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DE2113297A1 - Leicht dispergierbare anorganische Pigmente - Google Patents

Leicht dispergierbare anorganische Pigmente

Info

Publication number
DE2113297A1
DE2113297A1 DE19712113297 DE2113297A DE2113297A1 DE 2113297 A1 DE2113297 A1 DE 2113297A1 DE 19712113297 DE19712113297 DE 19712113297 DE 2113297 A DE2113297 A DE 2113297A DE 2113297 A1 DE2113297 A1 DE 2113297A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
easily dispersible
pigment
inorganic pigments
silicon
pigments
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712113297
Other languages
English (en)
Inventor
August Dr Boeckmann
Wolfgang Dr Ritter
Hans Dr Rudolph
Gerhard Dr Trenczek
Wolfgang Dr Wiegreffe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Filing date
Publication date
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Priority to BR721522A priority patent/BR7201522D0/pt
Priority to FR7209456A priority patent/FR2130404B1/fr
Priority to CA137,329A priority patent/CA979604A/en
Priority to NL7203623A priority patent/NL7203623A/xx
Priority to NO877/72A priority patent/NO131077C/no
Priority to IT49057/72A priority patent/IT954365B/it
Priority to BE780847A priority patent/BE780847A/xx
Priority to ES400908A priority patent/ES400908A1/es
Publication of DE2113297A1 publication Critical patent/DE2113297A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/12—Treatment with organosilicon compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
    • C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/20—Powder free flowing behaviour

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft leicht dispergierbare anorganische Pigmente und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bekannt, anorganische Pigmente mit organischen Substanzen nachbezuhandeln, um ihre Dispergierbarkeit z. B. in Kunststoffen wie PVC, Polycarbonat, Polystyrol, Polyäthylen, in Lackkunstharzbindemitteln, Weichmachern usw. zu verbessern.
Zu diesem Zweck verwendete siliciumhaltige Nachbehandlungsmittel zeichnen sich gegenüber anderen durch eine besonders hohe Wirksamkeit aus. In der Regel erreicht man jedoch durch siliciumhaltige Nachbehandlungsmittel lediglich eine gute Dispergierbarkeit in nicht wäßrigen Bindern!ttelsystemen.
Als Si-haltige Nachbehandlungsmittel wurden u. a. empfohlen: Siliconöle (DAS 1 212 047), Polysiloxane (DAS 1 063 733), Oktamethylcyclotetrasiloxane (US-Patent 2 938 009, Brit. Pat. 959 211) oder andere Organopolysiloxane wie Hexamethyldisiloxan, Decamethyltetrasiloxane, Octamethyltrisiloxane (Brit. Pat. 887 257); ferner hydrolysierbare Verbindungen, wie Organohalogensilane und Organoalkoxysilane, wobei die Alkoxygruppe nicht mehr als 4 C-Atome enthalten soll (DAS
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1 172 245; Brit, Pat. 1 154 835; 785 393; 594 730).
Die mit den genannten Si-Verbindungen nachbehandelten Pigmente sind stark hydrophob und daher für viele Anwendungszwecke nicht zu verwenden« So können sie z. B. in wasserhaltigen Systemen, wie Zm B. Dispersionsfarben, nicht mehr zufriedenstellend eingesetzt werden. Bei ihrer Einarbeitung in organische Systeme entstehen lästige, den Einarbeitungsvorgang erschwerende Staubwolken. Den Organohalogensilanen haftet zusätzlich der Nachteil an, daß bei ihrer Hydrolyse HCl entsteht, das nur schwer vom Pigment zu trennen ist und die Nachbehandlungsapparaturen angreift» Die erwähnten Alkoxyhaltigen Silane sind zu flüchtig, als daß sie bei d©r heute .üblichen Vermahlung der Pigment® in Strahlmühlen verwendet werden könnteno
Dia vorliegend© Erfindung ermöglicht ©s, anorganische Pigmente herzustelleng, welche "die leichte Dispergierbarkeit Silikonölbehandaltar Pigmente besitzen^ dagegen die genannten Nachteile nicht aufweisen«, Die © rf indungs gemäßen Pigmente haben insbesondere den Vorteil einer universelleren Verwendbarkeit. Sie können in. wäßrigen und organischen Bindemittel» systemen verwendet werden.
Gtgenstand der vorliegenden Erfindung sind leicht dispergierbare, anorganische Pigmente, dia mit siliciumhaltigen Verbindungen nachibehandelt wurden9 dadurch gekennzeichnet, daß die Siliciumhaltig®!! Substanzen hydroxylgrüppenhaltige
1 s,3mDioxa-2-aila-cycloh©2san© sind«,
Dia hydroxylgrapp@nlialtigen 1 ,S-Bioxa^E-sila-cyclohexane werden durch di® allgemsinsn Form©ln (I) und (II) charakterisiert»
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Formel (I)
R.
CHo-OH
0 0
Si
Formel (II)
OH
H2C
CH
O O
Ni/
In den Formeln (I) und (II) bedeutet
R Wasserstoff oder Alkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl mit 1-6 C-Atomen wie z.B. Methyl, Äthyl-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, Methoxymethyl, Hydroxymethyl, einen Cycloalkylrest, wie z.B. Cyclohexyl, einen Arylrest, wie z.B. Phenyl. R-, und Rp sind gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1-6 C-Atomen wie z.B. Methyl, Äthyl oder Butyl oder Cycloalkylreste.
Die unter der Formel (I) genannten Verbindungen Bind in der Li teratur bisher nicht beschrieben worden und sind Gegenstand eines andere Vorschlages. Sie werden erhalten durch Umsetzung von Tris-(hydroxymethyl)-alkanen mit Dialkyldihalogensilanen,
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mit Dialkoxydialkylsilanen oder mit cyclischen Alkylsilazanen« Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen zwischen 25 und 200° und kann sowohl ©hne als auch in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungemittels, wie z.B. Benzol, Toluol, Petroläther oder Xylol durchgeführt werden.
Bei den Reaktionen, bei denen eine Halogenwasserstoffabspaltung eintritt, kann zusätzlich ein Halogenwasserstoffanger, wie z.B. Triäthjlaiain, anwesend sein.
Bekannt ist ferner auch die Umsetzung von Glycerin mit Hexamethyleyelotrisilazanen, Dimethyldialkoxysilanen wie z.B. "Dimsthyldiäthorysilan, Dimethyldimethoxysilan, Dimethyldibutoscfsilan und anderen gemäß US-Patentschrift 2 811 542. Diese Umsetzung läßt sich, wie eigene Versuche ergaben, auch auf ander® Polyole, - 1StI- und Setrole - ausdehnen.
Beispiele für die ©rflndungsgemäß zu verwendenden Substanzen sind s
2 , 2-Dimethyl-5-ithyl-5-bydro3cyjnethyl=-C 1,3»di©3ca-2-sila-cyclo-
2,2-hexan),
•(1 sS-dioxa^-sila-cyclo-
Beispiel© fi? di© b.1b Ättsgaingsnatariiil su T@r^f®adenden Tri= und Tetrole ©isads
1,1,1 -TrimetSi^lolSthaa; I9I0I-Triaaetlajlolpropan, 1t1t1-Trimeth^l©lbutanf Slyeerin, Pentaerythrit.
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Beispiele für die Dialkyldichlorsilane sind: Dimethyl-dichlorsilan, Diäthyldichlorsilan, Äthyl-methyl-dichlorsilan.
Eine besonders günstige Wirkung im Sinne der vorliegenden Erfindung weisen auf:
2,2,S-Trimethyl-S-hydroxymethyl-(1,3-dioxa-2-sila-cyclohexan)» 2,2-Dimethyl-5-äthyl-5-hydroxymethyl-(1,3-dioxa-2-sila-cyclohexan), 2,2-Dimethyl-5-hydroxy-(1,3-dioxa-2-sila-cyclohexan).
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden in Mengen von 5 Gew,-# bis 0,1 Gew.-#, bevorzugt 2 bis 0,2 Gew.-96, bezogen auf trockenes Pigment, eingesetzt, wobei sowohl reine Substanzen als auch Mischungen derselben angewandt werden können.
Die Zudosierung der erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen zum Pigment bereitet keine Schwierigkeiten, da die Substanzen bei Raumtemperatur flüssig sind.
Die Zudosierung kann auch in Gegenwart eines LSsungs- oder Emulgiermittels erfolgen.
Die Stelle im Produktionsgang des Pigmentes, an der das die Dispergierbarkeit beeinflussende Mittel dem Pigment zugefügt wird, ist nicht von entscheidender Bedeutung.
Die Behandlung kann durchgeführt werden, indem die organische Substanz unverdünnt, gelöst oder emulgiert dem unbehandelten oder anorganisch nachbehandelten Pigment vor oder während
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der Endmahlung ζ. B. in einer Stift-, Kugel-, Pendel- oder Strahlmühle zugegeben wird.
Eine weitere Möglichkeit, die Behandlung z. B. an Titandioxid durchzuführen, "besteht in der Vermischung der erfindungsgemäß verwendeten Substanzen mit dem Pigment in dessen Filterkuchen nach der Umhüllung mit anorganischen Substanzen wie z. B. TiO2-, SiO2- und Al20,-Aquat in einem Knetprozeß, danach wird das Pigment getrocknet und gemahlen.
Dem Verfahren sind alle anorganischen Weiß- und Buntpigmente zugänglich. Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden mit Titandioxid-, Eisenoxid- und Chromoxid-Pigmenten erzielt. Das Titandioxid-Pigment kann sowohl durch Dampfphasenoxydation von TiCl. als auch durch Hydrolyse von Titanylsulfat- bzw. Titantetrachloridlösungen und anschließender Calcinierung hergestellt worden sein.
Die Prüfung des Dispergierverhaltens von TiO2-Pigmenten in Kunststoffen, Lackkunstharzbindemitteln wurde in sogenannten Dissolver-Testen bzw. Einstreutesten durchgeführt.
Einstreutest:
Auf einem Mischwalzwerk wird ein schwarzes PVC-FeIl hergestellt, Auf dieses Schwarzfell wird dann das zu prüfende Titandioxidpigment Innerhalb 1/2 Minuten aufgestreut. Auf den Walzen hängengebliebenes Pigment wird mit einem Spatel abgekratzt und ebenfalls in das Fell eingearbeitet. Während der ganzen Zeit wird das Fell ständig manuell gewendet. Nach je 1, 2, 4, 8 und 16 Minuten, vom Ende des Einstreuens an gerechnet, werden von dsm auf der Walze befindlichen Fell während des Mischens Proben abgenommen.
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Die Dispergierbarkeit der Pigmente kann anhand der nicht dispergieren Pigmentagglomerate in Form von Stippen und Streifen beurteilt werden. Bs wurden den Proben Wertnoten von 1-5 zügeordnet: 1 = sehr gut; 2 ■ gut; 3 = befriedigend; 4 * mäßig; 5 * schlecht. Der Test gewährleistet bei einiger Routine recht gut reproduzierbare Ergebnisse.
Zusammensetzung des Schwarzfelle Emulsions PVC (K-Wert 70) 50 Gewichtsteile
Dioctylphthalat 22,50 " Diphenylthioharnstoff 0,25 w
Flammruß 100 S (Lieferant: Degussa) 0,15 n Verarbeitungsbedingungen:
Temperatur 165° C, 15 Umdrehungen pro Minute auf der vorderen Walze und 12 Upm auf der hinteren Walze. Die Foliendicke beträgt 180 - 200 /U.
Dissolver-Test:
10 g des zu untersuchenden Pigmentes werden in eine PVC-Schwarzpaste gegeben und mit einem Laborrührer mit einer Dissolverscheibe bei 2500 Upm 5 Minuten lang dispergiert. Nach 1, 3 und 5 Minuten werden Proben entnommen. Diese Proben werden mit Hilfe eines 240 /um Filmziehers auf einen weißen Karton aufgezogen und anschließend 15 Minuten bei 120° C auegeliert. Die Beurteilung der Dispergierbarkeit ist anhand von deutlich sichtbaren Pigment-Stippen sowie aufgrund der unterschiedlichen Graufarbtönungen der Proben leicht durchzuführen. Es wurden den Proben Wertnoten von 1 bis 5
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zugeordnet? 1 = sehr gut; 2 = gut; 3 = befriedigend; 4 = mäßig; 5 = schlecht.
Herstellung d©r PVC-Schwarzpaste;
100 Teile Emulsions-PVC (K-Wert 70) 42 » Dioctylphthalat
0,5 " Diphenylthioharnstoff
0,2 C9 Flamm-Ruß 100 S der Firma Degussa
werden zweimal auf einem Dreiwalzenstuhl abgerieben, 25 Teile Weichmacher zugesetzt und mit Hilfe eines Glasstabes untergerührt.
Benetzbarkeit in
Man füllt ein 100 ml Becherglas zu 3/4 mit destilliertem Wasser und bringt eao 2 g auf Benetzbarkeit zu prüfendes Pigment alt @ia@m Spatel auf die Wasseroberfläche. Von
"Wasser gut benetzbare Pigmente sinken sofort zu Boden (Bewertungsnot® 1) β Seiiwieriger benetzbar© Pigmente sinken erst im Verlauf einiger Minuten nach leichtem Klopfen an die Glaswand ab (Bgwertunggnote 2)„Nicht benetzbare Pigmente Terbleiben auch nach Uiirülirsn mit ©i®@m Glasstab auf der Wasseroberfläche (Bewertungsnote 3)-β
Folgend® Beispiel© ©rlänter-n das ©pfiaduagsgemäße Verfahrens
Herstellung von 2s2»Diiaet2iyl-5«.§thyl»5-hydroxymethyl-(1,3-dioxa-2«sila-cjelo!ie3san) (I), 2010 g 1,1,1-Trimethylolpropan und 1000 ml Benzol wurden auf 70° C erwärmt und gut gerührt. Bei dieser Temperatur werden 1935 g Dimethyldichlorsilan
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langsam zugetropft, gleichzeitig entweicht HCl. Nachdem das Dimethyldichlorsilan zugetropft worden ist, wird solange unter Rückflußbedingungen erhitzt, bis kein HCl mehr entweicht. Anschließend wird das Reaktionsgut vom Benzol befreit und destilliert.
Ausbeute: 2440 g (I) Kp0 65 89°n ^0 1,4604
Analyse: C8H18O3Si (190)
Ber. C 50,5 %t H 9,47%, Gef. C 50,3, H 9,65 %.
Beispiel 2
Auf analoge Weise wurde von 1,1,1-Trimethyloläthan ausgehend 2,2,5-Trimethyl-5-hydroxyme thyl-(1,3-dioxa-2-sila-cyclohexan) Kp.0 6 70° n2,0 1,4512 hergestellt.
Beispiel 3
a) Bin nach dem Sulfatverfahren hergestellter TiO2-Ofenklinker mit Rutilstruktur, welcher gemahlen und klassiert ist, wird einer anorganischen Nachbehandlung unterzogen, die im Auffällen von TiOp - und Al^O^-Aquat besteht. Diese Nachbehandlung erfolgt in einer wäßrigen Suspension mit ca. 20 Gew.-% TiOg bei 60° C unter intensivem Rühren. Der Schlamm wird dann über ein Drehfilter filtriert und gewaschen. Das Drehfiltergut wird wieder mit Wasser angemaischt und einem zweiten Drehfilter zugeführt. Das gewaschene Drehfiltergut (II) wird bei 140 - 170° C getrocknet und enthält etwa 97 %
b) Dieses Pigment wird mit 0,5 % (bezogen auf TiO2) der erfindungsgemäßen Substanz nach Beispiel 1, nämlich 2,2-Dimethyl-
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5-äthyl-5-hyäroxymethyl-.(1,S-dioxa-a-sila-cyclohexan) besprüht" und in einer mit überhitztem Wasserdampf betriebenen Strahlmühle mikronisiert.
Beispiel 4
Das gleiche Rutil-Pigment wie in Beispiel 3a wird nach Nachbehandlung und Trocknung mit im Beispiel 2 hergestellten 2,Z,5-Trim©thyl-5-hydroxymethyl-(1,3~dioxa-2-sila-cyclohexan) (0,5 % Substanz, bezogen auf TiO2) besprüht und dann unter den gleichen Bedingungen wie das Pigment nach Beispiel 1
dampfstrahlgtmahlen„
Beispiel 5 -
Das gleich® Rutil-Pigment wie in Beispiel 3a wird nach Nachbehandlung und Trocknung mit einem der erfindungsgemäß verwendeten und nach ÜS-Pate 2 811 542 hergestellten 2,2-Dimethyl->5<=hydroxy-(1,3-dio3ca-2-3ila-»cyclohexan) be sprüht (ös5 %t bezogen auf TiO2) und dann wie in Beispiel 3a beschriebenen aampfstrahlgemahlen.
Beispiel 6
Ein Titändioxidpigment mit Rutilstruktur entsprechend Beispiel 3a wird nach Nachbehandlung mit TiO2 und AlgO^-Aquaten und nach Trocknung mit einer wäßrigen Dimethylpolysiloxan-Emulsion besprüht (O95 % Dimethlypolysiloxan, bezogen auf TiO2) und in einer Dampfstrahlmühle gemahlen.
Die gemäß der Beispiele 3-6 behandelten Pigmente wurden nach den angegebenen Methoden auf Dispergierbarkeit und Benetzbarkeit geprüft, Die Resultate gibt die folgende Tabelle
wieder. - 209839/0881
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"Pigment Organische Substanz, Menge bez. auf TiO2
>nach _v Beispiel Dispergierbarkeit
in PVC
Dissolvertest Einstreutest
Benetzbarkeit in H2O
OD 03b
4 5 6 3a
H H
0,5 96 2,2-Dimethyl-5-äthyl-5-hydroxy-
methyl-(1,3-dioxa-2-sila-cyclehexan)
0,5 % 2,2,5-Trimethyl-5-hydroxymethyl-(1,^-dioxa-^-sila-cyclohexan)
0,5 % 2,2-Dimethyl-5-hydroxy-(1,3-dioxa-2-sila-cyclohexan)
0,5 % Dimethlypolysiloxan (als Emulsion in H2O)
ohne 1
1
1
1
5
1
1
1
1
5
1 (gut benetzbar)
1 (gut benetzbar)
1 (gut benetzbar)
3 ,(nicht benetzbar)
1 (gut benetzbar)

Claims (6)

Patentansprüche:
1.) Leicht dispergierbare anorganische Pigmente, die mit siliciumhaltigen Substanzen nachbehandelt wurden, dadurch gekennzeichnet, daß die siliciumhaltigen Substanzen hydroxylgruppenhaltige 1^-Dioxa-Z-sila-cyclohexane sind.
2.) Leicht dispergierbare anorganische Pigmente nach Anspruch Λ% dadurch gekennzeichnet, daß die siliciumhaltigen Substanzen Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
R CH2-OH
O O R1
sind, wobei . -
R Wasserstoff oder Alkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl mit 1-6 C-Atomen, insbesondere Methyl, Äthyl, Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, Methoxymethyl, Hydroxymethyl, ein Cycloalkylrest, inslDesondere Cyclohexyl, ein Arylrest, insbesondere Phenyl, R-, und Rp gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1-6 C-Atomen, insbesondere Methyl, Äthyl oder Butyl oder Cycloalkylreste sind.
3.) Leicht dispergierbare anorganische Pigmente nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die siliciumhaltigen Substanzen Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
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2113237
H OH
H2C CH2
ο ο
R1
sind, wobei
R^ und Rp die in der Formel (I) angegebene Bedeutung haben.
4.) Leicht dispergierbare anorganische Pigmente nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die Oberfläche des Pigmentes die Substanzen in Mengen von 0,1 bis 5 %, vorzugsweise 0,2 bis 2 96 Gew., bezogen auf trockenes Pigment, trägt.
5.) Leicht dispergierbare Pigmente nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß die Basis des Pigmentes aus Titandioxid besteht.
6.) Verfahren zur Herstellung leicht dispergierbarer Pigmente, dadurch gekennzeichnet, daß die Pigmente mit l,5-Dioxa-2-silacyclohexanen behandelt werden.
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