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DE2113209B - Use of 2 bromine 2 nitro propanediol (1 3) when keeping cut flowers fresh - Google Patents

Use of 2 bromine 2 nitro propanediol (1 3) when keeping cut flowers fresh

Info

Publication number
DE2113209B
DE2113209B DE2113209B DE 2113209 B DE2113209 B DE 2113209B DE 2113209 B DE2113209 B DE 2113209B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
solutions
acid
treatment
substances
cut flowers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Bernd Dieter Sy Max Heinz Dipl Biol Dr 4000 Dussel dorf Holdt
Original Assignee
Henkel & Cie GmbH, 4000 Dussel dorf

Links

Description

0 bis 0,5 Gewichtsteile0 to 0.5 parts by weight

lösungen vorhanden sein. Im Bereich dieser Mengen Analoge flüssige Mittel können beispielsweise fol-solutions exist. In the range of these amounts, analog liquid agents can, for example, include the following

gende Zusammensetzung haben:
20 bis 70 Gewichtsteile Zucker,
0,2 bis 3,0 Gewichtsteile sauer wirkende Substanzen,
0,01 bis 1,0 Gewichtsteile 2-Brom-2-nitropropan-have the following composition:
20 to 70 parts by weight of sugar,
0.2 to 3.0 parts by weight of acidic substances,
0.01 to 1.0 part by weight of 2-bromo-2-nitropropane

O bis 0,1 Gewichtsteile Wuchsstoffe,
Rest ad 100 Gewichtsteile Wasser.0 to 0.1 parts by weight growth substances,
The remainder ad 100 parts by weight of water.

Der erfindungsgemäß zu verwendende keimtötende Wirkstoff ist in derartigen Mitteln auch über einen längeren Zeitraum stabil und wird weder durch längere Lagerzeit noch durch die gleichzeitige Anwesenheit der übrigen BestanoU'.ile in seiner Wirkungsweise beeinträchtigt.The germicidal agent to be used according to the invention is also present in such agents Stable for a longer period of time and is neither due to longer storage times nor simultaneous presence of the rest of the BestanoU'.ile in its mode of action impaired.

Beispiel 1example 1

Es wurde eine Lösung hergestellt, die im Liter 0,05 g 2-Brom-2-nitropropandiol-(l,3) und 21 g Zucker enthielten. In die Lösung wurden Rosen (,Bei ange«), deren Blattwerk bis zum höchsten Stand des Blumenwassers entfernt und deren Stiele direkt vor dem Einbringen schräg angeschnitten worden waren, eingestellt.A solution was prepared which contained 0.05 g of 2-bromo-2-nitropropanediol (1.3) and 21 g of sugar per liter. In the solution were roses ("Bei ange"), their foliage removed to the highest level of the flower water and their stalks just before introduction had been cut at an angle.

Blütenentfaltung und Haltbarkeit dieser Rosen \varen gegenüber solchen, die in Leitungswasser eingestellt worden waren, merklich verbessert (8 Tage gegenüber 5 Tagen Frischhaltung). Üuer den Beobachtungszeitraum konnten keinerlei Schäden an Blattwerk und Blüten festgestellt werden.Flowering and durability of these roses \ varen compared to those that are placed in tap water were noticeably improved (8 days compared to 5 days of freshness). About the observation period no damage to the foliage and flowers could be found.

Beispiel 2Example 2

Es wurde ein festes Mittel folgender Zusammensetzung hergestellt:A solid means of the following composition was made:

99,5 Gewichtsteile Dextrose,
0,25 Gewichtsteile 2-Brom-2-nitropropandiol-(l,3), 0,25 Gewichtsteile Borsäure.99.5 parts by weight of dextrose,
0.25 part by weight of 2-bromo-2-nitropropanediol- (1.3), 0.25 part by weight of boric acid.

In Lösungen, die jeweils 30 g dieses Mittels im Liter enthielten, wurden Chrysanthemen (Chrys. indicum) eingestellt, die, wie im Beispiel 1 beschrieben, vorbehandelt waren. Die Haltbarkeit von Blüten und Blättern der Proben war gegenüber solchen, die in Leitungswasser eingestellt waren, deutlich erhöht (17 Tage gegenüber 11 Tagen). Verfärbungen an Blüten und Blättern konnten im Beobachtungszeitraum nicht festgestellt werden.In solutions containing 30 g of this agent per liter contained, chrysanthemums (Chrys. indicum) were set, which, as described in Example 1, pretreated was. The shelf life of the flowers and leaves of the samples was compared to that of those in tap water were set, significantly increased (17 days versus 11 days). Discoloration on flowers and Leaves could not be determined during the observation period.

Beispiel 3Example 3

Es wurde ein flüssiges Mittel folgender Zusammensetzung hergestellt:A liquid agent of the following composition was produced:

55,55 Gewichtsteile Rohrzucker,55.55 parts by weight cane sugar,

0,666 Gewichtsteile Bernsteinsäure,0.666 parts by weight succinic acid,

0,333 Gewichtsteile AlCl3 · 6 H?O,0.333 parts by weight AlCl 3 · 6 H ? O,

0,113 Gewichtsteile 2-Brom-2-nitropropandiol-(l,3), 0,03 Gewichtsteile Borsäure,
Rest ad 100 Gewichtsteile Wasser.0.113 part by weight of 2-bromo-2-nitropropanediol- (l, 3), 0.03 part by weight of boric acid,
The remainder ad 100 parts by weight of water.

Zu Vergleichszwecken wurden flüssige Mittel hergestellt, in denen bei im übrigen identischer Zusammensetzung das 2-Brom-2-nitropropandtol-(l,3) durch die gleiche Menge der folgenden antimikrobiell wirksamen Substanzen ersetzt worden war: Na-SaIz von p-Chlorm-krpsol, Sorbinsäure, Hexamethylentetramin, Formalin, Omazide 24® (Handelsprodukt der Fa. Olirt-Chemicals), öiamin A® (quart. Ammoniumsalz, Handels* orodukt der Fa. Bayer).For comparison purposes, liquid agents were produced in which the composition was otherwise identical the 2-bromo-2-nitropropandtol- (l, 3) by the the same amount of the following antimicrobial substances had been replaced: Na salt from p-Chlorm-krpsol, Sorbic acid, hexamethylenetetramine, formalin, Omazide 24® (commercial product from Olirt-Chemicals), Oiamin A® (quart. ammonium salt, commercial product from Bayer).

Jeweils 30 ml dieser flüssigen Mittel wurden mit 11 Wasser verdünnt und in die Lösungen Rosen (»Bei ange«), Chrysanthemen (chrys. indicum) und Nelken eingestellt, nachdem die Schnittblumen, wie im Bei-30 ml of each of these liquid agents were mixed with 11 Dilute water and add roses ("Bei ange"), chrysanthemums (chrys. Indicum) and carnations set after the cut flowers, as in

S spiel 1 beschrieben, vorbereitet worden waren. Während der eigentliche Verwelkungsprozeß bei allen Lösungen gegenüber Vergleichsversuchen mit Leitungswasser merklich verzögert wurde, blieben lediglich die in 2-Brom-2-nitropropandiol-(l,3) enthaltende Lösun-S game 1 described, had been prepared. During the actual withering process in all solutions was noticeably delayed compared to comparative tests with tap water, only the remained in 2-bromo-2-nitropropanediol- (l, 3) containing solution

o gen eingestellten Schnittblumen völlig frei von Blatt- und Blü'snschäden. In allen anderen Fällen traten nach 3 bis 6 Tagen je nach Pflanzenart mehr oder minder starke bräunliche Verfärbungen an Blättern und Blüten auf.o the cut flowers that have been set are completely free of leaf and flower damage. In all other cases more or more occurred after 3 to 6 days, depending on the type of plant less strong brownish discolouration on leaves and flowers.

Es wurden Lösungen hergestellt, die im Liter 17 g Zucker (schweizerische Patentschrift 181 737, Beispiele) und zusätzlichSolutions were prepared containing 17 g of sugar per liter (Swiss patent specification 181 737, examples) and additionally

1. 0,1 g Dimethylbenzyl-dodecylammoniumchlorid gemäß Beispiel 2 vorgenannter schweizer Patentschrift, 1. 0.1 g of dimethylbenzyl-dodecylammonium chloride according to Example 2 of the aforementioned Swiss patent,

2. 0,05 g 2-Brom-2-nitropropandiol-(l,3),2. 0.05 g of 2-bromo-2-nitropropanediol- (1,3),

3. 30 ml eines konfektionierten Frischhaltemittels der Zusammensetzung:3. 30 ml of a packaged freshness-keeping agent of the composition:

55,55 Gewichtsteile Rohrzucker,
0,666 Gewichtsteile Bernsteinsäure,
0,333 Gewichtsteile AlCl3 · 6 H2O,
0,113 Gewichtsteile 2-Brom-2-nitropropan-55.55 parts by weight cane sugar,
0.666 parts by weight succinic acid,
0.333 parts by weight AlCl 3 6 H 2 O,
0.113 parts by weight of 2-bromo-2-nitropropane

0,03 Gewichtsteile Borsäure,0.03 parts by weight boric acid,

Rest ad 100 Gewichtsteile WasserThe remainder ad 100 parts by weight of water

enthielten.contained.

In die Lösungen 1 und 2 wurden Chrysanthemen, Rosen, Nelken und Spinnenchrysanthemen, in die Lösung 3 Chrysanthemen und Rosen eingestellt.In solutions 1 and 2, chrysanthemums, roses, carnations and spider chrysanthemums were added to the Solution 3 chrysanthemums and roses set.

Die Haltbarkeit der behandelten Schnittblumen wurde wie folgt beurteilt:The durability of the treated cut flowers was assessed as follows:

Besonders zu beachten ist, daß das quartäre Ammoniumsalz gemäß Beispiel 2 der schweizerischen Patentschrift 181737 das Blattwerk der in dieser Patentschrift ausdrücklich genannten Chrysanthemen stark schädigt, das 2-Brom-2-nitropropandiol-(l,3) hingegen nicht.Particular attention should be paid to the fact that the quaternary ammonium salt according to Example 2 of the Swiss Patent 181737 the foliage of the chrysanthemums expressly mentioned in this patent severely damages, the 2-bromo-2-nitropropanediol- (1,3) however not.

Schon die alsbaldige Trübung des Vasenwaesers,Already the cloudiness of the vase water,

RezepturRecipe Haltbarkeit in Tagen
I : 2 ; 3Shelf life in days
I: 2; 3 1313th 1818th 1818th 1818th —- ChrysantheChrysanthe (frühzeitige Blatt(early sheet men men 1313th schäden nachdamage after (Welkeerscheinungen(Wilting 9 Tagen)9 days) und Blattschädenand leaf damage 9 119 11 nach 9 Tagen)after 9 days) II. Rosen Roses 77th (Welkeerscheinungen(Wilting ii und Blattschädenand leaf damage nach 6 Tagen)after 6 days) Nelken Cloves 99 (frühzeitige Welke(premature wilt erscheinungen nachappearances after 3 Tagen)3 days) Spinnen be crazy

das das quartä're Ammoniumsalz enthüll, liiflt eine starke Bakterienentwicklung vermuten. Zur Bestätigung\viirden mikrobiologische Versuche durchgeführt, bei denen 0,1 bzw. 0,01 ml des 4 Tage alten Blumenwassers mit Bouillonagar vermischt und auf übliche Weise entwickelt wurden.that reveals the quaternary ammonium salt leaves one suspect strong bacterial development. \ Viirden to confirm Microbiological tests carried out in which 0.1 or 0.01 ml of the 4-day-old flower water mixed with bouillon agar and developed in the usual way.

Die Beobachtungen werden durch fol^nde Tabelle wiedergegeben:The observations are shown in the following table reproduced:

Blumenwasser
je PetrischaleFlower water
per petri dish

Wasser föhne Zucker)Water blow-dry sugar)

Quartärsalzlösung*) erster Ansatz I zweiter AnsatzQuaternary saline solution *) first approach I second approach

Anzahl der ßakterienkolonienNumber of bacterial colonies

2-Brom-2-nitropropandioI-2-bromo-2-nitropropandioI-

1,.!-Lösung*) erster Ansatz I zweiter Ansatz1,.! - solution *) first approach I second approach

O1ImI
0,01 mlO 1 ImI
0.01 ml

51
20051
200

unzählige unzählige unzählige
1600countless countless countless
1600

0 00 0

0 00 0

*) Zusammensetzung wie oben.*) Composition as above.

Claims (2)

2 1 13 206 ι ist 2-Brom-2-nitropropandioI-(l,3) im schwach sauren Patentansprüche: bis neutralen Bereich klar löslich, es bewirkt auch im Bereich der oberen Konzentrationsgrenze keine Schä-2 1 13 206 ι is 2-bromo-2-nitropropandioI- (l, 3) in the weakly acidic patent claims: clearly soluble up to the neutral range, it does not cause any damage even in the range of the upper concentration limit 1. Verwendung von 2-Brom-2-n:tropropan- digung an Blüten und Blattwerk der Schnittblumen. diol-(l,3) als antimikrobieller Zusatz in Lösungen 5 Gute konservierende Effekte können bereits mit zur konservierenden Behandlung von Schnitt- Behandlungslösungenerzieltwerden,dieaußer2-Bromblumen und in Mitteln zur Bereitung derartiger 2-nitropropandioI-(l,3) lediglich 4 bis 30 g/I eines Lösungen. Zuckers, z. B. Rohrzucker, enthalten. Dementspre-1. Use of 2-bromo-2-n: tropropan- dication on flowers and foliage of cut flowers. diol- (l, 3) as an antimicrobial additive in solutions 5 Good preservative effects can already be used with for the preservative treatment of pruning treatment solutions other than 2-bromine flowers and in means for preparing such 2-nitropropandioI- (1,3) only 4 to 30 g / l of one Solutions. Sugar, e.g. B. cane sugar included. Accordingly 2. Verfahren zur konservierenden Behandlung chend können auch Mittel zur Bereitung derartiger von Schnittblumen, dadurch gekennzeichnet, daß io Behandlungslösungen im einfachsten Fall aus 2-Bromman den Behandlungslösungen neben Zucker und 2-nitropropandiol-(l,3) und einem Mono- und/oder gegebenenfalls sonstigen üblichen Bestandteilen Disaccharid, wie z. B. Mannose, Gulose, G'ükose, von Frischhaltemitteln für Schnittblumen 2-Brom- Saccharose bestehen und beispielsweise die Zusammen-2-nitropropandiol-(l,3) in Mengen von 0,05 bis setzung 100 Teile Zucker, 0,00075 bis 0,75 Teile 100 mg/1 zusetzt. 15 2-Brom-2-nitropropandioI haben.2. Process for conservative treatment accordingly can also include means for the preparation of such of cut flowers, characterized in that io treatment solutions in the simplest case consist of 2-bromine the treatment solutions in addition to sugar and 2-nitropropanediol (l, 3) and a mono- and / or optionally other common ingredients disaccharide, such as. B. Mannose, Gulose, G'ükose, of freshness-retaining agents for cut flowers consist of 2-bromine-sucrose and, for example, the compound-2-nitropropanediol- (l, 3) in amounts from 0.05 to 100 parts sugar, 0.00075 to 0.75 parts 100 mg / 1 added. 15 have 2-bromo-2-nitropropandioI. Zur Optimierung der Wirkung enthalten derartigeTo optimize the effect contain such Behandlungslösungen bzw. Mittel zu ihrer BereitungTreatment solutions or means for their preparation jedoch noch weitere Bestandteile, insbesondere solche Substanzen, durch die eine schwach saure Reaktionhowever, other components, in particular those substances, that cause a weakly acidic reaction Die Erfindung betrifft die Verwendung von 2-Brom- 20 der Behandlungslösungen vorzugsweise im pH-Be-The invention relates to the use of 2-bromine treatment solutions, preferably in the pH range 2-nitropropandioI-(l,3) als antimikrobieller Zusatz in reich 4 bis 6 erreicht wird. Zu diesen sauer reagieren-2-nitropropandioI- (l, 3) as an antimicrobial additive in rich 4 to 6 is achieved. React to this sour- Lösungen zur konservierenden Behandlung von Schnitt- den Substanzen sind in erster Linie anorganische undSolutions for the conservative treatment of cutting substances are primarily inorganic and blumen und in Mitteln zur Bereitung derartiger Lö- organische Aluminiumsalze, wie z. B. Aluminium-flowers and in means for the preparation of such organic aluminum salts such. B. aluminum sungen. sulfat, Aluminiumchlorid, Ammonium—Aluminiumsings. sulfate, aluminum chloride, ammonium-aluminum Lösungen zur konservierenden Behandlung von 35 sulfat, Natrium—Aluminiumsulfat, Kalium—Alumi-Solutions for the preservative treatment of sulphate, sodium-aluminum sulphate, potassium-aluminum Schnittblumen enthalten üblicherweise Substanzen niumsulfat, Aluminiumtartronat, Aluminiumformiat.Cut flowers usually contain substances nium sulfate, aluminum tartronate, aluminum formate. mit antimikrobieller und/oder fungicider Wirkung. zu zählen. Es können aber auch Nickelchlorid oderwith antimicrobial and / or fungicidal effect. to count. But it can also be nickel chloride or Bei der Auswahl geeigneter Substanzen aus der Zinkchlorid, organische Säuren, wie Zitronensäure, großen Zahl von bekannten Verbindungen mit keim- Gerbsäure, Weinsäure, Bernsteinsäure oder schwache tötender Wirkung ist zunächst zu berücksichtigen, 30 anorganische Säuren wie Borsäure, Natriumbisulfat. daß eine ausreichende Wasserlöslichkeit des Zusatzes Natriumbisulfit oder saure Natriumphosphate sowie gegeben sein muß. Ferner müssen die zuzusetzenden gepufferte Mineralsäuren als sauer wirkende Subslan-Verbindungen farblos und in Kombination mit den zen verwendet werden. Besonders gute Konservierungssonstigen üblichen Bestandteilen der Behandlungs- effekte lassen sich erzielen, wenn der erfindungsgemäß lösungen bzw. der Mittel zur Bereitung derartiger 35 zu verwendende Wirkstoff in Kombination mit Bor-Lösungen verwendbar sein. säure eingesetzt wird, d. h. die gegebenenfalls in denWhen choosing suitable substances from the zinc chloride, organic acids, such as citric acid, large number of known compounds with germ-tannic acid, tartaric acid, succinic acid or weak killing effect must first be taken into account, 30 inorganic acids such as boric acid, sodium bisulfate. that sufficient water solubility of the additive sodium bisulfite or acid sodium phosphate as well must be given. In addition, the buffered mineral acids to be added must act as acidic subslan compounds colorless and can be used in combination with the zen. Particularly good preservation others Customary components of the treatment effects can be achieved if the invention solutions or the means for preparing such 35 active ingredients to be used in combination with boron solutions be usable. acid is used, d. H. which may be in the Die durch die genannten Kriterien bereits gegebene Behandlungslösungen vorhandenen sauer reagierenden Einschränkung der Anzahl geeigneter Substanzen wird Substanzen wenigstens zum Teil aus Borsäure bestehen, schließlich noch wesentlich dadurch eingeengt, dai3 Weitere Substanzen, die üblicherweise in Frischdie keimtötenden Zusätze mit den jeweiligen zu be- 40 haltemitteln für Schnittblumen enthalten sind und handelnden Schnittblumen verträglich sein müssen, ebenfalls in Kombination mit dem erfindungsgemäß wobei diese Verträglichkeit für eine möglichst große zu verwendenden keimtötenden Zusatz zu verwenden Anzahl von Pflanzenarten gegeben sein muß. Eine sind, sind Wuchsstoffe wie beispielsweise /Mndolvlcventuelle Unverträglichkeit des keimtötenden Zu- essigsäure, Chlorcholinchlorid, Gibberellinsäure, Satzes mit den Pflanzen zeigt sich beispielsweise darin, 45 i\-Naphthylessigsäure oder 2.4-Dichlorphenoxyessigdaß an Blüten und insbesondere Blattwerk bräunliche säure. 2-Brom-2-nitropropandiol-(i,3) wird bevorzugt Verfärbungen auftreten, zunächst in Form bräunlicher in Kombination mit /Mndolylessigsäure als Wuchs-Punkte, die sich dann über die ganze Blüte bzw. das stoff verwendet, wobei jedoch auch mit den sonstigen Blatt ausbreiten und eine vorzeitige Austrocknung üblicherweise eingesetzten Wachstumsstimulatoren eine bewirken, die zwar unterschiedlich von dem eigent- 50 volle Verträglichkeit gegeben ist.
liehen Verwelkungsprozeß ist, aber doch das Aussehen Mittel zur Bereitung von Lösungen zur konservietler Pflanzen beeinträchtigt. Die letztgenannte Tatsache renden Behandlung von Schnittblumen mit einem stellt einen wesentlichen Nachteil der üblicherweise Gehalt an 2-Brom-2-nitropropandiol-(l,3) können in für den genannten Zweck in Frage kommenden Kon- fester oder flüssiger Form konfektioniert werden,
servierungsmittel dar. SS Feste Mittel, die außer dem erfindungsgemäß zuThe acidic restriction of the number of suitable substances already given by the treatment solutions already given, substances will consist at least in part of boric acid, and ultimately still be substantially restricted by the fact that further substances, which are usually fresh, the germicidal additives with the respective holding agents for Cut flowers are included and must be compatible with acting cut flowers, also in combination with that according to the invention, whereby this compatibility must be given for the largest possible germicidal additive to be used number of plant species. One are growth substances such as / Mndolvlcventuelle incompatibility of the germicidal acetic acid, chlorcholine chloride, gibberellic acid, the sentence with the plants is shown, for example, 45 i \ -naphthylacetic acid or 2.4-dichlorophenoxyacetic acid on flowers and especially foliage brownish acid. 2-Bromo-2-nitropropanediol- (i, 3) will preferentially discolour, initially in the form of brownish in combination with / mndolylacetic acid as growth points, which then spread over the entire flower or the substance, but also with the Spread other leaves and cause premature dehydration usually used growth stimulators, which is different from the actual 50 given full tolerance.
borrowed wilting process, but the appearance means for the preparation of solutions for conserved plants is impaired. The last-mentioned fact-making treatment of cut flowers with a represents a significant disadvantage: the usually content of 2-bromo-2-nitropropanediol- (l, 3) can be made up in solid or liquid form suitable for the stated purpose,
Serving means. SS Solid means, other than that according to the invention Die Anmeldcrin hat sich die Aufgabe gestellt, eine verwendenden Zusatz und Zuckern noch weitere Bekonservierende und keimtötende Substanz auszuwäh- standteile haben, können wie folgt zusammengesetzt !en, welche gleichzeitig den obengenannten Anforde- sein:
rungen genügt und die geschilderten Nachteile nicht *nn~ · . ·. ~ .
aufweist. 60 1°° Gewichtstelle Zucker,The applicant has set himself the task of choosing an additive to be used and sugars as well as further preservative and germicidal substances, which can be composed as follows, which at the same time meet the above-mentioned requirements:
ments is sufficient and the disadvantages described are not * nn ~ ·. ·. ~.
having. 60 1 °° weight point sugar, Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, 0,25 bis 15 Gewichtsteile sauer wirkende Sub-The object is solved by the invention, 0, 25 to 15 parts by acidifying sub- daß man als keimtötenden Zusatz in Lösungen zur stanzen
konservierenden Behandlung von Schnittblumen undthat you can punch as a germicidal additive in solutions
preservative treatment of cut flowers and Mitteln zur Bereitung derartiger Lösungen 2-Brom- 0,01 bis 5 Gewichisteile i-Brom-J-nitropropan-Means for preparing such solutions 2-bromine 0.01 to 5 parts by weight of i-bromine-J-nitropropane- 2-nitropropandiol-(l,3) verwendet. 6g diol-(l,3),2-nitropropanediol- (1,3) used. 6g diol- (l, 3),

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