai:ol		 ,4-Diam:.nobei blau
rot
50 2-Amino-6-chlor-
benzthiazol		 Il It
51 2-Amino-4j6-di-
ehlor-benzthiazol		 Il 11
52 2-Amino-6-cyan-
benzthiazol		 It It
53 2-Amino-6-methyl-
sulfonylbenzthia-
zol		 It It
10 9 8 5 1/16 9
BAD ORIGINAL Färbe vor sehr i ft;:
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid,
35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes v/erden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei l40° hin- und hergewälzt. Man erhält eine orangebraun gefärbte Folie von sehr guter Licht- und. Migrationsechtheit.
W, π« 109851/163Λ

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Disazopigmente der Formel
    M N // \ N~C I Z ZIC-N Ii NK NK H N N I OH HO I
    ONH R
    viorin R einen aromatischen Ro;:;t, V eine -NR Gruppe, v/orin R ein -H-atom oder eine niedrige Alkylgruppe bedeutet, ein -0, oder ein -S-atom und Z di.e zur Ergänzung des Ringen I zu einem heterocyclischen 5- oder 6~Ring notwendige Atomgruppierung, die zugleich einem Benzolring angehören kann und X ein H- oder Halogenatom, eine Alkoxy-, Cyan- oder Nitrogruppe bedeutet.
    2. Disazopigmente gemäss Anspruch 1, wobei in den angegebenen Formeln R einen Rest der Formel
    Xl
    X2
    bedeutet, worin X± und X2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder
    Alkoxygruppen bedeuten»
    3· Disazopigmente gemäss Anspruch 1, wobei in
    den angegebenen Formeln R7 einen Rest der Formel
    Y Y
    Tl ^
    10 98 5 1 / 1 6 94 BA£> ORDINAL
    bedeutet, worin .die-Y-. und Y„ H- oder Halogenatomen Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten. ,
    4. Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten der Formel
    N N
    ZIC-N
    VVX
    N HO 1
    dadurch gekennzeichnet, dass man ein Carbonsäurehalogenid der Formel
    Z -I C-W Il N
    OH ■
    ' COHaI
    ί .
    mit einem aromatischen Diamin im Molverhältnis 2:-l kondensiert
    5« Verfahren gemäss Anspruch K3 dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Diamin der Formel
    X2
    ausgeht, v/orin Χχ und X2 H- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.
    LlI IM 5 \L 1 6 9 A
    βφ Verfahren gernäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Diamin der Formel
    Y-,
    ausgeht,, v/orin die Y und Y2 H- oder Halogen atome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.
    γ# Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen I-iaterial, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss Ansprüchen 1 bis J>,-
    8. Das gemäss Anspruch 7 erhaltene gefärbte Material.
    109851/1694
    :αΛ BAD ORIGINAL
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